Is β-homo-proline a pseudo-γ-turn forming element of β-peptides? An IR and VCD spectroscopic study on Ac-β-HPro-NHMe in cryogenic matrices and solutions

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 12, Issue 41, 2010, Pages 13603-13615

  Góbi, Sándor ^a   Knapp, Krisztina ^a   Vass, Elemé ^a   Majer, Zsuzsanna ^a   Magyarfalvi, Gábor ^a   Hollósi, Miklós ^a   Tarczay, György ^a  

^a EÖTVÖS LORÁND UNIVERSITY   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DRUG DERIVATIVE; PEPTIDE; PIPECOLIC ACID; PROLINE; PYRROLIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY; SOLUTION AND SOLUBILITY; SYNTHESIS;

CIRCULAR DICHROISM; PEPTIDES; PROLINE; PYRROLIDINES; SOLUTIONS; SPECTROPHOTOMETRY, INFRARED;

EID: 77958084905     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0cp00145g     Document Type: Article

References (69)

1. D. Seebach A. K. Beck D. Bierbaum Chem. Biodiversity 2004 1 1111 1239
2. G. Cardillo C. Tomasini Chem. Soc. Rev. 1996 25 117
3. D. Seebach J. Gardiner Acc. Chem. Res. 2008 41 1366 1375
4. W. S. Horne S. H. Gellman Acc. Chem. Res. 2008 41 1399 1408
5. W. DeGrado J. Schneider Y. Hamuro J. Pept. Res. 2008 54 206 217
6. D. Seebach D. F. Hook A. Glättli Biopolymers 2006 84 23 37
7. D. Seebach J. V. Schreiber S. Abele X. Daura W. F. van Gunsteren Helv. Chim. Acta 2000 83 34 57
8. D. Seebach M. Albert P. I. Arvidsson M. Rueping J. V. Schreiber Chimia 2001 55 345 353
9. J. Frackenpohl P. I. Arvidsson J. V. Schreiber D. Seebach ChemBioChem 2001 2 445 455
10. T. Hintermann D. Seebach Chimia 1997 51 244 247
11. K. Möhle R. Günther M. Thormann N. Sewald H. Hofmann Biopolymers 1999 50 167 184
12. J. Podlech D. Seebach Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 471 472
13. A. Müller C. Vogt N. Sewald Synthesis 1998 837 841
14. Y. Grenie J. Lassegues C. Garrigou-Lagrange J. Chem. Phys. 1970 53 2980
15. M. T. S. Rosado M. L. R. S. Duarte R. Fausto J. Mol. Struct. 1997 410-411 343 348
16. S. G. Stepanian I. D. Reva E. D. Radchenko L. Adamowicz J. Phys. Chem. A 1998 102 4623 4629
17. B. Lambie R. Ramaekers G. Maes Spectrochim. Acta, Part A 2003 59 1387 1397
18. S. G. Stepanian I. D. Reva E. D. Radchenko L. Adamowicz J. Phys. Chem. A 1999 103 4404 4412
19. G. G. Sheina E. D. Radchenko A. Y. Ivanov S. G. Stepanian Y. P. Blagoi Zh. Fiz. Khim. 1988 62 985
20. I. Reva S. Stepanian A. Plokhotnichenko E. Radchenko G. Sheina Y. Blagoi J. Mol. Struct. 1994 318 1 13
21. S. G. Stepanian I. D. Reva E. D. Radchenko L. Adamowicz J. Phys. Chem. A 2001 105 10664 10672
22. B. Lambie R. Ramaekers G. Maes J. Phys. Chem. A 2004 108 10426 10433
23. S. Jarmelo L. Lapinski M. J. Nowak P. R. Carey R. Fausto J. Phys. Chem. A 2005 109 5689 5707
24. A. Kaczor I. D. Reva L. M. Proniewicz R. Fausto J. Phys. Chem. A 2006 110 2360 2370
25. R. Ramaekers J. Pajak M. Rospenk G. Maes Spectrochim. Acta, Part A 2005 61 1347 1356
26. A. Kaczor I. D. Reva L. M. Proniewicz R. Fausto J. Phys. Chem. A 2007 111 2957 2965
27. J. C. Dobrowolski M. H. Jamróz R. Kołos J. E. Rode J. Sadlej ChemPhysChem 2007 8 1085 1094
28. J. C. Dobrowolski M. H. Jamróz R. Kolos J. E. Rode J. Sadlej ChemPhysChem 2008 9 2042 2051
29. Y. Grenie M. Avignon C. Garrigou-Lagrange J. Mol. Struct. 1975 24 293 307
30. G. Pohl A. Perczel E. Vass G. Magyarfalvi G. Tarczay Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 4698 4708
31. G. Tarczay S. Góbi E. Vass G. Magyarfalvi Vib. Spectrosc. 2009 50 21 28
