Photoswitchable enediynes: Use of cyclopropenone as photocleavable masking group for the enediyne triple bond

Chemical Communications

Volumn , Issue 5, 2005, Pages 617-619

  Poloukhtine, Andrei ^a   Popik, Vladimir V ^a  

^a BOWLING GREEN STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2,3 BENZOBICYCLO[8.1.0]UNDEC 1(10) EN 4 YN 11 ONE; ALKENYLDIALKYNE DERIVATIVE; BENZENE DERIVATIVE; CYCLOPROPENONE; NATURAL PRODUCT; PROPYLENE; UNCLASSIFIED DRUG;

AROMATIZATION; ARTICLE; BERGMAN CYCLIZATION; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CYCLIZATION; DECARBONYLATION; DECOMPOSITION; DISSOCIATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; HEATING; PHOTOCHEMISTRY; PHOTOLYSIS; REACTION ANALYSIS; REPRODUCIBILITY; ROOM TEMPERATURE; TECHNIQUE; TEMPERATURE DEPENDENCE; THERMOSTABILITY; ULTRAVIOLET IRRADIATION;

EID: 14544268963     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b414951c     Document Type: Article

References (46)

1. R. G. Bergman, Acc. Chem. Res., 1973, 6, 25-31.
2. For recent reviews see: Enediyne Antibiotics as Antitumor Agents, ed. D. B. Borders and T. W. Doyle, Marcel Dekker, New York: 1995; G. B. Jones and F. S. Fouad, Curr. Pharm. Design, 2002, 8, 2415-40.
3. For recent reviews see: Enediyne Antibiotics as Antitumor Agents, ed. D. B. Borders and T. W. Doyle, Marcel Dekker, New York: 1995; G. B. Jones and F. S. Fouad, Curr. Pharm. Design, 2002, 8, 2415-40.
4. W.-M. Dai, K. W. Lai, A. Wu, W. Hamaguchi, M. Y. H. Le, L. Zhou, A. Ishii and S. Nishimoto, J. Med. Chem., 2002, 45, 758-61; W. Tuntiwechapikul, W. M. David, D. Kumar, M. Salazar and S. M. Kerwin, Biochemistry, 2002, 41, 5283-90; D. S. Rawat and J. M. Zaleski, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 9675-6; G. B. Jones, G. Hynd, J. M. Wright, A. Purohit, G. Plourde, II, R. S. Huber, J. E. Mathews, A. Li, M. W. Kilgore, G. J. Bubley, M. Yancisin and M. A. Brown, J. Org. Chem., 2001, 65, 3688-95; T. Takahashi, H. Tanaka, H. Yamada, T. Matsumoto and Y. Sugiura, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1977, 36, 1524-6.
5. W.-M. Dai, K. W. Lai, A. Wu, W. Hamaguchi, M. Y. H. Le, L. Zhou, A. Ishii and S. Nishimoto, J. Med. Chem., 2002, 45, 758-61; W. Tuntiwechapikul, W. M. David, D. Kumar, M. Salazar and S. M. Kerwin, Biochemistry, 2002, 41, 5283-90; D. S. Rawat and J. M. Zaleski, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 9675-6; G. B. Jones, G. Hynd, J. M. Wright, A. Purohit, G. Plourde, II, R. S. Huber, J. E. Mathews, A. Li, M. W. Kilgore, G. J. Bubley, M. Yancisin and M. A. Brown, J. Org. Chem., 2001, 65, 3688-95; T. Takahashi, H. Tanaka, H. Yamada, T. Matsumoto and Y. Sugiura, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1977, 36, 1524-6.
6. W.-M. Dai, K. W. Lai, A. Wu, W. Hamaguchi, M. Y. H. Le, L. Zhou, A. Ishii and S. Nishimoto, J. Med. Chem., 2002, 45, 758-61; W. Tuntiwechapikul, W. M. David, D. Kumar, M. Salazar and S. M. Kerwin, Biochemistry, 2002, 41, 5283-90; D. S. Rawat and J. M. Zaleski, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 9675-6; G. B. Jones, G. Hynd, J. M. Wright, A. Purohit, G. Plourde, II, R. S. Huber, J. E. Mathews, A. Li, M. W. Kilgore, G. J. Bubley, M. Yancisin and M. A. Brown, J. Org. Chem., 2001, 65, 3688-95; T. Takahashi, H. Tanaka, H. Yamada, T. Matsumoto and Y. Sugiura, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1977, 36, 1524-6.
