Active site, catalytic cycle, and iodination reactions of vanadium iodoperoxidase: A computational study

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 6, Issue 5, 2010, Pages 1738-1752

  Pacios, Luis F ^a   Gálvez, Oscar ^b  

^a UNIVERSIDAD POLITÉCNICA DE MADRID   (Spain)

^b INSTITUTO DE ESTRUCTURA DE LA MATERIA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77952381293     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct100041x     Document Type: Article

References (96)

1. Chameides, W. L.; Davis, D. D. J. Geophys. Res. 1980, 85, 7383-7393
2. Solomon, S.; Garcia, R. R.; Ravishankara, A. R. J. Geophys. Res. 1994, 99 (D10) 20491-20500
3. Vogt, R.; Sander, R.; von Glasow, R.; Crutzen, P. J. J. Atmos. Chem. 1999, 32, 375-395
4. McFiggans, G.; Plane, J. M. C.; Allan, B. J.; Carpenter, L. J.; Coe, H.; ODowd, C. D. J. Geophys. Res. Atmos. 2000, 105, 14371-14385
5. Calvert, J. G.; Lindberg, S. E. Atmos. Environ. 2004, 38, 5105-5116
6. Saiz-Lopez, A.; Plane, J. M. C. Geophys. Res. Lett. 2004, 31, L04112
7. Saiz-Lopez, A.; Plane, J. M. C.; McFiggans, G.; Williams, P. I.; Ball, S. M.; Bitter, M.; Jones, R. L.; Hongwei, C.; Hoffmann, T. Atmos. Chem. Phys. Discuss. 2005, 5, 5405-5439
8. Saiz-Lopez, A.; Plane, J. M. C.; McFiggans, G.; Williams, P. I.; Ball, S. M.; Bitter, M.; Jones, R. L.; Hongwei, C.; Hoffmann, T. Atmos. Chem. Phys. 2006, 6, 883-895
9. Saiz-Lopez, A.; Boxe, C. S. Atmos. Chem. Phys. Discuss. 2008, 8, 2953-2976
10. Hoffmann, T.; ODowd, C. D.; Seinfeld, J. H. Geophys. Res. Lett. 2001, 28, 1949-1952
11. ODowd, C. D.; Jimenez, J. L.; Bahreini, R.; Flagan, R. C.; Seinfeld, J. H.; Hameri, K.; Pirjola, L.; Kulmala, M.; Jennings, S. G.; Hoffmann, T. Nature 2002, 417, 632-636
12. Jimenez, J. L.; Bahreini, R.; Cocker, D. R.; Zhuang, H.; Varutbangkul, V.; Flagan, R. C.; Seinfeld, J. H.; ODowd, C. D.; Hoffmann, T. J. Geophys. Res. 2003, 108 (D10) 4318
13. Burkholder, J. B.; Curtius, J.; Ravishankara, A. R.; Lovejoy, E. R. Atmos. Chem. Phys. 2004, 4, 19-34
14. Saunders, R. W.; Plane, J. M. C. Environ. Chem. 2005, 2, 299-303
15. Saiz-Lopez, A.; Chance, K.; Liu, X.; Kurosu, T. P.; Sander, S. P. Geophys. Res. Lett. 2007, 34, L12812
16. Saiz-Lopez, A.; Mahajan, A. S.; Salmon, R. A.; Bauguitte, J. B.; Jones, A. E.; Roscoe, H. K.; Plane, J. M. C. Science 2007, 317, 348-351
17. Schönhardt, A.; Richter, A.; Wittrock, F.; Kirk, H.; Oetjen, H.; Roscoe, H. K.; Burrows, J. P. Atmos. Chem. Phys. Discuss. 2007, 7, 12959-12999
