Carbenes in ionic liquids

New Journal of Chemistry

Volumn 34, Issue 12, 2010, Pages 3004-3009

  Hollóczki, Oldamur ^a   Gerhard, Dirk ^b   Massone, Klemens ^b   Szarvas, László ^b   Németh, Balázs ^a   Veszprémi, Tamás ^a   Nyulászi, László ^a  

^a BUDAPEST UNIVERSITY OF TECHNOLOGY AND ECONOMICS   (Hungary)

^b BASF SE   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBENE; HETEROCYCLIC COMPOUND; IMIDAZOLE DERIVATIVE; IONIC LIQUID;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; DECOMPOSITION; ENERGY; HYDROGEN BOND; IONIZATION; ISOMER; MASS SPECTROMETER; PRIORITY JOURNAL; PROTON TRANSPORT;

EID: 78649357276     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0nj00380h     Document Type: Article

References (79)

1. T. Welton Chem. Rev. 1999 99 2071 2083
2. P. Wasserscheid and T. Welton, Ionic Liquids in Synthesis, Wiley-VHC Verlag, Weinheim, 2nd edn, 2007
3. R. D. Rogers, K. R. Seddon and S. Volkov, Green Industrial Applications of Ionic Liquids, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 2002
4. S.-G. Lee Chem. Commun. 2006 1049 1063
5. D. R. MacFarlane J. M. Pringle K. M. Johansson S. A. Forsyth M. Forsyth Chem. Commun. 2006 1905 1917
6. H. Ohno K. Fukumoto Acc. Chem. Res. 2007 40 1122 1129
7. X. Han D. W. Armstrong Acc. Chem. Res. 2007 40 1079 1086
8. H. Weingärtner Angew. Chem. 2008 120 664 682 Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2008 47 654 670
9. T. Welton Coord. Chem. Rev. 2004 248 2459 2477
10. V. I. Parvulescu C. Hardacre Chem. Rev. 2007 107 2615 2665
11. T. L. Greaves C. J. Drummond Chem. Rev. 2008 108 206 237
12. B. Clare A. Sirwardana D. R. MacFarlane Top. Curr. Chem. 2009 290 1
13. M. Pucheault M. Vaultier Top. Curr. Chem. 2009 290 83
14. D. Bourissou O. Guerret F. P. Gabbaï G. Bertrand Chem. Rev. 2000 100 39 92
15. W. Kirmse Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1767 1769
16. G. Bertrand React. Intermed. Chem. 2004 329 373
17. Y. Canac M. Soleilhavoup S. Conejero G. Bertrand J. Organomet. Chem. 2004 689 3857 3865
18. A. J. Arduengo III G. Bertrand Chem. Rev. 2009 109 3209 3210
19. J. Vignolle X. Cattoen D. Bourissou Chem. Rev. 2009 109 3333 3384
20. H.-J. Schönherr H.-W. Wanczlik Justus Liebigs Ann. Chem. 1970 731 176 179
21. W. A. Herrmann M. Elison J. Fischer C. Köcher G. R. J. Artus Chem.-Eur. J. 1996 2 772 780
22. W. A. Herrmann C. Köcher J. Gooben G. R. J. Artus Chem.-Eur. J. 1996 2 1627
23. M. Maase and K. Massonne, Patent, WO 2005019183 A1, 2005
24. D. Enders T. Balensiefer Acc. Chem. Res. 2004 37 534 541
25. D. Enders O. Niemeier A. Henseler Chem. Rev. 2007 107 5606 5655
26. N. Marion S. Díez-González S. P. Nolan Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2988 3000
27. J. L. Moore T. Rovis Top. Curr. Chem. 2009 291 77
28. R. H. Crabtree Coord. Chem. Rev. 2007 251 595
29. N. D. Clement L. Routaboul A. Grotevendt R. Jackstell M. Beller Chem.-Eur. J. 2008 14 7408 7420
30. F. E. Hahn M. C. Jahnke Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3122 3172
31. S. Diez-Gonzalez N. Marion S. P. Nolan Chem. Rev. 2009 109 3612 3676
32. K. M. Hindi M. J. Panzner C. A. Tessier A. L. Cannon W. J. Youngs Chem. Rev. 2009 109 3859 3884
33. J. P. Canal T. Ramnial D. A. Dickie J. A. C. Clyburne Chem. Commun. 2006 1809 1818
34. S. S. Sohn E. L. Rosen J. W. Bode J. Am. Chem. Soc. 2004 126 14370 14371
35. M. Yoshizawa-Fujita K. Johansson P. Newmann D. R. MacFarlane M. Forsyth Tetrahedron Lett. 2006 47 2755 2758
36. C.-M. Jin B. Twamley J. M. Shreeve Organometallics 2005 24 3020 3024
37. R. A. Olofson W. R. Thompson J. S. Michelman J. Am. Chem. Soc. 1964 86 1865 1866
38. T. L. Amyes S. T. Diver J. P. Richard F. M. Rivas K. Toth J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4366 4374
39. J. H. Teles J. P. Melder K. Ebel R. Schneider E. Gehrer W. Harder S. Brode D. Enders K. Breuer G. Raabe Helv. Chim. Acta 1996 79 61 83