32. G. Pohl A. Perczel E. Vass G. Magyarfalvi G. Tarczay Tetrahedron 2008 64 2126 2133
33. T. Beke C. Somlai G. Magyarfalvi A. Perczel G. Tarczay J. Phys. Chem. B 2009 113 7918 7926
34. M. Wierzejewska A. Olbert-Majkut Chem. Phys. Lett. 2009 476 287 292
35. B. Boeckx R. Ramaekers G. Maes J. Mol. Spectrosc. 2010 261 73 81
36. G. Tarczay G. Magyarfalvi E. Vass Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1775 1777
37. T. A. Keiderling, in Circular Dichroism and the Conformational Analysis of Biomolecules, ed., G. D. Fasman, Plenum, New York, 1996, pp. 555-598
38. E. Vass M. Hollósi F. Besson R. Buchet Chem. Rev. 2003 103 1917 1954
39. A. Borics R. F. Murphy S. Lovas Biopolymers 2007 85 1 11
40. P. Bou J. Kim J. Kapitán R. P. Hammer R. Huang L. Wu T. A. Keiderling Chirality 2008 20 1104 1119
41. E. Vass Z. Majer K. Khalmy M. Hollósi Chirality 2010 22 762 771
42. S. Mizushima T. Shimanouchi M. Tsuboi T. Sugita K. Kurosaki N. Mataga R. Souda J. Am. Chem. Soc. 1952 74 4639 4641
43. M. Tsuboi T. Shimanouchi S. Mizushima J. Am. Chem. Soc. 1959 81 1406 1411
44. M. Avignon P. V. Huong J. Lascombe M. Marraud J. Neel Biopolymers 1969 8 69 89
45. V. Madison J. Schellman Biopolymers 1970 9 65 94
46. V. Madison J. Schellman Biopolymers 1970 9 511 567
47. E. R. Stimson S. S. Zimmerman H. A. Scheraga Macromolecules 1977 10 1049 1060
48. Y. Koyama H. Uchida S. Oyama T. Iwaki K. Harada Biopolymers 1977 16 1795 1813
49. V. Madison K. D. Kopple J. Am. Chem. Soc. 1980 102 4855 4863
50. G. Liang C. J. Rito S. H. Gellman Biopolymers 1992 32 293 301
51. M. Akiyama T. Ohtani Y. Furuta E. Watanabe Spectrochim. Acta, Part A 1994 50 1675 1683
52. M. Miyazawa K. Inouye T. Hayakawa Y. Kyogoku H. Sugeta Appl. Spectrosc. 1996 50 644 648
53. K. Lee S. Hahn K. Oh J. S. Choi C. Joo H. Lee H. Han M. Cho J. Phys. Chem. B 2006 110 18834 18843
54. K. Oh J. Han K. Lee S. Hahn H. Han M. Cho J. Phys. Chem. A 2006 110 13355 13365
55. T. A. Martinek G. K. Tóth E. Vass M. Hollósi F. Fülöp Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1718 1721
56. F. Schumann A. Muller M. Koksch G. Muller N. Sewald J. Am. Chem. Soc. 2000 122 12009 12010
57. M. Maleević Z. Majer E. Vass T. Huber U. Strijowski M. Hollósi N. Sewald International Journal of Peptide Research and Therapeutics 2006 12 165 177
58. E. P. Ellmerer-Müller D. Brössner N. Maslouh A. Takó Helv. Chim. Acta 1998 81 59 65
59. M. Goodman W. McGahren Tetrahedron 1967 23 2031 2050
60. K. Clausen M. Thorsen S. Lawesson A. F. Spatola J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984 785 798
61. K. Sato T. Higashijima R. Sugawara U. Nagai Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983 56 3699 3702
62. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin and J. C. Burant, et al., GAUSSIAN 03, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
63. M. Cossi G. Scalmani N. Rega V. Barone J. Chem. Phys. 2002 117 43 54
64. C. Peng P. Y. Ayala H. B. Schlegel M. J. Frisch J. Comput. Chem. 1996 17 49 56
65. C. Peng H. B. Schlegel Israel J. Chem. 1993 33 449 454
66. V. P. Nicu E. J. Baerends Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 6107
67. P. Pulay G. Fogarasi G. Pongor J. E. Boggs A. Vargha J. Am. Chem. Soc. 1983 105 7037 7047
68. J. Baker A. A. Jarzecki P. Pulay J. Phys. Chem. A 1998 102 1412 1424
69. C. Fábri, T. Szidarovszky, G. Magyarfalvi, G. Tarczay, in preparation