18. Whitehead, D. C. Environ. Int. 1984, 10, 321-339
19. Moore, R. M.; Groszko, W. J. Geophys. Res. 1999, 104, 11163-11171
20. Alicke, B.; Hebestreit, K.; Platt, U. Nature 1999, 397, 572-573
21. Allan, B. J.; Plane, J. M. C.; McFiggans, G. Geophys. Res. Lett. 2001, 28, 1945-1948
22. Whalley, L. K.; Furneaux, K. L.; Gravestock, T.; Atkinson, H. M.; Bale, C. S. E.; Ingham, T.; Bloss, W. J.; Heard, D. E. J. Atmos. Chem. 2007, 58, 19-39
23. Wada, R.; Beames, J. E.; Orr-Ewing, A. J. J. Atmos. Chem. 2007, 58, 69-87
24. McFiggans, G.; Coe, H.; Burgess, R.; Allan, B. J.; Cubison, M.; Alfarra, M. R.; Saunders, R.; Saiz-Lopez, A.; Plane, J. M. C.; Wevill, D. J.; Carpenter, L. J.; Rickard, A. R.; Monks, P. S. Atmos. Chem. Phys. 2004, 4, 701-713
25. Carpenter, L. J.; Liss, P. S.; Penkett, S. A. J. Geophys. Res.-Atmos. 2003, 108, 4256
26. Carpenter, L. J. Chem. Rev. 2003, 103, 4953-4962
27. Leblanc, C.; Colin, C.; Cosse, A.; Delage La Barre, S.; Morin, P.; Fievet, B.; Voiseux, C.; Ambroise, Y.; Verhaeghe, E.; Amouroux, D.; Donard, O.; Tessier, E.; Potin, P. Biochimie 2006, 88, 1773-1785
28. Küpper, F. C.; Carpenter, L. J.; McFiggans, G. B.; Palmer, C. J.; Waite, T. J.; Boneberg, E. M.; Woitsch, S.; Weiller, M.; Abela, R.; Grolimund, D.; Potin, P.; Butler, A.; Luther III, G. W.; Kroneck, P. M. H.; Meyer-Klaucke, W.; Feiters, M. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 6954-6958
29. Küpper, F. C.; Schweigert, N.; Gall, E. A.; Legendre, J. M.; Vilter, H.; Kloareg, B. Planta 1998, 207, 163-171
30. Palmer, C. J.; Anders, T. L.; Carpenter, L. J.; Küpper, F. C.; McFiggans, G. Environ. Chem. 2005, 2, 282-290
31. Kylin, H. Z. Physiol. Chem. 1929, 186, 50-84
32. Butler, A.; Carter-Franklin, N. Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 180-188
33. Colin, C.; Leblanc, C.; Michel, G.; Wagner, E.; Leize-Wagner, E.; Van Dorsselaer, A.; Potin, P. J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 156-166
34. Winter, J. M.; Moore, B. S. J. Biol. Chem. 2009, 284, 18577-18581
35. Butler, A.; Sandy, M. Nature 2009, 460, 848-854
36. Manley, S. L. Biogeochem. 2002, 60, 163-180
37. Faulkner, D. J. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 1-48
38. Gribble, G. W. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 141-152
39. Carpenter, L. J.; Liss, P. S. J. Geophys. Res. 2002, 105, 20539-20547
40. Messerschmidt, A.; Wever, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 392-396
