Synthesis and biological evaluation of acyclic nucleotide analogues with a furo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one base

Canadian Journal of Chemistry

Volumn 88, Issue 7, 2010, Pages 628-638

  Janeba, Zlatko ^a   Holý, Antonín ^a   Pohl, Radek ^a   Snoeck, Robert ^b   Andrei, Graciela ^b   Clercq, Erik De ^b   Balzarini, Jan ^b  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

^b REGA INSTITUTE FOR MEDICAL RESEARCH   (Belgium)

Author keywords

Acyclic nucleotide analogues; Bicyclic nucleoside analogues (BCNAs); Intramolecular cyclization; Phosphonates; Sonogashira reaction

Indexed keywords

INTRAMOLECULAR CYCLIZATIONS; NUCLEOSIDE ANALOGUES; NUCLEOTIDE ANALOGUES; PHOSPHONATES; SONOGASHIRA REACTIONS;

ACETYLENE; ESTERS; NUCLEOTIDES; ORGANIC POLYMERS; SYNTHESIS (CHEMICAL); VIRUSES;

CYCLIZATION;

EID: 77954210567     PISSN: 00084042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1139/V10-054     Document Type: Article

References (32)

1. Robins, M. J.; Barr, P. J. Tetrahedron Lett. 1981, 22 (52), 421. doi:10.1016/0040-4039 (81) 80115-3.
2. Robins, M. J.; Barr, P. J. J. Org. Chem. 1983, 48 (11), 1854. doi:10.1021/jo00159a012.
3. McGuigan, C.; Yarnold, C. J.; Jones, G.; Velázquez, S.; Barucki, H.; Brancale, A.; Andrei, G.; Snoeck, R.; De Clercq, E.; Balzarini, J. J. Med. Chem. 1999, 42 (22), 4479. doi:10.1021/jm990346o. PMID:10579812.
4. Reviews:
5. (a) McGuigan, C.; Brancale, A.; Barucki, H.; Srinivasan, S.; Jones, G.; Pathirana, R. N.; Blewett, S.; Alvarez, R.; Yarnold, C. J.; Carangio, A.; Velázquez, S.; Andrei, G.; Snoeck, R.; De Clercq, E.; Balzarini, J. Drugs Future 2000, 25, 1151;
6. (b) Balzarini, J.; McGuigan, C. J. Antimicrob. Chemother. 2002, 50 (1), 5. doi:10.1093/jac/dkf037. PMID: 12096000.;
7. (c) De Clercq, E. Med. Res. Rev. 2003, 23 (3), 253. doi:10.1002/med. 10035. PMID:12647310.;
8. (d) McGuigan, C.; Balzarini, J. Antiviral Res. 2006, 71 (2-3), 149. doi:10.1016/j.antiviral.2006.04.001. PMID:16712966.
9. (a) McGuigan, C.; Barucki, H.; Blewett, S.; Carangio, A.; Erichsen, J. T.; Andrei, G.; Snoeck, R.; De Clercq, E.; Balzarini, J. J. Med. Chem. 2000, 43 (26), 4993. doi:10.1021/jm000210m. PMID:11150169.;
10. (b) McGuigan, C.; Barucki, H.; Carangio, A.; Blewett, S.; Srinivasan, S.; Andrei, G.; Snoeck, R.; De Clercq, E.; Balzarini, J. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2001, 20 (4-7), 287. doi:10.1081/NCN-100002299. PMID:11563040.
11. (a) McGuigan, C.; Pathirana, R. N.; Migliore, M.; Adak, R.; Luoni, G.; Jones, A. T.; Díez-Torrubia, A.; Camarasa, M.-J.; Velázquez, S.; Henson, G.; Verbeken, E.; Sienaert, R.; Naesens, L.; Snoeck, R.; Andrei, G.; Balzarini, J. J. Antimicrob. Chemother. 2007, 60 (6), 1316. doi:10.1093/jac/ dkm376. PMID:17956908.;
