Chemistry on nucleic acid templates

Chemistry and Biodiversity

Volumn 7, Issue 10, 2010, Pages 2581-2615

  Berger, Jennifer ^a   Oberhuber, Michael ^a  

^a Laimburg Research Centre for Agriculture and Forestry   (Italy)

Author keywords

Combinatorial chemistry; DNA; Molecular evolution; Molecular recognition; Nucleic acids; Reaction discovery; Templated synthesis

Indexed keywords

NUCLEIC ACID;

ALDOL REACTION; ARYLATION; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; DNA HYBRIDIZATION; DNA TEMPLATE; GENE EXPRESSION; GENE REPLICATION; GENETIC TRANSCRIPTION; POLYMERIZATION; REVIEW; RNA TRANSLATION; SYNTHESIS;

COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEIC ACIDS; OLIGONUCLEOTIDE ARRAY SEQUENCE ANALYSIS; SMALL MOLECULE LIBRARIES; TEMPLATES, GENETIC;

EID: 78449302221     PISSN: 16121872     EISSN: 16121880     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbdv.201000108     Document Type: Review

References (148)

1. S. Anderson, H. L. Anderson, in 'Templated Organic Synthesis', Eds. P. Stang, F. Diederich, Wiley-VCH, Weinheim, 1999, p.1.
2. J. D. Watson, F. H. C. Crick, Nature 1953, 171, 737.
3. A. Kornberg, T. Baker, in 'DNA Replication', Ed. W.H. Freeman, New York, 1992.
4. R. Kornberg, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6956.
5. M. M. Yusupov, G. Z. Yusupova, A. Baucom, K. Lieberman, T. N. Earnest, J. H. D. Cate, H. F. Noller, Science 2001, 292, 883.
6. S. McKnight, K. Yamamoto, in 'Transciptional Regulation', Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, 1992.
7. C. C. Mello, D. Conte Jr., Nature 2004, 431, 338.
8. M. Mandal, B. Boese, J. E. Barrick, W. C. Winkler, R. R. Breaker, Cell 2003, 113, 577.
9. Y. Gat, D. Lynn, in 'Templated Organic Synthesis', Eds. P. Stang, F. Diederich, Wiley-VCH, Weinheim, 1999, p.133.
10. X. Li, D. R. Liu, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4848.
11. S. J. Wrenn, P. B. Harbury, Annu. Rev. Biochem. 2007, 76, 331.
12. M. M. Rozenman, B. R. McNaughton, D. R. Liu, Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 259.
13. G. Quinkert, H. Wallmeier, N. Windhab, D. Reichert, in 'Chemical Biology', Eds. S.L. Schreiber, T.M. Kapoor, G. Wess, Wiley-VCH, Weinheim, 2007, p.
14. L. E. Orgel, R. Lohrmann, Acc. Chem. Res. 1974, 7, 368.
15. L. E. Orgel, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 109.
16. R. Naylor, P. T. Gilham, Biochemistry 1966, 5, 2722.
17. J. Sulston, R. Lohrmann, L. E. Orgel, H. T. Miles, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1968, 59, 726.
18. J. Sulston, R. Lohrmann, L. E. Orgel, H. T. Miles, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1968, 60, 409.
19. G. von Kiedrowski, Angew. Chem., Int. Ed. 1986, 25, 932.
20. Z. A. Shabarova, I. N. Merenkova, T. S. Oretskaya, N. I. Sokolova, E. A. Skripkin, E. V. Alexeyeva, A. G. Balakin, A. A. Bogdanov, Nucleic Acids Res. 1991, 19, 4247.
21. J. Ye, Y. Gat, D. G. Lynn, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3641.
22. K. J. Luebke, P. B. Dervan, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8733.
23. T. Li, K. C. Nicolaou, Nature 1994, 369, 218.
24. K. J. Luebke, P. B. Dervan, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7447.
25. E. Rubin, S. Rumney IV, S. Wang, E. T. Kool, Nucleic Acids Res. 1995, 23, 3547.
26. R. Rohatgi, D. P. Bartel, J. W. Szostak, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3332.
27. R. Rohatgi, D. P. Bartel, J. W. Szostak, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3340.
