Carbanionic reactivity of the anomeric center in carbohydrates

Chemical Reviews

Volumn 101, Issue 1, 2001, Pages 81-135

  Somsák, László ^a  

^a UNIVERSITY OF DEBRECEN   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; GLYCOLS; NEGATIVE IONS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

DEPROTONATION;

CARBOHYDRATES;

ANION; CARBOHYDRATE;

CHEMISTRY; CONFORMATION; REVIEW;

ANIONS; CARBOHYDRATE CONFORMATION; CARBOHYDRATES;

EID: 0034746037     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr980007n     Document Type: Article

References (401)

1. Lehmann, J. Kohlenhydrate-Chemie und Biologie; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 1996.
2. Varki, A. Glycobiology 1993, 3, 97-130.
3. Dwek, R. A. Biochem. Soc. Trans. 1995, 23, 1-25.
4. Dwek, R. A. Chem. Rev. 1996, 96, 683-720.
5. Khan, S. H.; O'Neill, R. A. Modern Methods in Carbohydrate Synthesis; Harwood Academic Publishers: Amsterdam, 1996.
6. Preparative Carbohydrate Chemistry; Hanessian, S. Ed.; Marcel Dekker: New York, 1997.
7. Carbohydrate Chemistry; Boons, G. J. Ed.; Blackie Academic and Professional: London, 1998.
8. Györgydeák, Z.; Pelyvás, I. Monosaccharide Sugars-Chemical Synthesis by Chain Elongation, Degradation and Epimerization; Academic Press: San Diego, 1998.
9. Glycoscience-Synthesis of Substrate Analogues and Mimetics; Driguez, H., Thiem, J., Eds.; Springer: Berlin, 1997.
10. Glycoscience-Synthesis of Glycoconjugates and Oligosaccharides; Driguez, H., Thiem, J. Eds.; Springer: Berlin, 1997.
11. Carbohydrate Mimics, Concepts and Methods; Chapleur, Y. Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998.
12. Musser, J. H.; Fügedi, P.; Anderson, M. B. Carbohydrate based therapeutics in Burger's Medicinal Chemistry and Drug Discovery; Wolff, M. E., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1995; Vol. 1, pp 901-947.
13. Collins, P. M.; Ferrier, R. J. Monosaccharides-Their Chemistry and Their Roles in Natural Products; John Wiley & Sons: Chichester, 1995.
14. Bols, M. Carbohydrate Building Blocks; John Wiley & Sons: New York, 1996.
15. Glycosciences; Gabius, H.-J., Gabius, S. Eds.; Chapman & Hall: London, 1997.
16. Levy, D. E.; Tang, C. Nucleophilic sugar substitutions in The Chemistry of C-Glycosides; Pergamon: Elmsford, NY, 1995; pp 133-153.
17. Postema, M. H. D. C-1 Nucleophiles in C-glycoside preparation. In C-Glycoside Synthesis; CRC Press: Boca Raton, 1995; pp 65-90.
18. Beau, J.-M.; Gallagher, T. Top. Curr. Chem. 1997, 187, 1-54.
19. (a) Togo, H.; He, W.; Waki, Y.; Yokoyama, M. Synlett 1998, 700-717.
20. (b) Praly, J.-P. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2000, 56, 65-151.
21. (c) Vasella, A. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 731-752.
22. (d) Vasella, A. In Bioorganic Chemistry: Carbohydrates; Hecht, S. M., Ed.; Oxford University Press: New York, 1999; pp 56-88 and 556-559; Chem. Abstr. 2000, 132, 279399z.
23. (d) Vasella, A. In Bioorganic Chemistry: Carbohydrates; Hecht, S. M., Ed.; Oxford University Press: New York, 1999; pp 56-88 and 556-559; Chem. Abstr. 2000, 132, 279399z.
24. (e) Dötz, K. H.; Ehlenz, R. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1751-1756.
25. Hanessian, S.; Pernet, A. G. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1976, 33, 111-188.
26. James, S. R. J. Carbohydr. Nucl. Nucl. 1979, 6, 417-465.
27. Buchanan, J. G. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 1983, 44, 243-299.
28. Farkas, I.; Kristen, H.; Peseke, K. Wiss. Z. WPU, Rostock, Naturwiss. Reihe 1983, 32, 1-64.
29. Hacksell, U.; Daves, G. D., Jr. Prog. Med. Chem. 1985, 22, 2-65.
30. Daves, G. D., Jr. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 201-206.
31. Postema, M. H. D. Tetrahedron 1992, 48, 8545-8599.
32. Jaramillo, C.; Knapp, S. Synthesis 1994, 1-20.
33. Levy, D. E.; Tang, C. The Chemistry of C-Glycosides; Pergamon: Elmsford, NY, 1995.
34. Postema, M. H. D. C-Glycoside Synthesis; CRC Press: Boca Raton, 1995.
35. Casiraghi, G.; Zanardi, F.; Rassu, G.; Spanu, P. Chem. Rev. 1995, 95, 1677-1716.
36. Bertozzi, C.; Bednarski, M. D. Synthesis of C-glycosides; stable mimics of O-glycosidic linkages. In Modern Methods in Carbohydrate Synthesis; Khan, E. S., O'Neill, R. A., Eds.; Harwood Academic Publishers: Amsterdam, 1996; pp 316-351.
37. Chaudhuri, N. C.; Ren, R., X.-F.; Kool, E. T. Synlett 1997, 341-347.
38. Synthesis of C-glycosyl compounds. In Preparative Carbohydrate Chemistry; Hanessian, S., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1997; pp 505-542.
39. Du, Y.; Linhardt, R. J.; Vlahov, I. R. Tetrahedron 1998, 54, 9913-9959.
40. (a) Smolyakova, I. P. Curr. Org. Chem. 2000, 4, 589-608.
