RhCl3/amine-catalyzed cyclotrimerization of alkynes

Chemistry Letters

Volumn 36, Issue 8, 2007, Pages 998-999

  Yoshida, Kenta ^a   Morimoto, Ichiro ^a   Mitsudo, Koichi ^a   Tanaka, Hideo ^a  

^a OKAYAMA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 34548321129     PISSN: 03667022     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/cl.2007.998     Document Type: Article

References (51)

1. For reviews see: a) S. Kotha, E. Brahmachary, K. Lahiri, Eur. J. Org. Chem. 2005, 4741.
2. b) S. Saito, Y. Yamamoto, Chem. Rev. 2000, 100, 2901.
3. c) D. B. Grotjahn, in Comprehensive Organometallic Chemistry II, 1995, Vol. 12, (Eds.: E. W. Abel, F. G. A. Stone, G. Wilkinson, L. Hegedus), Pergamon, Oxford, pp. 741-770.
4. d) R. Boese, A. P. V. Sickle, K. P. C. Vollhardt, Synthesis 1994, 1374.
5. e) N. E. Shore, in Comprehensive Organic Synthesis, 1991, Vol. 5 (Ed.: B. M. Trost, I. Fleming), Pergamon, Oxford, pp. 1129-1162.
6. a) C. Müller, R. J. Lachicotte, W. D. Jones, Organometallics 2002, 21, 1975.
7. b) A. Jeevanandam, R. P. Korioi, I-w. Huang, C-H. Cheng, Org. Lett. 2002, 4, 807.
8. c) S. Saito, T. Kawasaki, N. Tsuboya, Y. Yamamoto, J. Org. Chem. 2001, 66, 796.
9. d) Y. Sato, K. Ohashi, M. Mori, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5231.
10. e) Y. Saito, T. Nishimata, M. Mori, Heterocycles 1997, 44, 443.
11. f) Y. Sato, T. Nishimata, M. Mori, J. Org. Chem. 1994, 59, 6133.
12. g) G. P. Chiusoli, L. Pallini, G. Terenghi, Transition Met. Chem. 1983, 3, 189.
13. a) K. Tanaka, K. Toyoda, A. Wada, K. Shirasaki, M. Hirano, Chem. Eur. J. 2005, 11, 1145.
14. b) L. Dufková, L. Císaøová, P. Stepnicka, M. Kotora, Eur. J. Org. Chem. 2003, 2882.
15. c) H. Kinoshita, H. Shinokubo, K. Oshima, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7784.
16. d) Q. Sun, X. Zhou, K. Islam, D. J. Kyle, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6495.
17. e) I. Ojima, A. T. Vu, J. V. McCullagh, A. Kinoshita, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3230.
18. f) I. Amer, T. Bernstein, M. Eisen, J. Blum, K. P. C. Volhardt, J. Mol. Catal. 1990, 60, 313.
19. g) R. Grigg, R. Scott, P. Stevenson, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2691.
20. h) E. Müller, Synthesis 1974, 761.
21. i) J. P. Collman, J. W. Kang, W. F. Little, M. F. Sullivan, Inorg. Chem. 1968, 7, 1298.
22. a) J. S. Cheng, H. F. Jiang, Eur. J. Org. Chem. 2004, 643.
23. b) M. F. N. N. Carvalho, F. M. T. Almeida, A. M. Galvão, A. J. L. Pombeiro, J. Organomet. Chem. 2003, 679, 143.
24. c) Y. Yamamoto, A. Nagata, H. Nagata, Y. Ando, Y. Arikawa, K. Tatsumi, K. Itoh, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2469.
25. d) J. Li, H. Jiang, M. Chen, J. Org. Chem. 2001, 66, 3627.
26. e) A. K. Jhingan, W. F. Maier, J. Org. Chem. 1987, 52, 1161.
27. a) Y. Yamamoto, K. Kinpara, T. Saigoku, H. Takagishi, S. Okuda, H. Nishiyama, K. Itoh, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 605.
28. b) Y. Yamamoto, J. Ishii, H. Nishiyama, K. Itoh, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3712.
29. c) Y. Ura, Y. Sato, M. Shiotsuki, T. Kondo, T. Mitsudo, J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 209, 35.
30. d) E. Rüba, R. Schmid, K. Kirchner, M. J. Calhorda, J. Organomet. Chem. 2003, 682, 204.
31. e) Y. Yamamoto, T. Arakawa, R. Ogawa, K. Itoh, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12143.
32. f) J.-U. Peters, S. Blechert, Chem. Commun. 1997, 1983.
33. a) N. Saino, F. Amemiya, E. Tanabe, K. Kase, S. Okamoto, Org. Lett. 2006, 8, 1439.
34. b) V. Gandon, C. Aubert, M. Malacria, Chem. Commun. 2006, 2209.
35. c) G. Hilt, T. Vogler, W. Hess, F. Galbiati, Chem. Commun. 2005, 1474.
36. d) L. Yong, H. Butenschön, Chem. Commun. 2002, 2852.
37. e) M. S. Sigman, A. W. Fatland, B. E. Eaton, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5130.
38. f) S. H. Lecker, N. H. Nguyen, K. P. C. Vollhardt, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 856.
39. a) F. T. Ladipo, V. Sarveswaran, J. V. Kingston, R. A. Huyck, S. Y. Bylikin, S. D. Carr, R. Watts, S. Parkin, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 502.
40. b) O. V. Ozerov, B. O. Patrick, F. T. Ladipo, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6423.
41. c) O. V. Ozerov, F. T. Ladipo, B. O. Patrick, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7941.
42. d) E. S. Johnson, G. J. Balaich, P. E. Fanwick, I. P. Rothwell, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11086.
43. a) Y. Sato, T. Nishimata, M. Mori, J. Org. Chem. 1994, 59, 6133.
44. b) N. Kaneta, T. Hirai, M. Mori, Chem. Lett. 1995, 627.
45. a) M. Toganoh, Y. Matsuo, E. Nakamura, J. Organomet. Chem. 2003, 683, 295.
46. b) H. Yan, A. M. Beatty, T. P. Fehlner, Organometallics 2002, 21, 5029.
47. P. Cioni, P. Diversi, G. Ingrosso, A. Lucherini, P. Ronca, J. Mol. Catal. 1987, 40, 337.
48. S. T. Flynn, S. E. Hasso-Henderson, A. W. Parkins, J. Mol. Catal. 1985, 32, 101.
49. e) R. Diercks, H. tom Dierk, Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1984, 39B, 180.
50. f) W. Hübel, C. Hoogzand, Chem. Ber. 1960, 93, 103.
51. J. P. Collman, H. F. Holtzclaw Jr., J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 2054.