Natural products as antifungal agents against clinically relevant pathogens

Natural Product Reports

Volumn 27, Issue 7, 2010, Pages 1084-1098

  Di Santo, Roberto ^a  

^a SAPIENZA UNIVERSITY OF ROME   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FUNGI;

ANTIFUNGAL AGENT; BIOLOGICAL PRODUCT;

AIDS RELATED COMPLEX; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG EFFECT; FUNGUS; REVIEW;

AIDS-RELATED OPPORTUNISTIC INFECTIONS; ANTIFUNGAL AGENTS; BIOLOGICAL PRODUCTS; FUNGI; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 77954663196     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b914961a     Document Type: Review

References (124)

1. W. T. Watkins T. E. Reneau Annu. Rep. Med. Chem. 2000 35 157 166
2. A. L. Demain Nat. Biotechnol. 1998 16 3 4
3. D. J. Newman G. M. Cragg J. Nat. Prod. 2007 70 461 477
4. A. M. Rouhi Chem. Eng. News 2003 81 77 91
5. T. Henkel R. M. Brunne H. Muller F. Reichel Angew. Chem., Int. Ed 1999 38 643 647
6. S. L. Schreiber Science 2000 287 1964 1969
7. K. C. Nicolaou J. A. Pfefferkorn A. J. Roecker G. Q. Cao S. Barluenga H. J. Mitchell J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9939 9953
8. K. C. Nicolaou J. A. Pfefferkorn H. J. Mitchell A. J. Roecker S. Barluenga G. Q. Cao R. L. Affleck J. E. Lillig J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9954 9967
9. K. C. Nicolaou J. A. Pfefferkorn S. Barluenga H. J. Mitchell A. J. Roecker G. Q. Cao J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9968 9976
10. S. N. Banerjee T. G. Emori D. H. Culver R. P. Gaynes W. R. Jarvis T. Horan J. R. Edwards J. Tolson T. Henderson W. J. Martone Am. J. Med. 1991 91 86S 89S
11. C. M. Beck-Sagué W. R. Jarvis J. Infect. Dis. 1993 167 1247 1251
12. M. F. Vicente A. Basilio A. Cabello F. Pelaez Clin. Microbiol. Infect. 2003 9 15 32
13. A. Chakrabarti J. Postgrad. Med. 2005 51 16 20
14. G. S. Martin D. M. Mannino S. Eaton M. Moss N. Engl. J. Med. 2003 348 1546 1554
15. S. Ablordeppey P. Fan J. Ablordeppey L. Mardenborough Curr. Med. Chem. 1999 6 1151 1195
16. T. W. Boo B. O'Reilly J. O'Leary B. Cryan Mycoses 2005 48 251 259
17. A. H. Groll D. Mickiene R. Petraitiene V. Petraitis C. A. Lyman J. S. Bacher S. C. Piscitelli T. J. Walsh Antimicrob. Agents Chemother. 2001 45 2845 2855
18. N. Singh Clin. Microbiol. Infect. 2001 7 1 7
19. K. C. Hazen Clin. Microbiol. Rev. 1995 8 462 478
20. J. H. Dawson M. Sono Chem. Rev. 1987 87 1255 1276
21. F. Odds A. J. P. Brown N. A. R. Gow Trends Microbiol. 2003 11 272 279
22. J. L. Adams and B. W. Metcalf, 'Therapeutic Consequences of the Inhibition of Sterol Metabolism ', in: Comprehensive Medicinal Chemistry, ed., C. Hansch,,, P. G. Sammes, and, J. B. Taylor,, Pergamon Press: Oxford, 1990, vol. 2, pp. 333-364
