Synthesis, electronic properties and self-assembly on Au{111} of thiolated (oligo)phenothiazines

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 6, Issue , 2010, Pages

  Franz, Adam W ^a   Stoycheva, Svetlana ^b   Himmelhaus, Michael ^b   Müller, Thomas J J ^a  

^a HEINRICH HEINE UNIVERSITY   (Germany)

^b UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

Author keywords

Cyclic voltammetry; Ellipsometry; Phenothiazines; SAM; Thiols

Indexed keywords

EID: 77956904576     PISSN: 18605397     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.6.72     Document Type: Article

References (63)

1. Functional Organic Materials - Synthesis, Strategies, and Applications; Müller, T. J. J.; Bunz, U. H. F., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2007. (see e.g., for a monography).
2. Timp, G. L. Nanotechnology; AIP Press/Springer: New York, 1999.
3. Waser, R. Nanoelectronics and Information Technology: Advanced Electronic Materials and Novel Devices Information Technology; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003.
4. Joachim, C.; Gimzewski, J. K.; Aviram, A. Nature 2000, 408, 541-548. doi:10.1038/35046000
5. Forrest, S. R. Nature 2004, 428, 911-918. doi:10.1038/nature02498
6. Tour, J. M. Molecular Electronics: Commercial Insights, Chemistry, Devices, Architecture and Programming; World Scientific: River Edge, NJ, 2003.
7. Love, J. C.; Estroff, L. A.; Kriebel, J. K.; Nuzzo, R. G.; Whitesides, G. M. Chem. Rev. 2005, 105, 1103-1170. doi:10.1021/cr0300789 (and references therein).
8. Tao, F.; Bernasek, S. L. Chem. Rev. 2007, 107, 1408-1453. doi:10.1021/cr050258d
9. Kriegisch, V.; Lambert, C. Top. Curr. Chem. 2005, 258, 257-313. doi:10.1007/b135682
10. Otsubo, T.; Aso, Y.; Takimiya, K. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2565-2575. doi:10.1039/b203780g
11. Ulman, A. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 855-863. doi:10.1021/ar0001564
12. Ulman, A. Chem. Rev. 1996, 96, 1533-1554. doi:10.1021/cr9502357
13. Kumar, A.; Abbott, N. L.; Kim, E.; Biebuyck, H. A.; Whitesides, G. M. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 219-226. doi:10.1021/ar00053a003
14. Berry, J. F.; Cotton, F. A.; Murillo, C. A. Organometallics 2004, 23, 2503-2506. doi:10.1021/om049979d
15. Maya, F.; Flatt, A. K.; Stewart, M. P.; Shen, D. E.; Tour, J. M. Chem. Mater. 2004, 16, 2987-2997. doi:10.1021/cm049504c
16. Seminario, J. M.; Zacarias, A. G.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 411-416. doi:10.1021/ja982234c
17. Pearson, D. L.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 1376-1387. doi:10.1021/jo962335y
18. Tour, J. M.; Jones, L., II; Pearson, D. L.; Lamba, J. J. S.; Burgin, T. P.; Whitesides, G. M.; Allara, D. L.; Parikh, A. N.; Atre, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9529-9534. doi:10.1021/ja00142a021
19. Reed, M. A.; Zhou, C.; Muller, C. J.; Burgin, T. P.; Tour, J. M. Science 1997, 278, 252-254. doi:10.1126/science.278.5336.252
20. Tour, J. M.; Rawlett, A. M.; Kozaki, M.; Yao, Y.; Jagessar, R. C.; Dirk, S. M.; Price, D. W.; Reed, M. A.; Zhou, C.-W.; Chen, J.; Wang, W.; Campbell, I. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 5118-5134. doi:10.1002/1521-3765(20011203)7:23<5118:: AID-CHEM5118>3.0.C O;2-1
21. Bumm, L. A.; Arnold, J. J.; Cygan, M. T.; Dunbar, T. D.; Burgin, T. P.; Jones, L., II; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Science 1996, 271, 1705-1707. doi:10.1126/science.271.5256.1705
22. Dameron, A. A.; Ciszek, J. W.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16761-16767. doi:10.1021/jp049442d
23. Ciszek, J. W.; Tour, J. M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2801-2803. doi:10.1016/j.tetlet.2004.02.028
24. Shirai, Y.; Cheng, L.; Chen, B.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13479-13489. doi:10.1021/ja063451d
25. Zhu, Y.; Gergel, N.; Majumdar, N.; Harriott, L. R.; Bean, J. C.; Pu, L. Org. Lett. 2006, 8, 355-358. doi:10.1021/ol0517168
26. Oka, H. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1927-1934. doi:10.1039/b716919a
27. Okamoto, T.; Kuratsu, M.; Kozaki, M.; Hirotsu, K.; Ichimura, A.; Matsushita, T.; Okada, K. Org. Lett. 2004, 6, 3493-3496. doi:10.1021/ol048698z
28. Sun, D.; Rosokha, S. V.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1388-1401. doi:10.1021/ja038746v
