Synthesis of asymmetric peroxides: Transition metal (Cu, Fe, Mn, Co) catalyzed peroxidation of β-dicarbonyl compounds with tert -butyl hydroperoxide

Journal of Organic Chemistry

Volumn 75, Issue 15, 2010, Pages 5065-5071

  Terentev, Alexander O ^a   Borisov, Dmitry A ^a   Yaremenko, Ivan A ^a   Chernyshev, Vladimir V ^b,c   Nikishin, Gennady I ^a  

^a N D ZELINSKY INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

^b MOSCOW STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^c FRUMKIN INSTITUTE OF PHYSICAL CHEMISTRY AND ELECTROCHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DICARBONYL COMPOUNDS; DIETHYL MALONATES; DIKETONES; KETO ESTER; MALONATES; MOLAR RATIO; PEROXIDATION; SCALE METHOD; TARGET COMPOUND; TERT-BUTYLHYDROPEROXIDE;

COBALT COMPOUNDS; COMPLEXATION; ESTERIFICATION; KETONES; MANGANESE; MANGANESE COMPOUNDS; OXIDATION;

ESTERS;

1,3 DIKETONE; CARBONYL DERIVATIVE; COBALT; COPPER; IRON; MANGANESE; PEROXIDE; TERT BUTYL HYDROPEROXIDE; TRANSITION ELEMENT;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL ANALYSIS; PEROXIDATION; STOICHIOMETRY; SYNTHESIS;

CATALYSIS; KETONES; PEROXIDES; TERT-BUTYLHYDROPEROXIDE; TRANSITION ELEMENTS;

EID: 77955140251     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo100793j     Document Type: Article

References (130)

