Synthesis, structures, characterization, dynamic behavior, and reactions of novel late transition metal(II) 1-azaallyls

Organometallics

Volumn 23, Issue 11, 2004, Pages 2591-2600

  Avent, Anthony G ^a   Hitchcock, Peter B ^a   Lappert, Michael F ^a   Sablong, Rafaël ^a   Severn, John R ^a  

^a UNIVERSITY OF SUSSEX   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARACTERIZATION; COMPLEXATION; CRYSTAL STRUCTURE; HYDROGEN BONDS; ISOMERS; MAGNETIC MOMENTS; MICROANALYSIS; NICKEL; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OLIGOMERS; OXIDATION; PARAMAGNETISM; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL); TEMPERATURE; X RAY ANALYSIS;

1-AZAALLYL COMPOUNDS; OLIGOMERIZATION; SINGLE-CRYSTAL X-RAY STRUCTURES; TRIMETHYLSILYL PROTONS;

TRANSITION METALS;

EID: 2942556814     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om0498955     Document Type: Article

References (105)

1. (a) Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Layh, M.; Liu, D.-S.; Sablong, R.; Shun, T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 2301, and references therein.
2. (b) Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Wei, X.-H. J. Organomet. Chem. 2003, 683, 83.
3. Caro, C. F.; Lappert, M. F.; Merle, P. G. Coord. Chem. Rev. 2001, 219-221, 605.
4. (a) Whitesell, J. K.; Whitesell, M. A. Synthesis 1983, 517.
5. (b) Evans, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7593.
6. (c) Wittig, G.; Röderer, R.; Fischer, S. Tetrahedron Lett. 1973, 3517.
7. (a) Wattig, G.; Frommeld, H. D.; Suchanek, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963, 2, 683.
8. (b) Wittig, G.; Reiff, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1968, 7, 7.
9. (c) Stork, G.; Dowd, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2178.
10. (a) Konakahara, T.; Sato, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 1241.
11. (b) Konakahara, T.; Takagi, Y. Heterocycles 1980, 14, 393.
12. (c) Konakahara, T.; Kurosaki, J. J. Chem. Res. 1989, (S) 130, (M) 1068.
13. (d) Konakahara, T.; Sugama, N.; Sato, K. Heterocycles 1992, 35, 157.
14. (e) Konakahara, T.; Hojahmat, M.; Sujimoto, K. Heterocycles 1997, 45, 271.
15. (f) Konakahara, T.; Watanabe, A.; Sato, K. Heterocycles 1985, 23, 383.
16. (g) Konakahara, T.; Watanabe, A.; Maehara, K.; Nagata, M.; Hojahmat, H. Heterocycles 1993, 35, 1171.
17. (h) Konakahara, T.; Sato, M.; Haruyama, T.; Sato, K. Nippon Kagaku Kaishi 1990, 466.
18. (i) Konakahara, T.; Hojahmat, M.; Tamura, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2803.
19. (j) Konakahara, T.; Sugama, N.; Yamada, A.; Kakehi, A.; Sakai, N. Heterocycles 2001, 55, 313.
20. (k) Konakahara, T.; Ogawa, R.; Tamura, S.; Kakehi, A.; Sakai, N. Heterocycles 2001, 55, 1737.
21. (a) De Kimpe, N.; Sulmon, P.; Schamp, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 24, 881.
22. (b) Aelterman, W.; De Kimpe, N.; Tyvorskii, V.; Kulinkovich O. J. Org. Chem. 2001, 66, 53.
23. (a) Cook, K. S.; Piere, W. E.; Hayes, P. G.; Parvez, M. Organometallics 2002, 21, 2422.
24. (b) Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Layh, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2409.
25. (a) de Lange, P. P. M.; Frühauf, H.-W.; van Wijnkoop, M.; Vrieze, K.; Wang, Y.; van Heijdenrijk, D.; Stam, C. H. Organometallics 1990, 9, 1691.
26. (b) De Lange, P. P. M.; Van Wijnkoop, M.; Frühauf, H.-W.; Vrieze, K.; Goubitz, K. Organometallics 1993, 12, 428.
27. (c) Meca, L.; Císařová, I.; Dvořák, D. Organometallics 2003, 22, 3703.
28. (a) Nakamura, Y.; Bachmann, K.; Heimgartner, H.; Schmid, H.; Daly, J. J. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 589.
29. (b) Song, J.-S.; Han, S.-H. H.; Nguyen, S. T.; Geoffroy, G. L.; Rheingold, A. L. Organometallics 1990, 9, 2386.
30. (c) Mirkin, C. A.; Lu, K.-L.; Geoffroy, G. L.; Rheingold, A. L.; Staley, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7279.
31. (d) Mirkin, C. A.; Lu, K.-L.; Snead, T. E.; Geoffroy, G. L.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2809.
