Remarkable structure deformation in phenothiazine trimer radical cation

Organic Letters

Volumn 6, Issue 20, 2004, Pages 3493-3496

  Okamoto, Toshihiro ^a   Kuratsu, Masato ^a   Kozaki, Masatoshi ^a   Hirotsu, Ken ^a   Ichimura, Akio ^a   Matsushita, Toshio ^a   Okada, Keiji ^a  

^a Osaka Prefecture University   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATION; PHENOTHIAZINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CONJUGATION; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 6444231124     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol048698z     Document Type: Article

References (37)

1. (a) Müllen, K., Wegner, G., Eds. Electronic Materials: The Oligomer Approach; Wiley-VCH: New York, 1998.
2. (b) Newkome, G. R.; Moorefield, C. N.; Vögtle, F. Dendrimers and Dendorons; Wiley-VCH: New York, 2001.
3. For electronic interaction: (a) Nelsen, S. F. Chem. Eur. J. 2000, 6, 581-588. (b) Nelsen, S. F.; Ismagilov, R. F.; Trieber, D. A., II. Science 1997, 278, 846-849. (c) Lambert, C. L.; Nöll, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8434-8442.
4. For electronic interaction: (a) Nelsen, S. F. Chem. Eur. J. 2000, 6, 581-588. (b) Nelsen, S. F.; Ismagilov, R. F.; Trieber, D. A., II. Science 1997, 278, 846-849. (c) Lambert, C. L.; Nöll, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8434-8442.
5. For electronic interaction: (a) Nelsen, S. F. Chem. Eur. J. 2000, 6, 581-588. (b) Nelsen, S. F.; Ismagilov, R. F.; Trieber, D. A., II. Science 1997, 278, 846-849. (c) Lambert, C. L.; Nöll, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8434-8442.
6. Geometrical change during oxidation of amino-olefines and -arenes has been discussed in terms of oxidation potentials: (a) Fritsch, J. M.; Weingarten, H.; Wilson, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4038-4046. (b) Nelsen, S. F.; Clennan, E. L.; Echegoyan, L.; Grezzo, L. A. J. Org. Chem. 1978, 43, 2621-2628.
7. Geometrical change during oxidation of amino-olefines and -arenes has been discussed in terms of oxidation potentials: (a) Fritsch, J. M.; Weingarten, H.; Wilson, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4038-4046. (b) Nelsen, S. F.; Clennan, E. L.; Echegoyan, L.; Grezzo, L. A. J. Org. Chem. 1978, 43, 2621-2628.
8. For oligoanilines: (a) Blackstock, S. C.; Selby, T. D. In Magnetic Properties of Organic Materials; Lahti, P., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1999; pp 165-178. (b) Ito, A.; Ino, H.; Tanaka, K.; Kanemoto, K.; Tato, T. J. Org. Chem. 2002, 67, 491-498.
9. For oligoanilines: (a) Blackstock, S. C.; Selby, T. D. In Magnetic Properties of Organic Materials; Lahti, P., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1999; pp 165-178. (b) Ito, A.; Ino, H.; Tanaka, K.; Kanemoto, K.; Tato, T. J. Org. Chem. 2002, 67, 491-498.
10. For oligophenothiazines: (a) Okada, K. In Molecular Magnetism; Itoh, K., Kinoshita, M., Eds.; Kodansha-Gordon and Breach: Tokyo, 2000; pp 264-277. (b) Okada, K.; Imakura, T.; Oda, M.; Murai, H.; Baumgarten, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3047-3048. (c) Okada, K.; Imakura, T.; Oda, M.; Kajiwara, A.; Kamachi, M.; Sato, K.; Shiomi, D.; Takui, T.; Itoh, K.; Gherghel, L.; Baumgarten, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1059-1060. (d) Sun, D.; Rosokha, S. V.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1388-1401. (e) Krämer, C. S.; Zeitler, K.; Müller, T. J. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8619-8624. (f) Tsujino, Y. Tetrahedron Lett. 1968, 2545-2550. (g) Diudea, M. V. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1367-1370.
11. For oligophenothiazines: (a) Okada, K. In Molecular Magnetism; Itoh, K., Kinoshita, M., Eds.; Kodansha-Gordon and Breach: Tokyo, 2000; pp 264-277. (b) Okada, K.; Imakura, T.; Oda, M.; Murai, H.; Baumgarten, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3047-3048. (c) Okada, K.; Imakura, T.; Oda, M.; Kajiwara, A.; Kamachi, M.; Sato, K.; Shiomi, D.; Takui, T.; Itoh, K.; Gherghel, L.; Baumgarten, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1059-1060. (d) Sun, D.; Rosokha, S. V.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1388-1401. (e) Krämer, C. S.; Zeitler, K.; Müller, T. J. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8619-8624. (f) Tsujino, Y. Tetrahedron Lett. 1968, 2545-2550. (g) Diudea, M. V. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1367-1370.