23. M. A. Hossain M. A. Ghannoum Expert Opin. Investig. Drugs 2000 9 1797 1813
24. M. A. Hossain M. A. Ghannoum Expert Opin. Investig. Drugs 2001 10 1501 1511
25. A. W. K. Ng K. M. Wasan G. Llopez-Berestein J. Pharm. Pharm. Sci. 2003 6 67 83
26. D. Andes Antimicrob. Agents Chemother. 2003 47 1179 1186
27. S. B. Zotchev Curr. Med. Chem. 2003 10 211 223
28. W. J. Gibbs R. H. Drew J. R. Perfect Expert Rev. Antiinfect. Ther. 2005 3 167 181
29. N. Kasanah M. T. Hamann Curr. Opin. Investig. Drugs 2005 6 845 853
30. G. Mozzi P. Benelli T. Bruzzese M. R. Galmozzi A. Bonabello J. Antimicrob. Chemother. 2002 49 321 325
31. E. Carreira and V. Paquet, World Pat. 96,137, 2007
32. A. E. Oxford H. Raistrick P. Simonart Biochem. J. 1939 33 240 248
33. M. Develoux Annu. Dermatol. Veneréol. 2001 28 1317 1325
34. J. M. Valgus Curr. Infect. Dis. Rep. 2003 5 16 21
35. A. H. Groll T. J. Walsh Swiss Med. Weekly 2002 132 303 311
36. D. Andes K. Marchillo J. Lowther A. Bryskier T. Stamstad R. Conklin Antimicrob. Agents Chemother. 2003 47 1187 1192
37. M. Debono R. S. Gordee Annu. Rev. Microbiol. 1994 471 497
38. R. Nyfeler W. Keller-Schierlein Helv. Chim. Acta 1974 57 2459 2477
39. R. E. Schwartz D. F. Sesin H. Joshua K. E. Wilson A. J. Kempf K. A. Goklen D. Kuehner P. Gailliot C. Gleason R. White E. Inamine G. Bills P. Salmon L. Zitano J. Antibiot. 1992 45 1853 1866
40. G. F. Bills G. Platas F. Palaez P. Masurekar Mycol. Res. 1999 103 179 192
41. G. Keating D. Figgiti Drugs 2003 63 2235 2263
42. R. A. Fromtling Drugs Today 2002 38 245 257
43. M. P. Arévalo A.-J. Carrillo-Mũoz J. Salgado D. Cardenes S. Brió G. Quindós A. Espinel-Ingroff J. Antimicrob. Chemother. 2003 51 163 166
44. G. Maschmeyer A. Glasmacher Mycoses 2005 48 227 234
45. R. Betts A. Glasmacher J. Maertens G. Maschmeyer J. A. Vazquez H. Teppler A. Taylor R. Lupinacci C. Sable N. Kartsonis Cancer 2006 106 466 473
46. P. L. Carver Ann. Pharmacother. 2004 38 1707 1721
47. R. H. Raasch Expert Rev. Anti-infect. Ther. 2004 2 499 508
48. P. A. Warn A. Sharp G. Morrissey D. W. Denning J. Antimicrob. Chemother. 2005 56 590 593
49. P. Borromeo, J. D. Cohen, G. S. Gregory, S. K. Henle, S. A. Hitchcock, L. N. Jungheim, D. R. Mayhugh, T. A. Shepherd and W. W. Turner, World Pat. 11,023, 2000
50. F. J. Burkhardt, M. Debono, J. S. Nissen and W. W. Turner Jr., US Pat. 6,384,013, 2002
51. A. M. Nilius P. M. Raney D. M. Hensey-Rudloff W. Wang Q. Li R. K Flam Antimicrob. Agents. Chemother. 2000 44 1242 1246
52. F. A. Bouffard, J. F. Dropinski and R. A. Zambias, US Pat. 6,030,944, 2000
53. V. A. Morrison Expert Rev. Anti-infect. Ther. 2006 4 325 342
54. M. Kohchi, K. Masubuchi, E. Mizuguchi, T. Murata, H. Ohkuma, T. Okada, M. Sakaitani, N. Shimma, T. Watanabe, M. Isawa and Y. Yasuda, World Pat. 5,251, 2000
