Organic transformations on σ-aryl organometallic complexes

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 46, Issue 45, 2007, Pages 8558-8573

  Gagliardo, Marcella ^a   Snelders, Dennis J M ^a   Chase, Preston A ^a   Klein Gebbink, Robertus J M ^a   Van Klink, Gerard P M ^a   Van Koten, Gerard ^a  

^a UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

Aromatic substitution; C C coupling; C H activation; Metallacycles; Substituent effects

Indexed keywords

BIOSENSORS; BUILDING CODES; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; REACTION KINETICS; SWITCHES;

AROMATIC SUBSTITUTION; C-C COUPLING; C-H ACTIVATION; METALLACYCLES; ORGANIC TRANSFORMATIONS; SUBSTITUENT EFFECTS;

ORGANOMETALLICS;

EID: 36649012219     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200604290     Document Type: Review

References (143)

1. a) C. Elschenbroich, A. Salzer, Organometallics: A Concise Introduction, 2nd ed., VCH, New York, 1989;
2. b) R. H. Crabtree, The Organometallic Chemistry of Transition Metals, 2nd ed., Wiley, New York, 1988.
3. a) T. J. Kealy, P. L. Pauson, Nature 1951, 168, 1039;
4. b) P. Laszlo, R. Hoffmann, Angew. Chem. 2000, 112, 127;
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 123.
6. G. Wilkinson, M. Rosenblum, M. C. Whitting, R. B. Woodward, J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 2125.
7. a) E. O. Fischer, W. Pfab, Z. Naturforsch. B 1952, 7, 377;
8. b) E. O. Fischer, R. Jira, J. Organomet. Chem. 2001, 7, 637.
9. J. Chatt, L. A. Duncanson, J. Chem. Soc. 1953, 2939.
10. a) G. W. Parshall, R. E. Putscher, J. Chem. Educ. 1986, 63, 189;
11. b) Applied Homogeneous Catalysis with Organometallics Compounds (Eds.: B. Cornils, W. A. Herrmann), 1997;
12. c) R. Whyman, Applied Organometallic Chemistry and Catalysis, Oxford University Press, Oxford, 2001.
13. a) Mechanisms of Inorganic and Organometallic Reactions, Vol. 1-4 (Ed.: M. V. Twigg), Plenum, New York, 1983-1986;
14. b) B. J. Burger, B. D. Santarsiero, M. S. Trimmer, J. E. Bercaw, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3134;
15. c) J. A. Finch, E. V. Anslyn, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2406;
16. d) H. E. Bryndza, P. J. Domaille, R. A. Paciello, J. E. Bercaw, Organometallics 1989, 8, 379.
17. a) R. G. Pearson, Chem. Rev. 1985, 85, 41;
18. b) L. E. Schock, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7701;
19. c) J. A. Labinger, J. E. Bercaw, Organometallics 1988, 7, 926.
20. a) A. Boudier, L. O. Bromm, M. Lotz, P. Knochel, Angew. Chem. 2000, 112, 4584;
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4415, and references therein;
22. b) P. Knochel, E. Hupe, W. Dohle, D. M. Lindsay, V. Bonnet, G. Quéguiner, A. Boudier, F. Kopp, S. Demay, N. Seidel, M. I. Calaza, V. A. Vu, I. Sapountzis, T. Bunlaksananusorn, Pure Appl. Chem. 2002, 74, 11.
23. Representative examples: a) J. A. Moulijn, R. A. Sheldon, H. van Bekkum, P. W. N. M. van Leeuwen, Catalysis: An Integrated Approach to Homogeneous, Heterogeneous and Industrial Catalysis, 2nd ed. (Eds.: J. A. Moulijn, P. W. N. M. van Leeuwen, R. A. van Santen), Elsevier, Amsterdam, 1995;
24. b) H. Brunner, Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds, Vol. 1 (Eds.: B. Cornils, W. A. Herrmann), VCH, Weinheim, 1996;
25. c) Y. Hisaeda, O. Hayashida, Chem. Rev. 1996, 96, 721.
26. a) P. Nguyen, P. Gomez-Elipe, I. Manners, Chem. Rev. 1999, 99, 1515;
27. b) V. Chandreskhar, Inorganic and Organometallic Polymers, Springer, Berlin, 2004.
28. P. A. Chase, R. J. M. Klein Gebbink, G. van Koten, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4016.
29. a) M. Albrecht, M. Lutz, A. L. Spek, G. van Koten, Nature 2000, 406, 970;