12. For oligophenothiazines: (a) Okada, K. In Molecular Magnetism; Itoh, K., Kinoshita, M., Eds.; Kodansha-Gordon and Breach: Tokyo, 2000; pp 264-277. (b) Okada, K.; Imakura, T.; Oda, M.; Murai, H.; Baumgarten, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3047-3048. (c) Okada, K.; Imakura, T.; Oda, M.; Kajiwara, A.; Kamachi, M.; Sato, K.; Shiomi, D.; Takui, T.; Itoh, K.; Gherghel, L.; Baumgarten, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1059-1060. (d) Sun, D.; Rosokha, S. V.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1388-1401. (e) Krämer, C. S.; Zeitler, K.; Müller, T. J. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8619-8624. (f) Tsujino, Y. Tetrahedron Lett. 1968, 2545-2550. (g) Diudea, M. V. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1367-1370.
13. For oligophenothiazines: (a) Okada, K. In Molecular Magnetism; Itoh, K., Kinoshita, M., Eds.; Kodansha-Gordon and Breach: Tokyo, 2000; pp 264-277. (b) Okada, K.; Imakura, T.; Oda, M.; Murai, H.; Baumgarten, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3047-3048. (c) Okada, K.; Imakura, T.; Oda, M.; Kajiwara, A.; Kamachi, M.; Sato, K.; Shiomi, D.; Takui, T.; Itoh, K.; Gherghel, L.; Baumgarten, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1059-1060. (d) Sun, D.; Rosokha, S. V.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1388-1401. (e) Krämer, C. S.; Zeitler, K.; Müller, T. J. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8619-8624. (f) Tsujino, Y. Tetrahedron Lett. 1968, 2545-2550. (g) Diudea, M. V. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1367-1370.
14. For oligophenothiazines: (a) Okada, K. In Molecular Magnetism; Itoh, K., Kinoshita, M., Eds.; Kodansha-Gordon and Breach: Tokyo, 2000; pp 264-277. (b) Okada, K.; Imakura, T.; Oda, M.; Murai, H.; Baumgarten, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3047-3048. (c) Okada, K.; Imakura, T.; Oda, M.; Kajiwara, A.; Kamachi, M.; Sato, K.; Shiomi, D.; Takui, T.; Itoh, K.; Gherghel, L.; Baumgarten, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1059-1060. (d) Sun, D.; Rosokha, S. V.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1388-1401. (e) Krämer, C. S.; Zeitler, K.; Müller, T. J. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8619-8624. (f) Tsujino, Y. Tetrahedron Lett. 1968, 2545-2550. (g) Diudea, M. V. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1367-1370.
15. For oligophenothiazines: (a) Okada, K. In Molecular Magnetism; Itoh, K., Kinoshita, M., Eds.; Kodansha-Gordon and Breach: Tokyo, 2000; pp 264-277. (b) Okada, K.; Imakura, T.; Oda, M.; Murai, H.; Baumgarten, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3047-3048. (c) Okada, K.; Imakura, T.; Oda, M.; Kajiwara, A.; Kamachi, M.; Sato, K.; Shiomi, D.; Takui, T.; Itoh, K.; Gherghel, L.; Baumgarten, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1059-1060. (d) Sun, D.; Rosokha, S. V.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1388-1401. (e) Krämer, C. S.; Zeitler, K.; Müller, T. J. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8619-8624. (f) Tsujino, Y. Tetrahedron Lett. 1968, 2545-2550. (g) Diudea, M. V. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1367-1370.
16. For oligophenothiazines: (a) Okada, K. In Molecular Magnetism; Itoh, K., Kinoshita, M., Eds.; Kodansha-Gordon and Breach: Tokyo, 2000; pp 264-277. (b) Okada, K.; Imakura, T.; Oda, M.; Murai, H.; Baumgarten, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3047-3048. (c) Okada, K.; Imakura, T.; Oda, M.; Kajiwara, A.; Kamachi, M.; Sato, K.; Shiomi, D.; Takui, T.; Itoh, K.; Gherghel, L.; Baumgarten, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1059-1060. (d) Sun, D.; Rosokha, S. V.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1388-1401. (e) Krämer, C. S.; Zeitler, K.; Müller, T. J. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8619-8624. (f) Tsujino, Y. Tetrahedron Lett. 1968, 2545-2550. (g) Diudea, M. V. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1367-1370.