7. W.-M. Dai, K. W. Lai, A. Wu, W. Hamaguchi, M. Y. H. Le, L. Zhou, A. Ishii and S. Nishimoto, J. Med. Chem., 2002, 45, 758-61; W. Tuntiwechapikul, W. M. David, D. Kumar, M. Salazar and S. M. Kerwin, Biochemistry, 2002, 41, 5283-90; D. S. Rawat and J. M. Zaleski, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 9675-6; G. B. Jones, G. Hynd, J. M. Wright, A. Purohit, G. Plourde, II, R. S. Huber, J. E. Mathews, A. Li, M. W. Kilgore, G. J. Bubley, M. Yancisin and M. A. Brown, J. Org. Chem., 2001, 65, 3688-95; T. Takahashi, H. Tanaka, H. Yamada, T. Matsumoto and Y. Sugiura, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1977, 36, 1524-6.
8. W.-M. Dai, K. W. Lai, A. Wu, W. Hamaguchi, M. Y. H. Le, L. Zhou, A. Ishii and S. Nishimoto, J. Med. Chem., 2002, 45, 758-61; W. Tuntiwechapikul, W. M. David, D. Kumar, M. Salazar and S. M. Kerwin, Biochemistry, 2002, 41, 5283-90; D. S. Rawat and J. M. Zaleski, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 9675-6; G. B. Jones, G. Hynd, J. M. Wright, A. Purohit, G. Plourde, II, R. S. Huber, J. E. Mathews, A. Li, M. W. Kilgore, G. J. Bubley, M. Yancisin and M. A. Brown, J. Org. Chem., 2001, 65, 3688-95; T. Takahashi, H. Tanaka, H. Yamada, T. Matsumoto and Y. Sugiura, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1977, 36, 1524-6.
9. D. W. Smith, Jr., D. A. Babb, R. V. Snelgrove, P. H. Townsend, III and S. J. Martin, J. Am. Chem Soc., 1998, 120, 9078-9; J. A. John and J. M. Tour, Tetrahedron, 1997, 53, 15515-34; X. Chen, L. M. Tolbert, D. W. Hess and C. Henderson, Macromolecules, 2001, 34, 4104-8; H. V. Shah, D. A. Babb and D. W. Smith, Jr., Polymer, 2000, 41, 4415-44.
10. D. W. Smith, Jr., D. A. Babb, R. V. Snelgrove, P. H. Townsend, III and S. J. Martin, J. Am. Chem Soc., 1998, 120, 9078-9; J. A. John and J. M. Tour, Tetrahedron, 1997, 53, 15515-34; X. Chen, L. M. Tolbert, D. W. Hess and C. Henderson, Macromolecules, 2001, 34, 4104-8; H. V. Shah, D. A. Babb and D. W. Smith, Jr., Polymer, 2000, 41, 4415-44.
11. D. W. Smith, Jr., D. A. Babb, R. V. Snelgrove, P. H. Townsend, III and S. J. Martin, J. Am. Chem Soc., 1998, 120, 9078-9; J. A. John and J. M. Tour, Tetrahedron, 1997, 53, 15515-34; X. Chen, L. M. Tolbert, D. W. Hess and C. Henderson, Macromolecules, 2001, 34, 4104-8; H. V. Shah, D. A. Babb and D. W. Smith, Jr., Polymer, 2000, 41, 4415-44.
12. D. W. Smith, Jr., D. A. Babb, R. V. Snelgrove, P. H. Townsend, III and S. J. Martin, J. Am. Chem Soc., 1998, 120, 9078-9; J. A. John and J. M. Tour, Tetrahedron, 1997, 53, 15515-34; X. Chen, L. M. Tolbert, D. W. Hess and C. Henderson, Macromolecules, 2001, 34, 4104-8; H. V. Shah, D. A. Babb and D. W. Smith, Jr., Polymer, 2000, 41, 4415-44.
