Double click synthesis and second-order nonlinearities of polystyrenes bearing donor - Acceptor chromophores

Macromolecules

Volumn 43, Issue 12, 2010, Pages 5277-5286

  Li, Yongrong ^a   Tsuboi, Kazuma ^a   Michinobu, Tsuyoshi ^a,b  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACCEPTOR MOLECULES; AZIDE-ALKYNE CYCLOADDITION; BEFORE AND AFTER; CLICK CHEMISTRY; CLICK REACTION; CORONA POLING; DONOR-ACCEPTORS; ELECTROCHEMICAL MEASUREMENTS; ELECTRON-RICH; ELEMENTAL ANALYSIS; H-NMR AND IR SPECTROSCOPY; OXIDATION AND REDUCTION; POLYMER THIN FILMS; POLYSTYRENE DERIVATIVES; POSTFUNCTIONALIZATION; SECOND HARMONIC GENERATION; SECOND-ORDER NONLINEARITY; SHG PROPERTY; SIDE CHAINS; STERIC HINDRANCES; TETRACYANOETHYLENE; TETRACYANOQUINODIMETHANE; THERMAL ANALYSIS;

ACETYLENE; ADDITION REACTIONS; CHROMOPHORES; HARMONIC GENERATION; INFRARED SPECTROSCOPY; NONLINEAR OPTICS; ORGANIC POLYMERS; ORGANIC SOLVENTS; POLYMER BLENDS; POLYMER FILMS; POLYMERIC FILMS; POLYSTYRENES; SYNTHESIS (CHEMICAL); THERMOANALYSIS;

POLYMERS;

EID: 77953675500     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma100869m     Document Type: Article

References (104)

