메뉴 건너뛰기




Volumn 85, Issue 12, 2002, Pages 4532-4560

The development of a convergent and efficient enantioselective synthesis of the bengamides via a common polyol intermediate

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLATION; BORON; ETHERS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 0036959660     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200290026     Document Type: Article
Times cited : (27)

References (60)
  • 1
    • 0036007872 scopus 로고    scopus 로고
    • D. J. Faulkner, Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 1; R. J. Capon, Eur. J. Org. Chem. 2001, 633; D. J. Faulkner, Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 1; J. I. Kobayashi, M. Ishibashi, Comp. Nat. Prod. Chem. 1999, 8, 415.
    • (2002) Nat. Prod. Rep. , vol.19 , pp. 1
    • Faulkner, D.J.1
  • 2
    • 0035135713 scopus 로고    scopus 로고
    • D. J. Faulkner, Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 1; R. J. Capon, Eur. J. Org. Chem. 2001, 633; D. J. Faulkner, Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 1; J. I. Kobayashi, M. Ishibashi, Comp. Nat. Prod. Chem. 1999, 8, 415.
    • (2001) Eur. J. Org. Chem. , pp. 633
    • Capon, R.J.1
  • 3
    • 0034142130 scopus 로고    scopus 로고
    • D. J. Faulkner, Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 1; R. J. Capon, Eur. J. Org. Chem. 2001, 633; D. J. Faulkner, Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 1; J. I. Kobayashi, M. Ishibashi, Comp. Nat. Prod. Chem. 1999, 8, 415.
    • (2000) Nat. Prod. Rep. , vol.17 , pp. 1
    • Faulkner, D.J.1
  • 4
    • 0000879930 scopus 로고    scopus 로고
    • D. J. Faulkner, Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 1; R. J. Capon, Eur. J. Org. Chem. 2001, 633; D. J. Faulkner, Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 1; J. I. Kobayashi, M. Ishibashi, Comp. Nat. Prod. Chem. 1999, 8, 415.
    • (1999) Comp. Nat. Prod. Chem. , vol.8 , pp. 415
    • Kobayashi, J.I.1    Ishibashi, M.2
  • 7
    • 85006915937 scopus 로고    scopus 로고
    • CHED-742
    • R. M. Valadao, P. Crews, Z. Thale, Abstr. Pap. - Am. Chem. Soc. 2001, 221, CHED-742; A. Groweiss, J. J. Newcomer, B. R. O'Keefe, A. Blackman, M. R. Boyd, J. Nat. Prod. 1999, 62. 1691; R. Fernandez, M. Dherbomez, Y. Letourneux, M. Nabil, J. F. Verbist, J. F. Biard, J. Nat. Prod. 1999, 62, 678; M. V. D'Auria, C. Giannini, L. Minale, A. Zampella, C. Debitus, M. Frostin, J. Nat. Prod. 1997, 60, 814; M. Adamczeski, E. Quinoa, P. Crews, J. Org. Chem. 1990, 55, 240; M. Adamczeski, E. Quinoa, P. Crews, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 647; E. Quinoa, M. Adamczeski, P. Crews, G. J. Bakus, J. Org. Chem. 1986, 51, 4494.
    • (2001) Abstr. Pap. - Am. Chem. Soc. , vol.221
    • Valadao, R.M.1    Crews, P.2    Thale, Z.3
  • 8
    • 0033403329 scopus 로고    scopus 로고
    • R. M. Valadao, P. Crews, Z. Thale, Abstr. Pap. - Am. Chem. Soc. 2001, 221, CHED-742; A. Groweiss, J. J. Newcomer, B. R. O'Keefe, A. Blackman, M. R. Boyd, J. Nat. Prod. 1999, 62. 1691; R. Fernandez, M. Dherbomez, Y. Letourneux, M. Nabil, J. F. Verbist, J. F. Biard, J. Nat. Prod. 1999, 62, 678; M. V. D'Auria, C. Giannini, L. Minale, A. Zampella, C. Debitus, M. Frostin, J. Nat. Prod. 1997, 60, 814; M. Adamczeski, E. Quinoa, P. Crews, J. Org. Chem. 1990, 55, 240; M. Adamczeski, E. Quinoa, P. Crews, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 647; E. Quinoa, M. Adamczeski, P. Crews, G. J. Bakus, J. Org. Chem. 1986, 51, 4494.
