Dihydrogen-bond-promoted catalysis: Catalytic hydration of nitriles with the indenylruthenium hydride complex (η5-C9H 7)Ru(dppm)H (dppm = bis(diphenylphosphino)methane)

Journal of the American Chemical Society

Volumn 125, Issue 38, 2003, Pages 11539-11544

  Fung, Wai Kit ^a   Huang, Xin ^b   Man, Man Lok ^a   Ng, Siu Man ^a   Hung, Mei Yuen ^a   Lin, Zhenyang ^b   Lau, Chak Po ^a  

^a HONG KONG POLYTECHNIC UNIVERSITY   (Hong Kong)

^b HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLEXATION; HYDRATION; HYDROGEN BONDS;

CATALYTIC HYDRATION;

CATALYSIS;

AMIDE; CHLORINE DERIVATIVE; HYDROGEN; INDENE DERIVATIVE; NITRILE; RUTHENIUM COMPLEX;

ARTICLE; CALCULATION; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; COMPARATIVE STUDY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDRATION; HYDROGEN BOND; THEORY;

EID: 0141534427     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja034050q     Document Type: Article

References (56)

1. (a) Crabtree, R. H.; Siebbahn, P. E. M.; Eisenstein, O.; Rheingold, A. L.; Koetzle, T. F. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 248.
2. (b) Crabtree, R. H. Science 1998, 282, 2000.
3. (c) Custelcean, R.; Jackson, J. E. Chem. Rev. 2001, 101, 1963.
4. (a) Abdur-Rashid, K.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 2000, 19, 2655.
5. (b) Abdur-Rashid, K.; Gusev, D. G.; Laugh, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 2000, 19, 834.
6. (c) Gründemann, S.; Ulrich, S.; Limbach, H. H.-H.; Golubev, N. S.; Denisov, G. S.; Epstein, L. M.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. Inorg. Chem. 1999, 38, 2550.
7. (d) Caballero, A.; Jalón, F. A.; Manzano, B. R. Chem. Commun. 1998, 1879.
8. (e) Basallote, M. G.; Durán, J.; Fernández-Trujillo, J.; Máñez, M. A.; de la Torre. J. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 745.
9. (f) Ayllón, J. A.; Gervaux, C.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. Organometallics 1997, 16, 2000.
10. (g) Schlaf, M.; Morris, R. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 625.
11. (h) Lee, J. C., Jr.; Peris, E.; Rheingold, A. L.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11014.
12. (a) Abad, M. M.; Atheaux, I.; Maisonnat, A.; Chaudret, B. Chem. Commun. 1999, 381.
13. (b) Guari, Y.; Ayllon, J. A.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. Inorg. Chem. 1998, 37, 640.
14. (c) Aime, S.; Férriz, M.; Gobetto, R.; Valls, E. Organometallics 1999, 18, 2030.
15. (d) Aime, S.; Gobetto, R.; Valls, E. Organometallics 1997, 16, 5140.
16. (e) Yao, W.; Crabtree, R. H. Inorg. Chem. 1996, 35, 3007.
17. (f) Lee, J. C., Jr.; Rheingold, A. L.; Muller, B.; Pregosin, P. S.; Crabtree, R. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1021.
18. Chu, H. S.; Lau. C. P.; Wong, K. Y.; Wong, W. T. Organometallics 1998, 17, 2768.
19. (a) Matsubara, T. Organometallics 2001, 20, 19.
20. (b) Matsubara, T.; Hirao, K. Organometallics 2001, 20, 5759.
21. Gatling, S. C.; Jackson, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8655.
22. (a) Ghaffar, T.; Parkins, A. W. J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 160, 249.
23. (b) Kaminskaia, N. V.; Kostić, N. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 3677.
24. (c) Kim, J. H.; Britten, J.; Chin, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3618.
25. (d) Murahashi, S.-I.; Sasao, S.; Saito, E.; Naota, T. J. Org. Chem. 1992, 57, 2521.
26. (e) Jensen, C. M.; Trogler, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 723.
27. (a) Hazell, A.; Jensen, K. B.; McKenzie, C. J.; Toftlund, H. Inorg. Chem. 1994, 33, 3127.
28. (b) Wilkinson, E. C.; Dong, Y.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8394.
29. (a) Curtis, N. J.; Hagen, K. S.; Sargeson, A. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1571.
30. (b) Meyer, F.; Heinze, K.; Nuber, B.; Zsolnai, L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 207.
31. Frey, S. T.; Murthy, N. N.; Weintraub, S. T.; Thompson, L. K.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 1997, 36, 956.
32. McKenzie, C. J.; Robson, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 112.
33. Bauer, C. B.; Concolino, T. E.; Eglin, J. L.; Roger, R. D.; Staples, R. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 2813.
34. (a) Meyer, F.; Kaifer, E.; Kircher, P.; Heinze, K.; Pritzkow, H. Chem. Eur. J. 1999, 5, 1617.
35. (b) Meyer, F.; Hyla-Kryspin, I.; Kaifer, E.; Kircher, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 771.
36. (a) Rerek, M. E.; Ji, L.-N.; Basolo, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1208.
37. (b) Kakkar, A. K.; Taylor, N. J.; Marder, T. B.; Shen, J. K.; Hallinann, N.; Basolo, F. Inorg. Chim. Acta 1992, 200, 219.
38. (c) Calhorda, M. J.; Romão, C. C.; Veiros, L. F. Chem. Eur. J. 2002, 8, 868 and references therein.
39. (a) Milet, A.; Dedieu, A.; Kapteijn, G.; van Koten, G. Inorg. Chem. 1997, 36, 3223.
40. (b) Yin, C.; Xu, Z.; Yan, S.-Y.; Ng, S. M.; Wong, K. Y.; Lin, Z.; Lau, C. P. Organometallics 2001, 20, 1216.
41. (c) Crabtree, R. H.; Lavin, M.; Bonneviot, L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4032.
42. (a) Rachidi, I. E.-I.; Eisenstein, O.; Jean, Y. New J. Chem. 1990, 14, 671.
43. (b) Huang, D.; Heyn, R. H.; Bollinger, J. C.; Caulton, K. G. Organometallics 1997, 16, 292.
44. (a) Kubáćek, P.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4320.
45. (b) Kamata, M.; Hirotsu, K.; Higuchi, T.; Tatsumi, K.; Hoffmann, R.; Yoshida, T.; Otsuka, S. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5772.
46. (c) Gusev, D. G.; Kuhlman, R.; Rambo, J. R.; Berke, H.; Eisenstein, O.; Caulton, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 281.
47. (d) Yang, S.-Y.; Leung, W.-H.; Lin, Z. Organometallics 2001, 20, 3198.
48. Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Gonzalez-Bernardo, C.; Marthin-Vaca, B. M. Organometallics 1996, 15, 302.
49. Oro, L. A.; Ciriano, M. A.; Campo, M.; Ffoces-Foces, C.; Cano, F. H. J. Organomet. Chem. 1985, 289, 117.
50. Lau, C. P.; Chan, W. C.; Chen, Y.-Z.; Fang, Y.-Q.; Ng, S. M.; Jia, G. Organometallics 1997, 16, 34.
51. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
52. (b) Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200.
53. (c) Lee, C.; Yang, W.; Parr, G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
54. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
55. Huzinaga, S. Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations; Elsevier Science: Amsterdam, 1984.
56. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.9; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.