From the reactivity of N-heterocyclic carbenes to new chemistry in ionic liquids

Chemical Communications

Volumn , Issue 17, 2006, Pages 1809-1818

  Canal, John P ^a   Ramnial, Taramatee ^a   Dickie, Diane A ^a   Clyburne, Jason A C ^a  

^a SIMON FRASER UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBENOID; HETEROCYCLIC COMPOUND; IMIDAZOLE DERIVATIVE; IONIC LIQUID; REAGENT;

CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CRYSTAL STRUCTURE; DIMERIZATION; HYDROGEN BOND; MATERIALS; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR STABILITY; OXIDATION REDUCTION REACTION; PROTON TRANSPORT; REACTION ANALYSIS; REVIEW; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 33646933492     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b512462j     Document Type: Review

References (90)

1. A. J. Arduengo, III H. V. Rasika Dias R. L. Harlow M. Kline J. Am. Chem. Soc. 1992 114 5530
2. D. A. Dixon A. J. Arduengo, III J. Phys. Chem. 1991 95 4180
3. J. A. C. Clyburne N. McMullen Coord. Chem. Rev. 2000 210 73
4. B. Twamley S. T. Haubrich P. P. Power Adv. Organomet. Chem. 1999 44 1
5. T. Nguyen A. D. Sutton M. Brynda J. C. Fettinger G. J. Long P. P. Power Science 2005 310 844
6. M. P. Coles R. F. Jordan J. Am. Chem. Soc. 1997 119 8125
7. M. P. Coles D. C. Swenson R. F. Jordan V. G. Young, Jr. Organometallics 1997 16 5183
8. S. Dagorne I. A. Guzei M. P. Coles R. F. Jordan J. Am. Chem. Soc. 2000 122 274
9. W. B. Tolman D. J. E. Spencer Curr. Opin. Chem. Biol. 2001 5 188
10. P. L. Holland Can. J. Chem. 2005 83 296
11. D. Lee J. Du Bois D. Petasis M. P. Hendrich C. Krebs B. H. Huynh S. J. Lippard J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9893
12. M. Driess H. Grützmacher Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 829
13. C. J. Carmalt V. L. Lomeli B. G. McBurnett A. H. Cowley Chem. Commun. 1997 2095
14. E. S. Schmidt A. Jockisch H. Schmidbaur J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9758
15. R. J. Baker C. Jones J. A. Platts J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10534
16. W. A. Herrmann M. Denk J. Behm W. Scherer R.-R. Klingan H. Bock B. Solouki M. Wagner Angew. Chem. 1992 104 1489 Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992 31 1485
17. M. Denk R. Lennon R. Hayashi R. West A. V. Belyakov H. P. Verne A. Haaland M. Wagner N. Metzler J. Am. Chem. Soc. 1994 116 2691
18. A. J. Arduengo, III R. L. Harlow M. Kline J. Am. Chem. Soc. 1991 113 361
19. D. Bourissou O. Guerret F. P. Gabbaï G. Bertrand Chem. Rev. 2000 100 39
20. P. P. Power Chem. Rev. 1999 99 3463
21. D. Abeysekera K. N. Roberston T. S. Cameron J. A. C. Clyburne Organometallics 2001 20 5532
22. H. A. Jenkins D. Abeysekera D. A. Dickie J. A. C. Clyburne J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 3919
23. D. A. Dickie D. D. Choytun M. C. Jennings H. A. Jenkins J. A. C. Clyburne J. Organomet. Chem. 2004 689 2186
24. D. A. Dickie H. Jalali R. G. Samant M. C. Jennings J. A. C. Clyburne Can. J. Chem. 2004 82 1346
25. D. A. Dickie M. C. Jennings H. A. Jenkins J. A. C. Clyburne Inorg. Chem. 2005 44 828
26. D. A. Dickie A. Y. C. Chan H. Jalali H. A. Jenkins H.-Z. Yu J. A. C. Clyburne Chem. Commun. 2004 2432