    • (1999) J. Nat. Prod. , vol.62 , pp. 1691
    • Groweiss, A.1    Newcomer, J.J.2    O'Keefe, B.R.3    Blackman, A.4    Boyd, M.R.5
  • 9
    • 0038270061 scopus 로고    scopus 로고
    • R. M. Valadao, P. Crews, Z. Thale, Abstr. Pap. - Am. Chem. Soc. 2001, 221, CHED-742; A. Groweiss, J. J. Newcomer, B. R. O'Keefe, A. Blackman, M. R. Boyd, J. Nat. Prod. 1999, 62. 1691; R. Fernandez, M. Dherbomez, Y. Letourneux, M. Nabil, J. F. Verbist, J. F. Biard, J. Nat. Prod. 1999, 62, 678; M. V. D'Auria, C. Giannini, L. Minale, A. Zampella, C. Debitus, M. Frostin, J. Nat. Prod. 1997, 60, 814; M. Adamczeski, E. Quinoa, P. Crews, J. Org. Chem. 1990, 55, 240; M. Adamczeski, E. Quinoa, P. Crews, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 647; E. Quinoa, M. Adamczeski, P. Crews, G. J. Bakus, J. Org. Chem. 1986, 51, 4494.
    • (1999) J. Nat. Prod. , vol.62 , pp. 678
    • Fernandez, R.1    Dherbomez, M.2    Letourneux, Y.3    Nabil, M.4    Verbist, J.F.5    Biard, J.F.6
  • 10
    • 0030796456 scopus 로고    scopus 로고
    • R. M. Valadao, P. Crews, Z. Thale, Abstr. Pap. - Am. Chem. Soc. 2001, 221, CHED-742; A. Groweiss, J. J. Newcomer, B. R. O'Keefe, A. Blackman, M. R. Boyd, J. Nat. Prod. 1999, 62. 1691; R. Fernandez, M. Dherbomez, Y. Letourneux, M. Nabil, J. F. Verbist, J. F. Biard, J. Nat. Prod. 1999, 62, 678; M. V. D'Auria, C. Giannini, L. Minale, A. Zampella, C. Debitus, M. Frostin, J. Nat. Prod. 1997, 60, 814; M. Adamczeski, E. Quinoa, P. Crews, J. Org. Chem. 1990, 55, 240; M. Adamczeski, E. Quinoa, P. Crews, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 647; E. Quinoa, M. Adamczeski, P. Crews, G. J. Bakus, J. Org. Chem. 1986, 51, 4494.
    • (1997) J. Nat. Prod. , vol.60 , pp. 814
    • D'Auria, M.V.1    Giannini, C.2    Minale, L.3    Zampella, A.4    Debitus, C.5    Frostin, M.6
  • 11
    • 0025215027 scopus 로고
    • R. M. Valadao, P. Crews, Z. Thale, Abstr. Pap. - Am. Chem. Soc. 2001, 221, CHED-742; A. Groweiss, J. J. Newcomer, B. R. O'Keefe, A. Blackman, M. R. Boyd, J. Nat. Prod. 1999, 62. 1691; R. Fernandez, M. Dherbomez, Y. Letourneux, M. Nabil, J. F. Verbist, J. F. Biard, J. Nat. Prod. 1999, 62, 678; M. V. D'Auria, C. Giannini, L. Minale, A. Zampella, C. Debitus, M. Frostin, J. Nat. Prod. 1997, 60, 814; M. Adamczeski, E. Quinoa, P. Crews, J. Org. Chem. 1990, 55, 240; M. Adamczeski, E. Quinoa, P. Crews, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 647; E. Quinoa, M. Adamczeski, P. Crews, G. J. Bakus, J. Org. Chem. 1986, 51, 4494.