30. b) K. J. Franz, N. Singh, S. J. Lippard, Angew. Chem. 2000, 112, 2194;
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2120.
32. a) K. Severin, R. Bergs, W. Beck, Angew. Chem. 1998, 110, 1722;
33. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1635;
34. b) D. R. van Staveren, N. Metzler-Nolte, Chem. Rev. 2004, 104, 5931;
35. c) S. Debasis, S. Sudeshna, P. Subrata, R. Manju, S. Michele, S. Amitabha, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5581.
36. S. Leininger, B. Olenyuk, P. J. Stang, Chem. Rev. 2000, 100, 853.
37. a) S. A. Hudson, P. M. Maitlis, Chem. Rev. 1993, 93, 861;
38. b) C. Imrie, P. Engelbrecht, C. Loubser, C. W. McCleland, Appl. Organomet. Chem. 2001, 15, 1.
39. Some representative examples: a) P. Reveco, R. H. Schmehl, W. R. Cherry, F. R. Fronczek, J. Selbin, Inorg. Chem. 1985, 24, 4078;
40. b) J. Vincente, A. Areas, M. V. Borrachero, E. Molíns, C. Miravitlles, J. Organomet. Chem. 1992, 441, 487;
41. c) J. Vincente, J. A. Abad, J. Gil-Rubio, Organometallics 1993, 12, 4151;
42. d) Y. J. Kim, R. Sato, T. Maruyama, K. Osakada, T. Yamamoto, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1994, 943;
43. e) H. P. Dijkstra, P. Steenwinkel, D. M. Grove, M. Lutz, A. L. Spek, A. J. Canty, G. van Koten, Angew. Chem. 1999, 111, 2321;
44. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2186;
45. f) J. Vincente, J. A. Abad, A. D. Frankland, M. C. Ramírez de Arellano, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3066;
46. g) H. P. Dijkstra, M. Albrecht, G. van Koten, Chem. Commun. 2002, 126.
47. a) D. E. Bublitz, K. L. Rinehart, Organic Reactions, Vol. 17 (Ed.: W. G. Dauben), Wiley, New York, 1969;
48. b) E. Puciová, E. Solcaniová, S. Toma, Tetrahedron 1994, 50, 5765;
49. c) A. F. Cunningham, Organometallics 1997, 16, 1114.
50. a) D. M. Grove, G. van Koten, H. J. C. Ubbels, Organometallics 1982, 1, 1366;
51. b) M. Albrecht, A. L. Spek, G. van Koten, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7233.
52. G. R. Clark, C. E. L. Headford, W. R. Roper, L. J. Wright, V. P. D. Yap, Inorg. Chim. Acta 1994, 220, 261.
53. a) J. Vincente, J. A. Abad, J. A. Sanchez, J. Organomet. Chem. 1988, 352, 257;
54. b) W. A. Herrmann, C. Broßmer, T. Priermeier, K. Öfele, J. Organomet. Chem. 1994, 481, 97.
55. J. B. Menke, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 1925, 44, 141.
56. a) M. S. Kharasch, H. S. Isbell, J. Am. Chem. Soc. 1931, 53, 3053;
57. b) R. P. Shibaeva, L. P. Rozenberg, R. M. Lobkovskaya, A. E. Shilov, G. B. Shul'pin, J. Organomet. Chem. 1981, 220, 271.
58. P. Braunstein, R. J. H. Clark, Inorg. Chem. 1981, 13, 271.
59. G. R. Clark, C. E. F. Rickard, W. R. Roper, L. J. Wright, V. P. D. Yap, Inorg. Chim. Acta 1996, 251, 65.
60. M. K. Lau, Q. F. Zhang, J. L. C. Chim, W. T. Wong, W. H. Leung, Chem. Commun. 2001, 1478.
61. a) G. W. Parshall, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2360;
62. b) J. Manna, C. J. Kuehl, J. A. Whiteford, P. J. Stang, Organometallics 1997, 16, 1897;
63. c) M. Q. Slagt, R. J. M. Klein Gebbink, M. Lutz, A. L. Spek, G. van Koten, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 2591;
64. d) M. Q. Slagt, G. Rodríguez, M. M. P. Grutters, R. J. M. Klein Gebbink, W. Klopper, L. W. Jenneskens, M. Lutz, A. L. Spek, G. van Koten, Chem. Eur. J. 2004, 10, 1331.
65. G. Rodríguez, M. Albrecht, J. Schoenmaker, A. Ford, M. Lutz, A. L. Spek, G. van Koten, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5127.
66. a) G. Guillena, G. Rodríguez, G. van Koten, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3895;
67. b) G. Guillena, K. M. Halkes, G. Rodríguez, G. D. Batema, G. van Koten, J. P. Kamerling, Org. Lett. 2003, 5, 2021;
