Free energy perturbation simulation on transition states and high-activity mutants of human butyrylcholinesterase for (-)-cocaine hydrolysis

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 33, 2010, Pages 10889-10896

  Yang, Wenchao ^a,b   Pan, Yongmei ^a   Fang, Lei ^b   Gao, Daquan ^b   Zheng, Fang ^b   Zhan, Chang Guo ^b  

^a CENTRAL CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b University of Kentucky   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTATIONAL METHODS; ENZYMES; HYDROLYSIS;

BUTYRYLCHOLINESTERASE; CATALYTIC EFFICIENCIES; COMPUTATIONAL APPROACH; COMPUTATIONAL DESIGN; EXPERIMENTAL KINETICS; FREE ENERGY CHANGE; FREE ENERGY PERTURBATION; FREE ENERGY PERTURBATION SIMULATION; FREE ENZYME; MICHAELIS-MENTEN KINETIC; TRANSITION STATE;

FREE ENERGY;

EID: 77955878730     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp104989b     Document Type: Article

References (39)

1. Mendelson, J. H.; Mello, N. K. N. Engl. J. Med. 1996, 334, 965-972
2. Singh, S. Chem. Rev. 2000, 100, 925-1024
3. Paula, S.; Tabet, M. R.; Farr, C. D.; Norman, A. B.; Ball, W. J., Jr. J. Med. Chem. 2004, 47, 133-142
4. Gorelick, D. A. Drug Alcohol Depend. 1997, 48, 159-165
5. Redish, A. D. Science 2004, 306, 1944-1947
6. Meijler, M. M.; Kaufmann, G. F.; Qi, L. W.; Mee, J. M.; Coyle, A. R.; Moss, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2477-2484
7. Carrera, M. R. A.; Kaufmann, G. F.; Mee, J. M.; Meijler, M. M.; Koob, G. F.; Janda, K. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 10416-10421
8. Landry, D. W.; Zhao, K.; Yang, G.X.-Q.; Glickman, M.; Georgiadis, T. M. Science 1993, 259, 1899-1901
9. Zhan, C.-G.; Deng, S.-X.; Skiba, J. G.; Hayes, B. A.; Tschampel, S. M.; Shields, G. C.; Landry, D. W. J. Comput. Chem. 2005, 26, 980-986
10. Kamendulis, L. M.; Brzezinski, M. R.; Pindel, E. V.; Bosron, W. F.; Dean, R. A. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1996, 279, 713-717
11. Sun, H.; Pang, Y. P.; Lockridge, O.; Brimijoin, S. Mol. Pharmacol. 2002, 62, 220-224
12. Hamza, A.; Cho, H.; Tai, H.-H.; Zhan, C.-G. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4776-4782
13. Gateley, S. J. Biochem. Pharmacol. 1991, 41, 1249-1254
14. Darvesh, S.; Hopkins, D. A.; Geula, C. Nat. Rev. Neurosci. 2003, 4, 131-138
15. Giacobini, E. Butyrylcholinesterase: Its Function and Inhibitors; Dunitz Martin Ltd: London, 2003.
16. Gao, D.; Zhan, C.-G. Proteins 2006, 62, 99-110
17. Gao, D.; Zhan, C.-G. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23070-23076
18. Gao, D.; Cho, H.; Yang, W.; Pan, Y.; Yang, G.-F.; Tai, H.-H.; Zhan, C.-G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 653-657
19. Zhan, C.-G.; Zheng, F.; Landry, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2462-2474
20. Zhan, C.-G.; Gao, D. Biophys. J. 2005, 89, 3863-3872
21. Pan, Y.; Gao, D.; Yang, W.; Cho, H.; Yang, G.-F.; Tai, H.-H.; Zhan, C.-G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 16656-16661
22. Pan, Y.; Gao, D.; Yang, W.; Cho, H.; Zhan, C.-G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13537-13543
23. Zheng, F.; Yang, W.; Ko, M.-C.; Liu, J.; Cho, H.; Gao, D.; Tong, M.; Tai, H.-H.; Woods, J. H.; Zhan, C.-G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12148-12155
24. Yang, W.; Pan, Y.; Zheng, F.; Cho, H.; Tai, H.-H.; Zhan, C.-G. Biophys. J. 2009, 96, 1931-1938
25. Yang, W.; Xue, L.; Fang, L.; Zhan, C.-G. Chem.-Biol. Interact. 2010, 187, 148 - 152.
26. Brimijoin, S.; Gao, Y.; Anker, J. J. Neuropsychopharmacology 2008, 33, 2715-2725
27. Nicolet, Y.; Lockridge, O.; Masson, P.; Fontecilla-Camps, J. C.; Nachon, F. J. Biol. Chem. 2003, 278, 41141-41147
28. Case, D. A.; Pearlman, D. A.; Caldwell, J. W.; Cheatham, T. E., III; Wang, J.; Ross, W. S.; Simmerling, C. L.; Darden, T. A.; Merz, K. M.; Stanton, R. V.; Cheng, A. L.; Vincent, J. J.; Crowley, M.; Tsui, V.; Gohlke, H.; Radmer, R. J.; Duan, Y.; Pitera, J.; Massova, I.; Seibel, G. L.; Singh, U. C.; Weiner, P. K.; Kollman, P. A. Amber7; University of California: San Francisco, CA, 2002.
29. Frisch, M. J; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision A.1; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
30. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926
31. Berendsen, H. J. C.; Postma, J. P. M.; van Gunsteren, W. F.; DiNola, A.; Haak, J. R. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684
32. Ryckaert, J. P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327
33. Essmann, U.; Perera, L.; Berkowitz, M. L.; Darden, T.; Lee, H.; Pedersen, L. G. J. Chem. Phys. 1995, 103, 8577
34. Sun, H.; Shen, M. L.; Pang, Y. P.; Lockridge, O.; Brimijoin, S. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2002, 302, 710-716
35. Rao, S. N.; Singh, U. C.; Bash, P. A.; Kollman, P. A. Nature 1987, 328, 551-554
36. Florian, J.; Goodman, M. F.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 2000, 114, 10092-10099
37. Bren, U.; Martinek, V.; Florian, J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 10557-10566
38. Press, W. H.; Flannery, B. P.; Teukolsky, S. A.; Vetterling, W. T. Numerical Recipes in FORTRAN: The Art of Scientific Computing, 2 nd ed.; Cambridge University Press: Cambridge, England, 1992.
39. Hao, G.-F.; Yang, G.-F.; Zhan, C.-G. J. Phys. Chem. B [Online early access]. DOI: 10.1021/jp102546s. Published Online: July 6, 2010.