Chiral and achiral fundamental conformational building units of β-peptides: A matrix isolation conformational study on Ac-β-HGly-NHMe and Ac-β-HAIa-NHMe

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 113, Issue 22, 2009, Pages 7918-7926

  Beke, Tamas ^a   Somlai, Csaba ^b   Magyarfalvi, Gábor ^a   Perczel, András ^a   Tarczay, György ^a  

^a EÖTVÖS LORÁND UNIVERSITY   (Hungary)

^b UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACIDS; AMINES; BIOPOLYMERS; ELECTRONIC STRUCTURE; INFRARED SPECTROSCOPY; KRYPTON; PEPTIDES;

BUILDING BLOCK; BUILDING UNITS; CONFORMATIONAL ANALYSIS; CONFORMATIONAL FREEDOM; CONFORMATIONAL STUDY; ELECTRONIC STRUCTURE CALCULATIONS; H-BONDED RINGS; IN-LINE; INFRARED SPECTRUM; LOW TEMPERATURES; MATRIX; MATRIX ISOLATION; PREBIOTIC EVOLUTION; QUANTUM CHEMICAL STUDIES; RELATIVE ENERGIES; STRUCTURAL BUILDINGS; THEORETICAL PREDICTION;

CONFORMATIONS;

EID: 66549108491     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp9022844     Document Type: Article

References (69)