1. Fournier, D.; Hoogenboom, R.; Schubert, U. S. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1369-1380
2. Meldal, M.; Torne, C. W. Chem. Rev. 2008, 108, 2952-3015
3. Tang, B. Z. Macromol. Chem. Phys. 2008, 209, 1303-1307
4. Franc, G.; Kakkar, A. Chem. Commun. 2008, 5267-5276
5. Binder, W. H.; Sachsenhofer, R. Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 952-981
6. Lundberg, P.; Hawker, C. J.; Hult, A.; Malkoch, M. Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 998-1015
7. Meldal, M. Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 1016-1051
8. Johnson, J. A.; Finn, M. G.; Koberstein, J. T.; Turro, N. J. Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 1052-1072
9. Iha, R. K.; Wooley, K. L.; Nyström, A. M.; Burke, D. J.; Kade, M. J.; Hawker, C. J. Chem. Rev. 2009, 109, 5620-5686
10. Liu, J.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Rev. 2009, 109, 5799-5867
11. Carlmark, A.; Hawker, C. J.; Hult, A.; Malkoch, M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 352-362
12. Gauthier, M. A.; Gibson, M. I.; Klok, H.-A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 48-58
13. Sumerlin, B. S.; Vogt, A. P. Macromolecules 2010, 43, 1-13
14. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021
15. Torne, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064
16. Baskin, J. M.; Prescher, J. A.; Laughlin, S. T.; Agard, N. J.; Chang, P. V.; Miller, I. A.; Lo, A.; Codelli, J. A.; Bertozzi, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 16793-16797
17. For thiol - ene click chemistry, see: Gress, A.; Völkel, A.; Schlaad, H. Macromolecules 2007, 40, 7928-7933
18. Killops, K. L.; Campos, L. M.; Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5062-5064
19. Shin, J.; Nazarenko, S.; Hoyle, C. E. Macromolecules 2008, 41, 6741-6746
20. Campos, L. M.; Killops, K. L.; Sakai, R.; Paulusse, J. M. J.; Damiron, D.; Drockenmuller, E.; Messmore, B. W.; Hawker, C. J. Macromolecules 2008, 41, 7063-7070
21. Chan, J. W.; Hoyle, C. E.; Lowe, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5751-5753
22. Ma, X.; Tang, J.; Shen, Y.; Fan, M.; Tang, H.; Radosz, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14795-14803
23. Hoyle, C. E.; Bowman, C. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 49, 1540-1573
24. Jones, M. W.; Mantovani, G.; Ryan, S. M.; Wang, X.; Brayden, D. J.; Haddleton, D. M. Chem. Commun. 2009, 5272-5274
25. Hoyle, C. E.; Lowe, A. B.; Bowman, C. N. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1355-1387
26. Jim, C. K. W.; Qin, A.; Lam, J. W. Y.; Mahtab, F.; Yu, Y.; Tang, B. Z. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 1319-1328
27. Lowe, A. B. Polym. Chem. 2010, 1, 17-36
28. Koo, S. P. S.; Stamenović, M. M.; Prasath, R. A.; Inglis, A. J.; Du Prez, F. E.; Barner-Kowollik, C.; Camp, W. V.; Junkers, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 1699-1713
29. Bardts, M.; Ritter, H. Macromol. Chem. Phys. 2010, 211, 778-781
30. For Diels - Alder click chemistry, see: Gacal, B.; Tasdelen, M. A.; Hizal, G.; Tunca, U.; Yagci, Y.; Demirel, A. L. Macromolecules 2006, 39, 5330-5336
31. Ishida, K.; Yoshie, N. Macromol. Biosci. 2008, 8, 916-922
32. Dag, A.; Durmaz, H.; Tunca, U.; Hizal, G. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 178-187
33. Kloxin, C. J.; Scott, T. F.; Adzima, B. J.; Bowman, C. N. Macromolecules 2010, 43, 2643-2653
34. Kavitha, A. A.; Singha, N. K. Macromolecules 2010, 43, 3193-3205
35. Syrett, J. A.; Mantovani, G.; Barton, W. R. S.; Price, D.; Haddleton, D. M. Polym. Chem. 2010, 1, 102-106
36. Akat, H.; Gacal, B.; Balta, D. K.; Arsu, N.; Yagci, Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 2109-2114
37. For other metal- and azide-free click chemistry, see: Koyama, Y.; Yonekawa, M.; Takata, T. Chem. Lett. 2008, 37, 918-919
38. Singh, I.; Zarafshani, Z.; Lutz, J.-F.; Heaney, F. Macromolecules 2009, 42, 5411-5413
39. Lee, Y.-G.; Koyama, Y.; Yonekawa, M.; Takata, T. Macromolecules 2009, 42, 7709-7717