13. J. Kagan, X. Wang, X. Chen, K. Y. Lau, I. V. Batac, R. W. Tuveson and J. B. Hudson, J. Photochem. Photobiol. B, 1993, 21, 135-45; N. J. Turro, A. Evenzahav and K. C. Nicolaou, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 8089-92; T. Kaneko, M. Takahashi and M. Hirama, Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 1267-8; G. Plourde, II, A. El-Shafey, F. Fouad, A. Purohit and G. Jones, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 2985-8.
14. J. Kagan, X. Wang, X. Chen, K. Y. Lau, I. V. Batac, R. W. Tuveson and J. B. Hudson, J. Photochem. Photobiol. B, 1993, 21, 135-45; N. J. Turro, A. Evenzahav and K. C. Nicolaou, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 8089-92; T. Kaneko, M. Takahashi and M. Hirama, Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 1267-8; G. Plourde, II, A. El-Shafey, F. Fouad, A. Purohit and G. Jones, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 2985-8.
15. J. Kagan, X. Wang, X. Chen, K. Y. Lau, I. V. Batac, R. W. Tuveson and J. B. Hudson, J. Photochem. Photobiol. B, 1993, 21, 135-45; N. J. Turro, A. Evenzahav and K. C. Nicolaou, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 8089-92; T. Kaneko, M. Takahashi and M. Hirama, Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 1267-8; G. Plourde, II, A. El-Shafey, F. Fouad, A. Purohit and G. Jones, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 2985-8.
16. J. Kagan, X. Wang, X. Chen, K. Y. Lau, I. V. Batac, R. W. Tuveson and J. B. Hudson, J. Photochem. Photobiol. B, 1993, 21, 135-45; N. J. Turro, A. Evenzahav and K. C. Nicolaou, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 8089-92; T. Kaneko, M. Takahashi and M. Hirama, Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 1267-8; G. Plourde, II, A. El-Shafey, F. Fouad, A. Purohit and G. Jones, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 2985-8.
17. N. Choy, B. Blanco, J. Wen, A. Krishan and K. C. Russell, Org. Lett., 2000, 2, 3761-3; R. L. Funk, E. R. R. Young, R. M. Williams, M. F. Flanagan and T. L. Cecil, J. Am Chem. Soc., 1996, 118, 3291-2.
18. N. Choy, B. Blanco, J. Wen, A. Krishan and K. C. Russell, Org. Lett., 2000, 2, 3761-3; R. L. Funk, E. R. R. Young, R. M. Williams, M. F. Flanagan and T. L. Cecil, J. Am Chem. Soc., 1996, 118, 3291-2.
19. T. Shiraki and Y. Sugiura, Biochemistry, 1990, 29, 9795-98.
20. I. V. Alabugin and M. Manoharan, J. Phys. Chem. A, 2003, 107, 3363-71; I. V. Alabugin, M. Manoharan and S. V. Kovalenko, Org. Lett., 4, 1119-22; A. E. Clark, E. R. Davidson and J. M. Zaleski, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 2650-57.
21. I. V. Alabugin and M. Manoharan, J. Phys. Chem. A, 2003, 107, 3363-71; I. V. Alabugin, M. Manoharan and S. V. Kovalenko, Org. Lett., 4, 1119-22; A. E. Clark, E. R. Davidson and J. M. Zaleski, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 2650-57.
22. I. V. Alabugin and M. Manoharan, J. Phys. Chem. A, 2003, 107, 3363-71; I. V. Alabugin, M. Manoharan and S. V. Kovalenko, Org. Lett., 4, 1119-22; A. E. Clark, E. R. Davidson and J. M. Zaleski, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 2650-57.
23. P. J. Benites, R. C. Holmberg, D. S. Rawat, B. J. Kraft, L. J. Klein, D. G. Peters, H. H. Thorp and J. M. Zaleski, J. Am Chem. Soc., 2003, 125, 6434-46; B. J. Kraft, N. L. Coalter, M. Nath, A. E. Clark, A. R. Siedle, J. C. Huffman and J. M. Zaleski, Inorg. Chem., 2003, 42, 1663-72.