    • (1990) J. Org. Chem. , vol.55 , pp. 240
    • Adamczeski, M.1    Quinoa, E.2    Crews, P.3
  • 12
    • 33845184916 scopus 로고
    • R. M. Valadao, P. Crews, Z. Thale, Abstr. Pap. - Am. Chem. Soc. 2001, 221, CHED-742; A. Groweiss, J. J. Newcomer, B. R. O'Keefe, A. Blackman, M. R. Boyd, J. Nat. Prod. 1999, 62. 1691; R. Fernandez, M. Dherbomez, Y. Letourneux, M. Nabil, J. F. Verbist, J. F. Biard, J. Nat. Prod. 1999, 62, 678; M. V. D'Auria, C. Giannini, L. Minale, A. Zampella, C. Debitus, M. Frostin, J. Nat. Prod. 1997, 60, 814; M. Adamczeski, E. Quinoa, P. Crews, J. Org. Chem. 1990, 55, 240; M. Adamczeski, E. Quinoa, P. Crews, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 647; E. Quinoa, M. Adamczeski, P. Crews, G. J. Bakus, J. Org. Chem. 1986, 51, 4494.
    • (1989) J. Am. Chem. Soc. , vol.111 , pp. 647
    • Adamczeski, M.1    Quinoa, E.2    Crews, P.3
  • 13
    • 0022979685 scopus 로고
    • R. M. Valadao, P. Crews, Z. Thale, Abstr. Pap. - Am. Chem. Soc. 2001, 221, CHED-742; A. Groweiss, J. J. Newcomer, B. R. O'Keefe, A. Blackman, M. R. Boyd, J. Nat. Prod. 1999, 62. 1691; R. Fernandez, M. Dherbomez, Y. Letourneux, M. Nabil, J. F. Verbist, J. F. Biard, J. Nat. Prod. 1999, 62, 678; M. V. D'Auria, C. Giannini, L. Minale, A. Zampella, C. Debitus, M. Frostin, J. Nat. Prod. 1997, 60, 814; M. Adamczeski, E. Quinoa, P. Crews, J. Org. Chem. 1990, 55, 240; M. Adamczeski, E. Quinoa, P. Crews, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 647; E. Quinoa, M. Adamczeski, P. Crews, G. J. Bakus, J. Org. Chem. 1986, 51, 4494.
    • (1986) J. Org. Chem. , vol.51 , pp. 4494
    • Quinoa, E.1    Adamczeski, M.2    Crews, P.3    Bakus, G.J.4
  • 17
    • 0037127506 scopus 로고    scopus 로고
    • W. Liu, J. M. Szewczyk, L. Waykole, O. Repic, T. J. Blacklock, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1373; M. G. Banwell, K. J. McRae, J. Org. Chem. 2001, 66, 6768; N. Chida, T. Tobe, S. Okada, S. Ogawa, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1064; H. Kishimoto, H. Ohrui, H. Meguro, J. Org. Chem. 1992, 57, 5042; N. Chida, T. Tobe, S. Ogawa, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1063.
    • (2002) Tetrahedron Lett. , vol.43 , pp. 1373
    • Liu, W.1    Szewczyk, J.M.2    Waykole, L.3    Repic, O.4    Blacklock, T.J.5
  • 18
    • 0035812744 scopus 로고    scopus 로고
    • W. Liu, J. M. Szewczyk, L. Waykole, O. Repic, T. J. Blacklock, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1373; M. G. Banwell, K. J. McRae, J. Org. Chem. 2001, 66, 6768; N. Chida, T. Tobe, S. Okada, S. Ogawa, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1064; H. Kishimoto, H. Ohrui, H. Meguro, J. Org. Chem. 1992, 57, 5042; N. Chida, T. Tobe, S. Ogawa, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1063.
    • (2001) J. Org. Chem. , vol.66 , pp. 6768
    • Banwell, M.G.1    McRae, K.J.2
  • 19
    • 0026690381 scopus 로고
    • W. Liu, J. M. Szewczyk, L. Waykole, O. Repic, T. J. Blacklock, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1373; M. G. Banwell, K. J. McRae, J. Org. Chem. 2001, 66, 6768; N. Chida, T. Tobe, S. Okada, S. Ogawa, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1064; H. Kishimoto, H. Ohrui, H. Meguro, J. Org. Chem. 1992, 57, 5042; N. Chida, T. Tobe, S. Ogawa, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1063.