17. X-ray structure analyses for lower oligomer or dendrimer charged or spin systems have been reported; for example: (a) Iyoda, M.; Ogura, E.; Hara, K.; Kuwatani, Y.; Nishikawa, H.; Sato, T.; Kikuchi, K.; Ikemoto, I.; Mori, T. J. Mater. Chem. 1999, 9, 335-337. (b) John, D. E.; Moore, A. J.; Bryce, M. R.; Batsanov, A. S.; Leech M. A.; Howard, J. A. K. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1273-1279. (c) Hotta, S.; Kobayashi, H. Synth. Met. 1994, 66, 117-122. (d) Graf, D. D.; Duan, R. G.; Campbell, J. P.; Miller, L. L.; Mann, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5888-5899. (e) Kozaki, M.; Yonezawa, Y.; Okada, K. Org. Lett. 2002, 4, 4535-4538. (f) Frère, P.; Allain, M.; Elandaloussi, E. H.; Levillain, E.; Sauvage, F.-X.; Riou, A.; Roncali, J. Chem. Eur. J. 2002, 8, 784-792. (g) Yamashita, Y.; Tomura, M.; Zaman, M. B.; Imaeda, K. Chem. Commun. 1998, 1657-1658. (h) Sedó, J.; Ventosa, N.; Ruiz-Molina, D.; Mas, M.; Molins, E.; Rovira, C.; Veciana, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 330-333.
18. X-ray structure analyses for lower oligomer or dendrimer charged or spin systems have been reported; for example: (a) Iyoda, M.; Ogura, E.; Hara, K.; Kuwatani, Y.; Nishikawa, H.; Sato, T.; Kikuchi, K.; Ikemoto, I.; Mori, T. J. Mater. Chem. 1999, 9, 335-337. (b) John, D. E.; Moore, A. J.; Bryce, M. R.; Batsanov, A. S.; Leech M. A.; Howard, J. A. K. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1273-1279. (c) Hotta, S.; Kobayashi, H. Synth. Met. 1994, 66, 117-122. (d) Graf, D. D.; Duan, R. G.; Campbell, J. P.; Miller, L. L.; Mann, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5888-5899. (e) Kozaki, M.; Yonezawa, Y.; Okada, K. Org. Lett. 2002, 4, 4535-4538. (f) Frère, P.; Allain, M.; Elandaloussi, E. H.; Levillain, E.; Sauvage, F.-X.; Riou, A.; Roncali, J. Chem. Eur. J. 2002, 8, 784-792. (g) Yamashita, Y.; Tomura, M.; Zaman, M. B.; Imaeda, K. Chem. Commun. 1998, 1657-1658. (h) Sedó, J.; Ventosa, N.; Ruiz-Molina, D.; Mas, M.; Molins, E.; Rovira, C.; Veciana, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 330-333.
19. X-ray structure analyses for lower oligomer or dendrimer charged or spin systems have been reported; for example: (a) Iyoda, M.; Ogura, E.; Hara, K.; Kuwatani, Y.; Nishikawa, H.; Sato, T.; Kikuchi, K.; Ikemoto, I.; Mori, T. J. Mater. Chem. 1999, 9, 335-337. (b) John, D. E.; Moore, A. J.; Bryce, M. R.; Batsanov, A. S.; Leech M. A.; Howard, J. A. K. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1273-1279. (c) Hotta, S.; Kobayashi, H. Synth. Met. 1994, 66, 117-122. (d) Graf, D. D.; Duan, R. G.; Campbell, J. P.; Miller, L. L.; Mann, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5888-5899. (e) Kozaki, M.; Yonezawa, Y.; Okada, K. Org. Lett. 2002, 4, 4535-4538. (f) Frère, P.; Allain, M.; Elandaloussi, E. H.; Levillain, E.; Sauvage, F.-X.; Riou, A.; Roncali, J. Chem. Eur. J. 2002, 8, 784-792. (g) Yamashita, Y.; Tomura, M.; Zaman, M. B.; Imaeda, K. Chem. Commun. 1998, 1657-1658. (h) Sedó, J.; Ventosa, N.; Ruiz-Molina, D.; Mas, M.; Molins, E.; Rovira, C.; Veciana, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 330-333.