24. P. J. Benites, R. C. Holmberg, D. S. Rawat, B. J. Kraft, L. J. Klein, D. G. Peters, H. H. Thorp and J. M. Zaleski, J. Am Chem. Soc., 2003, 125, 6434-46; B. J. Kraft, N. L. Coalter, M. Nath, A. E. Clark, A. R. Siedle, J. C. Huffman and J. M. Zaleski, Inorg. Chem., 2003, 42, 1663-72.
25. K. C. Nicolaou, W.-M. Dai, S. V. Wendeborn, A. L. Smith, Y. Torisawa, P. Maligres and C.-K. Hwang, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1991, 30, 1032-36; P. A. Wender, C. K. Zercher, S. Beckham and E.-M. Haubold, J. Org. Chem., 1993, 58, 5867-69; A. Basak, H. M. Bdour, J. C. Shain, S. Mandal, K. R. Rudra and S. Nag, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 1321-5.
26. K. C. Nicolaou, W.-M. Dai, S. V. Wendeborn, A. L. Smith, Y. Torisawa, P. Maligres and C.-K. Hwang, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1991, 30, 1032-36; P. A. Wender, C. K. Zercher, S. Beckham and E.-M. Haubold, J. Org. Chem., 1993, 58, 5867-69; A. Basak, H. M. Bdour, J. C. Shain, S. Mandal, K. R. Rudra and S. Nag, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 1321-5.
27. K. C. Nicolaou, W.-M. Dai, S. V. Wendeborn, A. L. Smith, Y. Torisawa, P. Maligres and C.-K. Hwang, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1991, 30, 1032-36; P. A. Wender, C. K. Zercher, S. Beckham and E.-M. Haubold, J. Org. Chem., 1993, 58, 5867-69; A. Basak, H. M. Bdour, J. C. Shain, S. Mandal, K. R. Rudra and S. Nag, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 1321-5.
28. A. Poloukhtine and V. V. Popik, J. Org. Chem., 2003, 68, 7833-40, and references cited therein.
29. M. F. Semmelhack, T. Neu and F. Foubelo, J. Org. Chem., 1994, 59, 5038-47.
30. (a) R. Breslow, J. Posner and A. Krebs, J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 234;
31. (b) M. Isaka, S. Ejiri and E. Nakamura, Tetrahedron, 1992, 48, 2045-7;
32. (c) J. C. Chikos, E. Patton and R. West, J. Org. Chem., 1974, 39, 1647-50;
33. (d) C. H. Weidner, D. H. Wadsworth, C. S. Knop, A. I. Oyefesso, B. H. Hafer, R. J. Hartman, R. C. Mehlenbacher and S. C. Hogan, J. Org. Chem., 1994, 59, 4319-22;
34. (e) D. H. Wadworth and B. A. Donatelli, Synthesis, 1981, 285-6;
35. (f) Y. Chiang, A. S. Grant, A. J. Kresge and S. W. Paine, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4366;
36. (g) K. Musigmann and H. Mayr, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 4517-20.
37. G. Köbrich, K. Flory and R. H. Fischer, Chem. Ber., 1966, 99, 1793.
38. K. A. Netland, L.-L. Gundersen and F. Rise, Synth. Commun., 2000, 30, 1767.
39. R. Gleiter, M. Merger, A. Altereuther and R. J. Irngartinger, J. Org. Chem., 1996, 61, 1946-53.
40. E. V. Dehmlow, Tetrahedron Lett., 1965, 4003; R. Breslow, T. Eicher, A. Krebs, R. A. Peterson and J. Posner, J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, 1320; R. Breslow, L. J. Altaman, A. Krebs, E. Mohacsi, I. Mutara, R. A. Peterson and J. Posner, J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, 1326; D. N. Kursanov, M. E. Volpin and Y. D. Koreshkov, J. Gen. Chem. USSR, 1960, 30, 2855; R. Breslow and L. J. Altman, J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 504; E. V. Dehmlow, S. S. Dehmlow and F. Marschner, Chem. Ber., 1977, 110, 154; R. Gleiter and M. Merger, Synthesis, 1995, 969.
