Photochemical triggering of the bergman and myers-saito cyclizations

Australian Journal of Chemistry

Volumn 63, Issue 7, 2010, Pages 1099-1107

  Polukhtine, Andrei ^a   Karpov, Grigori ^a   Pandithavidana, Dinesh R ^a   Kuzmin, Alexander ^a   Popik, Vladimir V ^a  

^a UNIVERSITY OF GEORGIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZYNE; BERGMAN CYCLIZATION; CYCLIZATIONS; CYCLOAROMATIZATION; DECARBONYLATIONS; DIKETONES; ENEDIYNES; KETOESTER; NONRESONANT; NUCLEASE ACTIVITY; PHOTOCHEMICAL GENERATION; RING CONTRACTION; THERMALLY STABLE; TRIPLE BONDS;

ESTERS; ISOMERS; KETONES; PHOTOLYSIS;

CYCLIZATION;

EID: 77954844229     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH10185     Document Type: Article

References (98)

1. R. G. Bergman, Acc. Chem. Res. 1973, 6, 25. doi:10.1021/ AR50061A004
2. A. G. Myers, E. Y. Kuo, N. S. Finnney, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8057. doi:10.1021/JA00202A079
3. R. Nagata, H. Yamanaka, E. Okazaki, I. Saito, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4995. doi:10.1016/S0040-4039(01)80564-5 (Pubitemid 19244460)
4. A. G. Myers, P. S. Dragovich, E.Y. Kuo, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9369. doi:10.1021/JA00050A017
5. K. Toshima, K. Ohta, T. Kano, T. Nakamura, M. Nakata, M. Kinoshita, S. Matsumura, Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 105. doi:10.1016/0968-0896(95)00170-0 (Pubitemid 26081827)
6. T. Bekele, S. R. Brunette, M. A. Lipton, J. Org. Chem. 2003, 68, 8471. doi:10.1021/JO034278W (Pubitemid 37329107)
7. K. Edo, M. Mizugaki, Y. Koide, H. Seto, K. Furihata, N. Otake, N. Ishida, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 331. doi:10.1016/S0040- 4039(01)80810-80818
8. J. Golik, J. Clardy, G. Dubay, G. Groenewold, H. Kawaguchi, M. Konishi, B. Krishnan, H. Ohkuma, K.-I. Saitoh, T. W. Doyle, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3461. doi:10.1021/JA00245A048
9. M. D. Lee, T. S. Dunne, M. M. Siegel, C. C. Chang, G. O. Morton, D. B. Borders, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3464. doi:10.1021/JA00245A050
10. Enediyne Antibiotics as Antitumor Agents (Eds D. B. Borders, T.W. Doyle) 1995 (Marcel Dekker: NewYork, NY).
11. G. M. Cragg, D. G. Kingston, D. J. Newman, Anticancer Agents from Natural Products 2005 (Taylor & Francis Group: Boca Raton, FL).
12. For recent reviews see: G. B. Jones, F. S. Fouad, Curr. Pharm. Design 2002, 8, 2415. doi:10.2174/1381612023392810 (Pubitemid 35331532)
13. K. C. Nicolaou,W.-M. Dai, Angew. Chem. Int. Ed. 1991, 30, 1387. doi:10.1002/ANIE.199113873
14. K. C. Nicolaou, A. L. Smith, Acc. Chem. Res. 1992, 25, 497. doi:10.1021/AR00023A003
15. S. J. Danishefsky, M. D. Shair, J. Org. Chem. 1996, 61, 16. doi:10.1021/JO951560X (Pubitemid 26049930)
16. I. A. Maretina, Russ. J. Gen. Chem. 2008, 78, 223.
17. J. S. Thorson, J. Ahlert, E. Shepard, R. E. Whitwam, K. C. Onwueme, E. L. Sievers, M. Ruppen, Curr. Pharm. Design. 2000, 6, 1841. doi:10.2174/ 1381612003398564
18. M. Gredicak, I. Jeric, Acta Pharm. 2007, 57, 133. doi:10.2478/ V10007-007-0011-Y
19. U. Galm, M. H. Hager, S. G.V. Lanen, J. Ju, J. S. Thorson, B. Shen, Chem. Rev. 2005, 105, 739. doi:10.1021/CR030117G (Pubitemid 40351639)