55. M. Kohchi, K. Masubuchi, T. Murata, T. Okada and N. Shimma, World Pat. 53,322, 2001
56. K. Takesako K. Ikai F. Haruna M. Endo K. Shimanaka E. Sono T. Nakamura I. Kato J. Antibiot. 1991 44 919 924
57. N. Awazu K. Ikai J. Yamamoto K. Nishimura S. Mizutani K. Takesako I. Kato J. Antibiot. 1994 48 525 527
58. T. Kurome K. Takesako Curr. Opin. Anti-Infect. Investig. Drugs 2000 2 375 386
59. W. Zhong M. W. Jeffries N. H. Georgopapadakou Antimicrob. Agents Chemother. 2000 44 651 653
60. M. M. Nagiec E. E. Nagiec J. A. Baltisberger G. B. Wells R. L Lester R. C. Dickson J. Biol. Chem. 1997 272 9809 9817
61. W. Zhong D. J. Murphy N. H. Georgopapadakou FEBS Lett. 1999 463 241 244
62. M. T. Hamann C. S. Otto P. J. Scheuer D. C. Dunbar J. Org. Chem. 1996 61 6594 6600
63. G. Goetz Y. Nakao P. J. Scheuer J. Nat. Prod. 1997 60 562 567
64. G. T. Faircloth B. Smith W. Grant J. M. Jimeno L. Garcia-Gravalos K. Scotto A. Shtil Proc. Am. Assoc. Cancer Res. 2001 42 213
65. A. G. Shilabin N. Kasanah D. E. Wedge M. T. Hamann J. Med. Chem. 2007 50 4340 4350
66. B. Kunze R. Jansen G. Hölfe H. Reichenbach J. Antibiot. 1994 47 881 886
67. R. Jansen P. Washausen B. Kunze H. Reichenbach G. Hölfe Eur. J. Org. Chem. 1999 1085 1089
68. M. Konishi M. Nishio K. Saitoh T. Miyaki T. Oki H. Kawaguchi J. Antibiot. 1989 42 1749 1755
69. J. Mittendorf F. Kunisch M. Matzke H.-C. Militzer A. Schmidtc W. Schönfeldc Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003 13 433 436
70. R. Petraitiene V. Petraitis A. M. Kelaher A. A. Sarafandi D. Mickiene A. H. Groll T. Sein J. Bacher T. J. Walsh Antimicrob. Agents Chemother. 2005 49 2084 2092
71. D. Hauser H. P. Sigg Helv. Chim. Acta 1971 54 1178 1190
72. O. S. Kinsman P. A. Chalk H. C. Jackson R. F. Middleton A. Shuttleworth B. A. M. Rudd C. A. Jones H. M. Noble H. G. Wildman M. J. Dawson C. Stylli P. J. Sidebottom B. Lamont S. Lynn M. V. Hayes J. Antibiot. 1998 51 41 49
73. J. M. Domínguez V. A. Kelly O. S. Kinsman M. S. Marriott F. Gómez de las Heras J. J. Martín Antimicrob. Agents Chemother. 1998 42 2274 2278
74. M. G. Gómez-Lorenzo J. F. García-Bustos J. Biol. Chem. 1998 273 25041 25044
75. F. Vicente A. Basilio G. Platas J. Collado G. F. Bills A. González del Val J. Martín J. R. Tormo G. H. Harris D. L. Zink M. Justice J. N. Kahn F. Peláez Mycol. Res. 2009 113 754 770
76. M. C. Justice M.-J. Hsu B. Tse T. Ku J. M. Balcovec D. Schmatz J. Nielsen J. Biol. Chem. 1998 273 3148 3151
77. M. Dafernerm S. Mensch T. Anke O. Sterner Z. Naturforsch. C 1999 54 474 480
78. M. Serrano-Wu, X. Du, N. Balasubramanian and D. R. St. Laurent, World Pat. 22,567, 2002
79. J. M. Bueno, J. M. Fiandor and A. Mallo, World Pat. 34,582, 2001
80. J. M. Fiandor and S. Huss, World Pat. 34,583, 2001