27. L. Bourget-Merle M. F. Lappert J. R. Severn Chem. Rev. 2002 102 3031
28. N. J. Hardman B. E. Eichler P. P. Power Chem. Commun. 2000 1991
29. C. Cui H. W. Roesky H.-G. Schmidt M. Noltemeyer H. Hao F. Cimpoesu Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 4274
30. A. J. Arduengo, III Acc. Chem. Res. 1999 32 913
31. A. H. Cowley J. Organomet. Chem. 2001 617 105
32. W. A. Herrmann C. Köcher Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 2162
33. W. A. Herrmann Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1290
34. J. P. Gallivan J. P. Jordan R. H. Grubbs Tetrahedron Lett. 2005 46 2577
35. G. Bertrand, Carbene Chemistry, Marcel Dekker Inc., New York, 2002
36. W. A. Herrmann K. Öfele M. Elison F. E. Kühn P. W. Roesky J. Organomet. Chem. 1994 480 C7
37. C. D. Abernethy G. M. Codd M. D. Spicer M. K. Taylor J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1128
38. W. A. Herrmann M. Elison J. Fischer C. Köcher G. R. J. Artus Chem.-Eur. J. 1996 2 772
39. W. A. Herrmann C. Köcher L. J. Gooben G. R. J. Artus Chem.-Eur. J. 1996 2 1627
40. Y.-J. Kim A. Streitwieser J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5757
41. R. W. Alder P. R. Allen S. J. Williams J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 1267
42. M. G. Davidson A. E. Goeta J. A. K. Howard S. Lamb S. A. Mason New J. Chem. 2000 24 477
43. J. A. Cowan J. A. C. Clyburne M. G. Davidson R. L. W. Harris J. A. K. Howard P. Küpper M. A. Leech S. P. Richards Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1432
44. J. K. W. Chui T. Ramnial J. A. C. Clyburne Comments Inorg. Chem. 2003 24 165
45. D. Braga F. Grepioni New J. Chem. 1998 22 1159
46. D. Braga F. Grepioni E. Tagliavini J. J. Novoa F. Mota New J. Chem. 1998 11 755
47. D. Braga A. Angeloni F. Grepioni E. Tagliavini Chem. Commun. 1997 1447
48. D. Braga F. Grepioni Acc. Chem. Res. 2000 33 601
49. R. Weiss N. Kraut Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 311
50. C. Heinemann T. Müller Y. Apeloig H. Schwarz J. Am. Chem. Soc. 1996 118 2023
51. C. Boehme G. Frenking J. Am. Chem. Soc. 1996 118 2039
52. D. Behar C. Gonzalez P. Neta J. Phys. Chem. A 2001 105 7607
53. H. W. Roesky S. S. Kumar Chem. Commun. 2005 4027
54. I. McKenzie P. W. Percival J. A. C. Clyburne Chem. Commun. 2005 1134
55. -]) can be considered a light isotope of hydrogen. Mu is a one-electron atom whose nucleus is the positive muon. It is chemically identical to H, but has one-ninth the mass
56. I. McKenzie J.-C. Brodovitch P. W. Percival T. Ramnial J. A. C. Clyburne J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11565
57. T. Ramnial and J. A. C. Clyburne, Imidizol-2-ylidenes and their Reactions with Simple Reagents, ACS Symp. Ser., No. 917, ed., M. Lattman, and, R. A. Kemp,, American Chemical Society, Washington DC, 2005, ch. 19
58. T. Ramnial C. D. Abernethy M. D. Spicer I. D. McKenzie I. D. Gay J. A. C. Clyburne Inorg. Chem. 2003 42 1391
59. 13C labelled carbenes have been prepared previously:, A. J. Arduengo, III, (personal communication)
60. N. Kuhn T. Kratz Synthesis 1993 561
61. J. C. Garrison R. S. Simons J. M. Talley C. Wesdemiotis C. A. Tessier W. J. Youngs Organometallics 2001 20 1276