    • (1992) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 1064
    • Chida, N.1    Tobe, T.2    Okada, S.3    Ogawa, S.4
  • 20
    • 0026742940 scopus 로고
    • W. Liu, J. M. Szewczyk, L. Waykole, O. Repic, T. J. Blacklock, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1373; M. G. Banwell, K. J. McRae, J. Org. Chem. 2001, 66, 6768; N. Chida, T. Tobe, S. Okada, S. Ogawa, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1064; H. Kishimoto, H. Ohrui, H. Meguro, J. Org. Chem. 1992, 57, 5042; N. Chida, T. Tobe, S. Ogawa, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1063.
    • (1992) J. Org. Chem. , vol.57 , pp. 5042
    • Kishimoto, H.1    Ohrui, H.2    Meguro, H.3
  • 21
    • 0025978012 scopus 로고
    • W. Liu, J. M. Szewczyk, L. Waykole, O. Repic, T. J. Blacklock, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1373; M. G. Banwell, K. J. McRae, J. Org. Chem. 2001, 66, 6768; N. Chida, T. Tobe, S. Okada, S. Ogawa, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1064; H. Kishimoto, H. Ohrui, H. Meguro, J. Org. Chem. 1992, 57, 5042; N. Chida, T. Tobe, S. Ogawa, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1063.
    • (1991) Tetrahedron Lett. , vol.32 , pp. 1063
    • Chida, N.1    Tobe, T.2    Ogawa, S.3
  • 23
    • 0029084214 scopus 로고
    • C. Mukai, S. M. Moharram, O. Kataoka, M. Hanaoka, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2849; C. Mukai, O. Kataoka, M. Hanaoka, J. Org. Chem. 1995, 60, 5910.
    • (1995) J. Org. Chem. , vol.60 , pp. 5910
    • Mukai, C.1    Kataoka, O.2    Hanaoka, M.3
  • 25
    • 0026006752 scopus 로고
    • C. A. Broka, J. Ehrler, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5907; N. Chida, T. Tobe, K. Murai, K. Yamazaki, S. Ogawa, Heterocycles 1994, 38, 2383.
    • (1991) Tetrahedron Lett. , vol.32 , pp. 5907
    • Broka, C.A.1    Ehrler, J.2
  • 36
    • 0034701263 scopus 로고    scopus 로고
    • X. Sun, D. B. Collum, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2459; A. Streitwieser, E. Juaristi, Y.-J. Kim, J. K. Pugh, Org. Lett. 2000, 2, 3739; A. Streitwieser, S. S. W. Leung, Y.-J. Kim, Org. Lett. 1999, 1, 145; A. Facchetti, A. Streitwieser, J. Org. Chem. 1999, 64, 2281; D. Seebach, R. Amstutz, J. D. Dunitz, Helv. Chim. Acta 1981, 64, 2622.
    • (2000) J. Am. Chem. Soc. , vol.122 , pp. 2459
    • Sun, X.1    Collum, D.B.2
  • 37
    • 0001152751 scopus 로고    scopus 로고
    • X. Sun, D. B. Collum, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2459; A. Streitwieser, E. Juaristi, Y.-J. Kim, J. K. Pugh, Org. Lett. 2000, 2, 3739; A. Streitwieser, S. S. W. Leung, Y.-J. Kim, Org. Lett. 1999, 1, 145; A. Facchetti, A. Streitwieser, J. Org. Chem. 1999, 64, 2281; D. Seebach, R. Amstutz, J. D. Dunitz, Helv. Chim. Acta 1981, 64, 2622.
    • (2000) Org. Lett. , vol.2 , pp. 3739
    • Streitwieser, A.1    Juaristi, E.2    Kim, Y.-J.3    Pugh, J.K.4
  • 38
    • 0033565013 scopus 로고    scopus 로고
    • X. Sun, D. B. Collum, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2459; A. Streitwieser, E. Juaristi, Y.-J. Kim, J. K. Pugh, Org. Lett. 2000, 2, 3739; A. Streitwieser, S. S. W. Leung, Y.-J. Kim, Org. Lett. 1999, 1, 145; A. Facchetti, A. Streitwieser, J. Org. Chem. 1999, 64, 2281; D. Seebach, R. Amstutz, J. D. Dunitz, Helv. Chim. Acta 1981, 64, 2622.
