Application of an enyne metathesis/diels-alder cycloaddition sequence: A new versatile approach to the syntheses of C-Aryl glycosides and spiro- C-Aryl glycosides

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 28, 2010, Pages 8545-8556

  Subrahmanyam, Ayyagari V ^a   Palanichamy, Kalanidhi ^a   Kaliappan, Krishna P ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BOMBAY   (India)

Author keywords

Alkynes; Cycloaddition; Dienes; Glycosides; Metathesis

Indexed keywords

ALKYNES; ANOMERICS; ARYL GLYCOSIDES; CORE STRUCTURE; DIELS-ALDER REACTION; DIENOPHILES; ENYNE METATHESIS; ETHYLENE GAS; LOW-YIELD; ONE POT;

ACETYLENE; AROMATIC HYDROCARBONS; CYCLOADDITION; ETHYLENE; SUGAR (SUCROSE);

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 77954842290     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201000482     Document Type: Article

References (186)

1. For general reviews on glycosides, see: a) "Chemistry of C-nucleosides": K. A. Watanabe in Chemistry of Nucleosides and Nucleotides (Ed.: L. B. Townsend), Plenum Press, New York, 1994, pp. 421-535
2. b) D. E. Levy, C. Tang in The Chemistry of C-Glycosides, Elsevier, Tarrytown, 1995
3. M. H. D. Postema in C-Glycoside Synthesis, CRC Press, Boca Raton, 1995
4. M. A. E. Shaban, A. Z. Nasr, Adv. Heterocycl. Chem. 1997, 68, 223-432
5. e) M. A. E. Shaban, Adv. Heterocycl. Chem. 1997, 70, 163-337
6. f) J. M. Beau, T. Gallagher, Top. Curr. Chem. 1997, 187, 1-54
7. g) F. Nicotra, Top. Curr. Chem. 1997, 187, 55-83
8. h) K. Krohn, J. Rohr, Top. Curr. Chem. 1997, 188, 127-195
9. Y. G. Du, R. J. Linhardt, I. R. Vlahov, Tetrahedron 1998, 54, 9913-9959
10. j) A. Dondoni, A. Marra, Chem. Rev. 2000, 100, 4395-4421
11. k) L. Somsák, Chem. Rev. 2001, 101, 81-135
12. M. H. D. Postema, L. Liu, M. KcKee, Curr. Org. Chem. 2001, 5, 1133-1167
13. P. Meo, H. M. I. Osborn in Best Synthetic Methods: Carbohydrates, Elsevier, New York, 2003, pp. 337-384
14. n) D. Y. W. Lee, M. S. He, Curr. Top. Med. Chem. 2005, 5, 1333-1350
15. o) X. Yuan, R. J. Linhardt, Curr. Top. Med. Chem. 2005, 5, 1393-1430
16. p) C.-H. Lin, H.- C. Lin, W.-B. Yang, Curr. Top. Med. Chem. 2005, 5, 1431-1457
17. q) M. F. A. Adamo, R. Pergoli, Curr. Org. Chem. 2008, 12, 1544-1569
18. r) J. Stambasky, M. Hocek, P. Kocovsky, Chem. Rev. 2009, 109, 6729-6764, and references therein.
19. a) G. D. Daves, Jr., Acc. Chem. Res. 1990, 23, 201-206
20. b) M. H. D. Postema, Tetrahedron 1992, 48, 8545-8599
21. H. Togo, W. He, Y. Waki, M. Yokoyama, Synlett 1998, 700-717
22. M. Isobe, R. Nishizawa, S. Hosokawa, T. Nishikawa, Chem. Commun. 1998, 2665-2676
23. e) I. P. Smoliakova, Curr. Org. Chem. 2000, 4, 589-608
24. f) C. Taillefumier, Y. Chapleur, Chem. Rev. 2004, 104, 263-292
25. g) W. Zou, Curr. Top. Med. Chem. 2005, 5, 1363-1391
26. h) R. Saeeng, M. Isobe, Chem. Lett. 2006, 35, 552 - 557; for recent reviews in C-glycoside biology and biosynthesis, see
27. P. Compain, O. R. Martin, Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 3077-3092
28. j) P. G. Hultin, Curr. Top. Med. Chem. 2005, 5, 1299-1331
29. k) T. Bililign, B. R. Griffith, J. S. Thorson, Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 742-760
30. K. W. Wellington, S. A. Benner, Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2006, 25, 1309-1333.
31. T. Matsumoto, H. Yamaguchi, K. Suzuki, Tetrahedron 1997, 53, 16533-16544.
32. a) S. Danishefsky, B. J. Uang, G. Quallich, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2453-2455
