Indole phytoalexins from brassicaceae: Synthesis and anticancer activity

Targets in Heterocyclic Systems

Volumn 12, Issue , 2008, Pages 120-148

  Kutschy, Peter ^a   Mezencev, Roman ^b  

^a P J AFÁRIK UNIVERSITY   (Slovakia)

^b Georgia Institute of Technology   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77957049536     PISSN: 17249449     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: None     Document Type: Article

References (121)

1. Purkayastha, R. P. Progress in Phytoalexin Research during the Past 50 Years In Handbook of Phytoalexin Metabolism and Action
2. Daniel, M.; Purkayastha, R. P., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1995; p. 1.
3. Takasugi, M.; Katsui, N.; Shirata, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1077.
4. Takasugi, M.; Monde, K.; Katsui, N.; Shirata, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 285.
5. Rouxel, T.; Kollman, A.; Balesdent; M-H. Phytoalexins from Crucifers In Handbook of Phytoalexin Metabolism and Action
6. Daniel, M.; Purkayastha, R. P., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1995; p. 229.
7. Gross, D. J. Plant. Dis. Prot. 1993, 100, 281.
8. Mezencev, R.; Mojžiš, J.; Pilátová, M.; Kutschy, P. Neoplasma 2003, 50, 239.
9. Pedras, M. S. C.; Okanga, F. I.; Zaharia, I. L.; Khan, A. Q. Phytochemistry 2000, 53, 161.
10. Pedras, M. S. C.; Jha, M.; Ahiahonu, P. K. W. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 1635.
11. Ruszkowska, J.; Wrobel, J. T. Adv. Exp. Med. Biol. 2003, 527, 629.
12. Pedras, M. S. C.; Zheng, Q.; Sarma-Mamillapale, V. H. Nat. Prod. Commun. 2007, 2, 319.
13. Kutschy, P.; Achbergerová, I.; Dzurilla, M.; Takasugi, M. Synlett 1997, 289.
14. Kutschy, P.; Dzurilla, M.; Takasugi, M.; Török, M.; Achbergerová, I.; Homzová, R.; Rácová, M. Tetrahedron 1998, 54, 3549.
15. Monde, K.; Takasugi, M.; Shirata, A. Phytochemistry 1995, 39, 581.
16. Monde, K.; Sasaki, K.; Shirata, A.; Takasugi, M. Phytochemistry 1990, 29, 1499.
17. Monde, K.; Sasaki, K.; Shirata, A.; Takasugi, M. Phytochemistry 1991, 30, 3921.
18. Pedras, M. S. C.; Sorensen, J.; Okanga, F. I.; Zaharia, I. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3015.
19. Monde, K.; Sasaki, K.; Shirata, A.; Takasugi, M. Phytochemistry 1991, 30, 2915.
20. Pedras, M. S. C.; Zheng, Q-A.; Sarwar, M. G. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1167.
21. Pedras, M. S. C.; Sarwar, M. G.; Suchy, M.; Adio, A. M. Phytochemistry 2006, 67, 1503.
22. Monde, K.; Katsui, N.; Shirata, A.; Takasugi, M. Chem. Lett. 1990, 206.
23. Pedras, M. S. C.; Zheng, Q-A.; Gadagi, R. S. Chem. Commun. 2007, 368.
24. Pedras, M. S. C.; Montaut, S.; Suchy, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 4471.
25. Monde, K.; Taniguchi, T.; Miura, N.; Nishimura, S-I.; Harada, N.; Dukor, R. K.; Nafie, L. A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6017.
26. Putochin, N. Ber. Deut. Chem. Ges. 1926, 59, 1987.
27. Schallenberg, J.; Meyer, E. Z. Naturforsch. 1983, 38b, 108.
28. Mehta, R. G.; Liu, J.; Constantinou, A.; Thomas, C. F.; Hawthorne, A.; You, M.; Gerhäuser, C.; Pezzuto, J. M.; Moon, R. C.; Moriarty, R. M. Carcinogenesis 1995, 16, 399.