    • (1999) Org. Lett. , vol.1 , pp. 145
    • Streitwieser, A.1    Leung, S.S.W.2    Kim, Y.-J.3
  • 39
    • 0033515507 scopus 로고    scopus 로고
    • X. Sun, D. B. Collum, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2459; A. Streitwieser, E. Juaristi, Y.-J. Kim, J. K. Pugh, Org. Lett. 2000, 2, 3739; A. Streitwieser, S. S. W. Leung, Y.-J. Kim, Org. Lett. 1999, 1, 145; A. Facchetti, A. Streitwieser, J. Org. Chem. 1999, 64, 2281; D. Seebach, R. Amstutz, J. D. Dunitz, Helv. Chim. Acta 1981, 64, 2622.
    • (1999) J. Org. Chem. , vol.64 , pp. 2281
    • Facchetti, A.1    Streitwieser, A.2
  • 40
    • 0000739918 scopus 로고
    • X. Sun, D. B. Collum, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2459; A. Streitwieser, E. Juaristi, Y.-J. Kim, J. K. Pugh, Org. Lett. 2000, 2, 3739; A. Streitwieser, S. S. W. Leung, Y.-J. Kim, Org. Lett. 1999, 1, 145; A. Facchetti, A. Streitwieser, J. Org. Chem. 1999, 64, 2281; D. Seebach, R. Amstutz, J. D. Dunitz, Helv. Chim. Acta 1981, 64, 2622.
    • (1981) Helv. Chim. Acta , vol.64 , pp. 2622
    • Seebach, D.1    Amstutz, R.2    Dunitz, J.D.3
  • 43
    • 0028111717 scopus 로고
    • M. Demarcus, M. L. Ganadu, G. M. Mura, A. Porcheddu, L. Quaranta, G. Reginato, M. Taddei, J. Org. Chem. 2001, 66, 697; S. Kobayashi, M. Horibe, Y. Saito, Tetrahedron 1994, 50, 9629; A. Martel, J. P. Daris, C. Bachand, J. Corbeil, M. Menard, Can. J. Chem. 1988, 66, 1537.
    • (1994) Tetrahedron , vol.50 , pp. 9629
    • Kobayashi, S.1    Horibe, M.2    Saito, Y.3
  • 44
    • 0023801401 scopus 로고
    • M. Demarcus, M. L. Ganadu, G. M. Mura, A. Porcheddu, L. Quaranta, G. Reginato, M. Taddei, J. Org. Chem. 2001, 66, 697; S. Kobayashi, M. Horibe, Y. Saito, Tetrahedron 1994, 50, 9629; A. Martel, J. P. Daris, C. Bachand, J. Corbeil, M. Menard, Can. J. Chem. 1988, 66, 1537.
    • (1988) Can. J. Chem. , vol.66 , pp. 1537
    • Martel, A.1    Daris, J.P.2    Bachand, C.3    Corbeil, J.4    Menard, M.5
  • 51
    • 49949150264 scopus 로고
    • R. C. Bernotas, R. V. Cube, Synth. Commun. 1990, 20, 1209; W. M. Pearlman, Tetrahedron Lett. 1967, 1663.
    • (1967) Tetrahedron Lett. , pp. 1663
    • Pearlman, W.M.1
  • 52
    • 0034697136 scopus 로고    scopus 로고
    • P. Ducrot, C. Rabhi, C. Thal, Tetrahedron 2000, 56, 2683; K. Kefurt, Z. Kefurtova, J. Jary, Collect. Czech. Chem. Commun. 1988, 53, 1795; K. Kefurt, K. Capek, Z. Kefurtova, J. Jary, Collect. Czech. Chem. Commun. 1986, 51, 391.
    • (2000) Tetrahedron , vol.56 , pp. 2683
    • Ducrot, P.1    Rabhi, C.2    Thal, C.3
  • 53
    • 0034697136 scopus 로고    scopus 로고
    • P. Ducrot, C. Rabhi, C. Thal, Tetrahedron 2000, 56, 2683; K. Kefurt, Z. Kefurtova, J. Jary, Collect. Czech. Chem. Commun. 1988, 53, 1795; K. Kefurt, K. Capek, Z. Kefurtova, J. Jary, Collect. Czech. Chem. Commun. 1986, 51, 391.
    • (1988) Collect. Czech. Chem. Commun. , vol.53 , pp. 1795
    • Kefurt, K.1    Kefurtova, Z.2    Jary, J.3


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.