Correlation of blood-brain penetration and human serum albumin binding with theoretical descriptors

Arkivoc

Volumn 2008, Issue 16, 2008, Pages 38-60

  Karelson, Mati ^a,b,c   Dobchev, Dimitar ^a,c   Tamm, Tarmo ^b,c   Tulp, Indrek ^b,c   Jänes, Jaak ^b,c   Tämm, Kaido ^b,c   Lomaka, Andre ^a,c   Savchenko, Deniss ^a,c   Karelson, Gunnar ^a,c  

^a TALLINN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Estonia)

^b UNIVERSITY OF TARTU   (Estonia)

^c MolCode Ltd   (Estonia)

Author keywords

Blood brain barrier; BMLR; Human serum albumin; Neural Network; QSAR

Indexed keywords

EID: 77954964981     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0009.g05     Document Type: Article

References (74)

1. Stenberg, P.; Norinder, U.; Luthman, K.; Artursson, P. J. Med. Chem. 2001, 44, 1927.
2. Zhao, Y. H.; Le, J.; Abraham, M. H.; Hersey, A.; Eddershaw, P. J.; Luscombe, C. N.; Boutina, D.; Beck, G.; Sherborne, B.; Cooper, I.; Platts, J. A. J. Pharmacol. Sci. 2001, 90, 749.
3. Cucullo, L.; Hossain, M.; Rapp, E.; Manders, T.; Marchi, N.; Janigro, D. Epilepsia 2007, 48, 505.
4. Gunturi, S. B.; Narayanan, R. QSAR Comb. Sci. 2007, 26, 653.
5. Hall, L. M.; Hall, L. H.; Kier, L. B. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2003, 43, 2120.
6. Rose, K.; Hall, L. H.; Kier, L. B. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2002, 42, 651.
7. Cabrera, M. A.; Bermejo, M.; Perez, M.; Ramos, R. J. Pharm. Sci. 2004, 93(7), 1701.
8. Konovalov, D. A.; Coomans, D.; Deconinc, E.; Heyden, Y. V. J. Chem. Inf. Model. 2007, 47, 1648.
9. Keserü G. M.; Molnar L. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2001, 41, 120.
10. Dessalew, N.; Patel, D. S.; Bharatam, P. V. J. Mol. Graph. Model. 2007, 25, 885.
11. Benet, L.Z.; Kroetz D. L.; Sheiner L. B. Pharmacokinetics. The dynamics of drug absorption, distribution and elimination. Goodman GA Ed., New York: McGraw-Hill, 1996, pp 3-27.
12. Steele, W. H.; Lawrence, J. R.; Stuart, J. F. B.; McNeill, C. A. Cancer Chemother. Pharmac. 1981, 7(1), 61.
13. Kishino, S.; Nomura, A.; Itoh, S.; Nakagawa, T.; Takekuma, Y.; Sugawara, M.; Furukawa, H.; Todo, S.; Miyazaki, K. Eur. J. Clin. Pharmacol. 2002, 58, 621.
14. Kragh-Hansen, U. Pharmacol. Rev. 1981, 33, 17
15. Evans, T. W. Aliment Pharmacol. Ther. 2002, 16, 6.
16. Armstrong, J. S.; Rajasekaran, M.; Hellstrom, W. J.; Sikka, S. C. J. Andrology 1998, 19, 412.
17. Tawara, S.; Matsumoto, S.; Matsumoto, Y. Kamimura, T.; Goto, S. J. Antibiot. 1992, 45, 1346.
18. Paal, K.; Müller, J.; Hegedus, L Eur. J. Biochem. 2001, 268, 2187.
19. He, X. M.; Carter, D. C. Nature 1993, 358, 209.
20. Petitpas, I.; Bhattacharya, A. A.; Twine, S.; East, M.; Stephen, C. J. Biol. Chem. 2001, 276, 22804.
21. Moda, T. L.; Montanari, C. A.; Andricopulo, A. D. Letters in Drug Design & Discovery 2007, 4, 502
22. Gunturi, S. B.; Narayanan, R.; Khandelwal, A. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 4118
23. Colmenarejo, G.; Alvarez-Pedraglio, A.; Lavandera, J.-L. J. Med. Chem. 2001, 44, 4370.
24. Estrada, E.; Uriarte, E.; Molina, E.; Simon-Manso, Y.; Milne, G. W. A. J. Chem. Inf. Model. 2006, 46, 2709.
25. Hall, L. M.; Hall, L. H.; Kier, L. B. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2003, 43, 2120.
26. Deeb, O. B.; Hemmateenejad, B. Chem. Biol. Drug. Des. 2007, 70, 19
27. Votano, J. R.; Parham, M.; Hall, L. M.; Hall, L. H.; Kier, L. B.; Oloff, S.; Tropsha, A. J. Med. Chem. 2006, 49, 7169.
28. Rowley, M.; Kulagowski, J. J.; Watt, A. P.; Rathbone, D.; Stevenson, G. I.; Carling, R. W.; Baker, R.; Marshall, G. R.; Kemp, J. A.; Foster, A. C.; Grimwood, S.; Hargreaves, R.; Hurley, C.; Saywell, K. L.; Tricklebank, M. D.; Leeson, P. D. J. Med. Chem. 1997, 40, 4053.
29. Kratochwil, N. A.; Huber, W.; Müller, F.; Kansy, M.; Gerber, P. R. Biochem. Pharmacol. 2002, 64, 1355.