41. Helferich, B. Adv. Carbohydr. Chem. 1952, 7, 209-245.
42. Ferrier, R. J. Adv. Carbohydr. Chem. 1965, 20, 67-137.
43. Ferrier, R. J. Adv. Carhohydr. Chem. Biochem. 1969, 24, 199-266.
44. Ferrier, R. J. Unsaturated sugars. In The Carbohydrates, Chemistry, Biochemistry; Pigman, W., Horton, D., Eds.; Academic Press: San Diego, 1980; Vol. IB, pp 843-879.
45. Lambert, C.; Schleyer, P. V. R. Carbanionen-Polare Organometall-Verbindungen. in Methoden der organischen Chemie (Houben-Weyl); Hanack, M., Ed.; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 1993; Vol. E19d, pp 1-98.
46. Bordwell, F. G.; Liu, W. Z. J. Phys. Org. Chem. 1998, 11, 397-406.
47. March, J. Advanced Organic Chemistry; John Wiley & Sons: New York, 1992; p 180.
48. Bates, R. B.; Ogle, C. A. Carbanion Chemistry; Springer-Verlag: Berlin, 1983; pp 13-28.
49. Stirling, C. J. M. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 198-203.
50. Bates, R. B.; Ogle, C. A. Carbanion Chemistry; Springer-Verlag: Berlin, 1983; pp 58-59.
51. Aebischer, B.; Vasella, A.; Weber, H.-P. Helv. Chim. Acta 1982, 65, 621-634.
52. Aebischer, B.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1983, 66, 789-794.
53. Beer, D.; Bien, J. H.; Macher, I.; Prewo, R.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1172-1190.
54. Baumberger, F.; Beer, D.; Christen, M.; Prewo, R.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1986, 60, 1191-1204.
55. Aebischer, B.; Hollenstein, R.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1983, 66, 1748-1754.
56. Brade, W.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1989, 72, 1649-1657.
57. Baumberger, F.; Vasella, A.; Schauer, R. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 429-445.
58. Baumberger, F.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1983, 66, 2210-2222.
59. Julina, R.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 819-830.
60. Aebischer, B.; Bieri, J. H.; Prewo, R.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1982, 65, 2251-2272.
61. Mahmood, K.; Vasella, A.; Bernet, B. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1555-1584.
62. Mirza, S.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1984, 67, 1562-1567.
63. Meuwly, R.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 751-760.
64. Julina, R.; Müller, I.; Vasella, A.; Wyler, R. Carbohydr. Res. 1987, 164, 415-432.
65. Baumberger, F.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1205-1215.
66. Aebischer, B.; Meuwly, R.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1984, 67, 2236-2241.
67. Brade, W.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 1923-1930.
68. Ley, S. V.; Lygo, B. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 113-116.
69. Ley, S. V.; Lygo, B.; Organ, H. M.; Wonnacott, A. Tetrahedron 1985, 41, 3825-3836.
70. Frey, W.; Lieberknecht, A.; Griesser, H.; Bravo, R. D.; Colinas, P. A.; Grigera, R. J. Z. Kristallogr. NCS 1998, 213, 737-740.
71. Frey, W.; Lieberknecht, A.; Griesser, H.; Bravo, R. D.; Colinas, P. A.; Grigera, R. J. Z. Kristallogr. NCS 1998, 213, 365-366.
72. Ousset, J. B.; Mioskowski, C.; Yang, Y.-L.; Falck, J. R. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5903-5906.
73. Godoy, J.; Ley, S. V.; Lygo, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1381-1382.
74. (a) Jaouen, V.; Jégou, A.; Veyrières, A. Synlett 1996, 1218-1220.
75. (b) Jaouen, V.; Jégou, A.; Lemée, L.; Veyrières, A. Tetrahedron 1999, 55, 9245-9260.
76. Mori, K.; Ikunaka, M. Tetrahedron 1987, 43, 45-58.
77. Lieberknecht, A.; Griesser, H.; Bravo, R. D.; Colinas, P. A.; Grigera, R. J. Tetrahedron 1998, 54, 3159-3168.
78. Lieberknecht, A.; Griesser, H.; Krämer, B.; Bravo, R. D.; Colinas, P. A.; Grigera, R. J. Tetrahedron 1999, 55, 6475-6482.
79. Ley, S. V.; Humphries, A. C.; Eick, H.; Downham, R.; Ross, A R.; Boyce, R. J.; Pavey, J. B. J.; Pietruszka, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3907-3911.
80. Griffin, A. M.; Newcombe, N. J.; Alker, D.; Ramsay, M. V. J.; Gallagher, T. Heterocycles 1993, 35, 1247-1258.
81. Lichtenthaler, F. W. Enantiopure building blocks from sugars and their utilization in natural product synthesis. In Modern Synthetic Methods; Scheffold, R., Ed.; Verlag Helvetica Chimica Acta: Basel; VCH: Weinheim, 1992; Vol. 6, pp 273-376.
82. Albrecht, H. P.; Repke, D. B.; Moffatt, J. G. J. Org. Chem. 1973, 38, 1836-1840.
83. Dettinger, H.-M.; Kurz, G.; Lehmann, J. Carbohydr. Res. 1979, 74, 301-307.
84. (a) Garcia-López, M.-T.; De Las Heras, F. G.; San Félix, A. J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 273-279.
85. Kobertz, W. R.; Bertozzi, C.; Bednarski, M. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 737-740.
86. Lasterra Sanchez, M. E.; Michelet, V.; Besnier, I.; Genet, J. P. Synlett 1994, 705-708.
87. (a) Désiré, J.; Veyrières, A. Carbohydr. Res. 1995, 268, 177-186.
88. (b) Zhai, D.; Zhai, W.; Williams, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 10, 2501-2505.
89. (c) Stork, G.; Suh, H. S.; Kim, G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7054-7056.
90. Petrušová, M.; BeMiller, J. N.; Krihová, A.; Petruš, L. Carbohydr. Res. 1996, 295, 57-67.
91. (a) Reed, L. A., III; Ito, Y.; Masamune, S.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6468-6470.