29. Kochi, J. K.; Rathore, R.; Le Maguères, P. J. Org. Chem. 2000, 65, 6826-6836. doi:10.1021/jo000570h
30. Nishinaga, T.; Inoue, R.; Matsuura, A.; Komatsu, K. Org. Lett. 2002, 4, 1435-1438. doi:10.1021/ol0255662
31. Pan, D.; Phillips, D. L. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4737-4743. doi:10.1021/jp990399h
32. Sailer, M.; Franz, A. W.; Müller, T. J. J. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 2602-2614. doi:10.1002/chem.200701341
33. Franz, A. W.; Popa, L. N.; Müller, T. J. J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3300-3303. doi:10.1016/j.tetlet.2008.03.071
34. Franz, A. W.; Popa, L. N.; Rominger, F.; Müller, T. J. J. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 469-475. doi:10.1039/b814850c
35. Barkschat, C. S.; Guckenberger, R.; Müller, T. J. J. Z. Naturforsch. 2009, 64b, 707-718.
36. McDowell, J. J. H. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1976, B32, 5-10. doi:10.1107/S0567740876002215
37. Uchida, T.; Ito, M.; Kozawa, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 577-582. doi:10.1246/bcsj.56.577
38. Lambert, C.; Kriegisch, V. Langmuir 2006, 22, 8807-8812. doi:10.1021/la061404t
39. Barkschat, C. S.; Stoycheva, S.; Himmelhaus, M.; Müller, T. J. J. Chem. Mater. 2010, 22, 52-63. doi:10.1021/cm901514t
40. Müller, T. J. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6563-6566. doi:10.1016/S0040-4039(99)01402-1
41. Krämer, C. S.; Zeitler, K.; Müller, T. J. J. Org. Lett. 2000, 2, 3723-3726. doi:10.1021/ol0066328
42. Krämer, C. S.; Müller, T. J. J. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3534-3548. doi:10.1002/ejoc.200300250
43. Sailer, M.; Nonnenmacher, M.; Oeser, T.; Müller, T. J. J. Eur. J. Org. Chem. 2006, 423-435. doi:10.1002/ejoc.200500539
44. Bucci, N.; Müller, T. J. J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8323-8327. doi:10.1016/j.tetlet.2006.09.076
45. Bucci, N.; Müller, T. J. J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8329-8332. doi:10.1016/j.tetlet.2006.09.075
46. Hauck, M.; Schönhaber, J.; Zucchero, A. J.; Hardcastle, K. I.; Müller, T. J. J.; Bunz, U. H. F. J. Org. Chem. 2007, 72, 6714-6725. doi:10.1021/jo070922l
47. Ebdrup, S. Synthesis 1998, 1107-1109. doi:10.1055/s-1998-2121
48. Ebdrup, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1147-1150. doi:10.1039/a705813f
49. Ebdrup, S.; Schou Jensen, M.; Vedsø, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 351-354. doi:10.1039/a704120i
50. Krämer, C. S.; Zimmermann, T. J.; Sailer, M.; Müller, T. J. J. Synthesis 2002, 1163-1170. doi:10.1055/s-2002-32527
51. Sailer, M.; Gropeanu, R.-A.; Müller, T. J. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 7509-7512. doi:10.1021/jo034555z
52. Franz, A. W.; Müller, T. J. J. Synthesis 2008, 1121-1125. doi:10.1055/s-2008-1032118
53. Grassi, G.; Tyblewski, M.; Bauder, A. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 1876-1879. doi:10.1002/hlca.19850680710
54. Krämer, C. S.; Zeitler, K.; Müller, T. J. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8619-8624. doi:10.1016/S0040-4039(01)01848-2
55. Stoycheva, S.; Himmelhaus, M.; Fick, J.; Korniakov, A.; Grunze, M.; Ulman, A. Langmuir 2006, 22, 4170-4178. doi:10.1021/la0531188
56. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
57. Leung, T. Y. B.; Schwartz, P.; Scoles, G.; Schreiber, F.; Ulman, A. Surf. Sci. 2000, 458, 34-52. doi:10.1016/S0039-6028(00)00385-X
58. Frey, S.; Stadler, V.; Heister, K.; Eck, W.; Zharnikov, M.; Grunze, M.; Zeysing, B.; Terfort, A. Langmuir 2001, 17, 2408-2415. doi:10.1021/la001540c
59. Becker, H. G. O.; Berger, W.; Domschke, G.; Fanghänel, E.; Faust, J.; Fischer, M.; Gentz, F.; Gewald, K.; Gluch, R.; Mayer, R.; Müller, K.; Pavel, D.; Schmidt, H.; Schollberg, K.; Schwetlick, K.; Seiler, E.; Zeppenfeld, G. Organikum, 20th ed.; Johann Ambrosius Barth Verlag: Heidelberg, Leipzig, 1996.
60. Hesse, M.; Meier, H.; Zeeh, B. Spektroskopische Methoden in der organischen Chemie; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, New York, 1991; p 69.
61. Zanello, P. In Ferrocenes; Togni, A.; Hayashi, T., Eds.; VCH: Weinheim, New York, Basel, Cambridge, Tokyo, 1995; pp 317-430.
62. Tompkins, H. G.; McGahan, W. A. Spectroscopic Ellipsometry and Reflectivity, A User's Guide; John Wiley & Sons, Inc., 1999.
63. Gilchrist, V. A.; Lu, J. R.; Keddie, J. L.; Staples, E.; Garrett, P. Langmuir 2000, 16, 740-748. doi:10.1021/la9906572