Molecular recognition of peloruside A by microtubules. The C24 primary alcohol is essential for biological activity

ChemBioChem

Volumn 11, Issue 12, 2010, Pages 1669-1678

  Pera, Benet ^a   Razzak, Mina ^b   Trigili, Chiara ^a   Pineda, Oriol ^c   Canales, Angeles ^a,d   Buey, Rubén M ^a,e   Jiménez Barbero, Jesús ^a   Northcote, Peter T ^f   Paterson, Ian ^b   Barasoain, Isabel ^a   Dí, José Fernando ^a  

^a CENTRO DE INVESTIGACIONES BIOLÓGICAS   (Spain)

^b UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

^d UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

^e Centro de Investigacion del Cancer   (Spain)

^f VICTORIA UNIVERSITY OF WELLINGTON   (New Zealand)

Author keywords

Antitumor agents; Laulimalide; Microtubule stabilizing agents; Peloruside; Structure activity relationships

Indexed keywords

24 O (CHLORO)ACETYL PELORUSIDE; 24 O ACETYL PELORUSIDE; ALCOHOL; ALPHA TUBULIN; ANTINEOPLASTIC AGENT; DISCODERMOLIDE; DOCETAXEL; EPITOPE; EPOTHILONE A; EPOTHILONE B; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS PROTEINASE INHIBITOR; HYDROXYL GROUP; LAULIMALIDE; NAVELBINE; PACLITAXEL; PELORUSIDE A; SARCODICTYIN A; TAXANE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; VINBLASTINE;

ACETYLATION; ARTICLE; BINDING AFFINITY; BINDING SITE; BIOMIMETICS; CELL CULTURE; DRUG BINDING; DRUG CYTOTOXICITY; DRUG POTENTIATION; HUMAN; HUMAN CELL; HYDROLYSIS; IC 50; LIGAND BINDING; MICROTUBULE; MOLECULAR MODEL; PRIORITY JOURNAL; STOICHIOMETRY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; TUMOR CELL;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; BICYCLO COMPOUNDS, HETEROCYCLIC; BINDING SITES; CELL LINE, TUMOR; HUMANS; LACTONES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MICROTUBULES; MODELS, MOLECULAR; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; THERMODYNAMICS; TUBULIN;

EID: 77955632931     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.201000294     Document Type: Article

References (62)