33. b) S. Danishefsky, B. J. Uang, G. Quallich, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1285-1293
34. M. A. Tius, X. Gu, J. Gomez-Galeno, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8188-8189
35. M. A. Tius, J. Gomez-Galeno, X. Gu, J. H. Zaidi, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5775-5783
36. e) V. Bolitt, C. Mioskowski, R. O. Kollah, S. Manna, D. Rajapaksa, J. R. Falck, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6320-6321
37. f) T. Matsumoto, M. Katsuki, H. Jona, K. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6982-6992.
38. a) J. A. Findlay, J.-S. Lin, L. Radics, S. Rachit, Can. J. Chem. 1981, 59, 3018-3020
39. b) S. N. Sehgel, H. Czerkawski, A. Kudelski, K. Pander, R. Saucier, C. Vezina, J. Antibiot. 1983, 36, 355-361.
40. K. Takahashi, M. Yoshida, F. Tomita, K. Shirahata, J. Antibiot. 1981, 34, 271-275.
41. N. Kanda, M. Kono, K. Asano, J. Antibiot. 1972, 25, 553-556.
42. a) D. M. Schmatz, M. A. Romancheck, L. A. Pittarelli, R. E. Schwarts, R. A. Fromtling, K. H. Nollstadt, F. L. Vanmiddlesworth, K. E. Wilson, M. J. Turner, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 5950-5954
43. b) M. Debono, R. S. Gordee, Annu. Rev. Microbiol. 1994, 48, 471-497.
44. For selected reviews on C-aryl glycosides, see: a) K. A. Parker, Pure Appl. Chem. 1994, 66, 2135-2138
45. b) C. Jaramillo, S. Knapp, Synthesis 1994, 1-20
46. S. F. Martin, Pure Appl. Chem. 2003, 75, 63-70.
47. a) C. D. Hurd, W. A. Bonner, J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 1664-1668
48. b) C. D. Hurd, R. P. Holysz, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 1732-1735
49. R. M. Williams, A. Stewart, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4289-4296
50. O. R. Martin, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2055-2058
51. e) R. R. Schmidt, G. Effenbergter, Liebigs Ann. Chem. 1987, 825-831
52. f) T. Kometani, H. Kondo, Y. Fujimori, Synthesis 1988, 1005-1007
53. g) S. Czernecki, G. Ville, J. Org. Chem. 1989, 54, 610-612
54. h) Y. Araki, E. Mokubo, N. Kobayashi, J. Nagasawa, Y. Ishido, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1115-1118
55. V. Bellosta, S. Czernecki, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 199-200
56. j) T. Matsumoto, T. Hosoya, K. Suzuki, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4629-4632
57. k) T. Matsumoto, T. Hosoya, K. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3568-3570
58. K. Toshima, G. Matsuo, T. Ishizuka, M. Nakata, M. Kinoshita, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1641-1642
59. C. Booma, K. K. Balasubramanian, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1394-1395
60. n) M. Yokoyama, H. Toyoshima, M. Shimizu, J. Mito, H. Togo, Synthesis 1998, 409-412
61. o) T. Kuribayashi, N. Ohkawa, S. Satoh, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4537-4540
62. p) J. D. Rainier, J. M. Cox, Org. Lett. 2000, 2, 2707-2709
63. q) B. Sobhana Babu, K. K. Balasubramanian, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1271-1274
64. r) A. V. Malkov, B. P. Farn, N. Hussain, P. Kocovsky, Collect. Czech. Chem. Commun. 2001, 66, 1735-1745
65. s) J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, J. V. Raman, N. Niranjan, K. K. Kumar, A. C. Kunwar, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2095-2098
66. t) D. P. Steinhuebel, J. J. Fleming, J. Du Bois, Org. Lett. 2002, 4, 293-295.
67. a) S. R. Pulley, J. P. Carey, J. Org. Chem. 1998, 63, 5275-5279