68. c) D. Beccati, K. M. Halkes, G. D. Batema, G. Guillena, A. Carvalho de Souza, G. van Koten, J. P. Kamerling, ChemBio Chem 2005, 6, 1196.
69. A. M. Clark, C. E. F. Rickard, W. R. Roper, L. J. Wright, Organometallics 1998, 17, 4535.
70. J. L. Butler, M. Gordon, J. Heterocycl. Chem. 1975, 12, 1015.
71. A. M. Clark, C. E. F. Rickard, W. R. Roper, L. J. Wright, Organometallics 1999, 18, 2813.
72. R. Forsyth, F. L. Pyman, J. Chem. Soc. 1926, 129, 2912.
73. A. M. Clark, C. E. F. Rickard, W. R. Roper, L. J. Wright, J. Organomet. Chem. 2000, 598, 262.
74. a) M. A. Baldo, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Nature 2002, 403, 750;
75. b) S. Lamansky, P. I. Djurovich, D. Murphy, F. Abdel-Razzaq, H. E. Lee, C. Adachi, P. E. Burrows, S. R. Forrest, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304;
76. c) Md. K. Nazeeruddin, R. Humphry-Baker, D. Berner, S. Rivier, L. Zuppiroli, M. Graetzel, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8790;
77. d) A. B. Tamayo, B. D. Alleyne, P. I. Djurovich, S. Lamanski, I. Tsyba, N. N. Ho, R. Bu, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377.
78. C. Coudret, S. Fraysse, J. P. Launay, Chem. Commun. 1998, 663.
79. S. Fraysse, C. Coudret, J. P. Launay, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5880.
80. S. Fraysse, C. Coudret, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 9249.
81. a) V. Balzani, F. Scandola, Supramolecular Photochemistry, Ellis Horwood, Chichester, 1991;
82. b) V. Balzani, M. Juris, S. Venturi, S. Campagna, S. Serroni, Chem. Rev. 1996, 96, 759.
83. a) P. Stoessel, H. Spreitzer, H. Becker, DE 101 09 027A1, 2002;
84. b) P. Stoessel, H. Spreitzer, H. Becker, WO 02/068435 A1, 2002;
85. c) P. Stoessel, I. Bach, H. Spreitzer, H. Becker, WO 03/084972A1, 2003;
86. d) P. Stoessel, I. Bach, H. Spreitzer, H. Becker, WO 026886A2, 2004.
87. P. Stoessel, I. Bach, H. Spreitzer, H. Becker, WO 2004/037836A1, 2004.
88. P. Stoessel, H. Spreitzer, H. Becker, WO 03/040160A1, 2003.
89. P. Stoessel, H. Spreitzer, H. Becker, DE 101 16 962A1, 2002.
90. K. M. Cheung, Q. F. Zhang, K. W. Chan, M. H. W. Lam, I. D. Williams, W. H. Leung, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 2913.
91. K. J. Arm, J. A. G. Williams, Chem. Commun. 2005, 230.
92. P. Stoessel, I. Bach, H. Spreitzer, WO 2004/041835A1, 2004.
93. R. Amadelli, R. Argazzi, C. A. Bignozzi, F. Scandola, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7099.
94. a) P. J. Dandliker, R. E. Holmin, J. K. Barton, Science 1997, 275, 1465;
95. b) S. O. Kelley, N. M. Jackson, M. J. Hill, J. K. Barton, Angew. Chem. 1999, 111, 991;
96. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 941, and references therein;
97. c) A. Harriman, Angew. Chem. 1999, 111, 996;
98. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 945.
99. a) J. R. Winkler, H. B. Gray, Chem. Rev. 1992, 92, 369;
100. b) G. McLendon, R. Hake, Chem. Rev. 1992, 92, 481;
101. c) B. Geisser, R. Alsfasser, Inorg. Chim. Acta 2003, 344, 102.
102. a) G. L. Closs, J. L. Miller, Science 1988, 240, 440;
103. b) P. Klan, P. J. Wagner, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2198.
104. a) W. B. Davis, W. A. Svec, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, Nature 1998, 396, 60;
105. b) SS. Liu, Q. Y. Hu, P. Xue, T. B. Wen, I. D. Williams, G. Jia, Organometallics 2005, 24, 769;
106. c) J. Maurer, B. Sarkar, B. Schwederski, W. Karm, R. F. Winter, S. Zalis, Organometallics 2006, 25, 3701.
107. G. Pickaert, R. Ziessel, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3497.
108. a) A. Harriman, R. Ziessel, Platinum Met. Rev. 1996, 40, 26;
109. A. Harriman, R. Ziessel, Platinum Met. Rev. 1996, 40, 72;
110. b) D. Tzalis, Y. Tor, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 852;
