The synthesis and biosynthesis of phytoalexins produced by cruciferous plants

Current Organic Chemistry

Volumn 7, Issue 16, 2003, Pages 1635-1647

  Pedras, M Soledade C ^a   Jha, M ^a   Ahiahonu, P W K ^a  

^a UNIVERSITY OF SASKATCHEWAN   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; BIOCHEMISTRY; CHEMICAL ATTACK; STRUCTURE (COMPOSITION);

BIOLOGICAL STUDIES; CHEMICAL AND BIOLOGICALS; CHEMICAL DEFENSE; CRUCIFEROUS PLANTS; LARGE AMOUNTS; MICROBIAL ATTACK; PLANT FAMILIES; STRUCTURE SYNTHESIS;

BIOSYNTHESIS;

1 METHOXYBRASSENIN A; 1 METHOXYBRASSENIN B; 1 METHOXYBRASSININ; 1 METHOXYBRASSITIN; 1 METHOXYPIROBRASSINOL METHYL ETHER; 1 METHOXYSPIROBRASSININ; 1 METHOXYSPIROBRASSINOL; 4 METHOXYBRASSININ; BRASSICANAL A; BRASSICANAL B; BRASSICANAL C; BRASSILEXIN; BRASSININ; BRASSITIN; CAMALEXIN; CYCLOBRASSININ; CYCLOBRASSININ SULFOXIDE; CYCLOBRASSINONE; DEHYDRO 4 METHOXYBRASSININ; DIOXIBRASSININ; NITROGEN; PHYTOALEXIN; SINALBIN A; SINALBIN B; SINALEXIN; SPIROBRASSININ; SULFUR; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; WASALEXIN A; WASALEXIN B;

ANTIFUNGAL ACTIVITY; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; BIOGENESIS; BIOSYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; CRUCIFERA; DRUG ISOLATION; DRUG SYNTHESIS; ISOLATION PROCEDURE; NONHUMAN; PLANT BIOTECHNOLOGY; REVIEW; STRESS;

EID: 0141920764     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1385272033486242     Document Type: Review

References (74)