20. B. Shen, K. Nonaka, Curr. Med. Chem. 2003, 10, 2317. doi:10.2174/ 0929867033456701 (Pubitemid 37236388)
21. Y. Sugiura, T. Shiraki, M. Konishi, T. Oki, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 3831. doi:10.1073/PNAS.87.10.3831 (Pubitemid 20182553)
22. A. G. Myers, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4493. doi:10.1016/S0040- 4039(00)96545-96546
23. C. F. Logan, P. Chen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2113. doi:10.1021/JA953493U (Pubitemid 26100232)
24. M. J. Schottelius, P. Chen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4896. doi:10.1021/JA960181Y (Pubitemid 26186559)
25. J. H. Hoffner, M. J. Schottelius, D. Feichtinger, P. Chen, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 376. doi:10.1021/JA9730223 (Pubitemid 28062519)
26. W. Sander, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 669. doi:10.1021/ AR960153K
27. P. Chen, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1478. doi:10.1002/ ANIE.199614781
28. M.Winkler,W. Sander,Aust. J. Chem. 2010, 63, 1013. doi:10.1071/ CH10113
29. F. S. Amegayibor, J. J. Nash, A. S. Lee, J. Thoen, C. J. Petzold, H. I. Kenttämaa, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12066. doi:10.1021/JA027633T (Pubitemid 35154853)
30. H. H.Wenk, M.Winkler,W. Sander, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 502. doi:10.1002/ANIE.200390151 (Pubitemid 36232245)
31. W. R. Roth, H. Hopf, T.Wasser, H. Zimmermann, C.Werner, Liebigs. Ann. 1996, 1691. doi:10.1002/JLAC.199619961030
32. M. Kar, A. Basak, Chem. Rev. 2007, 107, 2861. doi:10.1021/ CR068399I
33. J. Kagan, X. Wang, X. Chen, K. Y. Lau, I. V. Batac, R. W. Tuveson, J. B. Hudson, J. Photochem. Photobiol. B 1993, 21, 135. doi:10.1016/1011-1344(93) 80175-9 (Pubitemid 24011422)
34. N. J. Turro, A. Evenzahav, K. C. Nicolaou, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8089. doi:10.1016/0040-4039(94)88250-9 (Pubitemid 24324271)
35. T. Kaneko, M. Takahashi, M. Hirama, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1267. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19990503)38:9<1267:: AID-ANIE1267>3.0.CO;2-F
36. G. Plourde, II, A. El-Shafey, F. Fouad, A. Purohit, G. Jones, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2985. doi:10.1016/S0960- 894X(02)00618-622
37. D. Sud, T. J. Wigglesworth, N. R. Branda, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8017. doi:10.1002/ANIE.200703034 (Pubitemid 350033479)
38. N. Choy, B. Blanco, J. Wen, A. Krishan, K. C. Russell, Org. Lett. 2000, 2, 3761. doi:10.1021/OL006061J
39. R. L. Funk, E. R. R.Young, R. M.Williams, M. F. Flanagan, T. L. Cecil, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3291.
40. T. Shiraki, Y. Sugiura, Biochemistry 1990, 29, 9795. doi:10.1021/ BI00494A006
41. I. V. Alabugin, M. Manoharan, S. V. Kovalenko, Org. Lett. 2002, 4, 1119. doi:10.1021/OL0255054
42. A. E. Clark, E. R. Davidson, J. M. Zaleski, J.Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2650. doi:10.1021/JA0039987 (Pubitemid 32888566)
43. P. J. Benites, R. C. Holmberg, D. S. Rawat, B. J. Kraft, L. J. Klein, D. G. Peters, H. H. Thorp, J. M. Zaleski, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6434. doi:10.1021/JA020939F (Pubitemid 36605411)