1. L. M. West, P. T. Northcote, C. N. Battershill, J. Org. Chem. 2000, 65, 445-449.
2. K. A. Hood, L. M. West, B. Rouwe, P. T. Northcote, M. V. Berridge, S. J. Wakefield, J. H. Miller, Cancer Res. 2002, 62, 3356-3360.
3. B. B. Aggarwal, D. Danda, S. Gupta, P. Gehlot, Biochem. Pharmacol. 2009, 78, 1083-1094.
4. G. M. Cragg, P. G. Grothaus, D. J. Newman, Chem. Rev. 2009, 109, 3012-3043.
5. N. H. Oberlies, D. J. Kroll, J. Nat. Prod. 2004, 67, 129-135.
6. A. Montero, F. Fossella, G. Hortobagyi, V. Valero, Lancet Oncol. 2005, 6, 229-239.
7. J. F. Díaz, J. M. Andreu, Biochemistry 1993, 32, 2747-2755.
8. C. Combeau, A. Commercon, C. Mioskowski, B. Rousseau, F. Aubert, M. Goeldner, Biochemistry 1994, 33, 6676-6683.
9. E. Nogales, M. Whittaker, R. A. Milligan, K. H. Downing, Cell 1999, 96, 79-88.
10. S. Lobert, B. Vulevic, J. J. Correia, Biochemistry 1996, 35, 6806-6814.
11. S. Gunasekera, M. Gunasekera, R. Longley, J. Org. Chem. 1990, 55, 4912-4915.
12. G. Pettit, Z. Cichacz, F. Gao, M. Boyd, J. Schmidt, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1111-1112.
13. E. Quiñoá, Y. Kakou, P. Crews, J. Org. Chem. 1988, 53, 3642-3644.
14. D. G. Corley, R. Herb, R. E. Moore, P. J. Scheur, V. J. Paul, J. Org. Chem. 1988, 53, 3644-3646.
15. C. W. Jefford, G. Bernardinelli, J. Tanaka, T. Higa, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 159-162.
16. E. Hamel, D. L. Sackett, D. Vourloumis, K. C. Nicolaou, Biochemistry 1999, 38, 5490-5498.
17. S. Ketzinel, A. Rudi, M. Schleyer, Y. Benayahu, Y. Kashman, J. Nat. Prod. 1996, 59, 873-875.
18. D. M. Bollag, P. A. McQueney, J. Zhu, O. Hensens, L. Koupal, J. Liesch, M. Goetz, E. Lazarides, C. M. Woods, Cancer Res. 1995, 55, 2325-2333.
19. K. H. Altmann, A. Florsheimer, T. O'Reilly, M. Wartmann, Prog. Med. Chem. 2004, 42, 171-205.
20. E. Thomas, J. Tabernero, M. Fornier, P. Conte, P. Fumoleau, A. Lluch, L. T. Vahdat, C. A. Bunnell, H. A. Burris, P. Viens, J. Baselga, E. Rivera, V. Guarneri, V. Poulart, J. Klimovsky, D. Lebwohl, M. Martin, J. Clin. Oncol. 2007, 25, 3399-3406.
21. J. A. Shabbits, R. Krishna, L. D. Mayer, Expert Rev. Anticancer Ther. 2001, 1, 585-594.
22. B. Tan, D. Piwnica-Worms, L. Ratner, Curr. Opin. Oncol. 2000, 12, 450-458.
23. R. Matesanz, I. Barasoain, C.-G. Yang, L. Wang, X. Li, C. de Inés, C. Coderch, F. Gago, J. J. Barbero, J. M. Andreu, W.-S. Fang, J. F. Díaz, Chem. Biol. 2008, 15, 573-585.
24. S. Mozzetti, C. Ferlini, P. Concolino, F. Filippetti, G. Raspaglio, S. Prislei, D. Gallo, E. Martinelli, F. O. Ranelletti, G. Ferrandina, G. Scambia, Clin. Cancer Res. 2005, 11, 298-305.
25. R. D. Burgoyne, M. A. Cambraydeakin, S. A. Lewis, S. Sarkar, N. J. Cowan, EMBO J. 1988, 7, 2311-2319.
26. D. Wang, A. Villasante, S. A. Lewis, N. J. Cowan, J. Cell Biol. 1986, 103, 1903-1910.
27. M. Kavallaris, C. A. Burkhart, S. B. Horwitz, Br. J. Cancer 1999, 80, 1020-1025.
28. W. B. Derry, L. Wilson, I. A. Khan, R. F. Luduena, M. A. Jordan, Biochemistry 1997, 36, 3554-3562.
29. Q. Lu, R. F. Luduena, Cell Struct. Funct. 1993, 18, 173-182.
30. E. Hamel, B. W. Day, J. H. Miller, M. K. Jung, P. T. Northcote, A. K. Ghosh, D. P. Curran, M. Cushman, K. C. Nicolaou, I. Paterson, E. J. Sorensen, Mol. Pharmacol. 2006, 70, 1555-1564.
31. A. Wilmes, K. Bargh, C. Kelly, P. T. Northcote, J. H. Miller, Mol. Pharmacol. 2007, 4, 269-280.
32. D. E. Pryor, A. O'Brate, G. Bilcer, J. F. Díaz, Y. Wang, M. Kabaki, M. K. Jung, J. M. Andreu, A. K. Ghosh, P. Giannakakou, E. Hamel, Biochemistry 2002, 41, 9109-9115.
33. T. N. Gaitanos, R. M. Buey, J. F. Díaz, P. T. Northcote, P. Teesdale-Spittle, J. M. Andreu, J. H. Miller, Cancer Res. 2004, 64, 5063-5067.