12. (b) De Clercq, E. Future Virol. 2008, 3 (4), 393. doi:10.2217/17460794.3. 4.393.;
13. (c) De Clercq, E. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2009, 28 (5), 586. doi:10.1080/15257770903054159. PMID:20183603.
14. McGuigan, C.; Pathirana, R. N.; Snoeck, R.; Andrei, G.; De Clercq, E.; Balzarini, J. J. Med. Chem. 2004, 47 (7), 1847. doi:10.1021/jm030857h. PMID:15027877.
15. (a) Kelleher, M. R.; McGuigan, C.; Andrei, G.; Snoeck, R.; De Clercq, E.; Balzarini, J. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2005, 24 (5-7), 639. doi:10.1081/NCN-200060118. PMID:16248003.;
16. (b) Robins, M. J.; Miranda, K.; Rajwanshi, V. K.; Peterson, M. A.; Andrei, G.; Snoeck, R.; De Clercq, E.; Balzarini, J. J. Med. Chem. 2006, 49 (1), 391. doi:10.1021/jm050867d. PMID:16392824.
17. Janeba, Z.; Balzarini, J.; Andrei, G.; Snoeck, R.; De Clercq, E.; Robins, M. J. J. Med. Chem. 2005, 48 (14), 4690. doi:10.1021/jm050291s. PMID:16000005.
18. De Clercq, E. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2004, 23 (1-2), 457. PMID:15043166.
19. De Clercq, E.; Holý, A.; Rosenberg, I.; Sakuma, T.; Balzarini, J.; Maudgal, P. C. Nature 1986, 323 (6087), 464. doi:10.1038/323464a0. PMID:3762696.
20. Reviews:
21. (a) De Clercq, E. Clin. Microbiol. Rev. 2003, 16 (4), 569. doi:10.1128/CMR.16.4.569-596.2003. PMID: 14557287.;
22. (b) De Clercq, E.; HolÝ, A. Nat. Rev. Drug Discov. 2005, 4 (11), 928. doi:10.1038/nrd1877. PMID: 16264436.;
23. (c) HolÝ, A. Antiviral Res. 2006, 71 (2-3), 248. doi:10.1016/j.antiviral.2006.06.002. PMID:16857275.;
24. (d) De Clercq, E. Antiviral Res. 2007, 75 (1), 1. doi:10.1016/j. antiviral.2006.10.006. PMID:17116336.
25. Janeba, Z.; HolÝ, A.; Snoeck, R.; Andrei, G.; De Clercq, E.; Balzarini, J. Antiviral Res. 2009, 82 (2), A58. doi:10.1016/j. antiviral.2009.02.139.
26. Pomeisl, K.; HolÝ, A.; Pohl, R. Tetrahedron Lett. 2007, 48 (17), 3065. doi:10.1016/j.tetlet.2007.02.107. (Pubitemid 46483595)
27. Pomeisl, K.; Votruba, I.; HolÝ, A.; Pohl, R. Collect. Czech. Chem. Commun. 2006, 71 (4), 595. doi:10.1135/cccc20060595. (Pubitemid 43854917)
28. HolÝ, A.; Ivanova, G. S. Nucleic Acids Res. 1974, 1 (1), 19. doi:10.1093/nar/1.1.19. PMID:10793656.
29. Dvořáková, H.; HolÝ, A. Collect. Czech. Chem. Commun. 1993, 58 (6), 1419. doi:10.1135/cccc19931419.
30. Asakura, J.; Robins, M. J. Tetrahedron Lett. 1988, 29 (23), 2855. doi:10.1016/0040-4039 (88) 85229-8.
31. Luoni, G.; McGuigan, C.; Andrei, G.; Snoeck, R.; De Clercq, E.; Balzarini, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15 (16), 3791. doi:10.1016/j.bmcl. 2005.05.071. PMID:15993062.
32. Eglinton, G.; Galbraith, A. R. J. Chem. Soc. 1959, 889. doi:10.1039/jr9590000889.