111. c) G. Schermann, T. Grösser, F. Hampel, A. Hirsch, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1105;
112. d) U. Siemeling, U. Vorfeld, B. Neumann, H. G. Stammler, P. Zanello, F. Fabrizi de Biani, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1;
113. e) A. El-ghayoury, A. Harriman, A. Khatyr, R. Ziessel, Angew. Chem. 2000, 112, 191;
114. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 185.
115. a) J. P. Sauvage, J. P. Collin, J. C. Chambron, S. Guillerez, C. Coudret, V. Balzani, F. Barigelletti, L. De Cola, L. Flamigni, Chem. Rev. 1994, 94, 993;
116. b) B. Schlicke, P. Belser, L. De Cola, E. Sabbioni, V. Balzani, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4207.
117. a) S. Huang, J. M. Tour, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3347;
118. b) A. C. Benniston, V. Grosshenny, A. Harriman, R. Ziessel, Dalton Trans. 2004, 1227;
119. c) K. Onitsuka, N. Ohara, F. Takei, S Takahashi, Dalton Trans. 2006, 3693.
120. a) M. S. Vollmer, F. Würthner, F. Effenberger, P. Emele, D. U. Meyer, T. Stümpfig, H. Port, H. C. Wolf, Chem. Eur. J. 1998, 4, 260;
121. b) S. Hencinas, L. Flamigni, F. Bargelletti, E. C. Constable, C. E. Housecroft, E. R. Schofield, E. Figgemeier, D. Fenske, M. Neuburger, J. G. Vos, M. Zehnder, Chem. Eur. J. 2002, 8, 137.
122. T. Ren, Organometallics 2005, 24, 4854.
123. a) W. J. Blau, H. J. Byrne, D. J. Cardin, A. P. Davey, Non Linear Optics and Photonics (Eds.: J. Messier, F. Kajar, P. Prasad, D. Ulrich), Kluwer, Dordrecht, 1991, p. 391;
124. b) N. J. Long, C. K. Williams, Angew. Chem. 2003, 115, 2690;
125. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2586.
126. C. Hortholary, C. Coudret, J. Org. Chem. 2003, 68, 2167.
127. a) V. Grosshenny, R. Ziessel, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 8075;
128. b) J. P. Collin, P. Lainé, J. P. Launay, J. P. Sauvage, A. Sour, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 434.
129. M. Beley, S. Chodorowski-Kimmes, J. P. Collin, P. Lainé, J. P. Launay, J. P. Sauvage, Angew. Chem. 1994, 106, 1854;
130. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1775.
131. S. Chodorowski-Kimmes, M. Beley, J. P. Collin, J. P. Sauvage, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2963.
132. M. Beley, J. P. Collin, J. P. Sauvage, Inorg. Chem. 1993, 32, 4539.
133. C. Patoux, J. P. Launay, M. Beley, S. Chodorowski-Kimmes, J. P. Collin, S. James, J. P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3717.
134. a) J. P. Sutter, D. M. Grove, M. Beley, J. P. Collin, N. Veldman, A. L. Spek, J. P. Sauvage, G. van Koten, Angew. Chem.. 1994, 106, 1359;
135. Angew. Chem. Int. Ed. 1994, 33, 1282;
136. b) J. P. Sutter, M. Beley, J. P. Collin, N. Veldman, A. L. Spek, J. P. Sauvage, G. van Koten, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994, 253, 215;
137. c) P. Steenwinkel, D. M. Grove, N. Veldman, A. L. Spek, G. van Koten, Organometallics 1998, 17, 5647.
138. a) G. van Koten, A. J. Leusink, J. G. Noltes, J. Organomet. Chem. 1975, 84, 117;
139. b) G. van Koten, J. G. Noltes, J. Organomet. Chem. 1975, 84, 117.
140. J. K. Kochi, Organometallic Mechanisms and Catalysis, Academic Press, New York, 1978.
141. M. Gagliardo, C. H. M. Amijs, M. Lutz, A. L. Spek, R. W. A. Havenith, F. Hartl, G. P. M. van Klink, G. van Koten, Inorg. Chem., in press.
142. M. Gagliardo, H. P. Dijkstra, P. Coppo, L. De Cola, M. Lutz, A. L. Spek, G. P. M. van Klink, G. van Koten, Organometallics 2004, 23, 5833.
143. G. D. Batema, K. T. L. van de Westelaken, J. Guerra, M. Lutz, A. L. Spek, C. A. van Walree, C. de Mello Donegá, A. Meijerink, G. P. M. van Klink, G. van Koten, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 1422.