32. (e) Mirkin, C. A.; Lu, K.-L.; Snead, T. E.; Young, B. A.; Geoffroy, G. L.; Rheingold A. L.; Haggerty, B. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3800.
33. (f) Mirkin, C. A.; Oyer, T. J.; Wrighton, M. S.; Snead, T. E.; Geoffroy, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1256.
34. (g) Mul, W. P.; Elsevier, C. J.; Polm, L. H.; Vrieze, K.; Zoutberg, M. C.; Heijdenrijk, D.; Stam, C. H. Organometallics 1991, 10, 2247.
35. (h) Beers, O. C. P.; Delis, J. G. P.; Mul, W. P.; Vrieze, K.; Elsevier, C. J.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L. Inorg. Chem. 1993, 32, 3640.
36. (i) Elsevier, C. J.; Mul, W. P.; Vrieze, K. Inorg. Chim. Acta 1992, 200, 689.
37. (j) Polm, L. H.; Elsevier, C. J.; Mul, W. P.; Vrieze, C. J.; Christophersen, M. J. N.; Muller, F.; Stam, C. H. Polyhedron 1988, 7, 2521.
38. (k) Polm, L. H.; van Koten, G.; Vrieze, K.; Stam, C. H.; van Tunen, W. C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1177.
39. (a) Durfee, L. D.; Hothwell, I. A. Chem. Rev. 1988, 88, 1059, and references therein
40. (b) Seyferth, D.; Hoke, J. B. Organometallics 1988, 7, 524.
41. (c) Carmona, E.; Palma, P.; Paneque, M.; Poveda, M. L. Organometallics 1990, 9, 583.
42. (d) O'Connor, J. M.; Uhrhammer, R.; Rheingold, A. L.; Roddick, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 173, 4530.
43. (e) Henderson, W.; Kemmitt, R. D. W.; Prouse, L. J. S.; Russell, D. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 781.
44. (f) Henderson, W.; McKenna, P.; Prouse, L. J. S.; Russell, D. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, 345.
45. (g) Alías, F. M.; Belderraín, T. R.; Paneque, M.; Poveda, M. L.; Carmona, E.; Valerga, P. Organometallics 1997, 16, 301.
46. (h) Veya, P.; Floriani, C.; Chiesi-Villa, A.; Rizzoli, L. Organometallics 1993, 12, 4899.
47. (i) Alías, F. M.; Belderraín, T. R.; Paneque, M.; Poveda, M. L.; Carmona, E.; Valerga, P. Organometallics 1998, 17, 5620.
48. (j) Cámpora, J.; Hudson, S. A.; Carmona, E. Organometallics 1995, 14, 2151.
49. (k) Delis, J. G. F.; Aubel, P. G.; Vrieze, K.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Veldman, N.; Spek, A. L.; van Neer, F. J. R. Organometallics 1997, 16, 2948.
50. (l) Cámpora, J.; Hudson, S. A.; Massiot, P.; Maya, C. M.; Palma, P.; Carmona, E.; Martínez-Cruz, L. A.; Vegas, A. Organometallics 1999, 18, 5225.
51. Papasergio, R. I.; Raston, C. L.; White, A. H. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1983, 1419.
52. For example: Burkhardt, E. R.; Doney, J. J.; Bergman, R. G.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 209, 2022.
53. (a) Mercier, F.; Fischer, J.; Mathey, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 357.
54. (b) Mercier, F.; Hugel-Le Goff, C.; Mathey, F. Organometallics 1988, 7, 955.
55. (c) Hugel-Le Goff, C.; Mercier, F.; Ricard, L.; Mathey, F. J. Organomet. Chem. 1989, 363, 325.
56. (d) Mercier, F.; Mathey, F. Organometallics 1990, 9, 863.
57. (a) Keable, H. R.; Kilner, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1972, 153.
58. (b) Andrews, P. C.; Armstrong, D. R.; Clegg, W.; Craig, F. J.; Dunbar, L.; Mulvey, R. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 319.
59. Appel, R.; Schuhn, W.; Nieger, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 416.
60. (a) Wang, Z.-X.; Wang, D.-Q.; Dou, J.-M. J. Organomet. Chem. 2003, 665, 203.
61. (b) Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Uiterweerd, P. G. H.; Wang, Z.-X. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 3413.
62. See: (a) Barker, J.; Kilner, M. Coord. Chem. Rev. 1994, 133, 219. (b) Edelmann, F. T. Coord. Chem. Rev. 1994, 137, 403.
63. See: (a) Barker, J.; Kilner, M. Coord. Chem. Rev. 1994, 133, 219. (b) Edelmann, F. T. Coord. Chem. Rev. 1994, 137, 403.
64. Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Layh, M. Z. Anorg. Allg. Chem. 2000, 626, 1081.