28. S. Pitsch, R. Krishnamurthy, M. Bolli, S. Wendeborn, A. Holzner, M. Minton, C. Lesueur, I. Schlönvogt, B. Jaun, A. Eschenmoser, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1621.
29. A. P. Silverman, E. T. Kool, Chem. Rev. 2006, 106, 3775.
30. S. Gryaznov, R. Letsinger, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3808.
31. S. Gryaznov, R. Schultz, S. Chaturvedi, R. L. Letsinger, Nucleic Acids Res. 1994, 22, 2366.
32. R. Letsinger, T. Wu, R. Elghanian, Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 1997, 16, 643.
33. Y. Xu, E. T. Kool, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5595.
34. Y. Xu, N. B. Karalkar, E. T. Kool, Nat. Biotechnol. 2001, 19, 148.
35. S. Sando, H. Abe, E. T. Kool, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1081.
36. B. J. Weimann, R. Lohrmann, L. E. Orgel, H. Schneider-Bernloehr, J. E. Sulston, Science 1968, 161, 387.
37. T. Inoue, L. E. Orgel, J. Mol. Biol. 1982, 162, 201.
38. T. Inoue, L. E. Orgel, Science 1983, 219, 859.
39. O. L. Acevedo, L. E. Orgel, J. Mol. Biol. 1987, 197, 187.
40. G. F. Joyce, G. M. Visser, C. A. A. Van Boeckel, J. H. Van Boom, L. E. Orgel, J. van Westrenen, Nature 1984, 310, 602.
41. C. B. Chen, T. Inoue, L. E. Orgel, J. Mol. Biol. 1985, 181, 271.
42. I. A. Kozlov, B. De Bouvere, A. Van Aerschot, P. Herdewijn, L. E. Orgel, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5856.
43. B. D. Heuberger, C. Switzer, Org. Lett. 2006, 8, 5809.
44. A. Luther, R. Brandsch, G. von Kiedrowski, Nature 1998, 396, 245.
45. R. K. Bruick, P. E. Dawson, S. B. H. Kent, N. Usman, G. F. Joyce, Chem. Biol. 1996, 3, 49.
46. C. Böhler, P. E. Nielsen, L. E. Orgel, Nature 1995, 376, 578.
47. A. Mattes, O. Seitz, Chem. Commun. 2001, 20, 2050.
48. A. Mattes, O. Seitz, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3178.
49. S. Ficht, A. Mattes, O. Seitz, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9970.
50. C. Dose, O. Seitz, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 65.
51. Z.-Y. J. Zhan, D. G. Lynn, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12420.
52. K. Fujimoto, S. Matsuda, N. Takahashi, I. Saito, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5646.
53. I. Saito, Y. Miyauchi, Y. Saito, K. Fujimoto, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 97.
54. Y. Yoshimura, Y. Noguchi, H. Sato, K. Fujimoto, ChemBioChem 2006, 7, 598.
55. R. J. Lewis, P. C. Hanawalt, Nature 1982, 298, 393.
56. J. Liu, J.-S. Taylor, Nucleic Acids Res. 1998, 26, 3300.
57. T. Ihara, T. Fujii, M. Mukae, Y. Kitamura, A. Jyo, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8880.
58. M. I. Dobrikov, S. A. Gaidamakov, T. I. Gainutdinov, A. A. Koshkin, V. V. Vlassov, Antisense Nucleic Acid Drug Dev. 1997, 7, 309.
59. M. I. Dobrikov, T. I. Gainutdinov, V. V. Vlassov, Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 1999, 18, 1517.
60. M. H. Caruthers, G. Beaton, J. V. Wu, W. Wiesler, Methods Enzymol. 1992, 211, 3.
61. K.-U. Schöning, P. Scholz, S. Guntha, X. Wu, R. Krishnamurthy, A. Eschenmoser, Science 2000, 290, 1347.
62. R. L. Letsinger, T. Wu, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 811.
63. J. Woo, P. B. Hopkins, J. Am. Chem. Soc 1991, 113, 5457.
64. Z. J. Gartner, D. R. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6961.
65. X. Li, D. R. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10188.
66. C. T. Calderone, J. W. Puckett, Z. J. Gartner, D. R. Liu, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4104.
67. Z. J. Gartner, M. W. Kanan, D. R. Liu, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1796.