29. Yamada, F.; Kobayashi, K.; Shimizu, A.; Aoki, N.; Somei, M. Heterocycles 1993, 36, 2783.
30. Csomós, P.; Fodor, I.; Sohár, P.; Bernáth, G. Tetrahedron 2005, 61, 9257.
31. Monde, K.; Takasugi, M.; Ohnishi, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6650.
32. Pedras, M. S. C.; Okinyo, D. P. O. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 51.
33. Acheson, R. M.; Hunt, P. G.; Littelwood, D. M.; Murrer, B. A.; Rosenberg, H. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978, 1117.
34. Somei, M.; Kawasaki, T. Heterocycles 1989, 29, 1251.
35. Hanley, A. B.; Parsley, K. L.; Lewis, J. A.; Fenwick, G. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 2273.
36. Kawasaki, T.; Somei, M. Heterocycles 1990, 31, 1605.
37. Pedras, M. S. C.; Zaharia, I. L. Phytochemistry 2000, 55, 213.
38. Čurillová, Z. PhD. Thesis, P. J. Šafárik University in Košice, 2006.
39. Somei, M.; Kobayashi, K.; Shimizu, K.; Kawasaki, T. Heterocycles 1992, 33, 77.
40. Gaspari, P.; Banerjee, T.; Malachowski, W. P.; Muller, A. J.; Prendergast, G. C.; DuHadaway, J.; Bennett, S.; Donovan, A. M. J. Med. Chem. 2006, 49, 684.
41. Somei, M.; Tanimoto, A.; Orita, H.; Yamada, F.; Ohta, T. Heterocycles 2001, 54, 425.
42. Čurillová, Z.; Kutschy, P.; Solčániová, E.; Pilátová M.; Mojžiš, J.; Kováčik, V. ARKIVOC 2008, viii, 85.
43. Kawasaki, T.; Kodama, A.; Noshida, T.; Shimizu, K.; Somei, M. Heterocycles 1991, 32, 221.
44. Pedras, M. S. C.; Jha, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 1828.
45. Conn, W. R.; Lindwall, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 1236.
46. Suchý, M.; Kutschy, P.; Monde, K.; Goto, H.; Harada, N.; Takasugi, M.; Dzurilla, M.; Balentová, E. J. Org. Chem. 2001, 66, 3940.
47. Schreen, J. W.; Ooms, P. H. J.; Nivard, R. J. F. Synthesis 1973, 149.
48. Hino, T.; Tsuneoka, M.; Nakagawa, M.; Akabori, S. Chem. Pharm. Bull. 1969, 17, 550.
49. Pedras, M. S. C.; Okanga, F. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 1565.
50. Makosza, M.; Danikiewicz, W.; Wojciechovski, K. Liebigs. Ann. Chem. 1988, 203.
51. Delgado, A.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1993, 58, 2862.
52. Pedras, M. S. C.; Sorensen, J. Phytochemistry 1998, 49, 1959.
53. Pedras, M. S. C.; Nycholat, C. M.; Montaut, S.; Xu, Y.; Khan, A. Q. Phytochemistry 2002, 59, 611.
54. Pedras, M. S. C.; Chumala, B. P.; Suchý, M. Phytochemistry 2003, 64, 949.
55. Hewawasam, P.; Meanwell, N. A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7303.
56. Browne, L. M.; Conn, K. L.; Ayer, W. A.; Tewari, J. P. Tetrahedron 1991, 47, 3909.
57. Jimenez, L. D.; Ayer, W. A.; Tewari, J. P. Phytoprotection 1997, 78, 99.
58. Review: Glawisching, E. Phytochemistry 2007, 68, 401.
59. Ayer, W. A.; Craw, P. A.; Ma, Y.; Miao, S. Tetrahedron 1992, 48, 2919.
60. Fürstner, A.; Ernst, A. Tetrahedron 1995, 51, 773.
61. Dzurilla, M.; Kutschy, P.; Záletová, J.; Ružinský, M.; Kováčik, V. Molecules 2001, 6, 716.
62. Devys, M.; Barbier, M.; Kollmann, A.; Rouxel, T.; Bousquet, J.-F. Phytochemistry 1990, 29, 1087.
63. Monde, K.; Tamura, K.; Takasugi, M.; Kobayashi, K.; Somei, M. Heterocycles 1994, 38, 263.
64. Gross, D.; Porzel, A.; Schmidt, J. Z. Naturforsch., Sect. C 1994, 49, 281.
