Heme oxygenase inhibition by 1-Aryl-2-(1H-imidazol-1-yl/1H-1,2,4-triazol-1- yl)ethanones and their derivatives

ChemMedChem

Volumn 5, Issue 9, 2010, Pages 1541-1555

  Roman, Gheorghe ^a   Vlahakis, Jason Z ^a   Vukomanovic, Dragic ^a   Nakatsu, Kanji ^a   Szarek, Walter A ^a  

^a QUEEN S UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

Azole dioxolanes; Azole ketones; Enzyme inhibitors; Heme oxygenase; Structure activity relationships

Indexed keywords

1 (3 BROMOPHENYL) 2 (1H IMIDAZOL 1 YL)ETHANONE; 1 (3,4 DICHLOROPHENYL) 2 (1H IMIDAZOL 1 YL)ETHANONE HYDROCHLORIDE; 1 (4 BENZYLPHENYL) 2 BROMOETHANONE; 1 (4 BROMOPHENYL) 2 (1H IMIDAZOL 1 YL)ETHANONE; 1 (4 CHLOROPHENYL) 2 (1H IMIDAZOL 1 YL)ETHANONE; 1 (4 CYCLOHEXYLPHENYL) 2 (1H IMIDAZOL 1 YL)ETHANONE; 1 (4 FLUOROPHENYL) 2 (1H IMIDAZOL 1 YL)ETHANONE; 1 (4 IODOPHENYL) 2 (1H IMIDAZOL 1 YL)ETHANONE; 1 (4' BROMOBIPHENYL 4 YL) 2 (1H IMIDAZOL 1 YL)ETHANONE; 1 (BIPHENYL 4 YL) 2 (1H IMIDAZOL 1 YL)ETHANONE; 1 [4 (BENZYL)PHENYL] 2 (1H IMIDAZOL 1 YL)ETHANONE; 1 [4 (BENZYLOXY)PHENYL] 2 (1H IMIDAZOL 1 YL)ETHANONE; 2 (1H IMIDAZOL 1 YL) 1 (4 METHOXYPHENYL)ETHANONE; 2 (1H IMIDAZOL 1 YL) 1 (4 METHYLPHENYL)ETHANONE; 2 (1H IMIDAZOL 1 YL) 1 (4 NITROPHENYL)ETHANONE; 2 (1H IMIDAZOL 1 YL) 1 (NAPHTHALEN 2 YL)ETHANONE; 2 (1H IMIDAZOL 1 YL) 1 [4 (2 PHENYLETHYL)PHENYL]ETHANONE; 2 (1H IMIDAZOL 1 YL) 1 PHENYLETHANONE; 2 (1H IMIDAZOL 1 YL) 1(NAPHTHALEN 1 YL)ETHANONE; 2 BROMO 1 (2,3,4 TRICHLOROPHENYL)ETHANONE; 2 BROMO 1 (2,5 DICHLOROPHENYL)ETHANONE; 2 BROMO 1 (4 BENZYLOXYPHENYL)ETHANONE; 2 BROMO 1 (4 IODOPHENYL)ETHANONE; 2 BROMO 1 (4' BROMOBIPHENYL 4 YL)ETHANONE; 2 BROMO 1 (NAPHTHALEN 1 YL)ETHANONE; 2 BROMO 1 (THIOPHEN 2 YL)ETHANONE; 2 BROMO 1 [4 (2 PHENYLETHYL)PHENYL]ETHANONE; 2 BROMO 1 [4 (CYCLOHEXYL)PHENYL]ETHANONE; HEME OXYGENASE INHIBITOR; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG;

ARTICLE; DRUG DESIGN; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENZYME ACTIVITY; ENZYME INHIBITION; IC 50; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

ANIMALS; AZOLES; DIOXOLANES; HEME OXYGENASE (DECYCLIZING); HEME OXYGENASE-1; IMIDAZOLES; RATS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TRIAZOLES;

EID: 77956404053     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.201000120     Document Type: Article

References (64)