92. (b) Goekjian, P.; Wu, T.-C.; Kang, H.-Y.; Kishi, Y. J. Org. Chem. 1991, 56, 6422-6434.
93. (c) Dietrich, H.; Schmidt, R. R. Carbohydr. Res. 1993, 250, 161-176.
94. Dondoni, A.; Scherrmann, M.-C. J. Org. Chem. 1994, 59, 6404-6412.
95. Lichtenthaler, F. W.; Kläres, U.; Lergenmüller, M.; Schwidetzky, S. Synthesis 1992, 179-184.
96. Lichtenthaler, F. W.; Schneider-Adams, T. J. Org. Chem. 1994, 59, 6728-6734.
97. Ichikawa, S.; Shuto, S.; Matsuda, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4525-4528.
98. Schmidt, R. R.; Frische, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1747-1750.
99. Barili, P. L.; Berti, G.; D'Andrea, F.; Di Bussolo, V.; Granucci, I. Tetrahedron 1992, 48, 6273-6284.
100. Newcombe, N. J.; Mahon, M. F.; Molloy, K. C.; Alker, D.; Gallagher, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6430-6431.
101. Cox, P. J.; Griffin, A. M.; Newcombe, N. J.; Lister, S.; Ramsay, M. V. J.; Alker, D.; Gallagher, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1443-1447.
102. Lichtenthaler, F. W.; Schwidetzky, S.; Nakamura, K. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 71-74.
103. Binch, H. M.; Griffin, A. M.; Schwidetzky, S.; Ramsay, M. V. J.; Gallagher, T.; Lichtenthaler, F. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 967-968.
104. Ichikawa, S.; Shuto, S.; Matsuda, A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10270-10280.
105. Fuchs, E.-F.; Lehmann, J. Chem. Ber. 1975, 108, 2254-2260.
106. Myers, R. W.; Lee, Y. C. Carbohydr. Res. 1986, 152, 143-158.
107. BeMiller, J. N.; Yadav, M. P.; Kalabokis, V. N.; Myers, R. W. Carbohydr. Res. 1990, 200, 111-126.
108. Knutsen, L. J. S.; Judkins, B. D.; Newton, R. F.; Scopes, D. I. C. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1013-1014.
109. Knutsen, L. J. S.; Judkins, B. D.; Newton, R. F.; Scopes, D. I. C.; Klinkert, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 621-630.
110. Andersch, J.; Sicker, D.; Wilde, H. Carbohydr. Res. 1999, 316, 85-94.
111. Crich, D.; Ritchie, T. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 985-986.
112. Barnes, N. J.; Probert, M. A.; Wightman, R. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 431-438.
113. Crich, D.; Ritchie, T. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 945-954.
114. Crich, D.; Lim, L. B. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 2205-2208.
115. Crich, D.; Ritchie, T. J. Carbohydr. Res. 1989, 190, C3-C6.
116. Bichard, C. J. F.; Mitchell, E. P.; Wormald, M. R.; Watson, K. A.; Johnson, L. N.; Zographos, S. E.; Koutra, D. D.; Oikonomakos, N. G.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2145-2148.
117. Choi, S.; Witty, D. R.; Fleet, G. W. J.; Myers, P. L.; Storer, R.; Wallis, C. J.; Watkin, D.; Pearce, L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3569-3572.
118. Lehn, J.-M.; Wipff, G. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7498-7505.
119. Somsák, L.; Ferrier, R. J. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1991, 49, 37-92.
120. Luthman, K.; Orbe, M.; Wåglund, T.; Claesson, A. J. Org. Chem. 1987, 52, 3777-3784.
121. (a) Wallimann, K.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 1359-1372.
122. Hanessian, S.; Girard, C. Synlett 1994, 863-S64.
123. Norbeck, D. W.; Kramer, J. B.; Lartey, P. A. J. Org. Chem. 1987, 52, 2174-2179.
124. Wåglund, T.; Luthman, K.; Orbe, M.; Claesson, A. Carbohydr. Res. 1990, 206, 269-276.
125. Luthman, K.; Claesson, A.; Jansson, A. M.; Pring, B. G. Carbohydr. Res. 1987, 166, 233-251.
126. Sheffer-Dee-Noor, S.; Belakhov, V.; Baasov, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1583-1588.
127. Lubineau, A.; Augé, J.; Lubin, N, Tetrahedron 1993, 49, 4639-4650.
128. (a) Wallimann, K.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1520-1532.
129. Polat, T.; Du, Y.; Linhardt, R. J. Synlett 1998, 1195-1196.
130. Vlahov, I. R.; Vlahova, P. I.; Linhardt, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1480-1481.
131. Du, Y.; Linhardt, R. J. Carbohydr. Res. 1988, 308, 161-164.
132. Du, Y.; Polat, T.; Linhardt, R. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5007-5010.
133. Bazin, H. G.; Du, Y.; Polat, T.; Linhardt, R. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 7254-7259.
134. (a) Wang, Q.; Wolff, M.; Polat, T.; Du, Y.; Linhardt, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 941-944.
135. Levy, D. E.; Tang, C. The Chemistry of C-Glycosides; Pergamon: Elmsford, NY, 1995; pp 30-41.
136. Myers, R. W.; Lee, Y. C. Carbohydr. Res. 1984, 132, 61-85.
137. Myers, R. W.; Lee, Y. C. Carbohydr. Res. 1986, 154, 145-163.
138. Köll, P.; Förtsch, A. Carbohydr. Res. 1987, 171, 301-315.
139. Shaban, M. A. E.; Nasr, A. Y. Adv. Heterocycl. Chem. 1997, 68, 225-432.
140. Shaban, M. A. E. Adv. Heterocycl. Chem. 1998, 70, 163-337.
141. Mahmoud, S. H.; Somsák, L.; Farkas, I. Carbohydr. Res. 1994, 254, 91-104.
142. Banaszek, A. Tetrahedron 1995, 51, 4231-4238.
143. Buchanan, J. G.; Clelland, A. P. W.; Johnson, T.; Rennie, R. A. C.; Wightman, R. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 2593-2601.