30. Adenot, M. A. Practical Approach to Computational Models of the Blood-Brain Barrier. In: Handbook of Neurochemistry and Molecular Neurobiology, Springer US 2001, pp 109-150.
31. Lüdemann, L.; Hamm, B.; Zimmer, C. Magn. Reson. Imaging 2000, 18, 1201
32. Luurtsema, G.; Molthoff, C. F. M.; Schuit, R. C.; Windhorst, A. D.; Lammertsma, A. A.; Franssen, E. J. F. Nucl. Med. Biol. 2005, 32, 87.
33. Ross, T. M.; Martinez, P. M.; Renner, J. C.; Thorne, R. G.; Hanson, L. R.; Frey II. J. Neuroimmunol. 2004, 151, 66.
34. Shen, D. D.; Artru, A. A.; Adkison, K. K. Adv. Drug Deliv. Rev. 2004, 56, 1825.
35. Mano, Y.; Higuchi, S.; Kamimura, H. Biopharm. Drug Dispos. 2002, 23, 351.
36. Siakotos, A. N.; Rouser, G.; Fleischer, S. Lipids 1969, 4, 234.
37. Otis, K. W.; Avery, M. L.; Broward-Partin, S. M.; Hansen, D. K.; Behlow, H. W. Jr.; Scott, D. O.; Thompson, T. N. J. Pharmacol. Toxicol. Meth. 2001, 45, 71.
38. Faassen, F.; Vogel, G.; Spanings, H.; Vromans, H. Int. J. Pharm. 2003, 263, 113.
39. Wang, Q.; Rager, J. D.; Weinstein, K.; Kardos, P. S.; Dobson, G. L.; Li, J.; Hidalgo, I. J. Int. J. Pharm. 2005, 288, 349
40. Di, L.; Kerns, E. H.; Fan, K.; McConnell, O. J.; Carter, G. T. Eur. J. Med. Chem. 2003, 38, 223.
41. Yoon, C. H.; Kim, S. J.; Shin, B. S.; Lee, K. C.; Yoo, S. D. J. Biomol. Screen 2006, 11, 13.
42. Abraham, M. H.; Chadha, H. S.; Mitchell, R. C. J. Pharm. Sci. 1994, 83, 1257
43. Platts, J. A.; Abraham, M. H.; Zhao, Y. H.; Hersey, A.; Ijaz, L.; Butina, D. Eur. J. Med. Chem. 2001, 36, 719.
44. General Papers ARKIVOC 2008 (xvi) 38-60
45. Oesterberg, T.; Norinder, U. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2000, 40, 1408.
46. Feher, M.; Sourial, E.; Schmidt, J. M. Int. J. Pharm. 2000, 201, 239
47. Ertl, P.; Rohde, B.; Selzer, P. J. Med. Chem. 2000, 43, 3714.
48. Kaznessis, Y. N.; Snow, M. E.; Blankley, C. J. J. Comput. Aided Mol. Des. 2001, 15, 697.
49. Hou, T.; Xu, X. J. Mol. Model. 2002, 8, 337.
50. Iyer, M.; Mishra, R.; Han, Y.; Hopfinger, A. J. Pharm. Res. 2002, 19, 1611.
51. Adenot, M.; Lahana, R. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2004, 44, 239.
52. Subramanian, G.; Kitchen, D. B. J. Comput. Aided Mol. Des. 2003, 17, 643.
53. Sun, H. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2004, 44, 748.
54. Stanton, D. T.; Mattioni, B. E.; Knittel, J. J.; Jurs, P. C J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2004, 44, 1010.
55. Fu, X. C.; Wang, G. P.; Liang, W. Q.; Yu, Q. S. Pharamazie 2004, 59, 126.
56. Pan, D.; Iyer, M.; Jianzhong, L.; Li, Y.; Hopfinger, A. J. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2004, 44, 2083.
57. Narayanan, R.; Gunturi, S. B. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 3017
58. Martin, I. Drug Discovery Today 2004, 9, 161
59. Abraham, M. H. Eur. J. Med. Chem. 2004, 39, 235.
60. Goodwin, J. T.; Clark, D. E. J. Pharm. Exp. Therap. 2005, 315, 477.
61. Pajouhesh, H.; Lenz, G. R. NeuroRx 2005, 2, 541.
62. www.molcode.com http://www.molcode.com
63. (a) Karelson M. Molecular Descriptors in QSAR/QSPR. Wiley & Sons: New York, 2000.
64. (b) Balaban A.; Pompe M. J. Phys. Chem. 2007, 111, 2448.
65. (c) Oliferenko A.; Pisarev S.; Palyulin V.; Zefirov N. Adv. Quant. Chem. 2006, 51, 139.
66. MacroModel, version 9.5, Schrödinger, LLC, New York, NY, 2007.
67. Halgren, T. A. J. Comput. Chem. 1999, 20, 720
68. MacroModel, version 9.5 User Manual, Schrödinger, LLC, New York, NY, 2007.
69. Stewart, J. J. P. Mopac 6.0, QCPE program 455. QCPE 1990, 9, 10.
70. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
71. Katritzky, A. R.; Lobanov, V.; Mu, L.; Karelson, M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10400.
72. Haykin, S. Neural Networks. A comprehensive foundation. Pearson, India; 1999, pp 156-256.
73. Halberstam, N.; Baskin, I.; Paljulin, V.; Zefirov, N. Russ. Chem. Rev. 2003, 72, 629.
74. Katritzky, A. R.; Dobchev, D. A.; Fara, D. C.; Hur, E.; Tämm, K.; Kurunczi, L.; Karelson, M.; Varnek, A.; Solov'ev, V. P. J. Med. Chem. 2006, 49, 3305.