34. R. M. Buey, E. Calvo, I. Barasoain, O. Pineda, M. C. Edler, R. Matesanz, G. Cerezo, C. D. Vanderwal, B. W. Day, E. J. Sorensen, J. A. Lopez, J. M. Andreu, E. Hamel, J. F. Díaz, Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 117-125.
35. I. Paterson, D. Menche, A. E. Hakansson, A. Longstaff, D. Wong, I. Barasoain, R. M. Buey, J. F. Díaz, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2243-2247.
36. A. Ahmed, E. K. Hoegenauer, V. S. Enev, M. Hanbauer, H. Kaehlig, E. Ohler, J. Mulzer, J. Org. Chem. 2003, 68, 3026-3042.
37. R. Bai, X. F. Pei, O. Boye, Z. Getahun, S. Grover, J. Bekisz, N. Y. Nguyen, A. Brossi, E. Hamel, J. Biol. Chem. 1996, 271, 12639-12645.
38. J. F. Díaz, M. Menéndez, J. M. Andreu, Biochemistry 1993, 32, 10067-10077.
39. F. Oosawa, S. Asakura, Thermodynamics of the Polymerization of Protein, Academic Press, London, 1975.
40. R. M. Buey, J. F. Díaz, J. M. Andreu, A. O'Brate, P. Giannakakou, K. C. Nicolaou, P. K. Sasmal, A. Ritzen, K. Namoto, Chem. Biol. 2004, 11, 225-236.
41. J. Jiménez-Barbero, A. A. Souto, M. Abal, I. Barasoain, J. A. Evangelio, A. U. Acuña, J. M. Andreu, F. Amat-Guerri, Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1857-1863.
42. O. Pineda, J. Farras, L. Maccari, F. Manetti, M. Botta, J. Vilarrasa, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 4825-4829.
43. J. Jiménez-Barbero, A. Canales, P. T. Northcote, R. M. Buey, J. M. Andreu, J. F. Díaz, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8757-8765.
44. J. T. Huzil, J. K. Chik, G. W. Slysz, H. Freedman, J. Tuszynski, R. E. Taylor, D. L. Sackett, D. C. Schriemer, J. Mol. Biol. 2008, 378, 1016-1030.
45. J. M. Andreu, J. Bordas, J. F. Díaz, J. Garcia de Ancos, R. Gil, F. J. Medrano, E. Nogales, E. Pantos, E. Towns-Andrews, J. Mol. Biol. 1992, 226, 169-184.
46. J. M. Andreu, J. F. Díaz, R. Gil, J. M. de Pereda, M. Garcia de Lacoba, V. Peyrot, C. Briand, E. Towns-Andrews, J. Bordas, J. Biol. Chem. 1994, 269, 31785-31792.
47. M. Abramowitz, I. A. Stegun, Handbook of Mathematical Functions, Dover Publications, New York, 1965.
48. K. Chen, J. T. Huzil, H. Freedman, P. Ramachandran, A. Antoniou, J. A. Tuszynski, L. Kurgan, J. Mol. Graphics 2008, 27, 497-505.
49. J. F. Díaz, I. Barasoain, J. M. Andreu, J. Biol. Chem. 2003, 278, 8407-8419.
50. R. M. Buey, I. Barasoain, E. Jackson, A. Meyer, P. Giannakakou, I. Paterson, S. Mooberry, J. M. Andreu, J. F. Díaz, Chem. Biol. 2005, 12, 1269-1279.
51. D. Chretien, F. Metoz, F. Verde, E. Karsenti, R. H. Wade, J. Cell Biol. 1992, 117, 1031-1040.
52. J. F. Díaz, J. M. Valpuesta, P. Chacón, G. Diakun, J. M. Andreu, J Biol Chem. 1998, 273, 33803-33810.
53. J. F. Díaz, R. M. Buey, in Methods in Molecular Medicine, Vol. 137 (Ed.: J. Zhou), Humana, Totowa, 2007, pp. 245-260.
54. M. M. Bradford, Anal. Biochem. 1976, 72, 248-254.
55. C. Yang, I. Barasoain, X. Li, R. Matesanz, R. Liu, F. J. Sharom, J. F. Díaz, W. Fang, ChemMedChem 2007, 2, 691-701.
56. A. Bernardi, D. Potenza, A. M. Capelli, A. García-Herrero, F. J. Cañada, J. Jiménez-Barbero, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4598-4612.
57. G. M. Morris, D. S. Goodsell, R. S. Halliday, R. Huey, W. E. Hart, R. K. Belew, A. J. Olson, J. Comput. Chem. 1998, 19, 1639-1662.
58. Macromodel, version 9.1, Schrödinger, LLC, New York, 2005.
59. E. Nogales, S. G. Wolf, K. H. Downing, Nature 1998, 391, 199-203.
60. J. H. Nettles, H. Li, B. Cornett, J. M. Krahn, J. P. Snyder, K. H. Downing, Science 2004, 305, 866-869.
61. H. E. Gottlieb, V. Kotlyar, A. Nudelman, J. Org. Chem. 1997, 62, 7512-7515.
62. D. D. Perrin, W. L. Armarego, Purification of Laboratory Chemicals, 3rd ed., Pergamon, Oxford, 1988.