68. b) D. Paetsch, K. H. Dotz, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 487-488
69. C. Fuganti, S. Sera, Synlett 1999, 1241-1242.
70. a) S. J. Danishefsky, G. Phillips, M. Giufolini, Carbohydr. Res. 1987, 171, 317-327
71. b) K. Maruoka, T. Itoh, T. Shiraska, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 310-312
72. M. Yamaguchi, A. Horiguchi, C. Ikeura, T. Minami, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 434-436
73. D. J. Hart, V. Leroy, G. H. Merriman, D. G. J. Young, J. Org. Chem. 1992, 57, 5670-5680
74. e) D. J. Hart, G. H. Merriman, D. G. J. Young, Tetrahedron 1996, 52, 14437-14458
75. f) B. Schmidt, T. Sattelkau, Tetrahedron 1997, 53, 12991-13000
76. g) B. Schmidt, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 2627-2637
77. h) D. Calimente, M. H. D. Postema, J. Org. Chem. 1999, 64, 1770-1771
78. B. Schmidt, Org. Lett. 2000, 2, 791-794
79. j) F. M. Hauser, X. Hu, Org. Lett. 2002, 4, 977-978
80. k) S. Vijayasaradhi, I. S. Aiden, Org. Lett. 2002, 4, 1739-1742
81. M. A. Brimble, G. S. Pavia, R. J. Stevenson, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1735-1738.
82. a) K. A. Parker, C. A. Coburn, J. Org. Chem. 1992, 57, 5547-5550
83. b) K. A. Parker, Y. Koh, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11149-11150
84. K. A. Parker, C. A. Goburn, Y. Koh, J. Org. Chem. 1995, 60, 2938-2941
85. K. A. Parker, D.-S. Su, J. Org. Chem. 1996, 61, 2191-2194.
86. a) S. Czernecki, V. Dechavanne, Can. J. Chem. 1983, 61, 533-540
87. b) L. V. Dunkerton, J. M. Euske, A. J. Serino, Carbohydr. Res. 1987, 171, 89-107
88. C. Moineau, V. Bolitt, D. Sinou, J. Org. Chem. 1988, 53, 582-591
89. G. D. Daves, Jr., A. Hallberg, Chem. Rev. 1989, 89, 1433-1445
90. e) R. N. Farr, R. A. Outten, J. C. Cheng, G. D. Daves, Jr., Organometallics 1990, 9, 3151-3156
91. f) E. Dubois, J.-M. Beau, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5165-5168
92. g) R. W. Friesen, A. K. Daljeet, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6133-6136
93. h) R. Benhaddou, S. Czernecki, G. Ville, J. Org. Chem. 1992, 57, 4612-4616
94. R. W. Friesen, R. W. Loo, C. F. Sturino, Can. J. Chem. 1994, 72, 1262-1272
95. j) J. Ramnauth, O. Poulin, S. Rakhit, S. P. Maddaford, Org. Lett. 2001, 3, 2013-2015
96. k) J. Ramnauth, O. Poulin, S. S. Bratovanov, S. Rakhit, S. P. Maddaford, Org. Lett. 2001, 3, 2571-2573
97. H. Gong, M. R. Gagne, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12177-12183.
98. a) D. E. Kaelin, Jr., O. D. Lopez, S. F. Martin, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6937-6938
99. b) D. E. Kaelin, Jr., S. M. Sparks, H. R. Plake, S. F. Martin, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12994-12995
100. B. Apsel, J. A. Bender, M. Escobar, D. E. Kaelin, Jr., O. D. Lopez, S. F. Martin, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1075-1077
101. C.-L. Chen, S. M. Sparks, S. F. Martin, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13696-13697.
102. a) J. Jurczak, T. Kozluk, S. Filipek, Helv. Chim. Acta 1983, 66, 222-225
103. b) J. Jurczak, A. L. Kawczynski, T. Kozluk, J. Org. Chem. 1985, 50, 1106-1107.
104. a) R. R. Schmidt, W. Frick, Tetrahedron 1988, 44, 7163-7169
105. b) R.W. Friesen, C. F. Sturnio, J. Org. Chem. 1990, 55, 2572-2574
106. R. W. Friesen, C. F. Sturnio, J. Org. Chem. 1990, 55, 5808-5810
107. E. Dubois, J.-M. Beau, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1191-1192
108. e) E. Dubois, J.-M. Beau, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5165-5168