144. Delany, J. J., III; Padykula, R. E.; Berchtold, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1394-1397.
145. Jung, M. E.; Trifunovich, I. D.; Gardiner, J. M.; Clevenger, G. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 84-85.
146. Huynh-Dinh, T.; Gouyette, C.; Igolen, J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4499-4502.
147. Baptistella, L. H. B.; Dos Santos, J. F.; Ballabio, K. C.; Marsaioli, A. J. Synthesis 1989, 436-438.
148. Somsák, L. Carbohydr. Res. 1989, 195, C1-C2.
149. Somsák, L.; Bajza, I.; Batta, G. Liebigs Ann. 1990, 1265-1268.
150. Kiss, L.; Somsák, L. Carbohydr. Res. 1996, 291, 43-52.
151. Somsák, L. Carbohydr. Res. 1996, 286, 167-171.
152. Lai, E. C. K.; Morris, S. A.; Street, I. P.; Withers, S. G. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1929-1937.
153. Młynarski, J.; Banaszek, A. Carbohydr. Res. 1996, 295, 69-75.
154. Davis, T. M.; Lowary, T. L. Carbohydr. Res. 2000, 324, 210-217.
155. Rychnovsky, S. D.; Dahanukar, V. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 7648-7649.
156. Rychnovsky, S. D.; Powers, J. P.; LePage, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8375-8384.
157. Fernández-Mayoralas, A.; Marra, A.; Trumtel, M.; Veyrières, A.; Sinaÿ, P. Carbohydr. Res. 1989, 188, 81-95.
158. Qiu, D.; Schmidt, R. R. Synthesis 1990, 875-877.
159. Ferner, R. J.; Furneaux, R. H.; Tyler, P. C. Carbohydr. Res. 1977, 58, 397-404.
160. Dubois, E.; Beau, J.-M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5165-5168.
161. Cassidy, J. F.; Williams, J. M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4355-4358.
162. Dancy, I.; Skrydstrup, T.; Crevisy, C.; Beau, J.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 799-800.
163. Zhang, H.-C.; Brakta, M.; Daves, G. D., Jr. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1571-1574.
164. Schmidt, R. R.; Kast, J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4007-4010.
165. Greck, C.; Grice, P.; Ley, S. V.; Wonnacott, A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5277-5280.
166. Ley, S. V.; Lygo, B.; Wonnacott, A. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 535-538.
167. Beau, J.-M.; Sinaÿ, P. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6185-6188.
168. Beau, J.-M.; Sinaÿ, P. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6189-6192.
169. Beau, J.-M.; Sinaÿ, P. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6193-6196.
170. Evans, D. A.; Trotter, W. B.; Côté, B.; Coleman, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2741-2744.
171. Evans, D. A.; Trotter, W. B.; Coleman, P. J.; Côté, B.; Diaz, L. C.; Rajapakse, H. A.; Tyler, A. N. Tetrahedron 1999, 55, 8671-8726.
172. Evans, D. A.; Carter, P. H.; Carreira, E. M.; Prunet, J. A.; Charette, A. B.; Lautens, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2354-2359.
173. Evans, D. A.; Carter, P. H.; Carreira, E. M.; Charette, A. B.; Prunet, J. A.; Lautens, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7540-7552.
174. Collins, P. M.; Ferrier, R. J. Monosaccharides-Their Chemistry and Their Roles in Natural Products; John Wiley & Sons: Chichester, 1995; pp 322-326.
175. Valverde, S.; Garcia-Ochoa, S.; Martin-Lomas, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 383-384.
176. Gómez, A. M.; Valverde, S.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1207-1208.
177. Lockhoff, O. Glycosylhalogenide in Methoden der organischen Chemie (Houben-Weyl); Hagemann, H., Klamann, D., Eds.; Thieme: Stuttgart, 1992; Vol. E14a/3, pp 626-729.
178. Harusawa, S.; Kawabata, M.; Murai, Y.; Yoneda, R.; Kurihara, T. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 152-155.
179. Gómez, A. M.; Casillas, M.; Valverde, S.; Cristóbal López, J. Chem. Commun. 1996, 2357-2358.
180. Bihovsky, R.; Selick, C.; Giusti, I. J. Org. Chem. 1988, 53, 4026-4031.
181. Connelly, N. G.; Geiger, W. E. Chem. Rev. 1996, 96, 877-910.
182. Lide, D. R. CRC Handbook of Chemistry and Physics; CRC Press: Boca Raton, 1999-2000; pp 8-30.
183. Hecht, M.; Schultz, F. A.; Speiser, B. Inorg. Chem. 1996, 35, 5555-5563.
184. Shabangi, M.; Flowers, R. A., II Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1137-1140.
185. Shabangi, M.; Sealy, J. M.; Fuchs, J. R.; Flowers, R. A., II Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4429-4432.
