Insertion of ketenimines into the ln-c σ-bond of organolanthanides: A new strategy for synthesis of lanthanide 1-azaallyl complexes

Organometallics

Volumn 29, Issue 9, 2010, Pages 2111-2117

  Zhang, Zhengxing ^a   Bu, Xiuli ^a   Zhang, Jie ^a   Liu, Ruiting ^a   Zhou, Xigeng ^a,b   Weng, Linhong ^a  

^a FUDAN UNIVERSITY   (China)

^b Laboratory of Organometallic Chemistry Shanghai   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZAALLYL COMPLEXES; BONDING MODES; EFFICIENT METHOD; ELEMENTAL ANALYSIS; INSERTION PRODUCTS; KETENIMINES; LANTHANIDE-CARBON BONDS; LANTHANIDES; NEW STRATEGY; ORGANOLANTHANIDES; ORGANOMETALLIC COMPLEX; SPECTROSCOPIC PROPERTY; X-RAY SINGLE-CRYSTAL DIFFRACTION;

CHELATION; COMPLEXATION; ORGANOMETALLICS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY DIFFRACTION ANALYSIS; YTTERBIUM;

ERBIUM;

EID: 77951873406     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om100089a     Document Type: Article

References (84)

1. Anwander, R. Lanthanides: Chemistry and Use in Organic Synthesis; Kobayashi, S., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, Heidelberg, New York; 1999; p 1.
2. Zhou, X. G.; Zhu, M. J. Organomet. Chem. 2002, 647, 28
3. Hong, S.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 673
4. Hou, Z.; Wakatsuki, Y. Coord. Chem. Rev. 2002, 231, 1
5. Evans, W. J.; Forrestal, K. J.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9273
6. Zhou, X. G.; Huang, Z. E.; Cai, R. F.; Zhang, L. B.; Zhang, L. X. Organometallics 1999, 18, 4128
7. Zhang, J.; Han, F. Y.; Han, Y. N.; Chen, Z. X.; Weng, L. H.; Zhou, X. G. Inorg. Chem. 2008, 47, 5552
8. Weiss, C. J.; Wobser, S. D.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2062
9. Seo, S. Y.; Yu, X. H.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 263
10. Zhang, W. X.; Nishiura, M.; Hou, Z. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9700
11. Shen, Q. S.; Huang, W.; Wang, J. L.; Zhou, X. G. Organometallics 2008, 27, 301
12. Wang, J. F.; Xu, F.; Cai, T.; Shen, Q. Org. Lett. 2008, 10, 445
13. Li, Q. H.; Wang, S. W.; Zhou, S. L.; Yang, G. S.; Zhu, X. C.; Liu, Y. Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 6763
14. Zhang, W. X.; Nishiura, M.; Hou, Z. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16788
15. Mao, L.; Shen, Q.; Xue, M.; Sun, J. Organometallics 1997, 15, 3711
16. Evans, W. J.; Randy, N. R.; Joseph, B.-D.; Ziller, J. W. J. Organomet. Chem. 1998, 569, 89
17. Shen, Q.; Li, H.; Yao, C.; Yao, Y.; Zhang, L.; Yu, K. Organometallics 2001, 20, 3070
18. Evans, W. J.; Fujimoto, C. H.; Ziller, J. W. Organometallics 2001, 20, 4529
19. Zhou, X. G.; Zhang, L. B.; Zhu, M.; Cai, R. F.; Weng, L. H. Organometallics 2001, 20, 5700
20. Zhou, X. G.; Zhang, L. X.; Zhang, C. M.; Zhang, J.; Zhu, M.; Cai, R. F.; Huang, Z. E.; Huang, Z. X.; Wu, Q. J. J. Organomet. Chem. 2002, 655, 120
21. Zhang, J.; Zhou, X. G.; Cai, R. F.; Weng, L. H. Inorg. Chem. 2005, 44, 716
22. Zhang, J.; Ma, L. P.; Cai, R. F.; Weng, L. H.; Zhou, X. G. Organometallics 2005, 24, 738