20. X-ray structure analyses for lower oligomer or dendrimer charged or spin systems have been reported; for example: (a) Iyoda, M.; Ogura, E.; Hara, K.; Kuwatani, Y.; Nishikawa, H.; Sato, T.; Kikuchi, K.; Ikemoto, I.; Mori, T. J. Mater. Chem. 1999, 9, 335-337. (b) John, D. E.; Moore, A. J.; Bryce, M. R.; Batsanov, A. S.; Leech M. A.; Howard, J. A. K. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1273-1279. (c) Hotta, S.; Kobayashi, H. Synth. Met. 1994, 66, 117-122. (d) Graf, D. D.; Duan, R. G.; Campbell, J. P.; Miller, L. L.; Mann, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5888-5899. (e) Kozaki, M.; Yonezawa, Y.; Okada, K. Org. Lett. 2002, 4, 4535-4538. (f) Frère, P.; Allain, M.; Elandaloussi, E. H.; Levillain, E.; Sauvage, F.-X.; Riou, A.; Roncali, J. Chem. Eur. J. 2002, 8, 784-792. (g) Yamashita, Y.; Tomura, M.; Zaman, M. B.; Imaeda, K. Chem. Commun. 1998, 1657-1658. (h) Sedó, J.; Ventosa, N.; Ruiz-Molina, D.; Mas, M.; Molins, E.; Rovira, C.; Veciana, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 330-333.
21. X-ray structure analyses for lower oligomer or dendrimer charged or spin systems have been reported; for example: (a) Iyoda, M.; Ogura, E.; Hara, K.; Kuwatani, Y.; Nishikawa, H.; Sato, T.; Kikuchi, K.; Ikemoto, I.; Mori, T. J. Mater. Chem. 1999, 9, 335-337. (b) John, D. E.; Moore, A. J.; Bryce, M. R.; Batsanov, A. S.; Leech M. A.; Howard, J. A. K. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1273-1279. (c) Hotta, S.; Kobayashi, H. Synth. Met. 1994, 66, 117-122. (d) Graf, D. D.; Duan, R. G.; Campbell, J. P.; Miller, L. L.; Mann, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5888-5899. (e) Kozaki, M.; Yonezawa, Y.; Okada, K. Org. Lett. 2002, 4, 4535-4538. (f) Frère, P.; Allain, M.; Elandaloussi, E. H.; Levillain, E.; Sauvage, F.-X.; Riou, A.; Roncali, J. Chem. Eur. J. 2002, 8, 784-792. (g) Yamashita, Y.; Tomura, M.; Zaman, M. B.; Imaeda, K. Chem. Commun. 1998, 1657-1658. (h) Sedó, J.; Ventosa, N.; Ruiz-Molina, D.; Mas, M.; Molins, E.; Rovira, C.; Veciana, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 330-333.
22. X-ray structure analyses for lower oligomer or dendrimer charged or spin systems have been reported; for example: (a) Iyoda, M.; Ogura, E.; Hara, K.; Kuwatani, Y.; Nishikawa, H.; Sato, T.; Kikuchi, K.; Ikemoto, I.; Mori, T. J. Mater. Chem. 1999, 9, 335-337. (b) John, D. E.; Moore, A. J.; Bryce, M. R.; Batsanov, A. S.; Leech M. A.; Howard, J. A. K. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1273-1279. (c) Hotta, S.; Kobayashi, H. Synth. Met. 1994, 66, 117-122. (d) Graf, D. D.; Duan, R. G.; Campbell, J. P.; Miller, L. L.; Mann, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5888-5899. (e) Kozaki, M.; Yonezawa, Y.; Okada, K. Org. Lett. 2002, 4, 4535-4538. (f) Frère, P.; Allain, M.; Elandaloussi, E. H.; Levillain, E.; Sauvage, F.-X.; Riou, A.; Roncali, J. Chem. Eur. J. 2002, 8, 784-792. (g) Yamashita, Y.; Tomura, M.; Zaman, M. B.; Imaeda, K. Chem. Commun. 1998, 1657-1658. (h) Sedó, J.; Ventosa, N.; Ruiz-Molina, D.; Mas, M.; Molins, E.; Rovira, C.; Veciana, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 330-333.