1. Jefford, C. W. Drug Discovery Today 2007, 12, 487-495
2. Opsenica, D. M.; Šolaja, B. A. J. Serb. Chem. Soc. 2009, 74, 1155-1193
3. Kaur, K.; Jain, M.; Kaur, T.; Jain, R. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 3229-3256
4. Muraleedharan, K. M.; Avery, M. A. Drug Discovery Today 2009, 14, 793-803
5. ONeil, P. M.; Posner, G. H. J. Med. Chem. 2004, 47, 2945-2964
6. Dong, Y. Mini-Rev. Med. Chem. 2002, 2, 113-123
7. Borstnik, K.; Paik, Ik.-h.; Shapiro, T. A.; Posner, G. H. Int. J. Parasitol. 2002, 32, 1661-1667
8. Vennerstrom, J. L.; Fu, H.-N.; Ellis, W. Y.; Ager, A. L.; Wood, J. K.; Andersen, S. L.; Gerena, L.; Milhous, W. K. J. Med. Chem. 1992, 35, 3023-3027
9. Dong, Y.; Matile, H.; Chollet, J.; Kaminsky, R.; Wood, J. K.; Vennerstrom, J. L. J. Med. Chem. 1999, 42, 1477-1480
10. Dussault, P. H.; Lee, I. Q.; Lee, H. J.; Lee, R. J.; Niu, Q. J.; Schultz, J. A.; Zope, U. R. J. Org. Chem. 2000, 65, 8407-8414
11. Gelb, M. H. Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 440-445
12. Tolstikov, G. A.; Tolstikov, A. G.; Tolstikova, O. V. Russ. Chem. Rev. 1996, 65, 769-783
13. Kumar, N.; Khan, S. I.; Rajalakshmi, B. G.; Kumaradhas, P.; Rawat, D. S. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 5632-5638
14. Kim, H.-S.; Shibata, Y.; Wataya, Y.; Tsuchiya, K.; Masuyama, A.; Nojima, M. J. Med. Chem. 1999, 42, 2604-2609
15. Atheaya, H.; Khan, S. I.; Mamgain, R.; Rawat, D. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 1446-1449
16. Jin, H.-X.; Liu, H.-H.; Zhang, Q.; Wu, Y. Tetrahedron. Lett. 2005, 46, 5767-5769
17. McCullough, K. J.; Wood, J. K.; Bhattacharjee, A. K.; Dong, Y.; Kyle, D. E.; Milhous, W. K.; Vennerstrom, J. L. J. Med. Chem. 2000, 43, 1246-1249
18. Jin, H.-X.; Zhang, Q.; Kim, H.-S.; Wataya, Y.; Liu, H.-H.; Wu, Y. Tetrahedron 2006, 62, 7699-7711
19. Iskra, J.; Bonnet-Delpon, D.; Bégué, J.-P. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6309-6312
20. Najjar, F.; Gorrichon, L.; Baltas, M.; André-Barrès, C.; Vial, H. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1612-1614
21. Solaja, B. A.; Terzic, N.; Pocsfalvi, G.; Genena, L.; Tinant, B.; Opsenica, D.; Milhous, W. K. J. Med. Chem. 2002, 45, 3331-3336
22. Ellis, G. L.; Amewu, R.; Hall, C.; Rimmer, K.; Ward, S. A.; ONeill, P. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 1720-1724
23. Hamada, Y.; Tokuhara, H.; Masuyama, A.; Nojima, M.; Kim, H.-S.; Ono, K.; Ogura, N.; Wataya, Y. J. Med. Chem. 2002, 45, 1374-1378
24. Utzinger, J.; Shuhua, X.; NGoran, E. K.; Bergquist, R.; Tanner, M. Int. J. Parasitol. 2001, 31, 1549-1562
25. Shuhua, X.; Tanner, M.; NGoran, E. K.; Utzinger, J.; Chollet, J.; Bergquist, R.; Chen, M.; Zheng, J. Acta Trop. 2002, 82, 175-181
26. Keiser, J.; Brun, R.; Fried, B.; Utzinger, J. Antimicrob. Agents Chemother. 2006, 50, 803-805
27. Keiser, J.; Xiao, S. H.; Tanner, M.; Utzinger, J. J. Antimicrob. Chemother. 2006, 57, 1139-1145
28. Keiser, J.; Utzinger, J.; Tanner, M.; Dong, Y.; Vennerstrom, J. L. J. Antimicrob. Chemother. 2006, 58, 1193-1197
29. Keiser, J.; Xiao, S.-H.; Dong, Y.; Utzinger, J.; Vennerstrom, J. L. J. Parasitol. 2007, 93, 1208-1213
30. Ellis, G. L.; Amewu, R.; Sabbani, S.; Stocks, P. A.; Shone, A.; Stanford, D.; Gibbons, P.; Davies, J.; Vivas, L.; Charnaud, S.; Bongard, E.; Hall, C.; Rimmer, K.; Lozanom, S.; Jesús, M.; Gargallo, D.; Ward, S. A.; ONeill, P. M. J. Med. Chem. 2008, 51, 2170-2177
31. Amewu, R.; Stachulski, A. V.; Ward, S. A.; Berry, N. G.; Bray, P. G.; Davies, J.; Labat, G.; Vivas, L.; ONeill, P. M. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 4431-4436
32. Dong, Y.; Tang, Y.; Chollet, J.; Matile, H.; Wittlin, S.; Charman, S. A.; Charman, W. N.; Tomas, J. S.; Scheurer, C.; Snyder, C.; Scorneaux, B.; Bajpai, S.; Alexander, S. A.; Wang, X.; Padmanilayam, M.; Cheruku, S. R.; Brun, R.; Vennerstrom, J. L. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 6368-6382
33. Singh, C.; Malik, H.; Puri, S. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 459-462
34. Dembitsky, V. M.; Gloriozova, T. A.; Poroikov, V. V. Mini-Rev. Med. Chem. 2007, 7, 571-589
35. Jung, M.; Kim, H.; Lee, K.; Park, M. Mini-Rev. Med. Chem. 2003, 3, 159-165
36. Kim, J.; Park, E. J. Curr. Med. Chem. Anticancer Agents 2002, 2, 485-537
37. Dembitsky, V. M. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 223-251