109. f) R. W. Friesen, C. F. Sturnio, A. K. Daljeet, A. Kolaczewska, J. Org. Chem. 1991, 56, 1944-1947
110. g) R. W. Friesen, R. W. Loo, J. Org. Chem. 1991, 56, 4821-4825
111. h) E. Dubois, J.-M. Beau, Carbohydr. Res. 1992, 223, 157-167
112. M. A. Brimble, S. G. Robinson, Tetrahedron 1996, 52, 9553-9562
113. j) D. Balachari, G. A. O'Doherty, Org. Lett. 2000, 2, 863-866
114. k) D. Balachari, G. A. O'Doherty, Org. Lett. 2000, 2, 4033-4036
115. K. A. Parker, A. T. Georges, Org. Lett. 2000, 2, 497-499
116. M. A. Brimble, V. Caprio, A. Johnston, M. Sidford, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3955-3958
117. n) M. A. Brimble, V. Caprio, A. Johnston, M. Sidford, Synthesis 2001, 0855-0862
118. o) M. M. Ahmed, G. A. O'Doherty, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4151-4155.
119. a) S. Czernecki, M.-C. Perlat, J. Org. Chem. 1991, 56, 6289-6292
120. b) A. G. M. Barrett, M. Pena, J. A. Willardsen, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1145-1146
121. A. G. M. Barrett, M. Pena, J. A. Willardsen, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1147-1148
122. A. G. M. Barrett, M. Pena, J. A. Willardsen, J. Org. Chem. 1996, 61, 1082-1100.
123. a) F. E. McDonald, H. Y. H. Zhu, C. R. Holmquist, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6605-6606
124. b) Y. Yamamoto, T. Saigoku, H. Nishiyama, T. Ohgai, K. Itoh, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1768-1775
125. Y. Yamamoto, T. Hashimoto, K. Hattori, M. Kikuchi, H. Nishiyama, Org. Lett. 2006, 8, 3565-3568
126. Y. Yamamoto, K. Yamashita, T. Hotta, T. Hashimoto, M. Kikuchi, H. Nishiyama, Chem. Asian J. 2007, 2, 1388-1399.
127. K. P. Kaliappan, A. V. Subrahmanyam, Org. Lett. 2007, 9, 1121-1124.
128. For recent reviews on enyne metathesis and/or cross-metathesis, see: a) M. Schuster, S. Blechert, Angew. Chem. 1997, 109, 2124-2144
129. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036-2056
130. b) M. Mori, Top. Organomet. Chem. 1999, 1, 133-154
131. R. H. Grubbs, S. Chang, Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450
132. S. K. Armstrong, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 371-378
133. e) A. Fürstner, Angew. Chem. 2000, 112, 3140-3172
134. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043
135. f) C. S. Poulsen, R. Madsen, Synthesis 2003, 1-18
136. g) C. S. Connon, S. Blechert, Angew. Chem. 2003, 115, 1944-1968
137. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1900-1923
138. h) R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, Angew. Chem. 2003, 115, 4740-4782
139. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4592-4633
140. S. T. Diver, A. J. Giessert, Chem. Rev. 2004, 104, 1317-1382.
141. For ethylene cross-enyne metathesis, see: a) J. A. Smulik, S. T. Diver, J. Org. Chem. 2000, 65, 1788-1792
142. b) J. A. Smulik, S. T. Diver, Org. Lett. 2000, 2, 2271-2274
143. K. Tonogaki, M. Mori, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2235-2238
144. A. J. Giessert, L. Snyder, J. Markham, S. T. Diver, Org. Lett. 2003, 5, 1793-1796.
145. For selected examples on sequential ethylene cross-enyne metathesis and Diels-Alder reactions with quinones and other dienophiles, see: a) S. Kotha, S. Halder, E. Brahmachary, T. Ganesh, Synlett 2000, 853-855
146. b) S. Kotha, S. Halder, E. Brahmachary, Tetrahedron 2002, 58, 9203-9208
147. J. A. Smulik, A. J. Giessert, S. T. Diver, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 209-211
148. R. Lauchli, K. J. Shea, Org. Lett. 2006, 8, 5287-5289
