Glycyrrhizin and glycyrrhetic acid: Scaffolds to promising new pharmacologically active compounds

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 21, Issue 9, 2010, Pages 1595-1615

  Graebin, Cedric S ^a,b   Verli, Hugo ^a   Guimarães, Jorge A ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF RIO GRANDE DO SUL   (Brazil)

^b FEDERAL RURAL UNIVERSITY OF RIO DE JANEIRO   (Brazil)

Author keywords

Glycyrrhetic acid; Glycyrrhetinic acid; Glycyrrhizin; Licquorice; Organic synthesis; Pharmacological activity

Indexed keywords

EID: 77956432704     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532010000900002     Document Type: Review

References (51)

1. Kitagawa, I.; Pure Appl. Chem. 2002, 74, 1189.
2. Fiore, C.; Eisenhut, M.; Ragazzi, E.; Zanchin, G.; Armanini, D.; J. Ethnopharmacol. 2005, 99, 317.
3. Baltina, L. A.; Curr. Med. Chem. 2003, 10, 155.
4. Williams, G.; Leclerq, C.; Knaap, A. G. A. C.; WHO Food Additives Series 54: Safety and Evaluation of Certain Food Additives; WHO: Geneva, 2006.
5. Baltina, L. A.; Rhizova, S. A.; Vasil'eva, E. V.; Tolstikov, G. A.; Sakhaudtinova, G. M.; Zarudii, F. S.; Russ. J. Bioorg. Chem.. 1996, 22, 926.
6. Kondratenko, R. M.; Baltina Jr., L. A.; Baltina, L. A.; Baschenko, N. Zh.; Tolstikov, G. A.; Russ. J. Org. Chem. 2006, 32, 595.
7. Kondratenko, R. M.; Baltina, L. A.; Vasil'eva, E. V.; Baltina Jr., L. A.; Ismagilova, A. F.; Nasyrov, Kh. M.; Baschenko, N. Zh.; Kireeva, R. M.; Fridman, S. M.; Tolstikov, G. A.; Russ. J. Bioorg. Chem. 2004, 30, 53.
8. Kondratenko, R. M.; Baltina, L. A.; Vasil'eva, E. V.; Nasyrov, Kh. M.; Kireeva, R. M.; Baschenko, N. Zh.; Fridman, S. M.; Baltina Jr., L. A.; Tolstikov, G. A.; Russ. J. Org. Chem. 2004, 30, 148.
9. Baltina Jr., L. A.; Kondratenko, R. M.; Baltina, L. A.; Plyasunova, O. A.; Galin, F. Z.; Tolstikov, G. A.; Chem. Nat. Compd. 2006, 42, 543.
10. Kondratenko, R. M. Baltina, L. A.; Mustafina, S. R.; Vasil'eva, E. V.; Pompei, R.; Deidda, D.; Plyasunova, O. A.; Pokrovskii, A. G.; Tolstikov, G.; Russ. J. Bioorg. Chem. 2004, 30, 275.
11. Hoever, G.; Baltina, L.; Michaelis, M.; Kondratenko, R.; Baltina, L.; Tolstikov, G. A.; Doerr, H. W.; Cinatl, J.; J. Med. Chem. 2005, 48, 1256.
12. Park, H-Y.; Park, S-H.; Yoon, H.; Han, M. J.; Kim, D-H.; Arch. Pharmacal Res. 2004, 27, 57.
13. Kondratenko, R. M.; R. M. Baltina, L. A.; Mustafina, S. R.; Vasil'eva, E. V.; Ismagilova, A. F.; Vasil'eva, N. G.; Tolstikov, G. A.; Russ. J. Bioorg. Chem. 2003, 6, 601.
14. Krausse, R.; Bielenberg, J.; Blaschek, W.; Ullmann, U.; J. Antimicrob. Ther. 2004, 54, 243.
15. Yu, D.; Sakurai, Y.; Chen, C.; Chang, F-R.; Kashiwada, Y.; Lee, K-H.; J. Med. Chem. 2006, 49, 5462.
16. Chintharlapalli, S.; Papineni, S.; Jutooru, I.; McAlees, A.; Safe, S.; Mol. Cancer Ther. 2007, 6, 1588.
17. Liu, D.; Song, D.; Guo, G.; Wang, R.; Lv, J.; Jing, Y.; Zhao, L.; Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 5432.
18. Honda, T.; Round, B. V.; Bore, L.; Finlay, H. J.; Favaloro, F. G.; Suh, N.; Wang, Y.; Sporn, M. B.; Gribble, G. W.; J. Med. Chem. 2000, 43, 4233.
19. Chadalapaka, G.; Jutooru, I.; McAless, A.; Stefanac, T.; Safe, S.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2633.
20. Nakagawa-Goto, K.; Nakamura, S.; Bastow, K. F.; Nyarko, A.; Peng, C-Y.; Lee, F-Y.; Lee, F-C.; Lee, K-H.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2894.
21. Tatuzaki, J.; Taniguchi, M.; Bastow, K. F.; Nakagawa-Goto, K.; Morris-Natschke, S.; Itokawa, H.; Baba, K.; Lee, K-H.; Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 6193.