186. Rondinini, S.; Mussini, P. R.; Sello, G.; Vismara, E. J. Electrochem. Soc. 1998, 145, 1108-1112.
187. Tolstikov, A. G.; Tolstikov, G. A. Usp. Khim. 1993, 62, 621-643.
188. Fischer, E.; Zach, K. Sitzber. kgl. preuss. Acad. Wiss. 1913, 16, 311-317.
189. Roth, W.; Pigman, W. Methods Carbohydr. Chem. 1963, 2, 405-408.
190. Shull, B. K.; Wu, Z.; Koreeda, M. J. Carbohydr. Chem. 1996, 15, 955-964.
191. Erdik, E. Tetrahedron 1987, 43, 2203-2212.
192. Shafizadeh, F. Methods Carbohydr. Chem. 1963, 2, 409-410.
193. Miljković, D.; Vukojević, N.; Medaković, D.; Batta, G. Carbohydr. Res. 1989, 193, 275-278.
194. Hall, R. H.; Jordaan, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1973, 1059-1062.
195. Kugelman, M.; Mallams, A. K.; Vernay, H. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976, 1113-1126.
196. Lundt, I.; Pedersen, C. Acta Chem. Scand. 1971, 25, 2320-2326.
197. Paulsen, H.; Thiem, J. Chem. Ber. 1973, 106, 3850-3876.
198. Haga, M.; Tejima, S. Carbohydr. Res. 1974, 34, 214-218.
199. Yoshimura, J.; Matsuzawa, M.; Sato, K.-I.; Nagasawa, Y. Carbohydr. Res. 1979, 76, 67-78.
200. Fehlhaber, H.-W.; Snatzke, G.; Vlahov, I. Liebigs Ann. 1987, 637-638.
201. Thiem, J.; Ossowski, P. J. Carbohydr. Chem. 1984, 3, 287-313.
202. Korytnik, W.; Angelino, N.; Dodson-Simmons, O.; Hanchak, M.; Madson, M.; Valentekovic-Horváth, S. Carbohydr. Res. 1983, 113, 166-171.
203. Bredenkamp, M. W.; Holzapfel, C. W.; Toerien, F. Synth. Commun. 1992, 22, 2459-2477.
204. Forbes, C. L.; Franck, R. W. J. Org. Chem. 1999, 64, 1424-1425.
205. Csuk, R.; Fürstner, A.; Glänzer, B. I.; Weidmann, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1149-1150.
206. Somsák, L.; Németh, I. J. Carbohydr. Chem. 1993, 12, 679-684.
207. Bozó, É.; Boros, S.; Kuszmann, J. Carbohydr. Res. 1997, 299, 59-67.
208. (a) Bozó, É.; Kuszmann, J. Carbohydr. Res. 2000, 325, 143-149.
209. Chang, A. H. C.; Horton, D.; Kovác, P. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 595-606.
210. Lichtenthaler, F. W.; Hahn, S.; Flath, F. J. Liebigs Ann. 1995, 2081-2088.
211. Ness, R. K.; Fletcher, H. G. J. Org. Chem. 1968, 33, 181-184.
212. Bischofberger, K.; Hall, R. H. Carbohydr. Res. 1976, 52, 223-227.
213. Ness, R. K.; Fletcher, H. G. J. Org. Chem. 1963, 28, 435-437.
214. Haga, M.; Ness, R. K. J. Org. Chem. 1965, 30, 158-162.
215. Tokuyama, K.; Tsujino, E.; Kiyokawa, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1965, 38, 1344.
216. Overend, W. G.; Stacey, M. Adv. Carbohydr. Chem. 1953, 8, 45-105.
217. Wiśniewski, A.; Skorupova, E.; Walczyna, R.; Sokołowsky, J.; Głód, D. Pol. J. Chem. 1991, 65, 875-881.
218. Somsák, L.; Madaj, J.; Wiśniewski, A. J. Carbohydr. Chem. 1997, 16, 1075-1087.
219. Hansen, T.; Krintel, S. L.; Daasbjerg, K.; Skrydstrup, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6087-6090.
220. Cavallaro, C. L.; Schwartz, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 7055-7057.
221. Spencer, R. P.; Schwartz, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4357-4360.
222. Spencer, R. P.; Cavallaro, C. L.; Schwartz, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 3897-3995.
223. (a) Spencer, R. P.; Schwartz, J. Tetrahedron 2000, 56, 2103-2112.
224. Eitelman, S. J.; Hall, R. H.; Jordaan, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1878, 595-600.
225. Kovács, G.; Tóth, K.; Dinya, Z.; Somsák, L.; Micskei, K. Tetrahedron 1999, 55, 5253-5264.
226. Kovács, G.; Gyarmati, J.; Somsák, L.; Micskei, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1293-1296.
227. Augé, J.; Gil, R.; Kalsey, S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 67-70.
228. Jain, S.; Suryawanshi, S. N.; Bhakuni, D. S. Ind. J. Chem. 1987, 26B, 866-867.
229. Maran, F.; Vianello, E.; Catelani, G.; D'Angeli, F. Electrochim. Acta 1989, 34, 587-589.
230. De Pouilly, P.; Vauzeilles, B.; Mallet, J.-M.; Sinaÿ, P. C. R. Acad. Sci. Paris, Ser. II. 1991, 373, 1391-1394.
231. De Pouilly, P.; Chénedé, A.; Mallet, J.-M.; Sinaÿ, P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1993, 730, 256-265.
232. Thiem, J.; Sievers, A. Chem. Ber. 1979, 112, 1035-1045.
233. Spohr, U.; Bach, M.; Spiro, R. G. Can. J. Chem. 1993, 71, 1919-1928.
234. Thiem, J.; Karl, H. Chem. Ber. 1979, 112, 1046-1056.
235. Wang, L.-X.; Sakairi, N.; Kuzuhara, H. Carbohydr. Res. 1991, 219, 133-148.
236. Ziegler, T. Liebigs Ann. 1995, 949-955.
237. Kanemitsu, T.; Ogihara, Y.; Takeda, T. Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 643-650.
238. Bencomo, V. V.; Jacquinet, J.-C.; Sinaÿ, P. Carbohydr. Res. 1982, 110, C9-C11.
239. Thiem, J. Carbohydr. Res. 1979, 68, 287-304.
240. Rolland, N.; Vass, G.; Cleophax, J.; Sepulchre, A.-M.; Gero, S. D.; Cier, A. Helv. Chim. Acta 1982, 65, 1627-1636.
241. McCarter, J. D.; Adam, M. J.; Braun, C.; Namchuk, M.; Tull, D.; Withers, S. G. Carbohydr. Res. 1993, 249, 77-90.
242. Thiem, J.; Kleeberg, M. Carbohydr. Res. 1990, 205, 333-345.
243. Maeda, H.; Ito, K.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. J. Carbohydr. Chem. 1995, 14, 387-406.
244. Ortner, J.; Albert, M.; Weber, H.; Dax, K. J. Carbohydr. Chem. 1999, 18, 297-316.
245. Pollon, J. H. P.; Llewellyn, G.; Williams, J. M. Synthesis 1989, 758-759.
246. Fürstner, A.; Weidmann, H. J. Carbohydr. Chem. 1988, 7, 773-783.
247. Ireland, E. R.; Thaisrivongs, S.; Vanier, N.; Wilcox, C. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 48-61.