1. P. A. Rodgers, H. J. Vreman, P. A. Dennery, D. K. Stevenson, Semin. Perinatol. 1994, 18, 2-10.
2. H. J. Vreman, R. J. Wong, C. A. Sanesi, P. A. Dennery, D. K. Stevenson, Can. J. Physiol. Pharmacol. 1998, 76, 1057-1065.
3. L. Wu, R. Wang, Pharmacol. Rev. 2005, 57, 585-630.
4. H. P. Kim, S. W. Ryter, A. M. Choi, Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2006, 46, 411-449.
5. S. W. Ryter, J. Alam, A. M. Choi, Physiol. Rev. 2006, 86, 583-650.
6. J. Fang, T. Akaike, H. Maeda, Apoptosis 2004, 9, 27-35.
7. M. Mayerhofer, S. Florian, M.-T. Krauth, K. J. Aichberger, M. Bilban, R. Marculescu, D. Printz, G. Fritsch, O. Wagner, E. Selzer, W. R. Sperr, P. Valent, C. Sillaber, Cancer Res. 2004, 64, 3148-3154.
8. H. Was, T. Cichon, R. Smolarczyk, D. Rudnicka, M. Stopa, C. Chevalier, J. J. Leger, B. Lackowska, A. Grochot, K. Bojkowska, A. Ratajska, C. Kieda, S. Szala, J. Dulak, A. Jozkowicz, Am. J. Pathol. 2006, 169, 2181-2198.
9. M. J. Marinissen, T. Tanos, M. Bolós, M. R. de Sagarra, O. A. Coso, A. Cuadrado, J. Biol. Chem. 2006, 281, 11332-11346.
10. J. Fang, T. Sawa, T. Akaike, T. Akuta, S. K. Sahoo, G. Khaled, A. Hamada, H. Maeda, Cancer Res. 2003, 63, 3567-3574.
11. K. Hirai, T. Sasahira, H. Ohmori, K. Fujii, H. Kuniyasu, Int. J. Cancer 2007, 120, 500-505.
12. L. J. Ignarro, B. Ballot, K. S. Wood, J. Biol. Chem. 1984, 259, 6201-6207.
13. M. K. Meffert, J. E. Haley, E. M. Schuman, H. Schulman, D. V. Madison, Neuron 1994, 13, 1225-1233.
14. L. Grundemar, L. Ny, Trends Pharmacol. Sci. 1997, 18, 193-195.
15. J. Z. Vlahakis, R. T. Kinobe, R. J. Bowers, J. F. Brien, K. Nakatsu, W. A. Szarek, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1457-1461.
16. J. Z. Vlahakis, R. T. Kinobe, R. J. Bowers, J. F. Brien, K. Nakatsu, W. A. Szarek, J. Med. Chem. 2006, 49, 4437-4441.
17. G. Roman, J. G. Riley, J. Z. Vlahakis, R. T. Kinobe, R. J. Bowers, J. F. Brien, K. Nakatsu, W. A. Szarek, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 3225-3234.
18. J. Z. Vlahakis, M. Hum, M. N. Rahman, Z. Jia, K. Nakatsu, W. A. Szarek, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 2461-2475.
19. G. Roman, M. N. Rahman, D. Vukomanovic, Z. Jia, K. Nakatsu, W. A. Szarek, Chem. Biol. Drug Des. 2010, 75, 68-90.
20. D. C. DeNagel, A. N. Verity, F. E. Madden, C. O. Yang, L. Sangameswaran, R. M. Johnson, Abstr. Soc. Neurosci. 1998, 24, 2058.
21. nd International Conference on Heme Oxygenase (HO/CO) and Cellular Stress Response, Catania (Italy), 2002.
22. M. N. Rahman, J. Z. Vlahakis, W. A. Szarek, K. Nakatsu, Z. Jia, J. Med. Chem. 2008, 51, 5943-5952.
23. E. F. Godefroi, J. Heeres, J. van Cutsem, P. A. J. Janssen, J. Med. Chem. 1969, 12, 784-791.
24. D. Nardi, A. Tajana, A. Leonardi, R. Pennini, F. Portioli, M. J. Magistretti, A. Subissi, J. Med. Chem. 1981, 24, 727-731.
25. G. C. Porretta, R. Fioravanti, M. Biava, R. Cirilli, N. Simonetti, A. Villa, U. Bello, P. Faccendini, B. Tita, Eur. J. Med. Chem. 1993, 28, 749-760.
26. A. F. Popov, Zh. P. Piskunova, V. N. Matvienko, G. P. Kondratenko, Yu. I. Nikolenko, Pharm. Chem. J. 1989, 23, 847-849.
27. M. Abdel-Megid, M. H. Elnagdi, A. M. Negm, J. Heterocycl. Chem. 2002, 39, 105-108.
28. Y. Wahbi, R. Caujolle, C. Tournaire, M. Payard, M. D. Linas, J. P. Seguela, Eur. J. Med. Chem. 1995, 30, 955-962.
29. M. G. Mamolo, D. Zampieri, V. Falagiani, L. Vio, M. Fermeglia, M. Ferrone, S. Pricl, E. Banfi, G. Scialino, ARKIVOC 2004, (v), 231-250.
30. C. M. Lin, F. F. Wong, J.-J. Huang, M.-Y. Yeh, Heterocycles 2006, 68, 1359-1370.
31. T. W. Bentley, R. V. H. Jones, P. J. Wareham, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4013-4016.
32. S. Visweswariah, G. Prakash, V. Bhushan, S. Chandrasekaran, Synthesis 1982, 309-310.