65. Daniéle, S.; Deelman, B.-J.; Hitchcock, P. B.; Hu, J.; Lappert, M. F.; Layh, M.; Liu, D.-S.; Sablong, R.; Severn, J. R. Education in Advanced Chemistry; Marciniéc, B., Ed.; Wydawnictwo Poznanskie: Poznán-Wroclaw, 1999; Vol. 6, Chapter 12.
66. Lappert, M. F.; Liu, D.-S. Neth. Pat. Appl. 9500085, 1995.
67. Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Liu, D.-S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2637.
68. Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Tian, S. J. Organomet. Chem. 1997, 549, 1.
69. Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Layh, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1619.
70. Evans, D. F. J. Chem. Soc. 1959, 2003.
71. O'Connor, C. J. Prog. Inorg. Chem. 1982, 29, 203.
72. See Supporting Information for general procedure.
73. Leung, W.-P.; Lee, H.-K.; Weng, L.-H.; Luo, B.-S.; Zhou, Z.-Y.; Mak, T. C. W. Organometallics 1996, 15, 1785.
74. Leung, W.-P.; Lee, H.-K.; Weng, L.-H.; Zhou, Z.-Y.; Mak, T. C. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 779.
75. Holm, R. H.; Everett, G. W.; Chakravorty, A. Prog. Inorg. Chem. 1966, 7, 83.
76. Calvin, M.; Bailes, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1946, 68, 949.
77. (a) Owen, G. R.; Vilar, R.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Organometallics 2003, 22, 3025.
78. (b) Karsch, H. H.; Leithe, A. W.; Reisky, M.; Witt, E. Organometallics 1999, 18, 90.
79. (c) Hoberg, H.; Götz, V.; Krüger, C.; Tsay, Y.-H. J. Organomet. Chem. 1979, 169, 209.
80. (d) Gabor, B.; Krüger, C.; Marczinke, B.; Mynott, R.; Wilke, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1666.
81. (e) Butler, G.; Eaborn, C.; Pidcock, A. J. Organomet. Chem. 1980, 185, 367.
82. (f) Clemens, J.; Green, M.; Stone, F. G. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 1620.
83. (g) Mukhedkar, V. A.; Mukhedkar, A. J. J. Inorg. Nucl. Chem. 1981, 43, 2801.
84. Hitchcock, P. B.; Hu, J.; Lappert, M. F.; Layh, M. Severn, J. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1189.
85. Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Layh, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1619.
86. Chen, H.; Bartlett, R. A.; Dias, H. V. R.; Olmstead, M. M.; Power, P. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4338.
87. Bartlett, R. A.; Power P. P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7563.
88. Wehmschulte, R. J.; Power, P. P. Organometallics 1995, 14, 3264.
89. Müller, H.; Seidel, W.; Görls, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 325.
90. Andersen, R. A.; Faegri, K.; Green, J. C.; Haaland, A.; Lappert, M. F.; Leung, W.-P.; Rypdal, K. Inorg. Chem. 1988, 27, 1782.
91. (a) Knorr, R.; Löw, P. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3241.
92. (b) Knorr, R.; Weiss, A.; Löw, P. J.; Räpple, E. Chem. Ber. 1980, 113, 2462.
93. (a) Lalonde, J. J.; Bergbreiter, D. E.; Newcomb, M. J. Org. Chem. 1986, 51, 1369.
94. Engelhardt, L. M.; Jolly, B. S.; Lappert, M. F.; Raston, C. L.; White, A. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 336.
95. Nakanishi, S.; Masuzaki, K.; Takata, T. Inorg. Chem. Commun. 2000, 3, 469.
96. (a) Faller, J. W. Adv. Organomet. Chem. 1978, 16, 211.
97. (b) Faller, J. W.; Haitko, D. A. J. Organomet. Chem. 1978, 149, C19.
98. Cooke, M.; Goodfellow, R. J.; Green, M.; Parker, G. J. Chem. Soc (A) 1971, 16.
99. Rösch, N.; Hoffmann, R. Inorg. Chem. 1974, 13, 2656.
100. Henc, B.; Jolly, P. W.; Salz, R.; Wilke, G.; Benn, R.; Hoffmann, E. G.; Mynott, R.; Schroth, G.; Seevogel, K.; Sekutowski, J. C.; Krüger, C. J. Organomet. Chem. 1980, 191, 425.
101. Ward, L. G. D. Inorg. Synth. 1972, 13, 162.
102. Fischer, E. O.; Bürger, G. Z. Naturforsch. 1961, 166, 77.
103. Drew, D.; Doyle, J. R. Inorg. Synth. 1972, 13, 52.
104. Sheldrick, G. M. In Crystallographic Computing 3; Sheldrick, G. M., Krüger, C., Goddard, R., Eds.; Oxford University Press: Oxford, 1985; pp 175-189.
105. Sheldrick, G. M. SHELXL-93, A Program for Structure Refinement; University of Göttingen: Germany, 1993.