248. Ireland, R. E.; Norbeck, D. W.; Mandel, G. S.; Mandel, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1985, 707, 3285-3294.
249. Eitelman, S. J.; Jordaan, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 552-553.
250. Ireland, R. E.; Wilcox, C. S.; Thaisrivongs, S. J. Org. Chem. 1978, 43, 786-787.
251. Collins, P. M.; Ferrier, R. J. Monosaccharides-Their Chemistry and Their Roles in Natural Products; John Wiley & Sons: Chichester, 1995; pp 97-107.
252. Fürstner, A. Liebigs Ann. 1993, 1211-1217.
253. Lancelin, J.-M.; Morin-Allory, L.; Sinaÿ, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 355-356.
254. Fernández-Mayoralas, A.; Marra, A.; Trumtel, M.; Veyrières, A.; Sinaÿ, P. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2537-2540.
255. Pedretti, V.; Mallet, J.-M.; Sinaÿ, P. Carbohydr. Res. 1993, 244, 247-257.
256. Pedretti, V.; Veyrières, A.; Sinaÿ, P. Tetrahedron 1990, 46, 77-88.
257. Sakairi, N.; Kuzuhara, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 510-512.
258. Sakairi, N.; Kuzuhara, H. Chem. Lett. 1993, 1093-1096.
259. Sakairi, N.; Kuzuhara, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1874-1875.
260. De Pouilly, P.; Chénedé, A.; Mallet, J.-M.; Sinaÿ, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 8065-8068.
261. Hung, S.-C.; Wong, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2671-2674.
262. Pontikis, R.; Wolf, J.; Monneret, C.; Florent, J.-C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3523-3526.
263. Taylor, R. J. K. Chem. Commun. 1999, 217-227.
264. Griffin, F. K.; Murphy, P. V.; Paterson, D. E.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8179-8182.
265. Belica, P. S.; Franck, R. W. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8225-8228.
266. Griffin, F. K.; Paterson, D. E.; Taylor, R. J. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 2939-2942.
267. Casillas, M.; Gómez, A. M.; Cristóbal López, J.; Valverde, S. Synlett 1996, 628-630.
268. Gómez, A. M.; Casillas, M.; Mantecon, S.; Valverde, S.; Cristóbal López, J. XVIIIth Int. Carbohydr. Symp., Milano, Italy, 1996; BP228, Book of Abstracts p 481.
269. He, W.; Togo, H.; Waki, Y.; Yokoyama, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 2425-2433.
270. Jones, G. S.; Scott, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1491-1492.
271. Santoyo-González, F.; Calvo-Flores, F. G.; Hernández-Mateo, F.; García-Mendoza, P.; Isac-García, J.; Pérez-Alvarez, M. D. Synlett 1994, 454-456.
272. Crich, D.; Yao, Q. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1165-1166.
273. Patroni, J. J.; Stick, R. V.; Matthew, D.; Tilbrook, G.; Skelton, B. W.; White, A. H. Aust. J. Chem. 1989, 42, 2127-2141.
274. Lubineau, A.; Queneau, Y. J. Carbohydr. Chem. 1995, 14, 1295-1306.
275. Bhaté, P.; Horton, D. Carbohydr. Res. 1985, 739, 191-201.
276. Larsen, E.; Jørgensen, P. T.; Sofan, M. A.; Pedersen, E. B. Synthesis 1994, 1037-1038.
277. Cameron, M.; Cush, S. B.; Hammer, R. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 9065-9069.
278. Walker, J. A., II; Chen, J. J.; Wise, D. S.; Townsend, L. B. J. Org. Chem. 1996, 67, 2219-2221.
279. Kassou, M.; Castillón, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5513-5516.
280. Bravo, F.; Kasaou, M.; Castillón, S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1187-1190.
281. Diaz, R. R.; Melgarejo, C. R.; Cubero, I. I.; López-Espinosa, M. T. P. Carbohydr. Res. 1997, 300, 375-380.
282. (a) Holzapfel, C. W.; Koekemoer, J. M.; Verdoorn, G. H. S. Afr. J. Chem. 1986, 39, 151-157; Chem. Abstr. 1987, 707, 134554v.
283. (a) Holzapfel, C. W.; Koekemoer, J. M.; Verdoorn, G. H. S. Afr. J. Chem. 1986, 39, 151-157; Chem. Abstr. 1987, 707, 134554v.
284. (b) Calimente, D.; Postema, M. H. D. J. Org. Chem. 1999, 64, 1770-1771.
285. (c) Wittman, M. D.; Halcomb, R. L.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 1979-1981.
286. Cohen, T.; Matz, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 702, 6900-6902.
287. Cohen, T.; Lin, M.-T. J. Am. Chem. Soc. 1984, 706, 1130-1131.
288. Rychnovsky, S. D.; Mickus, D. E. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3011-3014.
289. Ermolenko, M. S.; Olesker, A.; Lukacs, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 715-718,
290. Mazéas, D.; Skrydstrup, T.; Beau, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 909-912.
291. Skrydstrup, T.; Jarreton, O.; Mazéas, D.; Urban, D.; Beau, J.-M. Chem. Eur. J. 1998, 4, 655-671.
292. Jarreton, O.; Skrydstrup, T.; Espinoza, J.-F.; Jiménez-Barbero, J.; Beau, J.-M. Chem. Eur. J. 1999, 5, 430-441.
293. Kirschning, A.; Harders, J. Synlett 1996, 772-774.
294. Lesimple, P.; Beau, J.-M.; Sinaÿ, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 894-895.
295. Lesimple, P.; Beau, J.-M.; Sinaÿ, P. Carbohydr. Res. 1987, 777, 289-300.
296. Lesimple, P.; Beau, J.-M. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 1319-1330.
297. Angelaud, R.; Landais, Y.; Parra-Rapado, L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8845-8848.
298. Hutchinson, D. K.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 709, 4930-4939.
299. (a) Prandi, J.; Beau, J.-M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4517-4520.