65. Devys, M.; Barbier, M.; Loiselet, I.; Rouxel, T.; Sarniquet, A.; Kollmann, A.; Bousquet, J.-F. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6447.
66. Kutschy, P.; Suchý, M.; Monde, K.; Harada, N.; Marušková, R.; Čurillová, Z.; Dzurilla, M.; Miklošová, M.; Mezencev, R.; Mojžiš, J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9489.
67. Devys, M.; Barbier, M. Naturforsch., Sect. C 1992, 47, 318.
68. Suchý, M.; Kutschy, P.; Dzurilla, M.; Kováčik, V.; Andreani, A.; Alföldi, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6961.
69. Kutschy, P.; Suchý, M.; Andreani, A.; Dzurilla, M.; Kováčik, V.; Alföldi, J.; Rossi, M.; Gramatová, M. Tetrahedron 2002, 58, 9029.
70. Kutschy, P.; Čurillová, Z., unpublished results.
71. Devys, M.; Barbier, M. Synthesis 1990, 214.
72. Devys, M.; Barbier, M. Org. Prep. Proced. Int. 1993, 25, 344.
73. Devys, M.; Barbier, M. Synthesis 1990, 214.
74. Devys, M.; Barbier, M. Synthesis 1990, 214.
75. Devys, M.; Barbier, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1990, 2856.
76. Pedras, M. S. C.; Okanga, F. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 1565.
77. Pedras, M. S. C.; Zaharia, I. Org. Lett. 2001, 3, 1231.
78. Takasugi, M.; Monde, K.; Katsui, N.; Shirata, A. Chem. Lett. 1987, 1631.
79. Monde, K.; Takasugi, M.; Shirata, A. Phytochemistry, 1995, 39, 581.
80. Pedras, M. S. C.; Suchý, M.; Ahiahonu, P. W. K. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 691.
81. Monde, K.; Osawa, S.; Harada, K.; Takasugi, M.; Suchý, M.; Kutschy, P.; Dzurilla, M.; Balentová, E. Chem. Lett. 2000, 886.
82. Monde, K.; Taniguchi, T.; Miura, N.; Kutschy, P.; Čurillová, Z.; Pilátová, M.; Mojžiš, J. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 5206.
83. Čurillová, Z.; Kutschy, P.; Budovská, M.; Nakahashi, H.; Monde, K. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8200.
84. Smith, C. J. New Phytol. 1996, 132, 1.
85. Rogers, E. E.; Glazerbrook, J.; Ausubel, F. N. Mol. Plant-Microbe Interact. 1996, 9, 748.
86. Boocock, D. J.; Faust, G. E.; Patel, K. R.; Schinas, A. M.; Brown, V. A.; Ducharme, M. P.; Booth, T. D.; Crowell, J. A.; Perloff, M.; Gescher, A. J.; Steward, W. P.; Brenner, D.E. Cancer Epidemiol. Biomarkers Prev. 2007, 16, 1246.
87. Kasturi, V. K.; Dearing, M. P.; Piscitelli, S. C.; Russell, E. K.; Sladek, G. G.; O'Neil, K.; Turner, G. A.; Morton, T. L.; Christian, M.C.; Johnson, B. E.; Kelley, M. J. Clin. Cancer Res. 1998, 4, 2095.
88. Lakhanpal, S.; Donehower, R. C.; Rowinsky, E. K. Invest. New Drugs 2001, 19, 69.
89. Sabol, M.; Kutschy, P.; Siegfried, L.; Miroššay, A.; Suchý, M.; Hrbková, H.; Dzurilla, M.; Marušková, R.; Starková, J.; Paulíková, E. Biologia 2000, 55, 701.
90. Tempte, C.; Devys, M.; Barbier, M. Z. Naturforsch 1991, 46c, 706.
91. Mezencev, R.; Mojžiš, J.; Pilátová, M.; Kutschy, P.; Čurillová, Z. IJCP 2004, 1, 105.
92. Moody, C. J.; Roffey, J. R. A.; Stephens, M.A.; Stratford, I. J. Anti-Cancer Drugs 1997, 8, 489.
93. Oka, H.; Yoshinari, T.; Murai, T. J. Antibiot. 1991, 44, 486.
94. Csomós, P.; Zupkó, I.; Réthy, B.; Fodor, L.; Falkay, G.; Bernáth, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 6273.
