Halogen bonding interactions of sym-triiodotrifluorobenzene with halide anions: A combined structural and theoretical study

Crystal Growth and Design

Volumn 8, Issue 7, 2008, Pages 2241-2247

  Triguero, Sonia ^a,b   Llusar, Rosa ^b   Polo, Victor ^b   Fourmigué, Marc ^a  

^a INSTITUT DES SCIENCES CHIMIQUES DE RENNES   (France)

^b UNIVERSITAT JAUME I   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 61549128243     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg7008489     Document Type: Article

References (58)

1. Nyburg, S. C.; Faerman, C. H. Acta Crystallogr. 1985, B41, 274.
2. Legon, A. C. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2686.
3. (a) Metrangolo, P.; Resnati, G. Chem. Eur. J. 2001, 7, 2511.
4. (b) Caronna, T.; Liantonio, R.; Logothetis, T. A.; Metrangolo, P.; Pilati, T.; Resnati, G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4500.
5. Crihfield, A.; Hartwell, A.; Phelps, D.; Walsh, R. B.; Harris, J. L.; Payne, J. F.; Pennington, W. T.; Hanks, T. W. Cryst. Growth Des. 2003, 3, 313.
6. Syssa-Magalé, J. L.; Boubekeur, K.; Palvadeau, P.; Merschaut, A.; Shollhorn, B. CrystEngComm 2005, 7, 302.
7. (a) Nguyen, H. L.; Horton, P. N.; Hursthouse, M. B.; Legon, A. C.; Bruce, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16.
8. (b) Metrangolo, P.; Praesang, C.; Resnati, G.; Liantonio, R.; Whitwood, A. C.; Bruce, D. W. Chem Commun. 2006, 3290.
9. Metrangolo, P.; Neukirch, H.; Pilati, T.; Resnati, G. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 386.
10. (a) Fourmigué, M.; Batail, P. Chem. Rev. 2004, 104, 5379.
11. (b) Fourmigue, M. Struct. Bonding (Berlin) 2008, 126, 181.
12. (a) Imakubo, T.; Sawa, H.; Kato, R. Synth. Met. 1995, 73, 117.
13. (b) Imakubo, T.; Sawa, H.; Kato, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1097, 1667.
14. (c) Imakubo, T.; Sawa, H.; Kato, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1097, 1667.
15. (d) Imakubo, T.; Sawa, H.; Kato, R. Synth. Met. 1997, 86, 1847.
16. (e) Imakubo, T.; Tajima, N.; Tamura, M.; Kato, R.; Nishio, Y.; Kajita, K. J. Mater. Chem. 2002, 12, 159.
17. (a) Devic, T.; Evain, M.; Moc̈lo, Y.; Canadell, E.; Auban-Senzier, P.; Fourmigué, M.; Batail, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3295.
18. (b) Devic, T.; Canadell, E.; Auban-Senzier, P.; Batail, P. J. Mater. Chem. 2004, 14, 135.
19. (c) Domercq, B.; Devic, T.; Fourmigué, M.; Auban-Senzier, P.; Canadell, E. J. Mater. Chem. 2001, 11, 1570.
20. (d) Devic, T.; Domercq, B.; Auban-Senzier, P.; Molinié, P.; Fourmigué, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2844.
21. Weiss, R.; Rechinger, M.; Hampel, F.; Wolski, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 441.
22. (a) Ghassemzadeh, M.; Harms, K.; Dehnicke, K. Chem. Ber 1996, 129, 115-259.
23. (b) Ghassemzadeh, M.; Harms, K.; Dehnicke, K. Z. Naturforsch. 1997, B52, 772.
24. (c) Ghassemzadeh, M.; Magull, J.; Fenske, D.; Dehnicke, K. Z. Naturforsch. 1996, B51, 1579.
25. (a) Yamamoto, H. M.; Yamaura, J. I.; Kato, R. J. Mater. Chem. 1998. 8, 15.
26. (b) Yamamoto, H. M.; Yamaura, J. I.; Kato, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5905.
27. (c) Yamamoto, H. M.; Maeda, R.; Yamaura, J. I.; Kato, R. J. Mater. Chem. 2001, 11, 1034.
28. (d) Yamamoto, H. M.; Kato, R. Chem. Lett. 2000, 970.
29. (e) Kosaka, Y.; Yamamoto, H. M.; Nakao, A.; Kato, R. Bull Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 1148.
30. Reddy, C. M.; Kirchner, M. T.; Gundakaram, R. C.; Padmanabhan, K. A.; Desiraju, G. R. Chem. Eur. J. 2006, 12, 2222.
31. Lucassen, A. C. B.; Karton, A.; Leitus, G.; Shimon, L. J. W.; Martin, J. M. L.; van der Boom, M. E. Cryst. Growth Des. 2007, 7, 386.
32. Becke, A. D.; Edgecombe, K. E. J. Chem. Phys. 1990, 92, 5397.
33. Silvi, B.; Savin, A. Nature 1994, 371, 683.
34. (a) Dance, I.; Scudder, M. Chem. Eur. J. 1996, 2, 481.
35. (b) Dance, I.; Scudder, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1039.
36. We thank one of the referees for bringing this example to our attention. (20) Sergey, V.; Lindeman, S. V.; Hecht, J.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11597.
37. Blackstock, S. C.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2484.
38. Blackstock, S. C.; Lorand, J. P.; Kochi, J. K. J. Org. Chem. 1987, 52, 1451.
39. Grebe, J.; Geiseler, G.; Harms, K.; Dehnicke, K. Z. Naturforsch. 1999, 54B, 77.
40. (a) Fuster, F.; Silvi, B. Theor. Chem. Acc. 2000, 1, 13.
41. (b) Polo, V.; Domingo, L. R. Andres, J. J. Phys. Chem. A 2005, 45, 10438.
42. Fourre, I.; Silvi, B. Het. Chem. 2007, 2, 135.
43. Zordan, F.; Brammer, L.; Sherwood, P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5979.
44. (a) Firas, F.; Awwadi, F. F.; Willett, R. D.; Peterson, K. A.; Twamley, B. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 2319.
45. (b) Politzer, P.; Murray, J. S.; Concha, M. C. J. Mol Mod, 2007, 13, 643.
46. (c) Politzer, P.; Lane, P.; Concha, M. C.; Ma, Y.; Murray, J. S. J. Mol Mod. 2007, 13, 305.
47. (d) Awwadi, F. F.; Willett, R. D.; Peterson, K. A.; Twamley, B. Chem. Eur. J. 2006, 12, 8952.
48. Clark, T.; Hennemann, M.; Murray, J. S.; Politzer, P. J. Mol. Model. 2007, 13, 291.
49. Wenk, H. H.; Sander, W. Eur. J. Org. Chem. 2002, 23, 3927.
50. SHELX97-Programs for Crystal Structure Analysis (Release 97-2). G. M. Sheldrick, 1998.
51. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837.
52. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
53. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865.
54. (a) Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
55. (b) Glukhovstev, M N.; Pross, A.; McGrath, M. P.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1995, 103, 1878.
56. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
57. Noury, S.; Krokidis, X.; Fuster, F.; Silvi, B. Comput. Chem. 1999, 23, 597.
58. Flükiger, P.; Lüthi, H. P.; Portmann, S.; Weber, J. MOLEKEL 4.0; J. Swiss Center for Scientific Computing: Manno, Switzerland, 2000.