38. Dembitsky, V. M.; Gloriozova, T. A.; Poroikov, V. V. Mini-Rev. Med. Chem. 2005, 5, 319-336
39. Terzić, N.; Opsenica, D.; Milić, D.; Tinant, B.; Smith, K. S.; Milhous, W. K.; Šolaja, B. A. J. Med. Chem. 2007, 50, 5118-5127
40. Opsenica, D.; Kyle, D. E.; Milhous, W. K.; Šolaja, B. A. J. Serb. Chem. Soc. 2003, 68, 291-302
41. Žižak, Ž.; Juranić, Z.; Opsenica, D.; Šolaja, B. A. Invest. New Drugs 2009, 27, 432-439
42. Barbosa, L. C. A.; Maltha, C. R. A.; Cusati, R. C.; Teixeira, R. R.; Rodrigues, F. F.; Silva, A. A.; Drew, M. G. B.; Ismail, F. M. D. J. Agric. Food Chem. 2009, 57, 10107-10115
43. Macías, F. A.; Chinchilla, N.; Varela, R. M.; Molinillo, J. M. G. Steroids 2006, 71, 603-608
44. Barbosa, L. C. A.; Pereira, U. A.; Teixeira, R. R.; Maltha, C. R. A.; Fernandes, S. A.; Forlani, G. J. Agric. Food Chem. 2008, 56, 9434-9440
45. Chen, P. K.; Leather, G. R. J. Chem. Ecol. 1990, 16, 1867-1876
46. Dubnikova, F.; Kosloff, R.; Almog, J.; Zeiri, Y.; Boese, R.; Itzhaky, H.; Alt, A.; Keinan, E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1146-1159
47. Meyer, R. Explosives; Verlag Chemie: Weinheim, NY, 1977.
48. Denekamp, C.; Gottlieb, L.; Tamiri, T.; Tsoglin, A.; Shilav, R.; Kapon, M. Org. Lett. 2005, 7, 2461-2464
49. Muller, D.; Levy, A.; Shelef, R.; Abramovich-Bar, S.; Sonenfeld, D.; Tamiri, T. J. Forensic Sci. 2004, 49, 935-938
50. Fialkov, A. B.; Amirav, A. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2003, 17, 1326-1338
51. Schulte-Ladbeck, R.; Kolla, P.; Karst, U. Analyst 2002, 127, 1152-1154
52. Widmer, L.; Watson, S.; Schlatter, K.; Crowson, A. Analyst 2002, 127, 1627-1632
53. Yavari, I.; Hosseini-Tabatabaei, M. R.; Nasiri, F. THEOCHEM 2001, 538, 239-244
54. Terentev, A. O.; Borisov, D. A.; Chernyshev, V. V.; Nikishin, G. I. J. Org. Chem. 2009, 74, 3335-3340
55. Kharasch, M. S.; Pauson, P.; Nudenberg, W. J. Org. Chem. 1953, 18, 322-327
56. Kharasch, M. S.; Fono, A. J. Org. Chem. 1958, 23, 324-325
57. Kharasch, M. S.; Fono, A. J. Org. Chem. 1959, 24, 72-78
58. Shulpin, G. B.; Gradinaru, J.; Kozlov, Y. N. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3611-3617
59. Araneo, S.; Fontana, F.; Minisci, F.; Recupero, F.; Serri, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1399-1400
60. Bravo, A.; Bjørsvik, H.-R.; Fontana, F.; Liguori, L.; Minisci, F. J. Org. Chem. 1997, 62, 3849-3857
61. Meder, M. B.; Gade, L. H. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2716-2722
62. Vida, J. A.; Samour, C. M.; ODea, M. H.; Wang, T. S. T.; Reinhard, J. F. J. Med. Chem. 1974, 17, 1194-1197
63. Li, Z.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6968-6969
64. Punniyamurthy, T.; Rout, L. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 134-154
65. Treibs, W.; Pellmann, G. Chem. Ber. 1954, 87, 1201-1205
66. Saussine, L.; Brazi, E.; Robine, A.; Mimoun, H.; Fischer, J.; Weiss, R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3534-3540
67. Leising, R. A.; Norman, R. E.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 1990, 29, 2553-2555
68. Leising, R. A.; Zang, Y.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8555-8557
69. Kojima, T.; Leising, R. A.; Yan, S.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11328-11335
70. Leising, R. A.; Kim, J.; Perez, M. A.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9524-9530
71. Arends, I. W. C. E.; Ingold, K. U.; Wayner, D. D. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4710-4711
72. Minisci, F.; Fontana, F.; Araneo, S.; Recupero, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1823-1824
73. Minisci, F.; Fontana, F.; Araneo, S.; Recupero, F.; Banfi, S.; Quici, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 226-232
74. Murahashi, S.-I.; Zhang, D. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1490-1501
75. Murahashi, S.-I.; Naota, T.; Kuwabara, T.; Saito, T.; Kumobayashi, H.; Akutagawa, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7820-7822
76. Murahashi, S.-I.; Naota, T.; Yonemura, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8256-8258
77. Heathcock, C. H.; Mahaim, C.; Schlecht, M. F.; Utawanit, T. J. Org. Chem. 1984, 49, 3264-3274
78. Ancerewicz, J.; Vogel, P. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1393-1414
79. Andriamialisoa, R. Z.; Langlois, N.; Langlois, Y. J. Org. Chem. 1985, 50, 961-967
80. Adam, W.; Smerz, A. K. Tetrahedron 1996, 52, 5799-5804