300. Prandi, J.; Audin, C.; Beau, J.-M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 769-772.
301. Christopher, J. A.; Kocienski, P.; Procter, M. J. Synlett 1998, 425-427.
302. Kocienski, P.; Brown, R. C. D.; Pommier, A.; Procter, M.; Schmidt, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1998, 9-39.
303. He, W.; Togo, H.; Yokoyama, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5541-5544.
304. Uhlmann, P.; Nanz, D.; Bozó, É.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 1430-1440.
305. Belosludtsev, Y. Y.; Bhatt, R. K.; Falck, J. R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5881-5882.
306. Frey, O.; Hoffmann, M.; Wittmann, V.; Kessler, H.; Uhlmann, P.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 2060-2069.
307. Burkhart, F.; Hoffmann, M.; Kessler, H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7699-7702.
308. DeShong, P.; Slough, G. A.; Elango, V. J. Am. Chem. Soc. 1985, 707, 7788-7790.
309. DeShong, P.; Slough, G. A.; Elango, V. Carbohydr. Res. 1987, 171, 342-345
310. DeShong, P.; Soli, E. D.; Slough, G. A.; Sidler, D. R.; Elango, V.; Rybczynski, P. J.; Vosejpka, L. J. S.; Lessen, T. A.; Le, T. X.; Anderson, G. B.; von Philipsborn, W.; Vöhler, M.; Rentsch, D.; Zerbe, O. J. Organomet. Chem. 2000, 593-594, 49-62.
311. Trainor, G. L.; Smart, B. E. J. Org. Chem. 1983, 48, 2447-2448.
312. (a) Booysen, J. F.; Bredenkamp, M. W.; Holzapfel, C. W. Heterocycles 1993, 36, 2195-2202.
313. Trainor, G. L. J. Organomet. Chem. 1986, 282, C43-C45.
314. DeShong, P.; Slough, G. A.; Rheingold, A. L. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2229-2232.
315. DeShong, P.; Sidler, D. R.; Slough, G. A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2233-2236.
316. Ghosez, A.; Göbel, T.; Giese, B. Chem. Ber. 1988, 727, 1807-1811.
317. Rosenthal, A.; Koch, H. J. Tetrahedron Lett. 1967, 871-874.
318. Nagel, Y.; Beck, W. Z. Naturforsch. 1985, 40B, 1181-1187.
319. Chatani, N.; Ikeda, T.; Sano, T.; Sonoda, N.; Kurosawa, H.; Kawasaki, Y.; Murai, S. J. Org. Chem. 1988, 53, 3387-3389.
320. Chatani, N.; Murai, T.; Ikeda, T.; Sano, T.; Kajikawa, Y.; Ohe, K.; Murai, S. Tetrahedron 1992, 48, 2013-2024.
321. Luengo, J. I.; Gleason, J. G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6911-6914.
322. Rosenthal, A. Adv. Carbohydr. Chem. 1968, 23, 59-114.
323. Fernández, E.; Ruiz, A.; Claver, C.; Castillón, S.; Polo, A.; Piniella, J. F.; Alvarez-Larena, A. Organometallics 1998, 77, 2857-2864.
324. Jarreton, O.; Skrydstrup, T.; Beau, J.-M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1767-1770.
325. Urban, D.; Skrydstrup, T.; Beau, J.-M. J. Org. Chem. 1998, 63, 2507-2516.
326. Krintel, S. L.; Jiménez-Barbero, J.; Skrydstrup, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7565-7568.
327. Jarreton, O.; Skrydstrup, T.; Beau, J.-M. Chem. Commun. 1996, 1661-1662.
328. Hung, S.-C.; Wong, C.-H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4903-4906.
329. Paulsen, H.; Roden, K.; Sinnvell, V.; Luger, P. Liebigs Ann. 1981, 2009-2027.
330. Wittmann, V.; Kessler, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1091-1093.
331. Frey, O.; Hoffmann, M.; Kessler, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2026-2028.
332. Yamaguchi, H.; Schuerch, C. Carbohydr. Res. 1980, 81, 192-195.
333. Jaramillo, C.; Corrales, G.; Fernández-Mayoralas, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7783-7786.
334. Carpintero, M.; Jaramillo, C.; Fernández-Mayoralas, A. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1285-1296.
335. Hoffmann, M.; Kessler, H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6067-6070.
336. Hoffmann, M.; Burkhart, F.; Hessler, G.; Kessler, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1519-1532.
337. Graf von Roedern, E.; Lohof, E.; Hessler, G.; Hoffmann, M.; Kessler, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10156-10167.
338. Burkhart, F.; Kessler, H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 255-256.
339. Hoffmann, M.; Kessler, H. Tetrahedron Lett. 1997, 35, 1903-1906.
340. Burkhart, F.; Hoffmann, M.; Kessler, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1191-1192.
341. Dechantsreiter, M. A.; Burkhart, F.; Kessler, H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 253-254.
342. Westermann, B.; Walter, A.; Diedrichs, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 3384-3386.
343. (a) Schäfer, A.; Thiem, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 24-29.
