Facile synthesis, large optical nonlinearity, and excellent thermal stability of hyperbranched poly(aryleneethynylene)s containing azobenzene chromophores

Macromolecules

Volumn 39, Issue 4, 2006, Pages 1436-1442

  Li, Zhen ^a   Qin, Anjun ^a,b   Lam, Jacky W Y ^a   Dong, Yuping ^a   Dong, Yongqiang ^a   Ye, Cheng ^b   Williams, Ian D ^a   Tang, Ben Zhong ^a,c  

^a HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

^b INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^c ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE; CHEMICAL BONDS; CHROMOPHORES; CROSSLINKING; MORPHOLOGY; NONLINEAR OPTICS; SEPARATION; SYNTHESIS (CHEMICAL); THERMODYNAMIC STABILITY;

AZOBENZENE CHROMOPHORES; FACILE SYNTHESIS; TRIIODOARENES;

AROMATIC POLYMERS;

EID: 33644623155     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma051924f     Document Type: Article

References (58)

1. (a) Lee, M.; Katz, H. E.; Erben, C.; Gill, D. M.; Gopalan, P.; Heber, J. D.; McGee, D. J. Science 2002, 298, 1401.
2. (b) Shi, Y.; Zhang, C.; Zhang, H.; Bechtel, J. H.; Dalton, L. R.; Robinson, B. H.; Steier, W. H. Science 2000, 288, 119.
3. (c) Burland, D. M.; Miller, R. D.; Walsh, C. A. Chem. Rev. 1994, 94, 31.
4. (d) Ma, H.; Jen, A. K. Y. Adv. Mater. 2001, 13, 1201.
5. (f) Moerner, W. E.; Jepsen, A. G.; Thompson, C. L. Annu. Rev. Mater. Sci. 1997, 32, 585.
6. (e) Barclay, G. G.; Ober, C. K. Prog. Polym. Sci. 1993, 18, 899.
7. (a) Marder, S. R.; Cheng, L. T.; Tiemana, B. G.; Friedli, A. C.; Blanchard-Desce, M.; Perry, J. W.; Skindhøj, J. Science 1994, 263, 511.
8. (b) Dalton, L. R.; Harper, A. W.; Ren, A.; Wang, F.; Todorova, G.; Chen, J.; Zhang, C.; Lee, M. Ind. Eng. Chem. Res. 1999, 38, 8.
9. (c) Luo, J.; Ma, H.; Haller, M.; Barto, R. R. Chem. Commun. 2002, 888.
10. (a) Robinson, B. H.; Dalton, L. R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4785.
11. (b) Dalton, L. R.; Steier, W. H.; Robinson, B. H.; Zhang, C.; Ren, A.; Garner, S.; Chen, A.; Londergan, T.; Irwin, L.; Carlson, B.; Fifield, L.; Phelan, G.; Kincaid, C.; Amend, J.; Jen, A. K.-Y. J. Mater. Chem. 1999, 9, 19.
12. For a review, see: Ma, H.; Liu, S.; Luo, J.; Suresh, S.; Liu, L.; Kang, S. H.; Haller, M.; Sassa, T.; Dalton, L. R.; Jen, A. K.-Y. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 565.
13. (a) Fréchet, J. M. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4782.
14. (b) Hecht, S.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 74.
15. (c) Fréchet, J. M. J.; Hawker, C. J.; Gitsov, I.; Leon, J. W. J. Macromol. Sci., Pure Appl. Chem. 1996, A33, 1399.
16. (d) Fréchet, J. M. J.; Henmi, M.; Gitsov, I.; Aoshima, S.; Leduc, M. R.; Grubbs, R. B. Science 1995, 269, 1080.
17. For reviews, see: (a) Haussler, M.; Dong, H. C.; Lam, J. W. Y.; Zheng, R.; Qin, A.; Tang, B. Z. Chin. J. Polym. Sci. 2005, 23, 567.
18. (b) Dong, H.; Lam, J. W. Y.; Häussler, M.; Zheng, R.; Peng, H.; Law, C. C. W.; Tang, B. Z. Curr. Trends Polym. Sci. 2004, 9, 15.
19. (c) Lam, J. W. Y.; Peng, H.; Häussler, M.; Zheng, R.; Tang, B. Z. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2004, 415, 43.
20. (d) Häussler, M.; Lam, J. W. Y.; Zheng, R.; Peng, H.; Luo, J.; Chen, J.; Law, C. C. W.; Tang, B. Z. C. R. Chim. 2003, 6, 833.
21. (e) Lam, J. W. Y.; Chen, J.; Law, C. C. W.; Peng, H.; Xie, Z.; Cheuk, K. K. L.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. Macromol. Symp. 2003, 196, 289.
22. (f) Xie, Z.; Peng, H.; Lam, J. W. Y.; Chen, J.; Zheng, Y.; Qiu, C.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. Macromol. Symp. 2003, 195, 179.
23. (g) Tang, B. Z.; Xu, K.; Sun, Q.; Lee, P. P. S.; Peng, H.; Salhi, F.; Dong, Y. ACS Symp. Ser. 2000, 760, 146.