1. Bailey, J. A.; Mansfield, J. W., Eds., in Phytoalexins. Blackie & Son, Glasgow, U.K., 1982, p. 334.
2. Harborn, J. Biochem. Syst. Ecol., 1999, 27, 335.
3. Keen, N. T., in Mechanisms of Plant Defense Responses. Eds. B. Fritig and M. Legrand. Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, The Netherlands, 1993, p. 3.
4. Hammond-Kosac, K. E.; Jones, J. D. G. The Plant Cell, 1996, 8, 1773.
5. Dixon, R. A.; Harrison, M. J.; Lamb, C. J. Annu. Rev. of Phytopathol., 1994, 32, 479.
6. Kúc, J. Annu. Rev. Phytopathol., 1995, 33, 275.
7. Smith, C. J. New Phytol., 1996, 132, 1.
8. Staskawicz, B. J.; Ausubel, F. M.; Baker, B. J.; Ellis, J. G.; Jones, G. D. G. Science, 1995, 268, 661.
9. Müller, K. O. Aust. J. Biol. Sci., 1958, 11, 275.
10. Deverall, B. J. in Phytoalexins. Eds. J. A. Bailey and J. W. Mansfield. Blackie & Son, Glasgow, U.K., 1982, p. 294.
11. Brooks, C. J. W.; Watson, D. G. Nat. Prod. Rep., 1985, 427.
12. Pedras, M. S. S.; Okanga, F. I.; Zaharia, I. L.; Khan, A. Q. Phytochemistry, 2000, 53, 161.
13. The Arabidopsis Genome Initiative, Nature (London), 2000, 408, 796.
14. Talalay, P.; Fahey, J. W. J. Nutr., 2001, 131 (11 Suppl), 3027S.
15. Takasugi, M.; Katsui, N.; Shirata, A., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 1077.
16. Thorn, G. D.; Ludwig, R. A. The Dithiocarbamates and Related Compounds. Elsevier Publishing Company, New York, 1962, p. 169.
17. Pedras, M. S. C.; Sorensen, J. L. Phytochemistry, 1998, 49, 1959.
18. Pedras, M. S. C.; Nycholat, C. M.; Montaut, S.; Xu, Y.; Khan, A. Q. Phytochemistry, 2002, 59, 611.
19. Jimenez, L. D.; Ayer, W. A.; Tewari, J. P. Phytoprotection, 1997, 78, 99.
20. Monde, K., Takasugi, M.; Shirata, A. Phytochemistry, 1995, 39, 581.
21. Monde, K.; Sasaki, K., Shirata, A. and Takasugi, M. Phytochemistry, 1990, 29, 1499.
22. Takasugi, M., Monde, K., Katsui, N.; Shirata, A. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1988, 61, 285.
23. Monde, K., Sasaki, K., Shirata, A.; Takasugi, M. Phytochemistry, 1991, 30, 3921.
24. Pedras, M. S. C.; Sorensen, J. L.; Okanga, F. I.; Zaharia, I. L. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 3015.
25. Monde, K.; Sasaki, K.; Shirata, A.; Takasugi, M. Phytochemistry, 1991, 30, 2915.
26. Devys, M.; Barbier, M.; Kollmann, A.; Rouxel, T.; Bousquet, J. F. Phytochemistry, 1990, 29, 1087.
27. Pedras, M. S. C.; Zaharia, I. L. Phytochemistry, 2000, 55, 213.
28. Gross, D.; Porzel, A.; Schmidt, J. Zeitschrift für Naturforschung, 1994, 49c, 281.
29. Monde, K.; Tamura, K.; Takasugi, M.; Kobayashi, K.; Somei, M. Heterocycles, 1994, 38, 263.
30. Devys, M.; Barbier, M.; Loiselet, I.; Rouxel, T.; Sarniguet, A.; Kollman, A.; Bousquet, J. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 6447.
31. Pedras, M. S. C.; Smith, K. C. Phytochemistry, 1997, 46, 833.
32. Monde, K.; Katsui, N.; Shirata, A.; Takasugi, M. Chem. Lett., 1990, 209.
33. Takasugi, M.; Monde, K.; Katsui, N.; Shirata, A. Chem. Lett., 1987, 1631.
34. Browne, L. M.; Conn, K. L.; Ayer, W. A.; Tewari, J. P. Tetrahedron, 1991, 47, 3909.
35. Kagan, I. A.; Hammerschmidt, R. Physiol. Mol. Plant Pathol. 2001, 59, 119.
36. Pedras, M. S. C. Recent Res. Devel. Phytochemistry, 1998, 2, 259.
37. Mehta, R. G.; Liu, J.; Constantinou, A.; Thomas, C. F.; Howthorne, M.; You, M.; Gerhäuser, C.; Pezzuto, J. M.; Moon, R. C.; Moriarty, R. M. Carcinogenesis, 1995, 16, 399.