22. Maitraie, D.; Hung, C.; Tu, H.; Liou, Y.; Wei, B.; Yang, S.; Wang, J.; Lin, C.; Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 2785.
23. Su, X.; Vicker, N.; Lawrence, H.; Smith, A.; Purohit, A.; Reed, M. J.; Potter, B. V. L.; J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2007, 104, 312.
24. Vicker, N.; Su, X.; Lawrence, H.; Cruttenden, A.; Purohit, A.; Reed, M. J.; Potter, B. V. L.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3263.
25. Huang, L.; Yu, D.; Ho, P.; Qian, K.; Lee, K-H.; Chen, C.; Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 6696.
26. Bang, E-K.; Kim, B. H.; Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2545.
27. Ablise, M.; Leininger-Muller, B.; Wong, C. D.; Siest, G.; Loppinet, V.; Visvikis, S.; Chem. Pharm. Bull. 2004, 52, 1436.
28. Mikhailova, L. R.; Khudobko, M. V.; Baltina, L. A.; Kukovinets, O. S.; Mavrodiev, V. K.; Galin, F. Z.; Chem. Nat. Compd. 2007, 43, 571.
29. Mikhailova, L. R.; Baltina, L. A.; Kondratenko, R. M.; Kunert, O.; Spirikhin, L. V.; Galin, F. Z.; Tolstikov, G. A.; Chem. Nat. Compd. 2006, 42, 553.
30. Kondratenko, R. M.; Mustafina, S. R.; Baltina, L. A.; Galin, F. Z.; Tolstikov, G. A.; Chem. Nat. Compd. 2005, 41, 7.
31. Mustafina, S. R.; Baltina Jr., L. A.; Kondratenko, R. M.; Baltina, L. A.; Galin, F. Z.; Tolstikov, G. A.; Chem. Nat. Compd. 2006, 42, 67.
32. Yong, J-P.; Wang, J. W.; Aisa, H. A.; Liu, L. J.; Chem. Nat. Compd. 2008, 44, 194.
33. Ech-Chalad, A.; Minassi, A.; Berton, L.; Appendino, G.; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5113.
34. Shi, J.; Zhou, Y.; He, M.; Jin, J.; Xiao, Y.; Xiao, J.; Wei, D.; Chem. Nat. Compd. 2006, 42, 325.
35. Liu, L; Yong, P.; Dai, X; Jia, J.; Wang, X; Wang, J.; Chem. Res. Chin. Univ. 2006, 27, 1669.
36. Crance, J. M.; Scaramozzino, N.; Jouan, A.; Garin, D.; Antiviral Res. 2003, 58, 73.
37. Harada, S.; Biochem. J. 2005, 392, 191.
38. Cinatl, J.; Morgenstern, B.; Bauer, G.; Chandra, P.; Rabenau, H.; Doerr, H. W.; Lancet 2003, 361, 2045.
39. Ram, A; Mabalirajan, U.; Das, M.; Bhattacharya, I.; Dinda, A. K.; Gangal, S. V.; Ghosh, B.; Int. Immunopharmacol. 2006, 6, 1468.
40. Mendes-Silva, W.; Assafim, M.; Ruta, B.; Monteiro, R. Q.; Guimarães, J. A.; Zingali, R. B.; Thromb. Res. 2003, 112, 93.
41. Nakata, N; Kira, Y; Yabunaka, Y; Takaoka, K.; J. Orthop. Sci. 2008, 13, 456.
42. Ikeda, K.; Arase, Y.; Kobayashi, M.; Saitoh, S.; Someya, T.; Hosaka, T.; Sekazi, H.; Akuta, N.; Suzuki, Y.; Suzuki, F.; Kumada, H.; Dig. Dis. Sci. 2006, 51, 603.
43. Oh, H-M.; Lee, S.; Park, Y-N.; Choi, E.; Choi, J.; Kim, J.; Kweon, J.; Han, W-C.; Choi, S.; Han, J-K.; Son, J-K.; Lee, S-H.; Jun, C.; Exp. Biol. Med. 2009, 234, 263.
44. Wolkerstorfer, A; Kurz, H; Bachhofner, N; Szolar, O. H. J.; Antiviral Res. 2009, 83, 171.
45. Zhai, D.; Zhao, Y.; Chen, X.; Guo, J.; He, H.; Yu, Q.; Yang, J.; Davey, A. K.; Wang, J.; Planta Med. 2007, 73, 1.
46. Hibasami, H.; Iwase, H.; Yoshioka, K.; Takahashi, H.; Int. J. Mol. Med. 2006, 17, 215.
47. Kalaiarasi, P.; Pugalendi, K. V.; Eur. J. Pharmacol. 2009, 606, 269.
48. Ikeda, T.; Yokomizo, K.; Okawa, M.; Tsuchihashi, R.; Kinjo, J.; Nohara, T.; Uyeda, M.; Biol. Pharm. Bull. 2005, 28, 1779.
49. Mollica, L.; De Marchis, F.; Spitaleri, A.; Dallacosta, C.; Pennacchini, D.; Zamai, M.; Agresti, A.; Trisciuoglio, L.; Musco, G.; Bianchi, M. E.; Chem. Biol. 2007, 14, 431.
50. Cavalli, A.; Bolognesi, M. L.; J. Med. Chem. 2009, 52, 7339.
51. Duarte, C. D.; Barreiro, E. J.; Fraga, C. A. M.; Mini-Rev. Med. Chem. 2007, 7, 1108.