68. Z. J. Gartner, B. N. Tse, R. Grubina, J. B. Doyon, T. M. Snyder, D. R. Liu, Science 2004, 305, 1601.
69. M. M. Rozenman, D. R. Liu, ChemBioChem 2006, 7, 253.
70. Y. Chen, C. Mao, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13240.
71. D. M. Rosenbaum, D. R. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13924.
72. K. V. Gothelf, A. Thomsen, M. Nielsen, E. Cló, R. S. Brown, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1044.
73. L. H. Eckardt, K. Naumann, W. M. Pankau, M. Rein, M. Schweitzer, N. Windhab, G. von Kiedrowski, Nature 2002, 420, 286.
74. X. Li, Z. J. Gartner, B. N. Tse, D. R. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5090.
75. T. M. Snyder, D. R. Liu, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7379.
76. Z. J. Gartner, R. Grubina, C. T. Calderone, D. R. Liu, Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1370.
77. A. T. Poulin-Kerstien, P. B. Dervan, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15811.
78. M. W. Kanan, M. M. Rozenman, K. Sakurai, T. M. Snyder, D. R. Liu, Nature 2004, 431, 545.
79. M. Oberhuber, G. F. Joyce, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7580.
80. Z. Tang, A. Marx, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7297.
81. J. L. Czlapinski, T. L. Sheppard, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8618.
82. K. Tanaka, G. H. Clever, Y. Takezawa, Y. Yamada, C. Kaul, M. Shionoya, T. Carell, Nat. Nanotechnol. 2006, 1, 190.
83. M. M. Rozenman, M. W. Kanan, D. R. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14933.
84. J. Brunner, A. Mokhir, R. Krämer, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12410.
85. Z. Ma, J.-S. Taylor, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 11159.
86. K. Sakurai, T. M. Snyder, D. R. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1660.
87. J. Cai, X. Li, X. Yue, J. S. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16324.
88. G. F. Joyce, Annu. Rev. Biochem. 2004, 73, 791.
89. R. K. O. Sigel, A. M. Pyle, Chem. Rev. 2007, 107, 97.
90. C. Drayton, K. du Plooy, K. Greenfield, R. Purchase, E. Smeaton, in 'Science of Synthesis - Houben-Weyl Methods of chemical transformations', Thieme, Stuttgart, 2001.
91. R. Breslow, Tetrahedron Lett. 1959, 21, 22.
92. M. Rueping, Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1838.
93. G. Illuminati, L. Mandolini, Acc. Chem. Res. 1981, 14, 95.
94. T. M. Snyder, B. N. Tse, D. R. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1392.
95. S. Narayan, J. Muldoon, M. G. Finn, V. V. Fokin, H. C. Kolb, K. B. Sharpless, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3275.
96. G. Roelfes, Mol. Biosyst. 2007, 3, 126.
97. A. Jäschke, Curr. Opin. Struct. Biol. 2001, 11, 321.
98. M. Bolli, R. Micura, A. Eschenmoser, Chem. Biol. 1997, 4, 309.
99. I. A. Kozlov, L. E. Orgel, P. E. Nielsen, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4292.
100. H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004.
101. W. M. Shih, J. D. Quispe, G. F. Joyce, Nature 2004, 427, 618.
102. U. Feldkamp, C. M. Niemeyer, Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1856.
103. N. C. Seeman, Nature 2003, 421, 427.
104. S. Liao, N. C. Seeman, Science 2004, 306, 2072.
105. N. M. Green, Adv. Protein Chem. 1975, 29, 85.
106. Z. J. Gartner, M. W. Kanan, D. R. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10304.
107. P. Brown, D. Botstein, Nat. Genet. 1999, 21, 33.
108. K. Mullis, Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 1209.
