Chiral sulfur ylides for the synthesis of bengamide e and analogues

Journal of Organic Chemistry

Volumn 75, Issue 16, 2010, Pages 5526-5532

  Sarabia, Francisco ^a   Martín Gálvez, Francisca ^a   Chammaa, Samy ^a   Martín Ortiz, Laura ^a   Sánchez Ruiz, Antonio ^a  

^a UNIVERSITY OF MÁLAGA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYL GROUPS; ALKYL SUBSTITUENT; ASYMMETRIC EPOXIDATION; BENGAMIDE E; OLEFIN CROSS-METATHESIS; STEREOSELECTIVE SYNTHESIS; SULFONIUM SALTS; SULFUR YLIDES; SUZUKI COUPLINGS; SYNTHETIC METHODOLOGY; SYNTHETIC STRATEGIES;

ALDEHYDES; ALKYLATION; OLEFINS; PALLADIUM; STEREOSELECTIVITY; SULFUR; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AMIDES;

ALDEHYDE; ALKYL GROUP; ANTINEOPLASTIC AGENT; BENGAMIDE E; PALLADIUM; SULFONIUM DERIVATIVE; SULFUR; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; EPOXIDATION; METHODOLOGY; STEREOCHEMISTRY; SUZUKI REACTION;

AZEPINES; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM; SULFUR;

EID: 77955699983     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo100696w     Document Type: Article

References (84)