149. e) S. Kotha, K. Mandal, S. Banerjee, S. M. Mobin, Eur. J. Org. Chem. 2007, 1244-1245; for selected examples on sequential intramolecular enyne metathesis and Diels-Alder reactions with quinones and other dienophiles, see
150. f) S. Kotha, N. Srenivasachary, E. Brahmachary, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2805-2808
151. g) D. Bentz, S. Laschat, Synthesis 2000, 1766-1773
152. h) S. Kotha, N. Sreenivasachary, E. Brahmachary, Eur. J. Org. Chem. 2001, 787-792
153. Y.-K. Yang, J. Tae, Synlett 2003, 2017-2020
154. j) M. Rosillo, G. Dominguez, L. Casarrubios, U. Amador, J. Perez-Castells, J. Org. Chem. 2004, 69, 2084-2093
155. k) K. C. Majumdar, H. Rahaman, S. Muhuri, B. Roy, Synlett 2006, 466-468
156. L. Evanno, A. Deville, B. Bodo, B. Nay, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4331-4333
157. R. Ben-Othman, M. Othman, S. Coste, B. Decroix, Tetrahedron 2008, 64, 559-567; for a recent excellent review on these topics, see:
158. n) S. Kotha, M. Meshram, A. Tiwari, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2065-2092.
159. E. J. Corey, P. L. Fuchs, Tetrahedron Lett. 1972, 13, 3769-3772.
160. a) S. Ohira, Synth. Commun. 1989, 19, 561-564
161. b) S. Müller, B. Liepold, G. J. Roth, H. J. Bestmann, Synlett 1996, 521-522.
162. G. A. Kraus, M. T. Molina, J. Org. Chem. 1988, 53, 752-753.
163. M. Scholl, S. Ding, C. W. Lee, R. H. Grubbs, Org. Lett. 1999, 1, 953-956.
164. A. H. Hoveyda, D. G. Gillingham, J. J. Van Veldhuizen, O. Kataoka, S. B. Garber, J. S. Kingsbury, J. P. A. Harrity, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 8-23.
165. H. B. Sinclair, Carbohydr. Res. 1984, 127, 146-148.
166. a) K. P. Kaliappan, V. Ravikumar, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 848-851
167. b) K. P. Kaliappan, V. Ravikumar, Synlett 2007, 0977-0979
168. K. P. Kaliappan, V. Ravikumar, J. Org. Chem. 2007, 72, 6116-6126.
169. a) R. R. Schmidt, A. Wagner, Synthesis 1981, 273-275
170. b) S. Mashraqui, P. Keehn, Synth. Commun. 1982, 12, 637-645.
171. J. S. Yadav, S. Pamu, D. C. Bhunia, S. Pabbaraja, Synlett 2007, 0992-0994.
172. For the corresponding alcohol, see: G. H. Veeneman, L. J. F. Gomes, J. H. van Boom, Tetrahedron 1989, 45, 7433-7448.
173. S. Hanessian, G. Huang, C. Chenel, R. Machaalani, O. Loiseleur, J. Org. Chem. 2005, 70, 6721-6734.
174. M. Arun, S. N. Joshi, V. G. Puranik, B. M. Bhawal, A. R. A. S. Deshmukh, Tetrahedron 2003, 59, 2309-2316.
175. H. H. Lee, P. G. Hodgson, R. J. Bernacki, W. Korytnyk, M. Sharma, Carbohydr. Res. 1988, 176, 5 9-72.
176. a) K. P. Kaliappan, R. S. Nandurdikar, Chem. Commun. 2004, 2506-2507
177. b) K. P. Kaliappan, R. S. Nandurdikar, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3613-3614
178. K. P. Kaliappan, V. Ravikumar, Org. Lett. 2007, 9, 2417-2419
179. K. P. Kaliappan, P. Das, S. T. Chavan, S. G. Sabharwal, J. Org. Chem. 2009, 74, 6266-6274.
180. A. Cordero-Vargas, B. Quiclet-Sire, S. Z. Zard, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4432-4443.
181. a) A. J. Giessert, S. T. Diver, Org. Lett. 2005, 7, 351-354
182. b) S. T. Diver, A. J. Giessert, Synthesis 2003, 466-471.
183. a) B. Kaskar, G. Heise, R. S. Michalak, B. R. Vishnuvajjala, Synthesis 1990, 1031-1032
184. b) N. E. Batoux, F. Paradisi, P. C. Engel, M. E. Migaud, Tetrahedron 2004, 60, 6609-6617.
185. a) W. Pitsch, A. Russel, M. Zabel, B. Konig, Tetrahedron 2001, 57, 2345-2347
186. b) S. Castro, C. S. Johnson, B. Surana, M. W. Peczuh, Tedrahedron 2009, 65, 7921-7926.