Progress in the heck reaction and Suzuki reaction catalyzed by Pd-N-Heterocyclic carbene complexes

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 30, Issue 2, 2010, Pages 200-210

  Jiang, Lan ^a,b   Li, Zhengning ^a   Zhao, Defeng ^b  

^a DALIAN UNIVERSITY   (China)

^b DALIAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

Catalysis; Heck reaction; NHC; Pd; Suzuki reaction

Indexed keywords

EID: 77952088410     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (99)

1. (a) Arduengo, A. J.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361.
2. (b) Arduengo, A. J. Acc Chem. Res. 1999, 32, 913.
3. (a) Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290.
4. (b) Herrmann, W. A.; Schütz, J.; Frey, G. D.; Herdtweck, E. Organometallics 2006, 25, 2437.
5. (a) Scott, N. M.; Clavier, H.; Mahjoor, P.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2008, 27, 3181.
6. (b) Lee, M.-T.; Hu, C.-H. Organometallics 2004, 23, 976.
7. (c) O'Brien, C. J.; Kantchev, E. A. B.; Chass, G. A.; Hadei, N.; Hopkinson, A. C.; Organ, M. G.; Setiadi, D. H.; Tang, T.-H.; Fang, D.-C. Tetrahedron 2005, 61, 9723.
8. (d) Diez-González, S.; Nolan, S. P. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 874.
9. (a) Crudden, C. M.; Allen, D. P. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2247.
10. (b) Perry, M. C.; Burgess, K. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 951.
11. (c) Gade, L. H.; Bellemin-Laponnaz, S. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 718.
12. (a) Liu, Q.-X; Li, Z.-M. Chemistry 2004, (10), 715 (in Chi-nese).
13. (b) Gong, J.-F.; Xu, C.; Yang, J. Prog. Chem. 2006, 18, 752 (in Chinese).
14. Li, L.-T.; Ma, S.-M. Chin. J. Org: Chem. 2001, 21, 75 (in Chinese).
15. (a) Grubbs, R. H. Tetrahedron 2004, 60, 7117.
16. (b) Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18.
17. (a) Viciu, M. S.; Nolan, S. P. Top. Organomet. Chem. 2005, 14, 241.
18. (b) Diez-González, S.; Nolan, S. P. Top. Organomet. Chem. 2007, 21, 47.
19. (c) Marion, N.; Nolan, S. P. Ace. Chem. Res. 2008, 41, 1440.
20. (d) Boeda, F.; Nolan, S. P. Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. B 2008, 104,184.
21. Sun, X.-Y; Wu, Z. Chin. J. Org. Chem. 2006, 26, 745 (in Chinese).
22. (a) Colacino, E.; Martinez, J.; Lamaty, F. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 726.
23. (b) Dragutan, V.; Dragutan, I.; Delaude, L.; Demonceau, A. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 765.
24. Clavier, H.; Nolan, S. P. Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. B 2007, 103, 193.
25. (a) Amatore, C.; Jutand, A. Ace. Chem. Res. 2000, 33, 314.
26. (b) Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
27. (c) Suzuki, A. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147.
28. (a) Wolife, J. P.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2413.
29. (b) Walker, S. D.; Barder, T. E.; Martinelli, J. R.; Buch-wald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1871.
30. (c) Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3387.
31. (d) Liu, S.-Y.; Choi, M. J.; Fu, G. C. Chem. Commun. 2001, 2408.
32. Würtz, S,; Glorius, F. Ace. Chem. Res. 2008, 41, 1523.
33. (a) Broggi, J.; Clavier, H.; Nolan, S. P. Organometallics 2008, 27, 5525.
34. (b) Viciu, M. S.; Navarro, O.; Germaneau, R. F.; Kelly, R. A.; Sommer, W.; Marion, N.; Stevens, E. D.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Organometallics 2004, 23, 1629.