81. P. Davoli G. Engel A. Werle O. Sterner T. Anke J. Antibiot. 2002 55 377 382
82. A. Basilio M. Justice G. Harris G. Bills J. Collado M. de la Cruz M. T. Diez P. Hernandez P. Liberator J. Nielsen kahn F. Pelaez G. Platas D. Schmatz M. Shastry J. R. Tormo G. R. Andersen F. Vicente Bioorg. Med. Chem. 2006 14 560 566
83. M. Tanaka T. Moriguchi M. Kizuka Y. Ono S. Miyakoshi T. Ogita J. Antibiot. 2002 55 437 441
84. S. Kaneko, M. Arai, T. Uchida and T. Konosu, Jpn. Pat. 261,450, 2003
85. T. Honda, S. Kaneko, I. Kawamoto, T. Konosu, T. Uchida, S. Shibuya and T. Oya, Jpn. Pat. 89,684, 2003
86. Y. Kamai M. Kakuta T. Shibayama T. Fukuoka S. Kuwahara Antimicrob. Agents Chemother. 2005 49 52 56
87. T. Hanadate M. Tomishima N. Shiraishi D. Tanabe H. Morikawa D. Barrett S. Matsumoto K. Ohtomo K. Maki Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 1465 1468
88. A. Kolman Curr. Opin. Investig. Drugs 2005 6 616 622
89. A. E. Wright, S. A. Pomponi and P. J. McCarthy, US Pat. 266,847, 2004
90. S. Omura, H. Tomoda, T. Sunazuka, M. Arai and T. Nagamitsu, World Pat. 39,823, 2004
91. U. Fauth H. Zahner J. Antibiot. 1986 39 1760 1764
92. S. M. Mandala R. A. Thornton J. Milligan M. Rosenbach M. Garcia-Calvo H. G. Bull G. Harris G. K. Abruzzo A. M. Flattery C. J. Gill K. Bartizal S. Dreikorn M. B. Kurtz J. Biol. Chem. 1998 273 14942 14949
93. G. H. Harris A. Shafiee M. A. Cabello J. E. Curotto O. Genilloud K. E. Goklen M. B. Kurtz M. Rosenbach P. M. Salmon R. A. Thornton D. L. Zink S. M. Mandala J. Antibiot. 1998 51 837 844
94. H. Sakoh S. Sakuraba Y. Sugimoto H. Imamura H. Jona K. Yamada R. Bamba-Nagano T. Hashizume H. Morishima Chem. Pharm. Bull. 2004 52 163 165
95. H. Sakoh Y. Sugimoto H. Imamura S. Sakuraba H. Jona R. Bamba-Nagano K. Yamada T. Hashizume H. Morishima Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 143 145
96. S. M. Mandala R. A. Thornton M. Rosenbach J. Milligan M. Garcia-Calvo H. G. Bull M. B. Kurtz J. Biol. Chem. 1997 272 32709 32714
97. M. M. Ponpipom N. N. Girotra R. L. Bugianesi C. D. Roberts G. D. Berger R. M. Burk R. W. Marquis W. H. Parsons K. F. Bartizal J. D. Bergstom M. M. Kurtz J. C. Onishi D. J. Rew J. Med. Chem. 1994 37 4031 4051
98. J. D. Bergstrom M. M. Kurtz D. J. Rew A. M. Amend J. D. Karkas R. G. Bostedor V. S. Bansal C. Dufresne F. L. Vanmiddlesworth O. D. Hensens J. M. Liesch D. L. Zink K. E. Wilson J. Onishi J. A. Milligan G. Bills L. Kaplan M. Nallin Omstead R. G. Jenkins L. Huang M. S. Meinz L. Quinn R. W. Burg Y. L. Kong S. Mochales M. Mojena F. MartinPelaez M. T. Diez A. W. Alberts Proc. Natl. Acad. Sci. U.S. A. 1993 90 80 84
99. J. D. Bergstrom C. Dufresne G. F. Bills M. Nallin-Omstead K. Byrne Annu. Rev. Microbiol. 1995 49 607 639
100. C. Fernández M. Martín D. Gómez-Coronado M. A. Lasunción J. Lipid. Res. 2005 46 920 929