40. Gutsmiedl, K.; Wirges, C.; Ehmke, V.; Carell, T. Org. Lett. 2009, 11, 2405-2408
41. Lee, Y.-G.; Yonekawa, M.; Koyama, Y.; Takata, T. Chem. Lett. 2010, 39, 420 - 421.
42. Bruce, M. I.; Rodgers, J. R.; Snow, M. R.; Swincer, A. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 271-272
43. Milan, K.; Diederich, F. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 235-248
44. Kato, S.-i.; Diederich, F. Chem. Commun. 2010, 46, 1994-2006
45. Michinobu, T.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Seiler, P.; Frank, B.; Moonen, N. N. P.; Gross, M.; Diederich, F. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 1889-1905
46. Wu, X.; Wu, J.; Liu, Y.; Jen, A. K.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 472-473
47. Cai, C.; Liakatas, I.; Wong, M.-S.; Bösch, M.; Bosshard, C.; Günter, P.; Concilio, S.; Tirelli, N.; Suter, U. W. Org. Lett. 1999, 1, 1847-1849
48. Ma, H.; Jen, A. K.-Y.; Wu, J.; Wu, X.; Liu, S.; Shu, C.-F.; Dalton, L. R.; Marder, S. R.; Thayumanavan, S. Chem. Mater. 1999, 11, 2218-2225
49. Ma, H.; Chen, B.; Sassa, T.; Dalton, L. R.; Jen, A. K.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 986-987
50. Ma, H.; Liu, S.; Luo, J.; Suresh, S.; Liu, L.; Kang, S. H.; Haller, M.; Sassa, T.; Dalton, L. R.; Jen, A. K.-Y. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 565-574
51. Luo, J.; Ma, H.; Haller, M.; Jen, A. K.-Y.; Barto, R. R. Chem. Commun. 2002, 888-889
52. Pereverzev, Y. V.; Prezhdo, O. V.; Dalton, L. R. Chem. Phys. Lett. 2003, 373, 207-212
53. Luo, J.; Haller, M.; Ma, H.; Liu, S.; Kim, T.-D.; Tian, Y.; Chen, B.; Jang, S.-H.; Dalton, L. R.; Jen, A. K.-T. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8523-8530
54. Michinobu, T.; May, J. C.; Lim, J. H.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-M.; Seiler, P.; Gross, M.; Biaggio, I.; Diederich, F. Chem. Commun. 2005, 737-739
55. May, J. C.; LaPorta, P. R.; Esembeson, B.; Biaggio, I.; Michinobu, T.; Bures, F.; Diederich, F. Proc. SPIE 2006, 6331, 633101-1 - 14
56. Esembeson, B.; Scimeca, M. L.; Michinobu, T.; Diederich, F.; Biaggio, I. Adv. Mater. 2008, 20, 4584-4587
57. Koos, C.; Vorreau, P.; Vallaitis, T.; Dumon, P.; Bogaerts, W.; Baets, R.; Esembeson, B.; Biaggio, I.; Michinobu, T.; Diederich, F.; Freude, W.; Leuthold, J. Nat. Photonics 2009, 3, 216-219
58. Michinobu, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14074-14075
59. Michinobu, T.; Kumazawa, H.; Noguchi, K.; Shigehara, K. Macromolecules 2009, 42, 5903-5905
60. Wang, X.; Chen, J.-I.; Marturunkakul, S.; Li, L.; Kumar, J.; Tripathy, S. K. Chem. Mater. 1997, 9, 45-50
61. Faccini, M.; Balakrishnan, M.; Diemeer, M. B. J.; Torosantucci, R.; Driessen, A.; Reinhoudt, D. N.; Verboom, W. J. Mater. Chem. 2008, 18, 5293-5300
62. No, H. J.; Jang, H.-N.; Cho, Y. J.; Lee, J.-Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 1166-1172
63. Gacal, B.; Akat, H.; Balta, D. K.; Arsu, N.; Yagci, Y. Macromolecules 2008, 41, 2401-2405
64. Dag, A.; Durmaz, H.; Demir, E.; Hizal, G.; Tunca, U. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 6969-6977
65. Durmaz, H.; Dag, A.; Hizal, A.; Hizal, G.; Tunca, U. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 7091-7100
66. DeForest, C. A.; Polizzotti, B. D.; Anseth, K. S. Nat. Mater. 2009, 8, 659-664
67. Shin, J.; Matsuhima, H.; Chan, J. W.; Hoyle, C. E. Macromolecules 2009, 42, 3294-3301
68. Nurmi, L.; Lindqvist, J.; Randev, R.; Syrett, J.; Haddleton, D. M. Chem. Commun. 2009, 2727-2729
69. Gupta, N.; Lin, B. F.; Campos, L. M.; Dimitriou, M. D.; Hikita, S. T.; Treat, N. D.; Tirrell, M. V.; Clegg, D. O.; Kramer, E. J.; Hawker, C. J. Nat. Chem. 2010, 2, 138-145
70. Polaske, N. W.; McGrath, D. V.; McElhanon, J. R. Macromolecules 2010, 43, 1270-1276
71. Stadermann, J.; Erber, M.; Komber, H. Macromolecules 2010, 43, 3136-3140
72. Vieyres, A.; Lam, T.; Gillet, R.; Franc, G.; Castonguay, A.; Kakkar, A. Chem. Commun. 2010, 46, 1875-1877
