PTSA-catalyzed green synthesis of 1,3,5-triarylbenzene under solvent-free conditions

Green Chemistry

Volumn 12, Issue 8, 2010, Pages 1370-1372

  Zhao, Yanan ^a   Li, Jian ^a   Li, Chunju ^a   Yin, Kun ^a   Ye, Dongyan ^a   Jia, Xueshun ^a,b  

^a SHANGHAI UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77955225293     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0gc00158a     Document Type: Article

References (56)

1. P. T. Anastas and J. C. Warner, Green Chemistry: Theory and Practice, Oxford University Press, Oxford, 1998.
2. I. T. Horváth Chem. Rev. 2007 107 2169.
3. R. A. Sheldon Chem. Commun. 2008 3352.
4. C.-J. Li B. M. Trost Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 13197.
5. M. J. Plater M. Mckay T. Jackdon J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 2695.
6. F. Ono Y. Ishikura Y. Tada M. Endo T. Sato Synlett 2008 15 2365.
7. J. Pang E. J.-P. Marcotte C. Seward R. S. Brown S. N. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4042.
8. A. Kumar M. Dixit S. P. Singh R. Raghunandan P. R. Maulik A. Goel Tetrahedron Lett. 2009 50 4335.
9. T. Kadota H. Kayeyama F. Wakaya K. Gamo Y. Shirota Chem. Lett. 2004 33 706.
10. Y. Shirota J. Mater. Chem. 2005 15 75.
11. J. Ikadai H. Yoshida J. Ohshita A. Kunai Chem. Lett. 2005 34 56.
12. E. Rebourt B. Pépin-Donat E. Dinh Polymer 1995 36 399.
13. A. Viallat B. Pépin-Donat Macromolecules 1997 30 4679.
14. B. Pepin-Donat A. de Geyer A. Vialla Polymer 1998 39 6673.
15. J. Brunel O. Mongin A. Jutand I. Ledoux J. Zyss M. Blanchard-Desce Chem. Mater. 2003 15 4139.
16. S. S. Elmorsy G. M. K. Abdel M. M. Girges A. S. Tarek Tetrahedron Lett. 1997 38 1071.
17. Z. J. Hu J. Liu G. A. Li Z. B. Dong J. Chem. Res. (S) 2003 778.
18. M. Kakeya T. Fujihara T. Kasaya A. Nagasawa Organometallics 2006 25 4131.
19. G. Hilt T. Vogler W. Hess F. Galbiati Chem. Commun. 2005 1474.
20. G. Hilt W. Hess T. Vogler C. Hengst J. Organomet. Chem. 2005 690 5170.
21. A. Goswami T. Ito S. Okamotoa Adv. Synth. Catal. 2007 349 2368.
22. G. Hilt C. Hengst W. Hess Eur. J. Org. Chem. 2008 2293.
23. L. Yong H. Butenschön Chem. Commun. 2002 2852.
24. M. Fabbian N. Marsich E. Farnetti Inorg. Chim. Acta 2004 357 2881.
25. Y.-S. Fu S. J. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 437.
26. Y.-Y. Lin S.-C. Tsai S. C. J. Yu J. Org. Chem. 2008 73 4920.
27. K. Yoshida I. Morimoto K. Mitsudo H. Tanaka Chem. Lett. 2007 36 998.
28. K. Yoshida I. Morimoto K. Mitsudo H. Tanaka Tetrahedron 2008 64 5800.
29. K. Tanaka K. Toyoda A. Wada K. Shirasaka M. Hirano Chem.–Eur. J. 2005 11 1145.
30. V. Cadierno S. E. García-Garrido J. Gimeno J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15094.
31. For selected examples of cross-coupling, see: S. Paul J. H. Clark Green Chem. 2003 5 635.
32. M. A. Pena I. Pérez J. P. Sestelo L. A. Sarandeses Chem. Commun. 2002 2246.
33. L. Bai J.-X. Wang Adv. Synth. Catal. 2008 350 315.
34. N. Yoshikai H. Mashima E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17978.
35. N. Yoshikai H. Matsuda E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9590.
36. L. F. Liu H. Zhang B. W. Xin J. Org. Chem. 2006 71 3994.
37. P. A. Bonvallet C. J. Breitkreuz Y. S. Kim E. M. Todd K. Traynor C. G. Fry M. D. Ediger R. J. McMahon J. Org. Chem. 2007 72 10051.
38. A. L. P. Cornacchio J. T. Price M. C. Jennings R. McDonald V. N. Staroverov N. D. Jones J. Org. Chem. 2009 74 530.
39. B. Berthiol I. Kondolff H. Doucet M. Santelli J. Organomet. Chem. 2004 689 2786.
40. B. Basu P. Das M. M. H. Bhuiyan S. Jha Tetrahedron Lett. 2003 44 3817.
41. S. Kotha D. Kashinath K. Lahiri R. B. Sunoj Eur. J. Org. Chem. 2004 4003.
42. N. Iranpoor B. Zeynizaded Synlett 1998 1079.
43. X. B. Jing Q. H. Zhu X. F. Ren C. G. Yan L. Wang J. R. Wang Synth. Commun. 2005 35 3167.
44. Z. L. Li W.-H. Sun X. L. Jin C. X. Shao Synlett 2001 1947.
45. K.-J. Cheng Z.-B. Ding S.-H. Wu Synth. Commun. 1997 27 11.
46. P. K. Thallapally K. Chakraborty H. L. Carrell S. Kotha G. R. Desiraju Tetrahedron 2000 56 6721.
47. M. J. Plater M. Praveen Tetrahedron Lett. 1997 38 1081.
48. For selected PTSA catalyzed or mediated reactions, see: J. K. Augustine V. Akabote S. G. Hegde P. Alagarsamy J. Org. Chem. 2009 74 5640.
49. Y. K. Chen M. Yoshida D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9328.
50. Y.-M. Pan F. J. Zheng H. X. Lin Z. P. Zhan J. Org. Chem. 2009 74 3148.
51. A. Herath R. Dahl N. D. P. Cosford Org. Lett. 2010 12 412.
52. D. Coffinier L. E. Kaim L. Grimaud Org. Lett. 2009 11 995.
53. B. Zhu G.-W. Wang Org. Lett. 2009 11 4334.
54. C. L. Peng Y. Wang L. Y. Liu H. J. Wang J. J. Zhao Q. Zhu Eur. J. Org. Chem. 2010 818.
55. X. S. Jia Q. Huang J. Li S. Y. Li Q. S. Yang Synlett 2007 806.
56. 4, filtered, and concentrated in vacuo. The residue was purified by flash column chromatography (PE/EA = 20: 1) and gave 278.82 mg (0.91 mmol, 91%) of 2a, as white solid.