1. Quínoá, E.; Adamczeski, M.; Crews, P.; Bakus, G. J. J. Org. Chem. 1986, 51, 4494-4497
2. Adamczeski, M.; Quínoá, E.; Crews, P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 647-654
3. Adamczeski, M.; Quínoá, E.; Crews, P. J. Org. Chem. 1990, 55, 240-242
4. D'Auria, M. V.; Giannini, C.; Minale, L.; Zampella, A.; Debitus, C.; Frostin, M. J. Nat. Prod. 1997, 60, 814-816
5. Fernández, R.; Dherbomez, M.; Letourneux, Y.; Nabil, M.; Verbist, J. F.; Biard, J. F. J. Nat. Prod. 1999, 62, 678-680
6. Thale, Z.; Kinder, F. R.; Bair, K. W.; Bontempo, J.; Czuchta, A. M.; Versace, R. W.; Phillips, P. E.; Sanders, M. L.; Wattanasin, S.; Crews, P. J. Org. Chem. 2001, 66, 1733-1741
7. Groweiss, A.; Newcomer, J. J.; O'Keefe, B. R.; Blackman, A.; Boyd, M. R. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1691-1693
8. Crews, P.; Matthews, T. R.; Quínoá, E.; Adamczeski, M. U.S. Patent, 4,831,135, 1989.
9. Kinder, F. R.; Bair, K. W.; Bontempo, J.; Crews, P.; Czuchta, A. M.; Nemzek, R.; Thale, Z.; Vattay, A.; Versace, R. W.; Weltchek, S.; Wood, A.; Zabludoff, S. D.; Phillips, P. E. Proc. Am. Assoc. Cancer Res. 2000, 41, 600
10. Phillips, P. E.; Bair, K. W.; Bontempo, J.; Crews, P.; Czuchta, A. M.; Kinder, F. R.; Vattay, A.; Versace, R. W.; Wang, B.; Wang, J.; Wood, A.; Zabludoff, S. Proc. Am. Assoc. Cancer Res. 2000, 41, 59
11. Towbin, H.; Bair, K. W.; DeCaprio, J. A.; Eck, M. J.; Kim, S.; Kinder, F. R.; Morollo, A.; Mueller, D. R.; Schindler, P.; Song, H. K.; van Oostrum, J.; Versace, R. W.; Voshol, H.; Wood, J.; Zabludoff, S.; Phillips, P. E. J. Biol. Chem. 2003, 278, 52964-52971
12. Kim, S.; LaMontagne, K.; Sabio, M.; Sharma, S.; Versace, R. W.; Yusuff, N.; Phillips, P. E. Cancer Res. 2004, 64, 2984-2987
13. Hu, X.; Dang, Y.; Tenney, K.; Crews, P.; Tsai, C. W.; Sixt, K. M.; Cole, P. A.; Liu, J. O. Chem. Biol. 2007, 14, 764-774
14. Lowther, W. T.; Orville, A. M.; Madden, D. T.; Lim, S.; Rich, D. H.; Matthews, B. W. Biochemistry 1999, 38, 7678-7688
15. Sashidhara, K. V.; White, K. N.; Crews, P. J. Nat. Prod. 2009, 72, 588-603
16. Folkman, J.; Klagsburn, M. Science 1987, 235, 442-447
17. Brooks, P. C.; Montgomery, A. M. P.; Rosenfeld, M.; Reisfled, R. A.; Hu, T.; Klier, G.; Cherest, D. A. Cell 1994, 79, 1157-1164
18. Hu, X.; Addlagatta, A.; Lu, J.; Matthews, B. W.; Liu, J. O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 18148-18153
19. Griffith, E. C.; Su, Z.; Turk, B. E.; Chen, S.; Chang, Y.-H.; Wu, Z.; Biemann, K.; Liu, J. O. Chem. Biol. 1997, 4, 461-471
20. Sin, N.; Meng, L.; Wang, M. Q.; Wen, J. J.; Bornmann, W. G.; Crews, C. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 6099-6103
21. Zhang, Y.; Yeh, J. R.; Mara, A.; Ju, R.; Hines, J. F.; Cirone, P.; Griesbach, H. L.; Schneider, I.; Slusarski, D. C.; Holley, S. A.; Crews, C. M. Chem. Biol. 2006, 13, 1001-1009
22. Synthetic approaches to bengamides: Gurjar, M. K.; Srinivas, N. R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3409-3412
23. Marshall, J. A.; Luke, G. P. Synlett 1992, 1007-1008
24. Fonseca, G.; Seoane, G. A. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1393-1402 Synthesis of bengamide A: Chida, N.; Tobe, T.; Okada, S.; Ogawa, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1064-1066 Syntheses of bengamides B and E: Broka, C. A.; Ehrler, J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5907-5910
25. Chida, N.; Tobe, T.; Murai, K.; Yamazaki, K.; Ogawa, S. Heterocycles 1994, 38, 2383-2388
26. Kinder, F. R.; Wattanasin, S.; Versace, R. W.; Bair, K. W.; Bontempo, J.; Green, M. A.; Lu, Y. J.; Marepalli, H. R.; Phillips, P. E.; Roche, D.; Tran, L. D.; Wang, R. M.; Waykole, L.; Xu, D. D.; Zabludoff, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 2118-2122
27. Boeckman, R. K., Jr.; Clark, T. J.; Shook, B. C. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 4532-4560
28. Boeckman, R. K., Jr.; Clark, T. J.; Shook, B. C. Org. Lett. 2002, 4, 2109-2112
29. Kinder, F. R., Jr. Org. Prep. Proc. Int. 2002, 34, 561-583 Syntheses of bengamide E: Chida, T.; Tobe, T.; Ogawa, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1063-1066
30. Kishimoto, H.; Ohrui, H.; Meguro, H. J. Org. Chem. 1992, 57, 5042-5544
31. Marshall, J. A.; Luke, G. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 6229-6234
32. Mukai, C.; Kataoka, O.; Hanaoka, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6899-6902
33. Mukai, C.; Kataoka, O.; Hanaoka, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 5910-5918
34. Mukai, C.; Moharram, S. M.; Kataoka, O.; Hanaoka, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2849-2854
35. Mukai, C.; Hanaoka, M. Synlett 1996, 11-17
36. Liu, W.; Szewczyk, J. M.; Waykole, L.; Repic, O.; Blacklock, T. J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1373-1375
37. Kinder, F. R.; Versace, R. W.; Bair, K. W.; Bontempo, J.; Cesarz, D.; Chen, S.; Crews, P.; Czuchta, A. M.; Jagoe, C. T.; Mou, Y.; Nemzek, R.; Phillips, P. E.; Tran, L. D.; Wang, R.; Weltchek, S.; Zabludoff, S. J. Med. Chem. 2001, 44, 3692-3699