23. Zhang, J.; Cai, R. F.; Chen, Z. X.; Zhou, X. G. Inorg. Chem. 2007, 46, 321
24. Zhang, J.; Han, F. Y.; Han, Y. N.; Chen, Z. X.; Zhou, X. G. Dalton Trans. 2009, 1806
25. Han, Y. N.; Zhang, J.; Han, F. Y.; Zhang, Z. X.; Weng, L. H.; Zhou, X. G. Organometallics 2009, 28, 3916
26. Sun, Y.; Zhang, Z. X.; Wang, X.; Li, X. Q.; Weng, L. H.; Zhou, X. G. Organometallics 2009, 28, 6320
27. Sun, Y.; Zhang, Z. X.; Wang, X.; Li, X. Q.; Weng, L. H.; Zhou, X. G. Dalton Trans. 2010, 30, 221
28. Zhang, J.; Ruan, R. Y.; Shao, Z. H.; Cai, R. F.; Weng, L. H.; Zhou, X. G. Organometallics 2002, 21, 1420
29. Zhang, J.; Cai, R. F.; Weng, L. H.; Zhou, X. G. Organometallics 2003, 22, 5385
30. Zhang, J.; Cai, R. F.; Weng, L. H.; Zhou, X. G. J. Organomet. Chem. 2003, 672, 94
31. Ma, L. P.; Zhang, J.; Cai, R. F.; Chen, Z. X.; Weng, L. H.; Zhou, X. G. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4926
32. Pi, C. F.; Liu, R. T.; Zheng, P. Z.; Chen, Z. X.; Zhou, X. G. Inorg. Chem. 2007, 46, 5252
33. Pi, C. F.; Zhu, Z. Y.; Weng, L. H.; Chen, Z. X.; Zhou, X. G. Chem. Commun. 2007, 2190
34. Pi, C. F.; Zhang, Z. X.; Pang, Z.; Zhang, J.; Luo, J.; Chen, Z. X.; Weng, L. H.; Zhou, X. G. Organometallics 2007, 26, 1934
35. Ma, L. P.; Zhang, J.; Cai, R. F.; Chen, Z. X.; Zhou, X. G. Dalton Trans. 2007, 2718
36. Zhang, J.; Ma, L. P.; Han, Y. N.; Han, F. Y.; Zhang, Z. X.; Cai, R. F.; Chen, Z. X.; Zhou, X. G. Dalton Trans. 2009, 3298
37. Pi, C. F.; Zhang, Z. X.; Liu, R. T.; Weng, L. H.; Chen, Z. X.; Zhou, X. G. Organometallics 2006, 25, 5165
38. Ma, L. P.; Zhang, J.; Zhang, Z. X.; Cai, R. F.; Chen, Z. X.; Zhou, X. G. Organometallics 2006, 25, 4571
39. Zhang, C. M.; Liu, R. T.; Zhou, X. G.; Chen, Z. X.; Weng, L. H.; Lin, Y. H. Organometallics 2004, 23, 3246
40. Zhang, C. M.; Liu, R. T.; Zhang, J.; Chen, Z. X.; Zhou, X. G. Inorg. Chem. 2006, 45, 5867
41. Liu, R. T.; Zheng, P. Z.; Weng, L. H.; Zhou, X. G.; Liu, C. Y. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 1614
42. Liu, R. T.; Zhang, C. M.; Zhu, Z. Y.; Luo, J.; Zhou, X. G.; Weng, L. H. Chem. Eur. J. 2006, 12, 6940
43. Evans, W. J.; Seibel, G. A.; Ziller, J. W.; Doedens, R. J. Organometallics 1998, 17, 2103
44. Li, H. R.; Yao, Y. M.; Shen, Q.; Weng, L. H. Organometallics 2002, 21, 2529
45. Evans, W. J.; Miller, K. A.; Ziller, J. W. Inorg. Chem. 2006, 45, 424
46. Evans, W. J.; Rego, D. B.; Ziller, J. W.; DiPasquale, A. G.; Rheingold, A. L. Organometallics 2007, 26, 4737
47. Cui, D. M.; Nishiura, M.; Tardif, O.; Hou, Z. M. Organometallics 2008, 27, 2428
48. Evans, W. J.; Meadows, J. H.; Hunter, W. E.; Atwood, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1291
49. Krow, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1971, 10, 435
50. Perst, H. Sci. Synth. 2006, 23, 781
51. Sielisch, T.; Behrens, U. J. Organomet. Chem. 1986, 310, 179
52. Sielisch, T.; Behrens, U. J. Organomet. Chem. 1987, 322, 203
53. Sielisch, T.; Behrens, U. J. Organomet. Chem. 1989, 359, 315
54. Ziegler, W.; Behrens, U. J. Organomet. Chem. 1992, 423, C18
55. Ziegler, W.; Behrens, U. J. Organomet. Chem. 1992, 427, 379