41. Messerschmidt, A.; Prade, L.; Wever, R. Biol. Chem. 1997, 378, 309-315
42. Macedo-Ribeiro, S.; Hemrika, W.; Renirie, R.; Wever, R.; Messerschmidt, A. J. Biol. Inorg. Chem. 1999, 4, 209-219
43. Weyand, M.; Hecht, H.; Kiess, M.; Liaud, M.; Vilter, H.; Schomburg, D. J. Mol. Biol. 1999, 293, 595-611
44. Isupov, M. N.; Dalby, A. R.; Brindley, A. A.; Izumi, Y.; Tanabe, T.; Murshudov, G. N.; Littlechild, J. A. J. Mol. Biol. 2000, 299, 1035-1049
45. Carter, J. N.; Beatty, K. E.; Simpson, M. T.; Butler, A. J. Inorg. Biochem. 2002, 91, 59-69
46. Casny, M.; Rehder, D.; Schmidt, H.; Vilter, H.; Conte, V. J. Inorg. Biochem. 2000, 80, 157-160
47. Rehder, D. J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 1152-1158
48. Kravitz, J. Y.; Pecoraro, V. L.; Carlson, H. A. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 1265-1274
49. Zampella, G.; Kravitz, J. Y.; Webster, C. E.; Fantucci, P.; Hall, M. B.; Carlson, H. A.; Pecoraro, V. L.; De Gioia, L. Inorg. Chem. 2004, 43, 4127-4136
50. Zampella, G.; Fantucci, P.; Pecoraro, V. L.; De Gioia, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 953-960
51. Zampella, G.; Fantucci, P.; Pecoraro, V. L.; De Gioia, L. Inorg. Chem. 2006, 45, 7133-7143
52. Zhang, Y.; Gascon, J. A. J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 1684-1690
53. Butler, A. Coord. Chem. Rev. 1999, 187, 17-35
54. Hasan, Z.; Renirie, R.; Kerkman, R.; Ruijssenaars, H. J.; Hartog, A. F.; Wever, R. J. Biol. Chem. 2006, 281, 9738-9744
55. Itoh, N.; Hasan, A. K.; Izumi, Y.; Yamada, H. Eur. J. Biochem. 1988, 172, 477-484
56. De Boer, E.; Wever, R. J. Biol. Chem. 1988, 236, 12326-12332
57. Peroxibase-The Peroxidase database. http://peroxibase.toulouse.inra.fr/ index.php (accessed Jun. 9, 2009).
58. Swiss-Model. http://swissmodel.expasy.org (accessed Jun. 9, 2009).
59. Arnold, K.; Bordoli, L.; Kopp, J.; Schwede, T. Bioinform. 2006, 22, 195-201
60. Kiefer, F.; Arnold, K.; Kunzli, M.; Bordoli, L.; Schwede, T. Nucl. Acid. Res. 2009, 37, D387-D392
61. Pettersen, E. F.; Goddard, T. D.; Huang, C. C.; Couch, G. S.; Greenblatt, D. M.; Meng, E. C.; Ferrin, T. E. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1605-1612 Chimera, version 1.3; UCSF Chimera. http://www.cgl.ucsf.edu/chimera/ (accessed Sep. 9, 2009)
62. DeLano, W. L. PyMOL, version 1.2r1; DeLano Scientific LLC: Palo Alto, CA, 2009. PyMOL Molecular Viewer. http://www.pymol.org (accessed Oct. 26, 2009).