33. H. Baji, M. Flammang, T. Kimny, F. Gasquez, P. L. Compagnon, A. Delcourt, Eur. J. Med. Chem. 1995, 30, 617-626.
34. M. Hum, B. E. McLaughlin, G. Roman, J. Z. Vlahakis, W. A. Szarek, K. Nakatsu, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2010, DOI: 10.1124/jpet.110.168492.
35. M. Sugishima, Y. Higashimoto, T. Oishi, H. Takahashi, H. Sakamoto, M. Noguchi, K. Fukuyama, Biochemistry 2007, 46, 1860-1867.
36. D. A. Horton, G. T. Bourne, M. L. Smythe, Chem. Rev. 2003, 103, 893-930.
37. R. T. Kinobe, J. Z. Vlahakis, H. J. Vreman, D. K. Stevenson, J. F. Brien, W. A. Szarek, K. Nakatsu, Br. J. Pharmacol. 2006, 147, 307-315.
38. M. A. Alaoui-Jamali, T. A. Bismar, A. Gupta, W. A. Szarek, J. Su, W. Song, Y. Xu, B. Xu, G. Liu, J. Z. Vlahakis, G. Roman, J. Jiao, H. M. Schipper, Cancer Res. 2009, 69, 8017-8024.
39. R. T. Kinobe, R. A. Dercho, K. Nakatsu, Can. J. Physiol. Pharmacol. 2008, 86, 577-599.
40. P. Mason, V. P. Greer, A. J. Kirby, C. Simons, P. J. Nicholls, H. J. Smith, J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2003, 18, 511-528.
41. G. B. Barlin, L. P. Davies, P. W. Harrison, Aust. J. Chem. 1997, 50, 61-68.
42. J. M. Schwab, D. C. T. Lin, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6046-6052.
43. D. D. Evans, D. S. Morris, S. D. Smith, D. J. Tivey, J. Chem. Soc. 1954, 1687-1690.
44. F. A. Marchetti, M. L. Stein, Farmaco Sci. 1955, 10, 243-251.
45. R. E. Lutz, R. K. Allison, G. Ashburn, P. S. Bailey, M. T. Clark, J. F. Codington, A. J. Deinet, J. A. Freek, R. H. Jordan, N. H. Leake, T. A. Martin, K. C. Nicodemus, R. J. Rowlett, Jr., N. H. Shearer, Jr., J. D. Smith, J. W. Wilson III, J. Org. Chem. 1947, 12, 617-703.
46. A. Brossi, E. Wenis, J. Heterocycl. Chem. 1965, 2, 310-312.
47. M. C. Rebstock, C. D. Stratton, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 4054-4058.
48. L. M. Werbel, N. Colbry, W. Turner, D. F. Worth (Edna McConnell Clark Foundation), U.S. Patent 4 515793, 1985 [Chem. Abstr. 1985, 103, 48171].
49. N. I. Burakov, A. L. Kanibolotskii, G. Yu. Osichenko, V. A. Mikhailov, V. A. Savelova, V. V. Kosmynin, Russ. J. Org. Chem. 2001, 37, 1210-1219.
50. T. Kamijo, R. Yamamoto, H. Harada, K. Iizuka, Chem. Pharm. Bull. 1983, 31, 1213-1221.
51. K. A. M. Walker, M. B. Wallach, D. R. Hirschfeld, J. Med. Chem. 1981, 24, 67-74.
52. F. T. Boyle, G. M. Davies, J. M. Wardleworth, J.-C. Arnould (Zeneca Pharma S.A.), U.S. Patent 6 414 145, 2002 [Chem. Abstr. 1998, 129, 161561].
53. J. F. Chollet, B. Mauze, L. Miginiac, J. Organomet. Chem. 1989, 368, 1-18.
54. E. Pérez, E. Sotelo, A. Loupy, R. Mocelo, M. Suarez, R. Pérez, M. Autié, Heterocycles 1996, 43, 539-543.
55. Q.-L. Wei, S.-S. Zhang, J. Gao, W.-H. Li, L.-Z. Xu, Z.-G. Yu, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 7146-7153.
56. Ü. Çaliş, S. Dalkara, M. Ertan, R. Sunal, Arch. Pharm. 1988, 321, 841-846.
57. A. R. Patel, J. F. Oneto, J. Pharm. Sci. 1963, 52, 588-592.
58. J. Heeres (Janssen Pharmaceutica N.V.), U.S. Patent 4 101664, 1978 [Chem. Abstr. 1979, 90, 72188].
59. D. R. Hirschfield (Syntex Inc.), Eur. Patent 91 286, 1983 [Chem. Abstr. 1984, 100, 121 063].
60. J. Van Gestel, J. Heeres, M. Janssen, G. Van Reet, Pestic. Sci. 1980, 11, 95-99.
61. P. J. Fellner, B. J. Hamill, P. W. Manley (G. D. Searle and Co.), U.S. Patent 4 351948, 1982 [Chem. Abstr. 1982, 96, 122 792].
62. H. J. Vreman, D. K. Stevenson, Anal. Biochem. 1988, 168, 31-38.
63. M. N. Cook, K. Nakatsu, G. S. Marks, B. E. McLaughlin, H. J. Vreman, D. K. Stevenson, Can. J. Physiol. Pharmacol. 1995, 73, 515-518.
64. S. D. Appleton, M. L. Chretien, B. E. McLaughlin, H. J. Vreman, D. K. Stevenson, J. F. Brien, K. Nakatsu, D. H. Maurice, G. S. Marks, Drug Metabol. Dispos. 1999, 27, 1214-1219.