62. P. de Fremont N. M. Scott E. D. Stevens T. Ramnial O. C. Lightbody C. L. B. Macdonald J. A. C. Clyburne C. D. Abernethy S. P. Nolan Organometallics 2005 24 6301
63. D. D. Choytun L. D. Langlois T. P. Johansson C. L. B. Macdonald G. W. Leach N. Weinberg J. A. C. Clyburne Chem. Commun. 2004 1842
64. G. S. Chen M. Anthamatten C. L. Barnes R. Glaser Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 1081
65. S. U. Son K. H. Park I. G. Jung Y. K. Chung M. S. Lah Organometallics 2002 21 5366
66. G. S. Chen M. Anthamatten C. L. Barnes R. Glaser J. Org. Chem. 1994 59 4336
67. G. S. Chen J. K. Wilbur C. L. Barnes R. Glaser J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995 2311
68. M. Lewis R. Glaser J. Org. Chem. 2002 67 1441
69. R. Glaser L. R. Dendi N. Knotts C. L. Barnes Cryst. Growth Des. 2003 3 291
70. A. J. Arduengo, III J. C. Calabrese A. H. Cowley H. V. R. Dias J. R. Goerlich W. J. Marshall B. Riegel Inorg. Chem. 1997 36 2151
71. D. Enders K. Breuer G. Raabe J. Simonet A. Ghanimi H. B. Stegmann H. J. Teles Tetrahedron Lett. 1997 38 2833
72. T. Ramnial I. McKenzie B. Gorodetsky E. M. W. Tsang J. A. C. Clyburne Chem. Commun. 2004 1054
73. N. Kuhn G. Weyers D. Blaser R. Boese Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 2001 56b 1235
74. L. S. Ott M. L. Cline M. Deetlefs K. R. Seddon R. G. Finke J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5758
75. R. W. Alder L. Chaker F. P. V. Paolini Chem. Commun. 2004 2172
76. M. Lancaster, Green Chemistry: An Introductory Text, Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK, 2002
77. F. Frank, Water: A Comprehensive Treatise, Plenum Press, London, 1975; vol. 4
78. B. Gorodetsky T. Ramnial N. R. Branda J. A. C. Clyburne Chem. Commun. 2004 1972
79. L. S. Ott M. L. Cline M. Deetlefs K. R. Seddon R. G. Finke J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5758
80. T. Ramnial H. Jong I. D. McKenzie M. Jennings J. A. C. Clyburne Chem. Commun. 2003 1722
81. A. J. Arduengo, III H. V. R. Dias J. C. Calabrese F. Davidson J. Am. Chem. Soc. 1992 114 9724
82. R. Custelcean J. E. Jackson Chem. Rev. 2001 101 1963
83. M. Silberberg, Chemistry: The Molecular Nature of Matter and Change, Mosby, New York, 1996
84. Y. Yamaguchi T. Kashiwabara K. Ogata Y. Miura Y. Nakamura K. Kobayashi T. Ito Chem. Commun. 2004 2160
85. J. Dupont J. Spencer Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5296
86. V. Nair S. Bindu V. Sreekumar Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5130
87. T. Ramnial and J. A. C. Clyburne, unpublished results
88. T. Ramnial D. D. Ino J. A. C. Clyburne Chem. Commun. 2005 325
89. M. Freemantle Chem. Eng. News 2005 83 31 33
90. Recent results presented at the first International Congress on Ionic Liquids, Salzburg Austria, 2005, clearly illustrated the importance of these electrochemical processes in the long-term uses of the ionic liquids. IILs often became highly coloured due to degradation of the ionic liquid, whereas phosphonium ionic liquids appear to be more robust and do not significantly decompose even in long-term industrial processes. Steve Falling, Eastman Chemicals, personal communication, 2005