109. M. Kramer, D. Coen, in 'Current Protocols in Molecular Biology', Vol., Ed. F.M. Ausubel, Wiley, New York, 2000, p.15.11.
110. A. R. Katritzky, G. Musumarra, Chem. Soc. Rev. 1984, 13, 47.
111. M. Simon, K. Shokat, in 'Chemical Biology', Eds. S.L. Schreiber, T.M. Kapoor, G. Wess, Wiley-VCH, Weinheim, 2007, p.115.
112. D. S. Tan, in 'Chemical Biology', Eds. S.L. Schreiber, T.M. Kapoor, G. Wess, Wiley-VCH, Weinheim, 2007, p.483.
113. S. Brenner, R. A. Lerner, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 5381.
114. J. Nielsen, S. Brenner, K. D. Janda, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9812.
115. L. M. Smith, J. Z. Sanders, R. J. Kaiser, P. Hughes, C. Dodd, C. R. Connell, C. Heiner, S. B. H. Kent, L. E. Hood, Nature 1986, 321, 674.
116. A. Jain, G. M. Whitesides, R. S. Alexander, D. W. Christianson, J. Med. Chem. 1994, 37, 2100.
117. B. N. Tse, T. M. Snyder, Y. Shen, D. R. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15611.
118. D. R. Halpin, P. B. Harbury, PLoS Biol. 2004, 2, E174.
119. S. Melkko, J. Scheuermann, C. E. Dumelin, D. Neri, Nat. Biotechnol. 2004, 22, 568.
120. J. B. Doyon, T. M. Snyder, D. R. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12372.
121. S. Klussman, 'The Aptamer Handbook', Wiley-VCH, Weinheim, 2006.
122. M. Kaiser, S. Wetzel, K. Kumar, H. Waldmann, Cell. Mol. Life Sci. 2008, 65, 1186.
123. G. P. Smith, V. A. Petrenko, Chem. Rev. 1997, 97, 391.
124. D. R. Halpin, P. B. Harbury, PLoS Biol. 2004, 2, E173.
125. D. R. Halpin, J. A. Lee, S. J. Wrenn, P. B. Harbury, PLoS Biol. 2004, 2, E175.
126. T. Meo, C. Gramsch, R. Inan, V. Höllt, E. Weber, A. Herz, G. Riethmüller, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1983, 80, 4084.
127. S. J. Wrenn, R. M. Weisinger, D. R. Halpin, P. B. Harbury, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13137.
128. M. Matsuda, S. Tanaka, S. Nagata, A. Kojima, T. Kurata, M. Shibuya, Mol. Cell. Biol. 1992, 12, 3482.
129. W. P. C. Stemmer, Nature 1994, 370, 389.
130. C. Lipinski, F. Lombardo, B. Dominy, P. J. Feeney, Adv. Drug Delivery Rev. 1997, 23, 3.
131. S. Melkko, C. Dumelin, J. Scheuermann, D. Neri, Drug Discovery Today 2007, 12, 465.
132. C. B. Carlson, P. Mowery, R. M. Owen, E. C. Dykhuizen, L. L. Kiessling, ACS Chem. Biol. 2007, 2, 119.
133. A. B. Beeler, S. Su, C. A. Singleton, J. A. Porco Jr., J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1413.
134. B. L. Horecker, O. Tsolas, C. Y. Lai, Enzymes 1972, 7, 213.
135. J. Kofoed, J.-L. Reymond, T. Darbre, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1850.
136. J. Seayad, B. List, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 719.
137. W. Tan, K. Wang, T. J. Drake, Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 547.
138. J. Levsky, R. Singer, J. Cell. Sci. 2003, 116, 2833.
139. C. A. Heid, J. Stevens, K. J. Livak, P. M. Williams, Genome Res. 1996, 6, 986.
140. R. R. Breaker, Nature 2004, 432, 838.
141. F. Barany, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 189.
142. V. V. Demidov, M. D. Frank-Kamenetskii, Trends Biochem. Sci. 2004, 29, 62.
143. P. E. Dawson, T. W. Muir, I. Clark-Lewis, S. B. Kent, Science 1994, 266, 776.
144. J. A. Prescher, C. R. Bertozzi, Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 13.
145. C. Ziegler, W. Göpel, Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 585.
146. N. L. Rosi, C. A. Mirkin, Chem. Rev. 2005, 105, 1547.
147. S. L. Schreiber, Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 64.
148. M. Oberhuber, in 'The Chemical Biology of Nucleic Acids', Ed. G. Mayer, Wiley-VCH, Weinheim, 2010, p. 73.