101. K. Daicho H. Maruyama A. Suzuki M. Ueno M. Uritani T. Ushimaru Biochim. Biophys. Acta. 2007 1768 1681 1690
102. M. Bedi M. Niesen D. Lopez Arch. Biochem. Biophys. 2008 470 116 119
103. W. de Souza J. C. Rodrigues Interdiscip. Perspect. Infect. Dis. 2009 2009 642502
104. G. F. Bills G. Platas D. P. Overy J. Collado A. Fillola M. R. Jiménez J. Martín A. G. del Val F. Vicente J. R. Tormo F. Peláez K. Calati G. Harris C. Parish D. Xu T. Roemer Mycologia 2009 101 449 472
105. C. A. Parish S. K. Smith K. Calati D. Zink K. Wilson T. Roemer B. Jiang D. Xu G. Bills G. Platas F. Peláez M. T. Díez N. Tsou A. E. McKeown R. G. Ball M. A. Powles L. Yeung P. Liberator G. Harris J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7060 7066
106. K. Hata, A. Okuda, S. Yamamoto, N. Sakata and K. Dobashi, Jpn. Pat. 354,693, 2001
107. J. H. Kim B. C. Campbell N. Mahoney K. L. Chan R. J. Molyneux G. S. May Lett. Appl. Microbiol. 2007 45 134 141
108. H. Balba J. Environ. Sci. Health B 2007 42 441 451
109. D. W. Bartlett J. M. Clough J. R. Godwin A. A. Hall M. Hamer B. Parr-Dobrzanski Pest. Manage. Sci. 2002 58 649 662
110. A. Hirano, H. Ogawa, E. Sugiyama, H. Kondo, K. Kojiri and H. Suda, World Pat. 8,010, 2000
111. Y. Kato, T. Parkinson, S. Watanabe, Jpn. Pat. 86,651, 2000
112. A. Takahashi, J. Masuda, K. Tanaka, T. Wakayama, N. Koike, T. Segawa, S. Nozoe, Jpn. Pat. 26,564, 2001
113. D. Shinbo, K. Tamura and Y. Otsuka, Jpn. Pat. 13,520, 2008
114. K. Hata, A. Okuda, S. Yamamoto, N. Sakata and K. Dobashi, Jpn. Pat. 354,693, 2001
115. R. E. Schwartz, G. F. Bills, R. A. Giacobbe, J. M. Liesch, M. S. Meinz, J. C. Onishi, D. L. Zink, A. Cabello, T. Diez, I. Martin, F. Vicente and F. Pelaez, World Pat., 28,180, 1997
116. S. A. Morris J. E. Curotto D. L. Zink S. Dreikorn R. Jenkins G. F. Bills J. R. Thompson F. Vicente A. Basilio J. M. Liesch R. E. Schwartz Tetrahedron Lett. 1995 36 9101 9104
117. S. Sawadjoon P. Kittakoop K. Kirtikara V. Vichai M. Tanticharoen Y. Thebtaranonth J. Org. Chem. 2002 67 5470 5475
118. M. Yoshida M. Ezaki M. Hashimoto M. Yamashita N. Shigematsu M. Okuhara M. Kohsaka K. Horikoshi J. Antibiot. 1990 43 748 754
119. A. G. M. Barrett W. W. Doubleday D. Hamprecht K. Kasdorf G. J. Tustin A. J. P. White D. J. Williams Chem. Commun. 1997 1693 1700
120. M. Yoshida M. Ezaki M. Hashimoto M. Yamashita N. Shigematsu M. Okuhara M. Kohsaka K. Horikoshi J. Antibiot. 1990 43 748 754
121. H.-Y. Li S. Matsunaga N. Fusetani J. Med. Chem. 1995 38 338 343
122. M. Cernáková D. Kostálová Folia Microbiol. 2002 47 375 378
123. J.-H. Kim, S.-J. Lee and S.-H. Kim, World Pat. 51,875, 2003
124. S. Athikomkulchai H. Prawat N. Thasana N. Ruangrungsi S. Ruchirawat Chem. Pharm. Bull. 2006 54 262 264