One-pot and three-component synthesis of spiro[chromeno[2,3-d] pyrimidine-5,3′-indoline]-diones and spiro[chromeno[2,3-c] pyrazole-4,3′-indoline]-diones

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 47, Issue 4, 2010, Pages 967-972

  Ghahremanzadeh, Ramin ^a   Fereshtehnejad, Fatemeh ^b   Yasaei, Zahra ^b   Amanpour, Tayebeh ^b   Bazgir, Ayoob ^b  

^a AVICENNA RESEARCH INSTITUTE   (Iran)

^b SHAHID BEHESHTI UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

INDOLE DERIVATIVE; ISATIN; SPIRO[CHROMENO[2,3 C] PYRAZOLE 4,30 INDOLINE] DIONE; SPIRO[CHROMENO[2,3 D]PYRIMIDINE 5,30 INDOLINE] DIONE; UNCLASSIFIED DRUG;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; ONE POT SYNTHESIS;

EID: 77954606183     PISSN: 0022152X     EISSN: 19435193     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.399     Document Type: Article

References (43)

1. Domling, A.; Ugi, I. Angew Chem Int Ed Engl 2000, 39, 3168.
2. Ugi, I.; Domling, A. Endeavour 1994, 18, 115.
3. Dömling, A. Chem Rev 2006, 106, 17.
4. Fellahi, Y.; Dubois, P.; Agafonov, V.; Moussa, F.; Ombetta-Goka, J. E.; Guenzet, J.; Frangin, Y. Bull Soc Chim Fr 1996, 133, 869.
5. Sharma, P.; Rane, N.; Gurram, V. K. Bioorg Med Chem Lett 2004, 14, 4185.
6. Elnagdi, M. H.; Elmoghayar, M. R. H.; Elgemeie, G. F. Adv Heterocycl Chem 1984, 41, 319.
7. Suzuki, N. Chem Pharm Bull 1980, 28, 761.
8. Parakash, L.; Shaihla, M.; Mital, R. L. Pharmazie 1989, 44, 490.
9. Curini, M.; Cravotto, G.; Epifano, F.; Giannone, G. Curr Med Chem 2006, 13, 199.
10. Yu, D.; Suzuki, M.; Xie, L.; Morris-Natschke, S. L.; Lee, K. H. Med Res Rev 2003, 23, 322.
11. Khan, K. M.; Saify, Z. S.; Khan, M. Z.; Choudhary, M. I.; Perveen, S.; Chohan, Z. H.; Supuran, C. T.; Atta-Ur-Rahman, Z. U. J Enzyme Inhib Med Chem 2004, 19, 373.
12. Abd El-Aziz, A. S.; El-Agrody, A. M.; Bedair, A. H.; Corkery, T. C.; Ata, A. Heterocycles 2004, 63, 1793.
13. Borges, F.; Roleira, F.; Milhazes, N.; Santana, L.; Uriarte, E. Curr Med Chem 2005, 12, 887.
14. Tangmouo, J. G.; Meli, A. L.; Komguem, J.; Kuete, V.; Ngounou, F. N.; Lontsi, D.; Beng, V. P.; Choudhary, M. I.; Sondengam, B. L. Tetrahedron Lett 2006, 43, 3067.
15. Kitamura, R. O. S.; Romoff, P.; Young, M. C. M.; Kato, M. J.; Lago, J. H. G. Phytochemistry 2006, 67, 2398.
16. Iqbal, M. C. M.; Jayasinghe, U. L. B.; Herath, H. M. T. B.; Wijesekara, K. B.; Fujimoto, Y. Phytoparasitica 2004, 32, 119.
17. Kraus, G. A.; Kim, I. J Org Chem 2003, 68, 4517.
18. Sundberg, R. J. The Chemistry of Indoles; Academic Press: New York, 1996.
19. Joshi, K. C.; Chand, P. Pharmazie 1982, 37, 1.
20. Da-Silva, J. F. M.; Garden, S. J.; Pinto, A. C. J Braz Chem Soc 2001, 12, 273.
21. Abdel-Rahman, A. H.; Keshk, E. M.; Hanna, M. A.; El-Bady, S. M. Bioorg Med Chem 2006, 12, 2488.
22. Kang, T. H.; Matsumoto, K.; Murakami, Y.; Takayama, H.; Kitajima, M.; Aimi, N.; Watanabe, H. Eur J Pharmacol 2002, 444, 39.
23. Ma, J.; Hecht, S. M. Chem Commun 2004, 1190.
24. Usui, T.; Kondoh, M.; Cui, C. B.; Mayumi, T.; Osada, H. Biochem J 1998, 333, 543.
25. Khafagy, M. M.; El-Wahas, A. H. F. A.; Eid, F. A.; El-Agrody, A. M. Farmaco 2002, 57, 715.
26. Zhu, S. L.; Jia, S. J.; Zhang, Y. Tetrahedron 2007, 63, 9365.
27. Kumar, R. S.; Perumal, S. Tetrahedron Lett 2007, 48, 7164.
28. Redkin, R. G.; Shemchuk, L. A.; Chernykh, V. P.; Shishkin, O. V.; Shishkina, S. V. Tetrahedron 2007, 63, 11444.
29. Yavari, I.; Hossaini, Z.; Sabbaghan, M.; Ghazanfarpour-Darjani, M. Tetrahedron 2007, 63, 9423.
30. Shanthi, G.; Subbulakshmi, G.; Perumal, P. T. Tetrahedron 2007, 63, 2057.
31. Bazgir, A.; Seyyedhamzeh, M.; Yasaei, Z.; Mirzaei, P. Tetrahedron Lett 2007, 48, 8790.
32. Sayyafi, M.; Seyyedhamzeh, M.; Khavasi, H. R.; Bazgir, A. Tetrahedron 2008, 64, 2375.
33. Dabiri, M.; Arvin-Nezhad, H.; Khavasi, H. R.; Bazgir, A. J Heterocycl Chem 2007, 44, 1009.
34. Dabiri, M.; Azimi, S. C.; Arvin-Nezhad, H.; Bazgir, A. Heterocycles 2008, 75, 87.
35. Dabiri, M.; Delbari, A. S.; Bazgir, A. Synlett 2007, 821.
36. Dabiri, M.; Arvin-Nezhad, H.; Khavasi, H. R.; Bazgir, A. Tetrahedron 2007, 63, 1770.
37. Dabiri, M.; Delbari, A. S.; Bazgir, A. Heterocycles 2007, 71, 543.
38. Bazgir, A.; Noroozi Tisseh, Z.; Mirzaei, P. Terahedron Lett 2008, 49, 5165.
39. Ghahremanzadeh, R.; Imani Shakibaei, G.; Bazgir, A. Synlett 2008, 1129.
40. Dabiri, M.; Azimi, S. C.; Khavasi, H. R.; Bazgir, A. Tetrahedron 2008, 64, 7307.
41. Jadidi, K.; Ghahremanzadeh, R.; Bazgir, A. J Comb Chem 2009, 11, 341.
42. Ghahremanzadeh, R.; Sayyafi, M.; Ahadi, S.; Bazgir, A. J Comb Chem 2009, 11, 393.
43. Jadidi, K.; Ghahremanzadeh, R.; Bazgir, A. Tetrahedron 2009, 65, 2005.