38. Banwell, M. G.; McRae, K. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 6768-6774
39. Xu, D. D.; Waykole, L.; Calienni, J. V.; Ciszewski, L.; Lee, G. T.; Liu, W.; Szewczyk, J.; Vargas, K.; Prasad, K.; Repic, O; Blacklock, T. J. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 856-865
40. Liu, G.; Ma, Y.-M.; Tai, W.-T.; Xie, C.-M.; Li, Y.-L.; Li, J.; Nan, F.-J. ChemMedChem 2008, 3, 74-78
41. Hoffmann, H.; Haag-Richter, S.; Kurz, M.; Tietgen, H. Patent WO 2005/044803, 2005.
42. Dumez, H.; Gall, H.; Capdeville, R.; Dutreix, C.; van Oosterom, A. T.; Giaccone, G. Anti-Cancer Drugs 2007, 18, 219-225
43. Sarabia, F.; Sánchez-Ruiz, A. J. Org. Chem. 2005, 70, 9514-9520
44. Sarabia, F.; Sánchez-Ruiz, A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1131-1135
45. Cunningham, D. F.; O′Connor, B. Biochim. Biophys. Acta 1997, 1343, 160-186
46. Giaccia, A. J.; Kastan, M. B. Genes Dev. 1998, 12, 2973-2983
47. Chen, J.; Marx, J. N. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1889-1892
48. Iida, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1987, 52, 3337-3342
49. Sarabia, F.; Martín-Ortiz, L.; López-Herrera, F. J. Org. Lett. 2003, 5, 3927-3930
50. Sarabia, F.; Sánchez-Ruiz, A.; Chammaa, S. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 1691-1705
51. Sarabia, F.; Martín-Ortiz, L. Tetrahedron 2005, 61, 11850-11865
52. Chérest, M.; Felkin, H.; Prudent, N. Tetrahedron Lett. 1968, 38, 2199-2204
53. Anh, G. T.; Eisenstein, O. Tetrahedron Lett. 1976, 38, 155-158
54. Heo, J. N.; Micalizio, G. C.; Roush, W. R. Org. Lett. 2003, 5, 1693-1696
55. Katsuki, T.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5974-5976
56. Johnson, R. A.; Sharpless, K. B. In Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed.; VCH: New York, 1993; pp 103 - 158.
57. López Herrera, F. J.; Heras López, A.; Pino González, M. S.; Sarabia García, F. J. Org. Chem. 1996, 61, 8839-8848
58. López Herrera, F. J.; Sarabia García, F.; Heras López, A.; Pino González, M. S. J. Org. Chem. 1997, 62, 6056-6059
59. Heras-López, A.; Pino-González, M. S.; Sarabia- García, F.; López-Herrera, F. J J. Org. Chem. 1998, 63, 9630-9634
60. López-Herrera, F. J.; Sarabia, F.; Pedraza-Cebrián, G. M.; Pino-González, M. S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1379-1380
61. Martín-Ortiz, L.; Chammaa, S.; Pino-González, M. S.; Sánchez-Ruiz, A.; García-Castro, M.; Assiego, C.; Sarabia, F. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9069-9072
62. Sarabia, F.; Sánchez-Ruiz, A.; Martín-Ortiz, L.; García-Castro, M.; Chammaa, S. Org. Lett. 2007, 9, 5091-5094
63. Sarabia, F.; Martín-Gálvez, F.; García-Castro, M.; Chammaa, S.; Sánchez-Ruiz, A.; Tejón-Blanco, J. F. J. Org. Chem. 2008, 73, 8979-8986
64. Reviews on chiral sulfur ylides: Aggarwal, V. K.; Badine, D M.; Moorthie, V. A. In Aziridines and Epoxides in Organic Synthesis; Yudin, A. K., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006; Chapter 1, pp 1 - 35.
65. Li, A.-H.; Dai, L.-X.; Aggarwal, V. K. Chem. Rev. 1997, 97, 2341-2372
66. Aggarwal, V. K.; Winn, C. L. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 611-620
67. Fulton, J. R.; Aggarwal, V. K.; de Vicente, J. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1479-1492
68. Sarabia, F.; Chammaa, S.; García-Castro, M.; Martín- Gálvez, F. Chem. Commun. 2009, 5763-5765
69. Brown, H. C.; Kim, S. C.; Krishnamurthy, S. J. Org. Chem. 1980, 45, 1-12
70. Hudlicky, T.; Price, J. D.; Rulin, F.; Tsunoda, T. U.S. Patent 5306846, 1994.
71. Hudlicky, T.; Price, J. D.; Rulin, F.; Tsunoda, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9439-9440
72. Sasaki, M.; Tanino, K.; Hirai, A.; Miyashita, M. Org. Lett. 2003, 5, 1789-1791
73. Harrity, J. P. A.; La, D.; Cefalo, D. R.; Visser, M. S.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2343-2351
74. Haustedt, L. O.; Panicker, S. B.; Kleinert, M.; Hartung, I. V.; Eggert, U.; Niess, B.; Hoffmann, H. M. R. Tetrahedron 2003, 59, 6967-6977
75. Kim, C. H.; An, H. J.; Shin, W. K.; Yu, W.; Woo, S. K.; Jung, S. K.; Lee, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 8019-8021
76. López-Herrera, F. J.; Sarabia García, F.; Heras López, A.; Ortega Alcántara, J. J.; Pedraza Cebrián, G. M.; Pino-González, M. S. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2065-2071
77. See the Supporting Information for theoretical calculations.
78. Epp, J. B.; Widlanski, T. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 293-295
79. Yin, N.; Wang, G.; Qian, M.; Negishi, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2916-2920
80. Nicolaou, K. C.; Bulger, P. G.; Sarlah, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4442-4489
81. Evans, D. A.; Starr, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13531-13540
82. Graf, K. M.; Tabor, M. G.; Brown, M. L.; Paige, M. Org. Lett. 2009, 11, 5382-5385
83. Biological evaluations are being conducted by Dr. Frederick Valeriote from Henry Ford Health System (Detroit, MI).
84. See the Supporting Information for General Techniques.