63. Pacios, L. F. Comput. Chem. 1994, 18, 377-385
64. Tsodikov, O. V.; Record, M. T.; Sergeev, Y. V. J. Comput. Chem. 2002, 23, 600-609
65. Baker, N. A.; Sept, D.; Holst, J. S.; McCammon, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 10037-10041
66. Wang, J.; Cieplak, P.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1049-1074
67. Dolinsky, T. J.; Nielsen, J. E.; McCammon, J. A.; Baker, N. A. Nucl. Acid. Res. 2004, 32, W665-W667
68. Davis, M. E.; McCammon, J. A. Chem. Rev. 1990, 94, 7684-7692
69. Honig, B.; Nicholls, A. Science 1995, 268, 1144-1149
70. Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1990, 11, 361-36
71. Balabanov, N. B.; Peterson, K. A. J. Chem. Phys. 2005, 123, 064107/1-15
72. Pacios, L. F.; Christiansen, P. A. J. Chem. Phys. 1985, 82, 2664-2671
73. LaJohn, L. A.; Christiansen, P. A.; Ross, R. B.; Atashroo, T.; Ermler, W. C. J. Chem. Phys. 1987, 87, 2812-2824
74. Ermler, W. C.; Ross, R. B.; Christiansen, P. A. Adv. Quantum Chem. 1988, 19, 139-182
75. Christiansen, P. A. J. Chem. Phys. 2000, 112, 10070-10074
76. Martin, J. M. L.; Sundermann, A. J. Chem. Phys. 2001, 114, 3408-3420
77. Werner, H. J.; Knowles, P. J.; Lindh, R.; Manby, F. R.; Schütz, M.; Celani, P.; Korona, T.; Rauhut, G.; Amos, R. D.; Bernhardsson, A.; Berning, A.; Cooper, D. L.; Deegan, M. J. O.; Dobbyn, A. J.; Eckert, F.; Hampel, C.; Hetzer, G.; Lloyd, A. W.; McNicholas, S. J.; Meyer, W.; Mura, M. E.; Nicklass, A.; Palmieri, P.; Pitzer, R.; Schumann, U.; Stoll, H.; Stone, A. J.; Tarroni, R.; Thorsteinsson, T. MOLPRO, version 2006.1; MOLPRO quantum chemistry package. http://www.molpro.net (accessed Sep. 15, 2008).
78. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1997, 106, 1063-1079
79. Chase, M. W., Jr. J. Phys. Chem. Ref. Data 1998, 9, 1-1951
80. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. GAUSSIAN03; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2004.
81. Bordoli, L.; Kiefer, F.; Arnold, K.; Benkert, P.; Battery, J.; Schwede, T. Nature Protocols 2009, 4, 1-14
82. Hasan, Z.; Renirie, R.; Kerkman, R.; Ruijssenaars, H. J.; Hartog, A. F.; Wever, R. J. Biol. Chem. 2006, 281, 9738-9744
83. Waller, M. P.; Bühl, M.; Geethalakshmi, K. R.; Wang, D.; Thiel, W. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 4723-4732
84. Waller, M. P.; Geethalakshmi, K. R.; Bühl, M. J. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 5813-5823
85. Colpas, G. J.; Hamstra, B. J.; Kampf, J. W.; Pecoraro, V. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3469-3478
86. Hemrika, W.; Renirie, R.; Macedo-Ribeiro, S.; Messerschmidt, A.; Wever, R. J. Biol. Chem. 1999, 274, 23820-23827
87. Martinez, J. S.; Carrol, G. L.; Tschirret-Guth, R. A.; Altenhoff, G.; Little, R. D.; Butler, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3289-3294
88. Everett, R. R.; Soedjak, H. S.; Butler, A. J. Biol. Chem. 1990, 265, 15671-15679
89. Tschirret-Guth, R. A.; Butler, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 411-412
90. Martinez, V. M.; De Cremer, G.; Roeffaers, M. B.; Sliwa, M.; Baruah, M.; De Vos, D. E.; Hofkens, J.; Sels, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13192-13193
91. Huber, K. P.; Herzberg, G. Constants of Diatomic Molecules; Van Nostrand Reinhold: New York, 1979; pp 330 - 333.
92. Asaduzzaman, A. M.; Schreckenbach, G. Theor. Chem. Acc. 2009, 122, 119-125
93. Do, K.; Klein, T. P.; Pommerening, C. A.; Sunderlin, L. S. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1997, 8, 688-696
94. Lynden-Bell, R. M.; Kosloff, R.; Ruhman, S.; Danovich, D.; Vala, J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 9928-9937
95. Toyota, K.; Kanaya, Y.; Takahashi, M.; Akimoto, H. Atmos. Chem. Phys. 2004, 4, 1961-1987
96. Gilfedder, B. S.; Lai, S. C.; Petri, M.; Biester, H.; Hoffmann, T. Atmos. Chem. Phys. 2008, 8, 6069-6084