40. M. Yoshizawa W. Xu C. A. Angell J. Am. Chem. Soc. 2003 125 15411 15419
41. N. J. Bicak J. Mol. Liq. 2005 116 15 18
42. K. M. Johansson E. I. Izgorodina M. Forsyth D. R. MacFarlane K. R. Seddon Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 2972 2978
43. M. Maase and K. Massonne, Patent WO 03/062171, 2003
44. M. J. Earle J. M. S. S. Esperanca M. A. Gilea J. N. C. Lopes L. P. N. Rebelo J. W. Magee K. R. Seddon J. A. Widegreen Nature 2006 439 831 834
45. D. Strasser F. Goulay M. S. Kelkar E. J. Magninn S. R. Leone J. Phys. Chem. A 2007 111 3191 3195
46. J. P. Leal J. M. S. S. Esperanca M. E. M. d. Piedade J. N. C. Lopes L. P. N. Rebelo K. R. Seddon J. Phys. Chem. A 2007 111 6176 6182
47. J. P. Armstrong C. Hurst R. G. Jones P. Licence K. R. J. Lovelock C. J. Satterly I. J. Villar-Garcia Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 982 990
48. S. Zahn B. Kirchner J. Phys. Chem. A 2008 112 8430 8435
49. M. C. Kroon W. Buijs C. J. Peters G.-J. Witkamp Thermochim. Acta 2007 465 40 47
50. M. Diedenhofen A. Klamt K. Marsh A. Schäfer Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 4653 4656
51. V. N. Emel'yanenko S. P. Verevkin A. Heintz C. Schick J. Phys. Chem. B 2008 112 8095 8098
52. S. P. Verevkin Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5071 5074
53. B. Kirchner Top. Curr. Chem. 2010 290 213 262
54. P. A. Hunt B. Kirchner T. Welton Chem.-Eur. J. 2006 12 6762 6775
55. S. Zahn F. Uhlig J. Thar C. Spickermann B. Kirchner Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3639 3641
56. E. I. Izgorodina U. L. Bernard D. R. MacFarlane J. Phys. Chem. A 2009 113 7064 7072
57. R. Lü Z. Cao G. Shen J. Nat. Gas Chem. 2007 16 428 436
58. S. Tsuzuki H. Tokuda K. Hayamizu M. J. Watanabe J. Phys. Chem. B 2005 109 16474 16481
59. Y. U. Paulechka G. J. Kabo A. V. Blokhin O. A. Vydrov J. W. Magee M. Frenkel J. Chem. Eng. Data 2003 48 457 462
60. R. W. Alder P. R. Allen S. J. Williams J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 12 1267 1268
61. Y.-J. Kim A. Streitwieser J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5757
62. H. Chen D. R. Justes R. G. Cooks Org. Lett. 2005 7 3949 3952
63. Y. Chu H. Deng J.-P. Cheng J. Org. Chem. 2007 72 7790
64. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03, Revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004
65. L. S. Cederbaum W. Domcke Adv. Chem. Phys. 1977 36 205
66. G. Schaftenaar J. H. Nordik J. Comput.-Aided Mol. Des. 2000 14 123
67. L. Kövér Á. Kövér I. Cserny T. Veszprémi Gy. Zsombok Surf. Interface Anal. 1986 9 69
68. E. A. Turner C. C. Pye R. J. Singer J. Phys. Chem. A 2003 107 2277 2288
69. Z. Song H. Wang L. Xing J. Solution Chem. 2009 38 1139 1154
70. D. C. Graham K. J. Cavell B. F. Yates J. Phys. Org. Chem. 2005 18 298 309
71. A. M. Magill K. J. Cavell B. F. Yates J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8717 8724
72. A. J. Arduengo III S. F. Gamper M. Tamm J. C. Calabrese F. Davidson H. A. Craig J. Am. Chem. Soc. 1995 117 572 573
73. J. A. Cowan J. A. C. Clyburne M. G. Davidson R. L. W. Harris J. A. K. Howard P. Küpper M. A. Leech S. P. Richards Angew. Chem. 2002 114 4996 Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2002 41 1432 1434
74. N. Kuhn E. Mallah C. Maichle-Mossmer Manfred Steimann Z. Naturforsch. 2009 64b 835 839
75. A. J. Arduengo III H. Bock H. Chen M. Denk D. A. Dixon J. C. Green W. A. Herrmann N. L. Jones M. Wagner R. West J. Am. Chem. Soc. 1994 116 6641 6649
76. S. Pilling H. M. Boechat-Roberty A. C. F. Santos G. G. B. de Souza A. Naves de Brito J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 2007 156-158 139 144
77. M. K. Denk J. M. Rodezno J. Organomet. Chem. 2000 608 122 125
78. A. Tolstogouzov U. Bardi O. Nishikawa M. Taniguchi Surf. Interface Anal. 2008 40 1614 1618
79. Y.-H. Chiu G. Gaeta D. J. Levandier R. A. Dressler J. A. Boatz Int. J. Mass Spectrom. 2007 265 146 158