81. Barrett, A. G. M.; Head, J.; Smith, M. L.; Stock, N. S.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 6005-6018
82. Smith, A. M. R.; Billen, D.; Hii, K. K. (M.). Chem. Commun. 2009, 3925-3927
83. Smith, A. M. R.; Rzepa, H. S.; White, A. J. P.; Billen, D.; Hii, K. K. (M.). J. Org. Chem. 2010, 75, 3085-3096
84. Li, D.; Schröder, K.; Bitterlich, B.; Tse, M. K.; Beller, M. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5976-5979
85. Abu-Omar, M. M.; Espenson, J. H. Organometallics 1996, 15, 3543-3549
86. Yoshioka, M.; Nishioka, T.; Hasegawa, T. J. Org. Chem. 1993, 58, 278-281
87. Christoffers, J.; Werner, T.; Frey, W.; Baro, A. Eur. J. Org. Chem. 2003, 4879-4886
88. Rahman, M. T.; Nishino, H. Org. Lett. 2003, 5, 2887-2890
89. Irie, H.; Katakawa, J.; Tomita, M.; Mizuno, Y. Chem. Lett. 1981, 637-640
90. Wasserman, H. H.; Pickett, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4695-4696
91. Hiroya, K.; Ogasawara, K. Chem. Commun. 1999, 2197-2198
92. Watanabe, T.; Ishikawa, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7795-7798
93. Christoffers, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 7668-7669
94. Baucherel, X.; Levoirier, E.; Uziel, J.; Juge, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1385-1387
95. Richardson, A. M.; Chen, C.-H.; Snider, B. B. J. Org. Chem. 2007, 72, 8099-8102
96. Monguchi, Y.; Takahashi, T.; Iida, Y.; Fujiwara, Y.; Inagaki, Y.; Maegawa, T.; Sajiki, H. Synlett 2008, 2291-2294
97. Li, C.-J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335-344
98. Li, Z.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 56-57
99. Yoo, W.-J.; Li, C.-J. J. Org. Chem. 2006, 71, 6266-6268
100. Li, Z.; Cao, L.; Li, C.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6505-6507
101. Borduas, N.; Powell, D. A. J. Org. Chem. 2008, 73, 7822-7825
102. Correia, C. A.; Li, C.-J. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1172-1175
103. Minisci, F.; Fontana, F.; Araneo, S.; Recupero, F.; Zhao, L. Synlett 1996, 119-125
104. Avila, D. V.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J.; Green, W. H.; Procopio, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2929-2930
105. Paul, H.; Small, R. D.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4520-4527
106. Barton, D. H. R.; Le Gloahec, V. N.; Patin, H.; Launay, F. New J. Chem. 1998, 559-563
107. Dryden, R.; Winston, A. J. Org. Chem. 1958, 62, 635-637
108. El-Ayaan, U.; El-Metwally, N. M.; Youssef, M. M.; El Bialy, S. A. A. Spectr. Acta Part A 2007, 68, 1278-1286
109. Sekine, T.; Inaba, K.; Morimoto, T. Anal. Sci. 1986, 2, 535-540
110. Kratochvil, B.; Zatko, D. A.; Markuszewski, R. Anal. Chem. 1966, 38, 770-772
111. Kratochvil, B.; Quirk, P. F. Anal. Chem. 1970, 42, 492-495
112. Mruthyunjaya, H. C.; Murthy, A. R. V. Indian J. Chem. 1969, 7, 403-406
113. Mruthyunjaya, H. C.; Murthy, A. R. V. Indian J. Chem. 1973, 11, 481-484
114. Senne, J. K.; Kratochvil, B. Anal. Chem. 1971, 43, 79-82
115. Persson, I.; Penner-Hahn, J. E.; Hodgson, K. O. Inorg. Chem. 1993, 32, 2497-2501
116. Kochi, J. K. Tetrahedron 1962, 18, 483-497
117. Citterio, A.; Santi, R.; Fiorani, T.; Strologo, S. J. Org. Chem. 1989, 54, 2703-2712
118. Santi, R.; Bergamini, F.; Citterio, A.; Sebastiano, R.; Nicolini, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 4250-4255
119. Iqbal, J.; Bhatia, B.; Nayyar, N. K. Chem. Rev. 1994, 94, 519-564
120. Snider, B. B. Chem. Rev. 1996, 96, 339-363
121. Liu, Y. C.; Romero, J. R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8757-8760
122. Bukhtiarov, A. V.; Golyshin, V. N.; Tomilov, A. P.; Kuzmin, O. V. J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1988, 58, 139-146
123. Zh. Obshch. Khim. 1988, 58, 157 - 165
124. Vessels, J. T.; Janicki, S. Z.; Petillo, P. A. Org. Lett. 2000, 2, 73-76
125. Vinogradov, M. V.; Verenchikiov, S. P.; Nikishin, G. I. Izv. Akad. Nauk. SSSR, Ser. Khim. 1971, 200-201
126. Snider, B. B.; Kwon, T. J. Org. Chem. 1990, 55, 1965-1968
127. Calìkan, R; Pekel, T.; Watson, W. H.; Balci, M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6227-6230
128. Nair, V.; Mathew, J.; Prabhakaran, J. Chem. Soc. Rev. 1997, 127-132
129. Ogibin, Yu. N.; Terentev, A. O.; Ananikov, V. P.; Nikishin, G. I. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2001, 50, 2149-2155
130. Hirase, K.; Iwahama, T.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 970-973