44. B. J. Kraft, N. L. Coalter, M. Nath, A. E. Clark, A. R. Siedle, J. C. Huffman, J. M. Zaleski, Inorg. Chem. 2003, 42, 1663.
45. S. Bhattacharyya, M. Pink, M. H. Baik, J. M. Zaleski, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 592.
46. K. C. Nicolaou, W.-M. Dai, S. V. Wendeborn, A. L. Smith, Y. Torisawa, P. Maligres, C.-K. Hwang, Angew. Chem. Int. Ed. 1991, 30, 1032. doi:10.1002/ANIE.199110321
47. P. A.Wender, C. K. Zercher, S. Beckham, E.-M. Haubold, J. Org. Chem. 1993, 58, 5867. doi:10.1021/JO00074A001 (Pubitemid 23363000)
48. A. Basak, H. M. Bdour, J. C. Shain, S. Mandal, K. R. Rudra, S. Nag, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1321. doi:10.1016/ S0960-894X(00)00237-247
49. A. Polukhtine, G. Karpov, V. V. Popik, Curr. Top. Med. Chem. 2008, 8, 460. doi:10.2174/156802608783955700 (Pubitemid 351982588)
50. A. V. Kuzmin, V. V. Popik, Chem. Commun. 2009, 5707. doi:10.1039/B911871C
51. D. R. Pandithavidana, A. Poloukhtine, V. V. Popik, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 351. doi:10.1021/JA8077076
52. G. Karpov, A. Kuzmin, V. V. Popik, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11771. doi:10.1021/JA802688C
53. A. Poloukhtine,V.V. Popik, J. Org. Chem. 2006, 71, 7417. doi:10.1021/ JO061285M
54. P. Magnus, R. T. Lewis, J. C. Huffmann, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6921. doi:10.1021/JA00228A071
55. J. P. Snyder, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5367. doi:10.1021/ JA00169A064
56. P. R. Schreiner, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 483.
57. P. R. Schreiner, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4184. doi:10.1021/ JA973591A
58. C. J. Cramer, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6261. doi:10.1021/ JA9806579
59. S. Koseki, Y. Fujimura, M. Hirama, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7672. doi:10.1021/JP991135Y
60. K. C. Nicolaou, Y. Ogawa, G. Zuccarello, E. J. Schweiger, T. Kumazawa, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4866. doi:10.1021/ JA00222A077
61. M. Prall, A. Wittkopp, A. F. Fokin, P. R. Schreiner, J. Comput. Chem. 2001, 22, 1605. doi:10.1002/JCC.1114 (Pubitemid 32900823)
62. G. B. Jones, J. M. Wright, G. Hynd, J. Wyatt, P. M. Warner, R. S. Huber,A. Li, M.W. Kilgore, R. P. Sticca, R. S. Pollenz, J. Org. Chem. 2002, 67, 5727. doi:10.1021/JO0256888 (Pubitemid 34851615)
63. G. W. Plourde, P. M. Warner, D. A. Parrish, G. B. Jones, J. Org. Chem. 2002, 67, 5369. doi:10.1021/JO025763E (Pubitemid 34793211)
64. A. Poloukhtine, V. V. Popik, Chem. Comm. 2005, 617. doi:10.1039/ B414951C
65. A. Poloukhtine, V. V. Popik, J. Org. Chem. 2005, 70, 1297. doi:10.1021/JO048065Y (Pubitemid 40261368)
66. K. T. Potts, J. S. Baum, Chem. Rev. 1974, 74, 189.
67. B. Halton, M. G. Banwell, in The Chemistry of the Cyclopropyl Group 1987, p. 1300 (Ed. Z. Rappoport) (Wiley: NewYork, NY).
68. J. Ciabattoni, E. C. Nathan, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4766.
69. E. V. Dehmlow, R. Neuhaus, H. G. Schell, Chem. Ber. 1988, 121, 569.
70. S. S. Dehmlow, E. V. Dehmlow, Z. Naturforsch. B 1975, 30b, 404.
71. E. V. Dehmlow, Liebigs. Ann. 1969, 729, 64.