23. X-ray structure analyses for lower oligomer or dendrimer charged or spin systems have been reported; for example: (a) Iyoda, M.; Ogura, E.; Hara, K.; Kuwatani, Y.; Nishikawa, H.; Sato, T.; Kikuchi, K.; Ikemoto, I.; Mori, T. J. Mater. Chem. 1999, 9, 335-337. (b) John, D. E.; Moore, A. J.; Bryce, M. R.; Batsanov, A. S.; Leech M. A.; Howard, J. A. K. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1273-1279. (c) Hotta, S.; Kobayashi, H. Synth. Met. 1994, 66, 117-122. (d) Graf, D. D.; Duan, R. G.; Campbell, J. P.; Miller, L. L.; Mann, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5888-5899. (e) Kozaki, M.; Yonezawa, Y.; Okada, K. Org. Lett. 2002, 4, 4535-4538. (f) Frère, P.; Allain, M.; Elandaloussi, E. H.; Levillain, E.; Sauvage, F.-X.; Riou, A.; Roncali, J. Chem. Eur. J. 2002, 8, 784-792. (g) Yamashita, Y.; Tomura, M.; Zaman, M. B.; Imaeda, K. Chem. Commun. 1998, 1657-1658. (h) Sedó, J.; Ventosa, N.; Ruiz-Molina, D.; Mas, M.; Molins, E.; Rovira, C.; Veciana, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 330-333.
24. X-ray structure analyses for lower oligomer or dendrimer charged or spin systems have been reported; for example: (a) Iyoda, M.; Ogura, E.; Hara, K.; Kuwatani, Y.; Nishikawa, H.; Sato, T.; Kikuchi, K.; Ikemoto, I.; Mori, T. J. Mater. Chem. 1999, 9, 335-337. (b) John, D. E.; Moore, A. J.; Bryce, M. R.; Batsanov, A. S.; Leech M. A.; Howard, J. A. K. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1273-1279. (c) Hotta, S.; Kobayashi, H. Synth. Met. 1994, 66, 117-122. (d) Graf, D. D.; Duan, R. G.; Campbell, J. P.; Miller, L. L.; Mann, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5888-5899. (e) Kozaki, M.; Yonezawa, Y.; Okada, K. Org. Lett. 2002, 4, 4535-4538. (f) Frère, P.; Allain, M.; Elandaloussi, E. H.; Levillain, E.; Sauvage, F.-X.; Riou, A.; Roncali, J. Chem. Eur. J. 2002, 8, 784-792. (g) Yamashita, Y.; Tomura, M.; Zaman, M. B.; Imaeda, K. Chem. Commun. 1998, 1657-1658. (h) Sedó, J.; Ventosa, N.; Ruiz-Molina, D.; Mas, M.; Molins, E.; Rovira, C.; Veciana, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 330-333.
25. X-ray structure analysis for oligo(amino-substituted electron donors): (a) Nelsen, S. F.; Ramm, M. T.; Ismagilov, R. F.; Nagy, M. A.; Trieber, D. A., II; Powell, D. R.; Chen, X.; Gengler, J. J.; Qu, Q.; Brandt, J. L.; Pladziewicz, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5900-5907. (b) Nelsen, S. F.; Ismagilov, R. F.; Gentile, K. E.; Powell, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7108-7114.
26. X-ray structure analysis for oligo(amino-substituted electron donors): (a) Nelsen, S. F.; Ramm, M. T.; Ismagilov, R. F.; Nagy, M. A.; Trieber, D. A., II; Powell, D. R.; Chen, X.; Gengler, J. J.; Qu, Q.; Brandt, J. L.; Pladziewicz, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5900-5907. (b) Nelsen, S. F.; Ismagilov, R. F.; Gentile, K. E.; Powell, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7108-7114.
27. 3CN: C 61.82, H 3.44, N 5.87. Found C 62.01, H 3.33, N 5.90.
28. Hartwig, J. F.; Kawatsura, M.; Hauck, S. I.; Shaughnessy, K. H.; Alcazar-Roman, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5575-5580.
29. +).
30. (a) McDowell, J. J. H. Acta Crystallogr. 1976, B32, 5-10.
31. (b) Moerman, B.; Ouwerkerk, M.; Kroon, J. Acta Crystallogr. 1985, C41, 1205-1208.
32. Nelsen, S. F. J. Org. Chem. 1984, 49, 1891-1897.
33. Giffard, M.; Mabon, G.; Leclair, E.; Mercier, N.; Allain, M.; Gorgues, A.; Molinié, P.; Neilands, O.; Krief, P.; Khodorkovsky, V. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3852-3853.
34. Wagner, E.; Filipek, S.; Kalinowski, M. K. Monatsh. Chem. 1988, 119, 929-932.
35. (a) Singhabhandhu, A.; Robinson, P. D.; Fang, J. H.; Geiger, W. E., Jr. Inorg. Chem. 1975, 14, 318-323.
36. (b) Von Dreele, R. B.; Harris, J. Acta Crystallogr. 1983, C39, 170-173.
37. In the TD calculation, 50 highest occupied and 50 lowest vacant orbitals were considered. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.01; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003. 3497-3499