73. Durmaz, H.; Dag, A.; Gursoy, D.; Demirel, A. L.; Hizal, G.; Tunca, U. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 1557-1564
74. For a preliminary communication of this work, see: Li, Y.; Michinobu, T. Polym. Chem. 2010, 1, 72-74
75. Godt, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 7471-7474
76. Wang, F.; Kaafarani, B. R.; Neckers, D. C. Macromolecules 2003, 36, 8225-8230
77. Urbani, C. N.; Bell, C. A.; Lonsdale, D. E.; Whittaker, M. R.; Monteiro, M. J. Macromolecules 2007, 40, 7056-7059
78. Ornelas, C.; Mery, D.; Cloutet, E.; Aranzaes, J. R.; Astruc, D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1495-1506
79. Lu, Z.; Shao, P.; Li, J.; Hua, J.; Qin, J.; Qin, A.; Ye, C. Macromolecules 2004, 37, 7089-7096
80. Raimundo, J.-M.; Lecomte, S.; Edelmann, M. J.; Concilio, S.; Biaggio, I.; Bosshard, C.; Günter, P.; Diederich, F. J. Mater. Chem. 2004, 14, 292-295
81. Li, Z.; Yu, G.; Liu, Y.; Ye, C.; Qin, J.; Li, Z. Macromolecules 2009, 42, 6463-6472
82. Kivala, M.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Seiler, P.; Gross, M.; Diederich, F. Chem. Commun. 2007, 4731-4733
83. Kato, S.-i.; Kivala, M.; Schweizer, W. B.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Diederich, F. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 8687-8691
84. Reichard, C. Chem. Rev. 1994, 94, 2319-2358
85. Mochida, T.; Yamazaki, S. Dalton Trans. 2002, 3559-3564
86. Morioka, Y.; Yoshizawa, N.; Nishida, J.-i.; Yamashita, Y. Chem. Lett. 2004, 33, 1190-1191
87. Kivala, M.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Seiler, P.; Gross, M.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6357-6360
88. Reutenauer, P.; Kivala, M.; Jarowski, P. D.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Gross, M.; Diederich, F. Chem. Commun. 2007, 4898-4900
89. Kivala, M.; Stanoeva, T.; Michinobu, T.; Frank, B.; Gescheidt, G.; Diederich, F. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 7638-7647
90. Shoji, T.; Ito, S.; Toyota, K.; Yasunami, M.; Morita, N. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 8398-8408
91. Kivala, M.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Enko, B.; Seiler, P.; Müller, I. B.; Langer, N.; Jarowski, P. D.; Gescheidt, G.; Diederich, F. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 4111-4123
92. Frank, B. B.; Blanco, B. C.; Jakob, S.; Ferroni, F.; Pieraccini, S.; Ferrarini, A.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Seiler, P.; Spada, G. P.; Diederich, F. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 9005-9016
93. Dalton, L. R.; Harper, A. W.; Chosn, R.; Steier, W. H.; Ziari, M.; Fetterman, H.; Shi, Y.; Mustacich, R. V.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 1995, 7, 1060-1081
94. Verbiest, T.; Houbrechts, S.; Kauranen, M.; Clays, K.; Persoons, A. J. Mater. Chem. 1997, 7, 2175-2189
95. Ma, H.; Jen, A. K.-Y.; Dalton, L. R. Adv. Mater. 2002, 14, 1339-1365
96. Asselberghs, I.; Clays, K.; Persoons, A.; Ward, M. D.; McCleverty, J. J. Mater. Chem. 2004, 14, 2831-2839
97. Cho, M. J.; Choi, D. H.; Sullivan, P. A.; Akelaitis, A. J. P.; Dalton, L. R. Prog. Polym. Sci. 2008, 33, 1013-1058
98. Jerphagnon, J.; Kurtz, S. K. Phys. Rev. B 1970, 1, 1739-1744
99. Williams, D. J. In Nonlinear Optical Properties of Organic Molecules and Crystals; Chemla, D. S.; Zyss, J., Eds.; Academic Press: Orlando, FL, 1987.
100. Eich, M.; Sen, A.; Looser, H.; Bjorklund, G. C.; Swalen, J. D.; Twieg, R.; Yoon, D. Y. J. Appl. Phys. 1989, 66, 2559-2567
101. Li, Z.; Qin, A.; Lam, J. W. Y.; Dong, Y.; Dong, Y.; Ye, C.; Williams, I. D.; Tang, B. Z. Macromolecules 2006, 39, 1436-1442
102. Dalton, L. R.; Sullivan, P. A.; Bale, D. H. Chem. Rev. 2010, 110, 25-55
103. Sullivan, P. A.; Dalton, L. R. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 10-18
104. Li, Z.; Wu, W.; Li, Q.; Yu, G.; Xiao, L.; Liu, Y.; Ye, C.; Qin, J.; Li, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2763-2767