35. Hadei, N.; Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C. J.; Organ, M. G. Org. Lett. 2005, 7, 3805.
36. Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Köcher, C.; Artus, G. R. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2371.
37. Herrmann, W. A.; Reisinger, C.-P.; Spiegler, M. J. Organomet. Chem. 1998, 557, 93.
38. Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Huang, J.; Zhang, C.; Trudell, M. L.; Nolan, S. P. Organometallics 2002, 21, 2866.
39. Souza, R. O. M. A.; Antunes, O. A. C Catal. Commun. 2008, 9, 2536.
40. Yang, W.-H.; Lee, C.-S.; Pal, S.; Chen, Y.-N.; Hwang, W.-S.; Lin, I. J. B.; Wang, J.-C. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 3729.
41. Linninger, C. S.; Herdtweck, E.; Hoffmann, S. D.; Herrmann, W. A.; Kühn, F. E. J. Mol. Struct. 2008, 890, 192.
42. Khramov, D. M.; Rosen, E. L.; Er, J. A. V.; Vu, P. D.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W. Tetrahedron 2008, 64, 6853.
43. Weskamp, T.; Böhm, V. P. W.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 1999, 585, 348.
44. Herrmann, W. A.; Böhm, V. P. W.; Gstöttmayr, C. W. K.; Grosche, M.; Reisinger, C.-P.; Weskamp, T. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 616.
45. Pytkowicz, J.; Roland, S.; Mangeney, P.; Meyer, G.; Jutand, A. J. Organomet. Chem. 2003, 678, 166.
46. Yang, C.; Lee, H. M.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2001,3, 1511.
47. Diebolt, O.; Braunstein, P.; Nolan, S. P.; Cazin, C. S. J. Chem. Commun. 2008, 3190.
48. Viciu, M. S.; Kissling, R. M.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2002, 4, 2229.
49. Altenhoff, G.; Goddard, R.; Lehmann, C. W.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3690.
50. Altenhoff, G.; Goddard, R.; Lehmann, C. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15195.
51. (a) Navarro, O.; Kaur, H.; Mahjoor, P.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2004, 69, 3173.
52. (b) Viciu, M. S.; Germaneau, R. F.; Navarro-Fernandez, O.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2002, 21, 5470.
53. (c) Viciu, M. S.; Germaneau, R. F.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2002, 4, 4053.
54. Marion, N.; Navarro, O.; Mei, J.; Stevens, E. D.; Scott, N. M.; Nolan, S. P.J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4101.
55. Yen, S. K.; Koh, L. L.; Hahn, F. E.; Huynh, H. V.; Hor, T. S. A. Organometallics 2006, 25, 5105 .
56. Özdemir, I.; Demira, S.; Cetinkaya, B. Tetrahedron 2005, 61, 9791.
57. Schneider, S. K.; Herrmann, W. A.; Herdtweck, E. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 245, 248.
58. Lebel, H.; Janes, M. K.; Charette, A. B.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5046.
59. Frey, G. D.; Schütz, J.; Herdtweck, E.; Herrmann, W. A. Organometallics 2005, 24, 4416.
60. McGuinness, D. S.; Cavell, K. J. Organometallics 2000, 19, 741.
61. Tulloch, A. A. D.; Danopoulos, A. A.; Tooze, R. P.; Caf-ferkey, S. M.; Kleinhenz, S.; Hursthouse, M. B. Chem. Commun. 1000, 1247.
62. Fiddy, S. G.; Evans, J.; Neisius, T.; Newton, M. A.; Tsoureas, N.; Tulloch, A. A. D.; Danopoulos, A. A. Chem. Eur. J. 2007,13, 3652.
63. Dastgir, S.; Coleman, K. S.; Cowley, A. R.; Green, M. L. H. Organometallics 2006, 25, 300.
64. (a) Netland, K. A.; Krivokapic, A.; Schröder, M.; Boldt, K.; Lundvall, F.; Tilset, M. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 3703.
65. (b) Freseth, M.; Netland, K. A.; Törnroos, K. W.; Dhindsa, A.; Tilset, M. Dalton Trans. 2005, 1664.