24. (a) Zheng, R.; Dong, H.; Peng, H.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Macromolecules 2004, 37, 5196.
25. (b) Peng, H.; Cheng, L.; Luo, J.; Xu, K.; Sun, Q.; Dong, Y.; Salhi, F.; Lee, P. P. S.; Chen, J.; Tang, B. Z. Macromolecules 2002, 35, 5349.
26. (c) Xu, K.; Peng, H.; Sun, Q.; Dong, Y.; Salhi, F.; Luo, J.; Chen, J.; Huang, Y.; Zhang, D.; Xu, Z.; Tang, B. Z. Macromolecules 2002, 35, 5821.
27. (d) Xu, K. T.; Tang, B. Z. Chin. J. Polym. Sci. 1999, 17, 397.
28. (a) Nikogosyan, D. N. Nonlinear Optical Crystals: A Complete Survey; Springer: New York, 2005.
29. (b) Günter, P. Nonlinear Optical Effects and Materials; Springer: Berlin, 2000.
30. (a) Lam, J. W. Y.; Kong, X.; Dong, Y. P.; Cheuk, K. K. L.; Xu, K.; Tang, B. Z. Macromolecules 2000, 33, 5027.
31. (b) Kiang, Y. H.; Gardner, G. B.; Lee, S.; Xu, Z.; Lobkovsky, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8204.
32. Tanaka, S.; Takeuchi, K.; Asai, M.; Iso, T.; Ueda, M. Synth. Met. 2001, 119, 139.
33. (a) Dong, H. C.; Zheng, R. H.; Lam, J. W. Y.; Häussler, M.; Tang, B. Z. Macromolecules 2005, 38, 6382.
34. (b) Häussler, M.; Zheng, R.; Lam, J. W. Y.; Tong, H.; Dong, H.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 10645.
35. (c) Li, Z.; Dong, Y. Q.; Qin, A.; Lam, J. W. Y.; Dong, Y. P.; Yuan, W.; Sun, J.; Hua, J.; Wong, K. S.; Tang, B. Z. Macromolecules 2006, 39, 467.
36. (a) Muchtar, Z.; Schappacher, M.; Deffieux, A. Macromolecules 2001, 34, 7595.
37. (b) Weimer, M. W.; Frëchet, J. M. J.; Gitsov, I. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1998, 36, 955.
38. (c) Kim, Y.; Webster, O. W. Macromolecules 1992, 25, 5561.
39. Dalton, L. R.; Xu, C.; Harper, A. W.; Ghosn, R.; Wu, B.; Liang, Z.; Montgomery, R.; Jen, A. K.-Y. Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol. Sect. B: Nonlinear Opt. 1995, 10, 383.
40. (a) Yu, D.; Gharavi, A.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11680.
41. (b) Wang, X.; Li, L.; Chen, J.-I.; Marturunkakul, S.; Kumar, J.; Tripathy, S. K. Macromolecules 1997, 30, 219.
42. (c) Yoon, C. B.; Shim, H. K. J. Mater. Chem. 1998, 8, 913.
43. (d) Woo, H. Y.; Shim, H. K.; Lee, K. S.; Jeong, M. Y.; Lim, T. K. Chem. Mater. 1999, 11, 218.
44. (e) Wang, C.; Zhang, C.; Lee, M. S.; Dalton, L. R.; Zhang, H.; Steier, W. H. Macromolecules 2001, 34, 2359.
45. (f) Bai, Y.; Song, N.; Gao, J. P.; Sun, X.; Wang, X.; Yu, G.; Wang, Z. Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2060.
46. (a) Li, Z.; Qin, J.; Li, S.; Ye, C.; Luo, J.; Cao, Y. Macromolecules 2002, 35, 9232.
47. (b) Li, Z.; Huang, C.; Hua, J.; Qin, J.; Yang, Z.; Ye, C. Macromolecules 2004, 37, 371.
48. (c) Tang, H.; Luo, J.; Qin, J.; Kang, H.; Ye, C. Macromol. Rapid Commun. 2000, 21, 1125.
49. (d) Luo, J.; Qin, J.; Kang, H.; Ye, C. Chem. Mater. 2001, 13, 927.
50. (e) Li, Z.; Gong, W.; Qin, J.; Yang, Z.; Ye, C. Polymer 2005, 46, 4971.
51. (f) Li, Z.; Hua, J.; Li, Q.; Huang, C.; Qin, A.; Ye, C.; Qin, J. Polymer 2005, 46, 11940.
52. (g) Li, S. J.; Yang, Z.; Wang, P.; Kang, H.; Wu, W.; Ye, C.; Yang, M. J.; Yang, X. Z. Macromolecules 2002, 35, 4314.
53. Moylan, C. R.; Miller, R. D.; Twieg, R. J.; Lee, V. Y.; McComb, I. H.; Ermer, S.; Lovejoy, S. M.; Leung, D. S. Proc. SPIE 1995, 2527, 150.
54. (a) Grenierloustalot, M. F. Macromol. Symp. 1995, 93, 235.
55. (b) The Chemistry of Triple-Bonded Functional Groups; Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; Wiley: Chichester, 1983.
56. For reviews, see: (a) Bauer, S. J. Appl. Phys. 1996, 80, 5531.
57. (b) Marder, S. R.; Kippelen, B.; Jen, A. K. Y.; Peyghambarian, N. Nature (London) 1997, 388, 845.
58. (c) Kajzar, F.; Lee, K. S.; Jen, A. K. Y. Adv. Polym. Sci. 2003, 161, 1.