Molecular pacman: Folding, inclusion, and X-ray structures of tri- and tetraamino piperazine cyclophanes

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 11, 2008, Pages 3297-3305

  Raatikainen, Kari ^a   Huuskonen, Juhani ^a   Kolehmainen, Erkki ^a   Rissanen, Kari ^a  

^a UNIVERSITY OF JYVÄSKYLÄ   (Finland)

Author keywords

Cyclophanes; Hydrogen bonds; Inclusion compounds; Nitrogen heterocycles; X ray diffraction

Indexed keywords

CYCLOPHANES; HYDROGEN BONDS; INCLUSION COMPOUNDS; NITROGEN HETEROCYCLES; X-RAY DIFFRACTION;

PIPERAZINE; PIPERAZINE DERIVATIVE; PIPERIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PIPERAZINES; PIPERIDINES;

EID: 53849091355     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200701862     Document Type: Article

References (63)

1. a) C. Schmidt, T. Straub, D. Falábu, E. Paulus, E. Wegelius, E. Kolehmainen, V. Böhmer, K. Rissanen, W. Vogt. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3937-3944;
2. b) A. Shivanyuk, T. P. Spartiol, K. Rissanen, E. Kolehmainen, V. Böhmer, Angew. Chem. 2000, 112, 3640-3643;
3. c) M. Luostarinen, A. Shivanyuk, K. Rissanen, Org. Lett. 2001, 3, 4141-4144;
4. d) D. Falábu, A. Shivanyuk, M. Nissinen, K. Rissanen, Org. Lett. 2002, 4, 3019-3022;
5. e) M. Luostarinen, T. Laitinen, C. A. Schalley, K. Rissanen, Synthesis 2004, 255-262;
6. f) S. Strandman, M. Luostarinen, S. Niemelä, K. Rissanen, H. Tenhu, J. Polym. Sci. Part A 2004, 42, 4189-4201;
7. g) S. Nummelin, D. Falábu, A. Shivanyuk, K. Rissanen, Org. Lett. 2004, 6, 2869-2872;
8. h) N. K. Beyeh, D. Fehér, M. Luostarinen, C. A. Schalley, K. Rissanen, J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2006, 56, 381-394;
9. i) M. Luostarinen, M. Nissinen, M. Nieger, A. Shivanyuk, K. Rissanen, Tetrahedron 2007, 63, 1254-1263;
10. j) N. K. Beyeh, J. Aumanen, A. Åhman, M. Luostarinen, H. Mansikkamäki, M. Nissinen, J. Korppi-Tommola, K. Rissanen, New J. Chem. 2007, 31, 370-376;
11. k) M. Luostarinen, M. Nissinen, H. Lähteenmäki, H. Mansikkamäki, K. Salorinne, C. A. Schalley, K. Rissanen, J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2007, 58, 71-80.
12. a) K. Rissanen, J. Huuskonen, A. Koskinen, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 771 -772;
13. b) K. Rissanen, J. Breitenbach, J. Huuskonen, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1265-1266;
14. c) J. Huuskonen, J. Schulz, K. Rissanen, Liebigs Ann. 1995, 1515-1519;
15. d) J. Huuskonen, J. Schulz, E. Kolehmainen, K. Rissanen, Chem. Ber. 1994, 127, 2267-2272;
16. e) J. Huuskonen, K. Rissanen, Liebigs Ann. 1995, 1611-1615.
17. a) A. Ramasubbu, K. P. WainwrighT, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1982, 277-278;
18. b) R. D. Hancock, S. M. Dobson, A. Evers, P. W. Wade, M. P. Ngwenya, J. C. A. Boeyens, K. P. Wainwright, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2788-2794;
19. c) K. P. Wainwright, Inorg. Chem. 1980, 19, 1396-1398.
20. a) A. Shivanyuk, K Rissanen, E. Kolehmainen, Chem. Commun. 2000, 1107-1108;
21. b) H. Mansikkamäki, M. Nissinen, K. Rissanen, Chem. Commun. 2002, 1902-1903;
22. c) H. Mansikkamäki, M. Nissinen, C. A. Schalley, K. Rissanen, New J. Chem. 2003, 88-97;
23. d) H. Mansikkamäki, M. Nissinen, K. Rissanen, Angew. Chem. 2004, 116, 1263-1266;
24. e) H. Mansikkamäki, S. Busi, M. Nissinen, A. Åhman, K. Rissanen, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4289-4296.
25. D. J. Cram, T. Kaneda, R. C. Helgeson, S. B. Brown, C. B. Knobler, E. Maverick, K. N. Trueblood, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3645-3657.
26. N. Kihara, K. Saigo, Y. Kabata, M. Ohno, M. Hasegawa, Chem. Lett. 1989, 1289-1292.
