Ring closing metathesis as the key step in the synthesis of furan-substituted C-aryl glycosides

Tetrahedron

Volumn 53, Issue 38, 1997, Pages 12991-13000

  Schmidt', Bernd ^a   Sattelkau, Tim ^a  

^a TU DORTMUND UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FURAN DERIVATIVE; GLYCOSIDE;

ARTICLE; CHIRALITY; DRUG SYNTHESIS; IN VITRO STUDY; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY; MASS SPECTROMETRY; METHODOLOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0030750972     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(97)00842-9     Document Type: Article

References (25)

1. Hacksell, U.; Daves, G. D. Prog. Med Chem. 1985, 22, 1.
2. Postema; M. H. D. Tetrahedron 1992, 48, 8545.
3. Jaramillo, C.; Knapp, S. Synthesis, 1994, 1.
4. Sehgal, S. N.; Czerkawski, H.; Kudelski, A.; Pandev, K.; Saucier, R.; Vezina, C. J. Antibiot. 1983, 36, 355.
5. Weiss, U; Yoshihira, K.; Highet, R. J.; White, R. J.; Wei, T. T. J. Antibiot. 1982, 35, 1194.
6. Sezaki, M.; Hara, T.; Ayukawa, S.; Takeuchi, T.; Okami, Y.; Hamada, M.; Nagatsu, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1968, 21, 91.
7. Imamura, N.; Kakinuma, K.; Ikekawa, N.; Tanaka, H.; Omura, S. Chem. Pharm. Bull 1981, 29, 1788.
8. Sequin, U. Fortschr. Chem. Org. Naturst. 1986, 50, 58.
9. Schmidt, R. R.; Effenberger, G. Liebigs Ann. Chem. 1987, 825.
10. Maeba, I.; Iwata, K.; Usami, F.; Furukawa, H. J. Org. Chem. 1983, 48, 2998.
11. Grynkiewcz, G.; BeMiller, J. N. Carbohydr. Res. 1984, 131, 273.
12. Maeba, I.; Usami, F.; Ishikawa, T.; Furukawa, H. Carbohydr.Res. 1985, 141, 1.
13. Lipshutz, B. H. Chem. Rev. 1986, 86, 795.
14. Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5426; Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446; Huwe, C. M.; Blechert, S. Synthesis 1997, 61; Fürstner, A.; Langemann, K. J. Org. Chem. 1996, 61, 8746; Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem. 1997, 109, 170; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166.
15. Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5426; Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446; Huwe, C. M.; Blechert, S. Synthesis 1997, 61; Fürstner, A.; Langemann, K. J. Org. Chem. 1996, 61, 8746; Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem. 1997, 109, 170; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166.
16. Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5426; Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446; Huwe, C. M.; Blechert, S. Synthesis 1997, 61; Fürstner, A.; Langemann, K. J. Org. Chem. 1996, 61, 8746; Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem. 1997, 109, 170; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166.
17. Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5426; Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446; Huwe, C. M.; Blechert, S. Synthesis 1997, 61; Fürstner, A.; Langemann, K. J. Org. Chem. 1996, 61, 8746; Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem. 1997, 109, 170; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166.
18. Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5426; Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446; Huwe, C. M.; Blechert, S. Synthesis 1997, 61; Fürstner, A.; Langemann, K. J. Org. Chem. 1996, 61, 8746; Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem. 1997, 109, 170; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166.
19. Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5426; Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446; Huwe, C. M.; Blechert, S. Synthesis 1997, 61; Fürstner, A.; Langemann, K. J. Org. Chem. 1996, 61, 8746; Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem. 1997, 109, 170; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166.
20. 15a Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9858.
21. 15b Schwab, P.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100.
22. 15c Oskam, J. H.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7588.
23. 16a Barker, A. J.; Pattenden, G. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 1983, 1885.
24. 16b Jayaraman, S.; Narasimhan, K. Indian J. Chem. Sect.B 1988, 63.
25. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902; SPARTAN Wavefunction Inc., Irvine, California, USA.