Formation of a Novel Arenium Ion from the Radical Cation of a Twisted Triphenylene Fully Annelated with Bicyclo[2.2.2]octene Units

Organic Letters

Volumn 4, Issue 9, 2002, Pages 1435-1438

  Nishinaga, Tohru ^a   Inoue, Ryota ^a   Matsuura, Akira ^a   Komatsu, Koichi ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARTICLE;

EID: 0012108367     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0255662     Document Type: Article

References (28)

1. (a) Rabideau, P. W.; Sygula, A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 235-247.
2. (b) Scott, L. T.; Bronstein, H. E.; Preda, D. V.; Ansems, R. B. M.; Bratcher, M. S.; Hagen S. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 209-219.
3. Reed, C. A.; Bolskar, R. D. Chem. Rev. 2000, 100, 1075-1120.
4. (a) Komatsu, K.; Akamatsu, H.; Jinbu, Y.; Okamoto K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 633-634.
5. (b) Nishinaga, T.; Komatsu, K.; Sugita, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2319-2320.
6. (c) Kagayama, A.; Komatsu, K.; Nishinaga, T.; Takeuchi, K.; Kabuto, C. J. Org. Chem. 1994, 59, 4999-5004.
7. (d) Komatsu, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 407-419.
8. (a) Nishinaga, T.; Komatsu, K.; Sugita, N.; Lindner, H. J.; Richter. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11642-11643.
9. (b) Nishinaga, T.; Wakamiya, A.; Komatsu, K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4375-4378.
10. (c) Matsuura, A.; Nishinaga, T.; Komatsu, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10007-10016.
11. (a) Peña, D.; Escudero, S.; Pérez, D.; Guitián, E.; Caestedo, L. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2659-2661.
12. (b) Peña, D.; Pérez D.; Guitián E.; Caestedo, L. Org. Lett. 1999, 1, 1555-1557.
13. (c) Peña, D.; Cobas, A.; Pérez, D.; Guitián, E.; Caestedo, L. Org. Lett. 2000, 2, 1629-1632.
14. (a) Shibata, K.; Kulkarni, A. A.; Ho, D. M.; Pascal R. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5983-5984.
15. (b) Shibata, K.; Kulkarni, A. A.; Ho, D. M.; Pascal, R. A., Jr. J. Org. Chem. 1995, 60, 428-434.
16. (c) Barnett, L.; Ho, D. M.; Baldridge, K. K.; Pascal, R. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 727-733.
17. Frampton, C. S.; MacNicol, D. D.; Rowan, S. J. J. Mol. Struct. 1997, 405, 169-178.
18. Matsuura, A.; Nishinaga, T.; Komatsu, K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4125-4128.
19. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez; C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.5; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
20. Hursthouse, M. B.; Smith V. B.; Massey, A. G. J. Fluorine Chem. 1977, 10, 145-155.
21. The HF calculations tend to overestimate the energy difference; see ref 5c.
22. For the definition, see: Pascal, R. A., Jr.; McMillan, W. D.; Van Engan, D.; Eason, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4660-4665.
23. 2 = 0.1270 (I > 2σ(I)), and GOF= 1.006.
24. Van der Sluis, P.; Spek, A. L. Acta Crystalogr., Sect. A 1990, 46, 194-201.
25. Spek, A. L. Acta Crystalogr., Sect. A 1990, 46, C34.
26. As to the rare example of X-ray crystal structures of arenium-ion salts, see: Rathore, R.; Hecht J.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13278-13279.
27. +.
28. Lewis, I. C.; Singer, L. S. J. Chem. Phys. 1965, 43, 2712-2727.