27. a) R. D. Hancock, M. P. Ngwenya, A. Evers, P. W. Wade, J. C. A. Boeyens, S. M. Dobson, Inorg. Chem. 1990, 29, 264-270;
28. b) P. W. Wade, R. D. Hancock, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1990, 1323-1327;
29. c) P. W. Wade, R. D. Hancock, J. C. A. Boeyens, S. M. Dobson, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1990, 483-488.
30. N. L Allinger, J. G. D. Carpenter, F. M. Karkowski, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1232-1236.
31. F. R. Fronczek, P. J. Schilling, S. F. Watkins, V. K. Majestic, G. R. Newkome, Inorg. Chim. Acta 1996, 246, 119-123.
32. a) R. Gleiter, K. Hövermann, F. Rominger, T. Oeser, Eur. J. Org. Chem. 2001, 725-728;
33. b) E. Krakowiak J. S. Bradshaw, W. Jiang, N. K. Dalley, G. Wu, R. M. Izatt, J. Org. Chem. 1991, 56, 2675-2680.
34. a) G. Angelovski, B. Coslisella, B. Kolariæ M. Engelhard, P. Eilbracht, J. Org. Chem. 2004, 69, 5290-5294;
35. M. Engelhard, P. Eilbracht, J. Org. Chem. 2004, 69, 5290-5294;
36. b) K. Fuji, K. Takasu, H. Miyamoto, K. Tanaka, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7111-7114.
37. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr, 1997, 30, 565-566.
38. A. Bondi, J. Phys Chem. 1964, 68, 441-451.
39. G. A. Jeffrey. An Introduction to Hydrogen Bonding, OUP, New York, 1997.
40. A. L. Spek, J. Appl. Crystallogr, 2003, 36, 7-13.
41. Spartan 04, Wavefunction Inc., 18401 Von Karman Ave. Irvine/CA, USA (at DFT. B3LYP, HF 6-31* level of theory)
42. Pacman. Namco Limited, Japan, released 22.5.1980.
43. A. Shivanyuk, K. Rissanen, S. K. Korner, D. M Rudkevich, J. Rebek, Jr., Helvetica Chim. Acta 2000, 83, 1778-1790.
44. D. Ranganathan, V. Haridas, R. Nagaraj, I. L. Karle, J. Org. Chem. 2000, 65, 4415-4422.
45. a) E. Vogel, M. Bröring, J. Fink, D. Rosen, H. Schmickler, J. Lex, K. W. K. Chan, Y.-D. Wu, D. A. Planner, M. Nendel, K. N. Houk, Angew. Chem. 1995, 107, 2705-2709:
46. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2511-2514;
47. b) M. Broring, J. Jendny, L. Zander, H. Schmickler, J. Lex, Y-D. Wu, M. Nendel, J. Chen, D. A. Plattner, K. N. H. Houk, E. Vogel, Angew. Chem. 1995, 107, 2709-2711;
48. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2515-2517;
49. c) J. L. Sessler, S. J. Weghorn, V. Lynch, M. R. Johnson, Angew. Chem. 1994, 106, 1572-1575;
50. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1509-1512.
51. M. Mascal, C. J. Moody, A. I. Morrell, A. M. Z. Slawin, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 813-814.
52. H. E. Gottlieb, V. Kotlyar, A. Nudelman, J. Org. Chem. 1997, 62, 7512-7515.
53. S. Mecozzi, J. Rebek Jr., Chem. Eur. J. 1998, 4, 1016-1022.
54. S. Leon, D. A. Leigh, F. Zerbetto, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4854-4866.
55. P. Wipf, P. C. Fritch, S. J. Geib, A. M. Sefler, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4105-4112.
56. K. Boeckmann, F. Vögtle, Liebigs Ann. Chem. 1981, 3, 467-475.
57. CCDC-666838, CCDC-666839, CCDC-666840, and CCDC-666841 contain the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif.
58. R. W. Hooft, COLLECT, Nonius BV, Delft (The Netherlands), 1998.
59. Z. Otwinowski, W. Minor, Methods in Enzymology, 1997, 276, Macromolecular Crystallography, Part A, 307-326.
60. A. Altomare, M. C. Burla, M. Camalli, G. L. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, A. G. G. Moliterni, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119.
61. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837-838.
62. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, A program for the Refinement of Crystal Structures, University of Göttingen. Göttingen (Germany), 1997.
63. A. Pettit, Y. Iwai, C. F. Barfknecht, D. C. Swenson, J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 877-881.