41. E. V. Dehmlow, Tetrahedron Lett., 1965, 4003; R. Breslow, T. Eicher, A. Krebs, R. A. Peterson and J. Posner, J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, 1320; R. Breslow, L. J. Altaman, A. Krebs, E. Mohacsi, I. Mutara, R. A. Peterson and J. Posner, J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, 1326; D. N. Kursanov, M. E. Volpin and Y. D. Koreshkov, J. Gen. Chem. USSR, 1960, 30, 2855; R. Breslow and L. J. Altman, J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 504; E. V. Dehmlow, S. S. Dehmlow and F. Marschner, Chem. Ber., 1977, 110, 154; R. Gleiter and M. Merger, Synthesis, 1995, 969.
42. E. V. Dehmlow, Tetrahedron Lett., 1965, 4003; R. Breslow, T. Eicher, A. Krebs, R. A. Peterson and J. Posner, J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, 1320; R. Breslow, L. J. Altaman, A. Krebs, E. Mohacsi, I. Mutara, R. A. Peterson and J. Posner, J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, 1326; D. N. Kursanov, M. E. Volpin and Y. D. Koreshkov, J. Gen. Chem. USSR, 1960, 30, 2855; R. Breslow and L. J. Altman, J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 504; E. V. Dehmlow, S. S. Dehmlow and F. Marschner, Chem. Ber., 1977, 110, 154; R. Gleiter and M. Merger, Synthesis, 1995, 969.
43. E. V. Dehmlow, Tetrahedron Lett., 1965, 4003; R. Breslow, T. Eicher, A. Krebs, R. A. Peterson and J. Posner, J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, 1320; R. Breslow, L. J. Altaman, A. Krebs, E. Mohacsi, I. Mutara, R. A. Peterson and J. Posner, J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, 1326; D. N. Kursanov, M. E. Volpin and Y. D. Koreshkov, J. Gen. Chem. USSR, 1960, 30, 2855; R. Breslow and L. J. Altman, J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 504; E. V. Dehmlow, S. S. Dehmlow and F. Marschner, Chem. Ber., 1977, 110, 154; R. Gleiter and M. Merger, Synthesis, 1995, 969.
44. E. V. Dehmlow, Tetrahedron Lett., 1965, 4003; R. Breslow, T. Eicher, A. Krebs, R. A. Peterson and J. Posner, J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, 1320; R. Breslow, L. J. Altaman, A. Krebs, E. Mohacsi, I. Mutara, R. A. Peterson and J. Posner, J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, 1326; D. N. Kursanov, M. E. Volpin and Y. D. Koreshkov, J. Gen. Chem. USSR, 1960, 30, 2855; R. Breslow and L. J. Altman, J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 504; E. V. Dehmlow, S. S. Dehmlow and F. Marschner, Chem. Ber., 1977, 110, 154; R. Gleiter and M. Merger, Synthesis, 1995, 969.
45. E. V. Dehmlow, Tetrahedron Lett., 1965, 4003; R. Breslow, T. Eicher, A. Krebs, R. A. Peterson and J. Posner, J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, 1320; R. Breslow, L. J. Altaman, A. Krebs, E. Mohacsi, I. Mutara, R. A. Peterson and J. Posner, J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, 1326; D. N. Kursanov, M. E. Volpin and Y. D. Koreshkov, J. Gen. Chem. USSR, 1960, 30, 2855; R. Breslow and L. J. Altman, J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 504; E. V. Dehmlow, S. S. Dehmlow and F. Marschner, Chem. Ber., 1977, 110, 154; R. Gleiter and M. Merger, Synthesis, 1995, 969.
46. E. V. Dehmlow, Tetrahedron Lett., 1965, 4003; R. Breslow, T. Eicher, A. Krebs, R. A. Peterson and J. Posner, J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, 1320; R. Breslow, L. J. Altaman, A. Krebs, E. Mohacsi, I. Mutara, R. A. Peterson and J. Posner, J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, 1326; D. N. Kursanov, M. E. Volpin and Y. D. Koreshkov, J. Gen. Chem. USSR, 1960, 30, 2855; R. Breslow and L. J. Altman, J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 504; E. V. Dehmlow, S. S. Dehmlow and F. Marschner, Chem. Ber., 1977, 110, 154; R. Gleiter and M. Merger, Synthesis, 1995, 969.