72. A. E. Clark, E. R. Davidson, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10691. doi:10.1021/JA0159620 (Pubitemid 33015715)
73. F. C. Pickard, R. L. Shepherd,A. E. Gillis, M. E. Dunn, S. Feldgus, K. N. Kirschner, G. C. Shields, M. Manoharan, I.V. Alabugin, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2517. doi:10.1021/JP0562835
74. P. R. Schreiner,A. Navarro-Vasquez, M. Prall, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 29. doi:10.1021/AR020270H (Pubitemid 40136632)
75. I. H. Goldberg, Acc. Chem. Res. 1991, 24, 191. doi:10.1021/ AR00007A001
76. M. C. Pacheco,V. Gouverneur, Org. Lett. 2005, 7, 1267. doi:10.1021/ OL047319Z
77. C. J. Cramer, B. L. Kormos, M. Seierstad, E. C. Sherer, P.Winget, Org. Lett. 2001, 3, 1881. doi:10.1021/OL015935E (Pubitemid 33625235)
78. M. E. Cremeens, T. S. Hughes, B. K. Carpenter, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6652. doi:10.1021/JA0445443 (Pubitemid 40664171)
79. G. Karpov, V. V. Popik, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3792. doi:10.1021/JA064470Q (Pubitemid 46595478)
80. M. F. Semmelhack, T. Neu, F. Foubelo, J. Org. Chem. 1994, 59, 5038. doi:10.1021/JO00096A057
81. M. F. Semmelhack, T. Neu, F. Foubelo, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3277. doi:10.1016/S0040-4039(00)92066-5
82. C. L. Perrin, B. L. Rodgers, J. M. O'Connor, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4795. doi:10.1021/JA070023E (Pubitemid 46648778)
83. I. V. Alabugin, M. Manoharan, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3363. doi:10.1021/JP026754C
84. (b)T.A. Zeidan, S.V.Kovalenko, M. Manoharan, I.V.Alabugin, J.Org. Chem. 2006, 71, 962. doi:10.1021/JO0520801 (Pubitemid 43209239)
85. F. Stahl, D. Moran, P. Schleyer, M. Prall, P. R. Schreiner, J. Org. Chem. 2002, 67, 1453. doi:10.1021/JO015728S (Pubitemid 34211587)
86. N. Koga, K. Morokuma, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1907. doi:10.1021/JA00006A006
87. E. Kraka, D. Cremer, J. Comput. Chem. 2001, 22, 216. doi:10.1002/1096- 987X(20010130)22:2<216::AID-JCC9>3.0. CO;2-X
88. (b)M.Schutz, J. Chem. Phys. 2002, 116, 8772. doi:10.1063/1.1470497 (Pubitemid 34631424)
89. L. Feng, A. Zhang, S. M. Kerwin, Org. Lett. 2006, 8, 1983. doi:10.1021/OL0600638 (Pubitemid 43823591)
90. E. Kraka, D. Cremer, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8245. doi:10.1021/JA001017K
91. W. M. David, S. M. Kerwin, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1464. doi:10.1021/JA962328R (Pubitemid 27122081)
92. L. Feng, D. Kumar, S. M. Kerwin, J. Org. Chem. 2003, 68, 2234. doi:10.1021/JO0267192 (Pubitemid 36505100)
93. A. K. Nadipuram, S. M. Kerwin, Tetrahedron 2006, 62, 3798. doi:10.1016/J.TET.2005.11.084
94. S. Bhattacharyya, A. E. Clark, M. Pink, J. M. Zaleski, Chem. Comm. 2003, 1156. doi:10.1039/B301690K
95. B. Konig,W. Pitsch, M. Klein, R.Vasold,M. Prall, P. R. Schreiner, J. Org. Chem. 2001, 66, 1742. doi:10.1021/JO001417Q (Pubitemid 32205112)
96. D. S. Rawat, J. M. Zaleski, Synlett 2004, 393.
97. M. Klein, B. König, Tetrahedron 2004, 60, 1087. doi:10.1016/J.TET. 2003.11.078
98. A. Poloukhtine, V. V. Popik, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12062. doi:10.1021/JA073614D (Pubitemid 47556820)