344. Andersen, L.; Mikkelsen, L. M.; Beau, J.-M.; Skrydstrup, T. Synlett 1998, 1393-1395.
345. Urban, D.; Skrydstrup, T.; Riche, C.; Chiaroni, A.; Beau, J.-M. Chem. Commun. 1996, 1883-1884.
346. Urban, D.; Skrydstrup, T.; Beau, J.-M. Chem. Commun. 1998, 955-956.
347. Lesimple, P.; Beau, J.-M.; Jaurand, G.; Sinaÿ, P. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 6201-6204.
348. Friesen, R. W.; Sturino, C. F.; Daljeet, A. K.; Kolaczewska, A. J. Org. Chem. 1991, 56, 1944-1947.
349. Friesen, R. W.; Trimble, L. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 1165-1168.
350. Imanieh, H.; Quayle, P.; Voaden, M.; Conway, J.; Street, S. D. A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 543-546.
351. Paquette, L. A.; Brand, S.; Behrens, C. J. Org. Chem. 1999, 64, 2010-2025.
352. Schmidt, R. R.; Preuss, R.; Betz, R. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6591-6594.
353. Preuss, R.; Schmidt, R. R. Liebigs Ann. 1989, 429-434.
354. Frische, K.; Schmidt, R. R. Liebigs Ann. 1994, 297-303.
355. Dubois, E.; Beau, J.-M. Carbohydr. Res. 1992, 228, 103-120.
356. Barbaud, C.; Lesimple, P.; Skrydstrup, T.; Beau, J.-M. Carbohydr. Lett. 1998, 3, 137-144.
357. Hanessian, S.; Martin, M.; Desai, R. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 926-927.
358. Grondin, R.; Leblanc, Y.; Hoogsteen, K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5021-5024.
359. Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 925-926.
360. Patro, B.; Schmidt, R. R. Synthesis 1998, 1731-1734.
361. Crich, D.; Ritchie, T. J. Tetrahedron 1988, 44, 2319-2328.
362. Friesen, R. W.; Loo, R. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 4821-4823.
363. Friesen, R. W.; Loo, R. W.; Sturino, C. F. Can. J. Chem. 1994, 72, 1262-1272.
364. Tius, M. A.; Gomez-Galeno, J.; Gu, X.-Q.; Zaidi, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5775-5783.
365. Paquette, L. A.; Oplinger, J. A. Tetrahedron 1989, 45, 107-124.
366. Maier, S.; Preuss, R.; Schmidt, R. R. Liebigs Ann. 1990, 483-489.
367. Paquette, L. A.; Kinney, M. J.; Dullweber, U. J. Org. Chem. 1997, 62, 1713-1722.
368. Paquette, L. A.; Dullweber, U.; Cowgill, L. D. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8019-8022.
369. Schmidt, R. R.; Preuss, R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3409-3412.
370. Schmidt, R. R.; Beyerbach, A. Liebigs Ann. 1992, 983-986.
371. Eisele, T.; Ishida, H.; Hummel, G.; Schmidt, R. R. Liebigs Ann. 1995, 2113-2121.
372. Dietrich, H. J.; Schmidt, R. R. Liebigs Ann. 1994, 975-981.
373. Bearder, J. R.; Dewis, M. L.; Whiting, D. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1995, 227-233.
374. Bearder, J. R.; Dewis, M. L.; Whiting, D. A. Synlett 1993, 805-806.
375. Mochizuki, T.; Shiozaki, M. Chem. Lett. 1997, 801-802.
376. Boeckman, R. K., Jr.; Charette, A. B.; Asberom, T.; Johnston, B. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7553-7555.
377. Hayward, M. M.; Roth, R. M.; Duffy, K. J.; Dalko, P. I.; Stevens, K. L.; Guo, J.; Kishi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 192-196.
378. Parker, K. A. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 2135-2138.
379. Parker, K. A.; Coburn, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8516-8518.
380. Parker, K. A.; Coburn, C. A.; Johnson, P. D.; Aristoff, P. J. Org. Chem. 1992, 57, 5547-5550.
381. Parker, K. A.; Koh, Y.-H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11149-11150.
382. Parker, K. A.; Su, D.-S. J. Org. Chem. 1996, 61, 2192-2194.
383. Parker, K. A.; Georges, A. T. Org. Lett. 2000, 2, 497-499.
384. Dötz, K. H.; Ehlenz, R.; Paetsch, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2376-2378.
385. Hallett, M. R.; Painter, J. E.; Quayle, P.; Ricketts, D.; Patel, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2851-2852.
386. (a) Jäkel, C.; Dötz, K. H. Tetrahedron 2000, 56, 2167-2173.
387. (b) Stille, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508-523.
388. (c) Duncton, M. A. J.; Pattenden, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1235-1246.
389. Dubois, E.; Beau, J.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1191-1192.
390. Friesen, R. W.; Sturino, C. F. J. Org. Chem. 1990, 55, 2572-2574.
391. Abas, A.; Beddoes, R. L.; Conway, J. C.; Quayle, P.; Urch, C. J. Synlett 1995, 1264-1266.
392. Dubois, E.; Beau, J.-M. Carbohydr. Res. 1992, 223, 157-167.
393. Friesen, R. W.; Sturino, C. F. J. Org. Chem. 1990, 55, 5808-5810.
394. Bhatt, R. K.; Chauhan, K.; Wheelan, P.; Murphy, R. C.; Falck, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5050-5056.
395. Brimble, M. A.; Nairn, M. R.; Prabaharan, H.; Walters, N. B. Aust. J. Chem. 1997, 50, 711-718.
396. Nicolaou, K. C.; Sato, M.; Miller, N. D.; Gunzner, J. L.; Renaud, J.;
397. Jeanneret, V.; Meerpoel, L.; Vogel, P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 543-546.
398. Tius, M. A.; Gu, X.-Q.; Gomez-Galeno, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8188-8189.
399. Holzapfel, C. W.; Portwig, M. Heterocycles 1997, 45, 1433-1439.
400. Frappa, I.; Sinou, D. J. Carbohydr. Chem. 1997, 16, 255-276.
401. Hanessian, S. Total Synthesis of Natural Products: The Chiron Approach; Pergamon: New York, 1983.