1. Seebach, D.; Beck, A. K.; Bierbaum, D. J. Chem. Biodiversity 2004, 1, 1111-1239.
2. Nielsen, P. E. Pseudo-Peptides in Drug Discovery; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004; pp 33-113.
3. Apella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Hunag, X. L.; Barchi, J. J., Jr.; Gellman, S. H. Nature 1997,387, 381-384.
4. Seebach, D.; Gardiner, J. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1366-1375.
5. Horne, W. S.; Gellman, S. H. Chem. Res. 2008, 41, 1399-1408.
6. Kritzer, J. A.; Stephens, O. M.; Guarracino, D. A.; Reznik, S. K.; Schepartz, A. Bioorg Med Chem. 2005, 13, 11-16.
7. Mengel, A.; Reiser, O.; Aube, J. Bioorg Med Chem. Lett. 2008, 18, 5975-5977.
8. Frackenpohl, J.; Arvidsson, P. L; Schreiber, J. V.; Seebach, D. ChemBioChem 2001, 2, 445-455.
9. Hintermann, T.; Seebach, D. Chimia 1997, 51, 244-247.
10. Seebach, D.; Albert, M.; Arvidsson, P. L; Rueping, M.; Schreiber, J. V. Chimia 2001, 55, 345-353.
11. Seebach, D.; Abele, S.; Gademann, K.; Guichard, G.; Hintermann, T.; Jaun, B.; Matthews, J. L.; Schreiber, J. V. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 932-982.
12. DeGrado, W. F.; Hamuro, Y.; Schneider, J. P. J. Peptide Res. 1999, 54, 206-217.
13. Fülöp, F. Chem. Rev. 2001, 101, 2181-2204.
14. Martinek, T. A.; Tóth, G. K.; Vass, E.; Hollósi, M.; Fülöp, F. Angew Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1718-1721.
15. Seebach, D.; Overhand, M.; Kuhnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Homme1, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913-941.
16. Seebach, D.; Abele, S.; Gademann, K.; Jaun, B. Angew Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1595-1597.
17. Krauthauser, S.; Christianson, L. A.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11719-11720.
18. Karle, I.; Gopi, H. N.; Balaram, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5160-5164.
19. Chung, Y. J.; Huck, B. R.; Christianson, L. A.; Stanger, H. E.; Krauthauser, S.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3995-4004.
20. Diederichsen, U.; Schmitt, H. W. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1998, 827-835.
21. Chung, Y. J.; Christianson, L. A.; Stanger, H. E.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10555-10556.
22. Daura, X.; Gademann, K.; Schafer, H.; Jaun, B.; Seebach, D.; van. Gunsteren, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2393-2404.
23. Günther, R.; Hofmann, H. J.; Kuczera, K. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 5559-5567.
24. Beke, T.; Somlai, C.; Perczel, A. J. Comput. Chem. 2006, 27, 20-38.
25. Hetényi, A.; Szakonyi, Z.; Mándity, I. M.; Szolnoki, É.; Tóth, G. K.; Martinek, T. A.; Fülöp, F. Chem. Commun. 2009, 2, 177-179.
26. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071-13072.
27. Seebach, D.; Matthews, J. L. Chem. Commun. 1997, 2015-2022.
28. Ziegelbauer, K. Antimicrob. Agents Chemother. 1998, 42, 1581-1586.
29. Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7324-7330.
30. Rueping, M.; Mahajan, Y.; Sauer, M.; Seebach, D. ChemBioChem 2002, 3, 257-259.
31. Namoto, K.; Gardiner, J.; Kimmerlin, T.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 2006, 89, 3087-3103.
32. Gelman, M. A.; Richter, S.; Cao, H.; Umezawa, N.; Gellman, S. H.; Rana, T. M. Org. Lett. 2003, 5, 3563-3565.
33. Miller, S. L. Science 1953, 117, 528-529.
34. Oró, J. Nature 1961, 190, 389-390.
35. Barak, I; Bar-Nun, A. Orig Life 1975, 6, 483-506.
36. .Ehrenfreund, P.; Glavin, D. P.; Botta, O.; Cooper, G.; Bada, J. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 2138-2141.
37. Drey, C. N. C. The Chemistry and Biochemistry of β-Amino Acids. In Chemistry and Biochemistry of Amino Acids, Peptides and Proteins; Weinstein, B., Ed.; M, Dekker: New York, 1977; Vol. 4, pp 241-299.
38. Lelais, G.; Seebach, D. Biopolymers 2004, 76, 206-243.
39. Perczel, A.; Jákli, I.; Csizmadia, I. G. Chem. - Eur. J. 2003, 9, 5332-5342.
40. Perczel, A.; Gáspári, Z.; Csizmadia, I. G. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1155-1168.
41. Perczel, A.; Ángyán, J. G.; Kajtár, M.; Viviani, W.; Rivail, J. L.; Marcoccia, J. F.; Csizmadia, I. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6256-6265.
42. Günther, R.; Hofmann, H. J. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 2.149-2168.
43. Möhle, K.; Günther, R.; Thormann, M.; Sewald, N.; Hofmann, H. J. Biopolymers 1999, 50, 167-184.
44. Beke, T.; Csizmadia, I. G.; Perczel, A. J. Comput. Chem, 2004, 25, 285-307.
45. Head-Gordon, T.; Head-Gordon, M.; Frisch, M. J.; Brooks, C. L.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5989-5997.
46. Láng, A.; Füzéry, A. K.; Beke, T.; Hudáky, P.; Perczel, A. THEOCHEM 2004, 675, 163-175.
47. Zwier, T. S. J. Phys. Chem. A 2006,110, 4133-4150, and references therein.
48. Barnes, A. J. J. Mol. Struct. 1984, 113, 161-174, and references therein.
49. Klaeboe, P. Vib. Spectrosc 1995, 9, 3-17, and references therein.
50. Baquero, E. E.; James, W. H.; Choi, S. H.; Gellman, S. H.; Zwier, T. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4784 - 1794.
51. Baquero, E. E.; James, W. H.; Choi, S. H.; Gellman, S. H.; Zwier, T. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4795 - 4807.
52. Zehnacker, A.; Suhm, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6970-6992.
53. Godfrey, P. D.; Brown, R. D.; Rodgers, F. M. J. Mol. Struct. 1996, 376, 65-81.
54. Mátyus, E.; Magyarfalvi, G.; Tarczay, G. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 450-459.
55. Pohl, G.; Perczel, A.; Vass, E.; Magyarfalvi, G.; Tarczay, G. Tetrahedron 2008, 64, 2126-2133.
56. Pohl, G.; Perczel, A.; Vass, E.; Magyarfalvi, G.; Tarczay, G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 4698-4708.
57. Tarczay, G.; Góbi, S.; Vass, E.; Magyarfalvi, G. Vib Spectrosc. 2009, 50, 21 - 28.
58. Dobrowolski, J. Cz.; Jamróz, M. H.; Kolos, R.; Rode J. E.; Sadlej, ChemPhysChem 2008, 9, 2042-2051.
59. Penke, B.; Czombos, J.; Baláspiri, L.; Petres, J.; Kovács, K. Helv. Chim. Acta 1970, 53, 1057-1061.
60. Somlai, C.; Szókán, G.; Baláspiri, L. Synthesis 1992, 285-287.
61. PQS, version 3.2; Parallel Quantum. Solutions: Fayetteville, AR.
62. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M, W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
63. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
64. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
65. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261.
66. Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Schlegel, H. B.; Frisch, M. J. J. Comput. Chem. 1996, 17, 49-56.
67. Peng, C. Y.; Schlegel, H. B. Isr. J. Chem. 1993, 33, 449-454.
68. Pulay, P.; Fogarasi, G.; Pongor, G.; Boggs, J. E.; Vargha, A. J. Am. Chem. Soc, 1983, 105, 7037-7047.
69. Baker, J.; Jarzecki, A. A.; Pulay, P. J. Phyes. Chem. A 1998, 102, 1412-1424.