95. Pilátová, M.; Šarišský, M.; Kutschy, P.; Miroššay, A.; Mezencev, R.; Čurillová, Z.; Suchý, M.; Monde, K.; Mirossay, L.; Mojžiš, J. Leukemia Res. 2005, 29, 415.
96. Džubák, P.; Hajdúch, M.; Gažák, R.; Svobodová, A.; Psotová, J.; Walterová, D.; Sedmera, P.; Ken, P. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 3793.
97. Schreck, R.; Meier, B.; Männel, D. N.; Dröge, W.; Baeuerle, P. A. J. Exp. Med. 1992, 175, 1181.
98. Cvek, B.; Dvorak, Z. Curr. Pharm. Des. 2007, 13, 3155.
99. Liu, G-Y.; Frank, N.; Bartsch, H.; Lin, J-K. Mol. Carcinog. 1998, 22, 235.
100. Aragonós, J.; López-Rodríguez, C.; Corbí, A.; Gómez del Arco, P.; López-Cabrera, M.; de Landázuri, M. O.; Redondo, J. M. J. Biol. Chem. 1996, 271, 10924.
101. Wang, C-Y.; Mayo, M. W.; Baldwin, A. S. (Jr.). Science 1996, 274, 784.
102. Rahman, K. M.; Ali, S.; Aboukameel, A.; Sarkar, S. H.; Wang, Z.; Philip, P. A.; Sakr, W. A.; Raz, A. Mol. Cancer Ther. 2007, 6, 2757.
103. Montagut, C.; Rovira, A.; Albanell, J. Clin. Transl. Oncol. 2006, 8, 313.
104. Ding, K.; Lu, Y.; Nikolovska-Coleska, Z.; Qiu, S.; Ding, Y.; Gao, W.; Stuckey, J.; Krajewski, K.; Roller, P. P.; Tomita, Y.; Parrish, D. A.; Deschamps, J. R.; Wang, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10130.
105. Michael, D.; Oren, M. Semin. Cancer Biol. 2003, 13, 49.
106. Telang, N. T.; Inoue, S.; Mehta, R. G.; Moriarty, R. M.; Bradlow, H. L.; Osborne, M. P. In Vitro Cell. Devel. Biol. 1995, 31, V-1009.
107. Santos, G. F.; Scott, G. K.; Lee, W. M.; Liu, E.; Benz, C. J. Biol. Chem. 1988, 263, 9565.
108. Mezencev, R.; Kutschy, P.; Salayová, A.; Čurillová, Z.; Mojžiš, J.; Pilátová, M.; McDonald, J. Chemotherapy 2008, 54, 372.
109. Report of the Chemoprevention Working Group to the American Association for Cancer Research Cancer Res. 1999, 59, 4743.
110. Greenwald, P.; Nixon, D. W.; Malone, W. F.; Kelloff, G. J.; Stern, H. R.; Witkin, K. M. Cancer (Phil) 1990, 65, 1483.
111. van Poppel, G.; Verhoeven, D. T.; Verhagen, H.; Goldbohm, R., A. Adv. Exp. Med. Biol. 1999, 472, 159.
112. Talalay, P.; Fahey, J. W. J. Nutr. 2001, 11 Suppl, 3027S.
113. Mehta, R. G.; Hawthorne, M. E; Steele, V. E. Methods Cell Sci 1997, 19, 19.
114. Mehta, R. G; Steele, V. E.; Kelloff, C. M.; Moon, R. C. Anticancer Res. 1991, 11, 587.
115. Mehta, R. G; Moon, R. C. Anticancer Res. 1991, 11, 593.
116. Mehta, R. G.; Liu, J.; Constantinou, A.; Hawthorne, M.; Pezzuto, J. M.; Moon, R. C.; Moriarty, R. M. Anticancer Res. 1994, 14, 1209.
117. Wattenberg, L. W. Cancer Res. 1985, 45, 1.
118. Muller, A. J.; Malachowski, W. P.; Prendergast, G. C. Expert Opin. Ther. Targets 2005, 9, 831.
119. Muller, A. J.; Prendergast, G. C. Cancer Res. 2005, 65, 8065.
120. Banerjee, T.; DuHadaway, J. B.; Gaspari, P.; Sutanto-Ward, E.; Munn, D. H.; Mellor, A. L.; Malachowski, W. P.; Prendergast, G. C.; Muller, A. J. Oncogene 2008, 27, 2851. Note added during proofs: Very recently the absolute configuration of brassicanal C [(-)-10] was determined as S by electronic circular dichroism (ECD) and vibrational circular dichroism (VCD) as published in the paper:
121. Taniguchi, T.; Monde, K.; Nakanishi, K.; Berova, N. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4399.