66. (c) Freseth, M.; Netland, K. A.; Törnroos, K. W.; Dhindsa, A.; Tilset, M. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 6125.
67. Yang, C.; Nolan, S. P. Synlett 2001, 1539.
68. Hillier, A. C.; Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Lee, H. M.; Yang, C.; Nolan, S. P. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 69.
69. Wang, A.-E.; Xie, J.-H.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. Tetrahedron 2005, 61, 259.
70. Lee, C.-S.; Pal, S.; Yang, W.-S.; Hwang, W.-S.; Lin, I. J. B. J. Mol. Catal. A: Chem. 2008, 280, 115.
71. Nielsen, D. J.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 2006, 25, 4850.
72. Shi, M.; Qian, H.-X. Tetrahedron 2005, 61, 4949.
73. Xu, Q.; Duan, W.-L.; Lei, Z.-Y.; Zhu. Z.-B.; Shi, M. Tetrahedron 2005, 61, 11225.
74. Taige, M. A.; Zeller, A.; Ahrens, S.; Goutal, S.; Herdtweck, E.; Strassner, T. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 1519.
75. Peris, E.; Loch, J. A.; Mata, J.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2001, 201.
76. Loch, J. A.; Albrecht, M.; Peris, E.; Mata, J.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2002, 21, 700.
77. Nielsen, D. J.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 1855.
78. Demir, S.; Özdemir, I.; Cetinkaya, B. Appl. Organomet. Chem. 2006, 20, 254.
79. Yasar, S.; Özdemir, I.; Cetinkaya, B. Chin. J. Catal. 2008, 29, 185.
80. (a) Baker, M. V.; Skelton, B. W.; White, A. H.; Williams, C. C. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 2001, 111.
81. (b) Baker, M. V.; Brown, D. H.; Simpson, P. V.; Skelton, B. W.; White, A. H.; Williams, C. C. J. Organomet. Chem.2006, 691, 5845.
82. Turkmen, H.; Denizalt, S.; Özdemir, I.; Cetinkaya, E.; Cet-inkaya, B. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 425.
83. Winkelmann, O.; Näther, C.; Lüning, U. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 2784
84. Navarro, O.; Kelly, R. A.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16194.
85. Viciu, M. S.; Kelly, R. A.; Stevens, E. D.; Naud, F.; Studer, M.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2003, 5,1479
86. Shi, J.-C.; Cao, X.-H.; Zheng, Y.; Jia, L. Chin. J. Org. Chem. 2007, 27, 666 (in Chinese).
87. Shi, J.-C.; Cao, X.-H.; Zheng, Y.; Jia, L. Acta Chim. Sinica 2007, 65,1702 (in Chinese).
88. Kantchev, E. A. B.; Peh, G-R.; Zhang, C.; Ying, J. Y. Org. Lett. 2008, 10, 3949.
89. (a) Herrmann, W. A.; Öfele, K.; Schneider, S. K.; Herdtweck, E.; Hoffmann, S. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3859.
90. (b) Herrmann, W. A.; Öfele, K.; Taubmann, C.; Herdtweck, E.; Hoffmann, S. D. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 3846.
91. Taubmann, C.; Tosh, E.; Öfele, K.; Herdtweck, E.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 2231.
92. Karimi, B.; Enders, D. Org. Lett. 2006, 8, 1237.
93. Aksin, Ö.; Türkmen, H.; Artok, L.; Cetinkaya, B.; Ni, C.; Büyükgüngör, O.; Özkal, E. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3027.
94. (a) Polshettiwar, V.; Varma, R. S. Tetrahedron 2008, 64, 4637.
95. (b) Polshettiwar, V.; Hesemann, P.; Moreau, J. J. E. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5363.
96. Tandukar, S.; Sen, A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 268, 112.
97. Kim, J.-H.; Kim, J.-W.; Shokouhimehr, M.; Lee, Y.-S. J. Org. Chem. 2005, 70, 6714.
98. Kim, J.-H.; Lee, D.-H.; Jun, B.-H.; Lee, Y.-S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7079.
99. Kim, J.-W.; Kim, J.-H.; Lee, D.-H.; Lee, Y.-S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4745.