38. Sabol, M.; Kutschy, P.; Siegfried, L.; Mirossay, A.; Suchy, M.; Hrbkova, H.; Dzurilla, M.; Maruskova, R.; Starkova, J.; Paulikova, E. Biologia (Bratislava), 2000, 55 (6), 701.
39. Pedras, M. S. C.; Borgmann, I.; Taylor, J. L. Life Science Advances (Phytochemistry), 1992, 11, 1.
40. Monde, K.; Takasugi, M.; Ohnishi, T. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 6650.
41. Yamada, F.; Kobayashi, K.; Shimizu, A.; Aoki, N.; Somei, M. Heterocycles, 1993, 36, 2783.
42. Kutschy, P.; Dzurilla, M.; Takasugi, M.; Török, M.; Achbergerová, I.; Homzová, R.; Rácová, M. Tetrahedron, 1998; 54, 3549.
43. Kawasaki, T.; Somei, M. Heterocycles, 1990, 31, 9.
44. Somei, M.; Kawasaki, T. Heterocycles, 1989, 29, 1251.
45. Somei, M.; Kobayashi, K.; Shimizu, K.; Kawasaki, T. Heterocycles, 1992, 33, 77.
46. Monde, K.; Takasugi, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1582.
47. Kutschy, P.; Suchy, M.; Monde, K.; Harada, N.; Maruskova, R.; Curillova, Z.; Dzurilla, M.; Miklosova, M.; Mezencev, R.; Mojizis, J. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 9489.
48. Devys, M.; Barbier, M., Zeitschrift für Naturforschung, 1992, 47c, 318.
49. Suchy, M.; Kutschy, P.; Dzurilla, M.; Kovacik, V.; Andreani, A.; Aldoldi, J. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 6961.
50. Kutschy, P.; Suchy, M.; Andreani, A.; Dzurilla, M.; Kovacik, V.; Aldoldi, J.; Rossi, M.; Gramatova, M. Tetrahedron, 2002, 58, 2029.
51. Devys, M.; Barbier, M. Synthesis, 1990, 214.
52. Devys, M.; Barbier, M., Org. Prep. Proc, Int., 1993, 25, 344.
53. Devys, M.; Barbier, M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1990, 2856.
54. Pedras, M. S. C.; Okanga, F. I. Chem. Comm., 1998, 1565.
55. Pedras, M. S. S.; Okanga, F. I. J. Agric. Food Chem., 1999, 47, 1196.
56. Pedras, M. S. C.; Zaharia, I. L. Org Lett., 2001, 3, 1231.
57. Monde, K.; Osawa, S.; Harada, N.; Takasugi, M.; Suchy, M.; Kutschy, P.; Dzurilla, M.; Balentova, E. Chem. Lett., 2000, 886.
58. Suchy, M.; Kutschy, P.; Monde K.; Goto, H.; Harada, N.; Takasugi, M.; Dzurilla M.; Balentova, E. J. Org. Chem., 2001, 66, 3940.
59. Ayer, W. A.; Craw, P. A.; Ma, Y.; Miao, S. Tetrahedron, 1992, 48, 2919.
60. Fürstner, A.; Ernst, A. Tetrahedron, 1995, 51, 773.
61. Dzurilla, M.; Kutschy, P.; Zaletova, J.; Ruzinsky, M.; Kovacik, V. Molecules, 2001, 6, 716.
62. Acheson, R. M.; Aldridge, G. N.; Choi, M. C. K.; Nwankwo, J. O.; Ruscoe, M. A.; Wallis, J. D. J. Chem. Res., (M), 1984, 1301.
63. Somei, M. Heterocycles, 2001, 54, 425.
64. Dewick, P. M. Nat. Prod. Rep., 1998, 15, 17.
65. Tsuji, J.; Zook, M.; Somerville, S.; Last, R. L.; Hammerschmidt, R. Physiol. Mol. Plant Pathol., 1993, 43, 221.
66. Zook, M. Plant Physiology, 1998, 118, 1389.
67. Monde, K.; Takasugi, M.; Lewis, J. A.; Fenwick, G. R. Zeitschrift für Naturforschung, 1991, 46c, 189.
68. Monde, K.; Takanaga, A.; Takasugi, M. J. Org. Chem., 1996, 61, 9053.
69. Pedras, M. S. C.; Loukaci, A.; Okanga, F. I. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 3037.
70. Zook, M.; Hammerschmidt, R. Plant Physiol., 1997, 113, 463.
71. Zhou, N.; Tootle, T. L.; Glazebrook, J. Plant Cell, 1999, 11(12), 2419.
72. Pedras, M. S. C.; Okanga, F. I. Can. J. Chem., 2000, 338.
73. Pedras, M. S. C.; Ahiahonu, P. W. K. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 3307
74. Pedras, M. S. C. 83rd Canadian Society for Chemistry Conference, Calgary, AB, 2000, May