56. Antiñolo, A.; Fajardo, M.; López-Mardomingo, C.; Otero, A. Organometallics 1990, 9, 2919
57. Antiñolo, A.; Fajardo, M.; Gil-Sanz, R.; López-Mardomingo, C.; Otero, A. Organometallics 1994, 13, 1200
58. Antiñolo, A.; Otero, A.; Fajardo, M.; Gil-Sanz, R.; Herranz, M. J.; López-Mardomingo, C.; Martin, A.; Gomez-Sal, P. J. Organomet. Chem. 1997, 533, 87
59. Fandos, R.; Lanfranchi, M.; Otero, A.; Pellinghelli, M. A.; Ruiz, M. J.; Teuben, J. H. Organometallics 1997, 16, 5283
60. Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Linnolahti, M.; Severn, J. R.; Uiterweerd, P. G. H.; Wang, Z. X. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 3487 and references therein
61. Deelman, B.-J.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Leung, W.-P.; Lee, H.-K.; Mak, T. C. W. Organometallics 1999, 18, 1444
62. Caro, C. F.; Lappert, M. F.; Merle, P. G. Coord. Chem. Rev. 2001, 219-221, 605
63. Leung, W. P.; Chiu, W. K.; Chong, K. H.; Mak, T. C. W. Chem. Commun. 2009, 6822
64. Leung, W. P.; So, C. W.; Chong, K. H.; Kan, K. W.; Chan, H. S.; Mak, T. C. W. Organometallics 2006, 25, 2851
65. Wright, R. J.; Power, P. P.; Scott, B. L.; Kiplinger, J. L. Organometallics 2004, 23, 4801
66. Avent, A. G.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Sablong, R.; Severn, J. R. Organometallics 2004, 23, 2591
67. Hitchcock, P. B.; Holmes, S. A.; Lappert, M. F.; Tian, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2691
68. Lappert, M. F.; Liu, D. S. J. Organomet. Chem. 1995, 203, 217
69. Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Tian, S. J. Organomet. Chem. 1997, 549, 1
70. Ihara, E.; Koyama, K.; Yasuda, H.; Kanehisa, N.; Kai, Y. J. Organomet. Chem. 1999, 574, 40
71. Lorenz, V.; Görls, H.; Thiele, S. K.-H.; Scholz, J. Organometallics 2005, 24, 797
72. Evans, W. J.; Dominguez, R.; Hanusa, T. P. Organometallics 1986, 5, 263
73. Tsutsui, M.; Ely, N. M. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1280
74. Fuks, R.; Baudoux, D. J. Org. Chem. 1988, 53, 18
75. Schumann, H.; Meese-Marktscheffel, J. A.; Esser, L. Chem. Rev. 1995, 95, 865
76. Kukushkin, V. Y.; Pombeiro, A. J. L. Chem. Rev. 2002, 102, 1771
77. Michelin, R. A.; Mozzon, M.; Bertani, R. Coord. Chem. Rev. 1996, 147, 299
78. Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Brammer, L.; Orpen, A. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, S1
79. Blatova, O. A.; Blatov, V. A.; Serezhkin, V. N. Russ. J. Coord. Chem. 2000, 26, 847
80. Kuehl, C. J.; Simpson, C. K.; John, K. D.; Sattelberger, A. P.; Carlson, C. N.; Hanusa, T. P. J. Organomet. Chem. 2003, 683, 149
81. Evans, W. J.; Dominguez, R.; Hanusa, T. P. Organometallics 1986, 5, 1291
82. Roitershtein, D. M.; Ziller, J. W.; Evans, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11342
83. Holton, J.; Lappert, M. F.; Ballard, D. G. H.; Pearce, R.; Atwood, J. L.; Hunter, W. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979, 54
84. Kuhlman, R.; Streib, K.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5813