Investigations on organolanthanide derivatives with the hydrazonido ( -NHN=CPh2) ligand: synthesis, crystal structure, and reactivity

Organometallics

Volumn 28, Issue 13, 2009, Pages 3916-3921

  Han, Yanan ^a   Zhang, Jie ^a   Han, Fuyan ^a   Zhang, Zhengxing ^a   Weng, Linhong ^a   Zhou, Xigeng ^a  

^a FUDAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BOND INSERTION; CYCLOPENTADIENYL; DIFFRACTION ANALYSIS; H MIGRATION; HYDRAZONE; HYDROGEN MIGRATION; ORGANOLANTHANIDE; ORGANOLANTHANIDE COMPLEXES; PHENYL ISOCYANATES; SOLVENT FREE;

CHELATION; CRYSTAL STRUCTURE; HYDROGEN; LIGANDS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY DIFFRACTION ANALYSIS; YTTERBIUM;

ERBIUM;

EID: 67650340193     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om900246b     Document Type: Article

References (74)

1. Reviews: (a) Mackay, B. A.; Fryzuk, M. D. Chem. Rev. 2004, 104, 385.
2. (b) Schrock, R. R. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 995.
3. Ohki, Y.; Fryzuk, M. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3180.
4. (a) Johnson, J. S.; Bergmann, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2923.
5. (b) Cao, C.; Shi, Y.; Odom, A. L. Org. Lett. 2002, 4, 2853.
6. Khedkar, V.; Tillack, A.; Michalik, M.; Beller, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3123.
7. Ackermann, L.; Born, R. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9541.
8. (a) Tillack, A.; Jiao, H.; Garcia Castro, I.; Hartung, C. G.; Beller, M. Chem. Eur. J. 2004, 10, 2410.
9. (b) Banerjee, S.; Shi, Y.; Cao, C.; Odom, A. L. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5066.
10. Banerjee, S.; Odom, A. L. Organometallics 2006, 25, 3099.
11. Reviews: (a) Sutton, D. Chem. Rev. 1993, 93, 995.
12. (b) Hidai, M. Chem. Rev. 1995, 95, 1115.
13. Fryzuk, M. D.; Jonhson, S. A. Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 379.
14. Fryzuk, M. D. Chem. Rec 2003, 3, 2.
15. Selected recent examples: (a) Mindiola, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1557.
16. (b) Clulow, A. J.; Selby, J. D.; Cushion, M. G.; Schwarz, A. D.; Mountford, P. Inorg. Chem. 2008, 47, 12049.
17. Fout, A. R.; Kilgore, U. J.; Mindiola, D. J. Chem. Eur. J. 2007, 13, 9428.
18. Selby, J. D.; Manley, C. D.; Felix, M.; Schwarz, A. D.; Colt, E.; Mountford, P. Chem. Commun. 2007, 4937.
19. (e) Li, Y.; Shi, Y.; Odom, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1794.
20. (f) Yandulov, D. V.; Schrock, R. R. Science 2003, 301, 76.
21. (g) Yoon, S. C.; Bae, B. J.; Suh, I. H.; Park, J. T. Organometallics 1999,18, 2049.
22. (a) Wang, K. G.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 1992, 11, 1011.
23. (b) Shapiro, P. J.; Henling, L. M.; Marsh, R. E.; Bercaw, J. E. Inorg, Chem. 1990, 29, 4560.
24. Evans, W. J.; Kociok-Jöhn, G.; Ziller, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1992, 31, 1081. Two actinide hydrazido examples:
25. Kiplinger, J. L.; John, K. D.; Morris, D. E.; Scott, B. L.; Burns, C. J. Organometallics 2002, 21, 4306.
26. (e) Cantat, T.; Graves, C. R.; Jantunen, K. C.; Burns, C. J.; Scott, B. L.; Schelter, E. J.; Morris, D. E.; Jeffery-Hay, P.; Kiplinger, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17537.
27. Reviews: (a) Evans, W. J.; Davis, B. L. Chem. Rev. 2002, 102, 2119.
28. (b) Zhou, X. G.; Zhu, M. J. Organomet. Chem. 2002, 647, 28.
29. Ferrence, G. M.; Takats, J. J. Organomet. Chem. 2002, 647, 84.
30. (a) Molander, G. A.; Romero, J. A. C. Chem. Rev. 2002, 102, 2161 and references therein,
31. (b) Hong, S. W.; Kawaoka, A. M.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc.2003, 125, 15878.
32. Hong, S. W.;Tian, S.; Metz, M. V.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14768.
33. Molander, G. A.; Pack, S. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 9214.
34. (e) Gribkov, D. V.; Hultzsch, K. C.; Hampell, F. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4796.
35. (f) Hultzsch, K. C.; Hampel, F.; Wagner, T. Organometallics 2004, 23, 2601.
36. (g) Hong, S.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 673.
37. (a) Zhang, J.; Zhou, X. G.; Cai, R. F.; Weng, L. H. Inorg. Chem. 2005, 44, 716.
38. (b) Ma, L. P.; Zhang, J.; Cai, R. F.; Chen, Z. X.; Weng, L. H.; Zhou, X. G. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4926.
39. Zhang, J.; Cai, R. F.; Weng, L. H.; Zhou, X. G. Organometallics 2003, 22, 5385.
40. Zhang, J.; Cai, R. F.; Weng, L. H.; Zhou, X. G. J. Organomet. Chem. 2003, 672, 94.
41. (e) Zhang, J.; Ruan, R. Y.; Shao, Z. H.; Cai, R. F.; Weng, L. H.; Zhou, X. G. Organometallics 2002, 21, 1420.
42. (a) Evans, W. J.; Miller, K. A.; Ziller, J. W. Inorg. Chem. 2006, 45,424.
43. (b) Evans, W. J.; Forrestal, K. J.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9273.
44. Evans, W. J.; Seibel, G. A.; Ziller, J. W.; Doedens, R. J. Organometallics 1998, 17, 2103.
45. (a) Shen, Q.; Li, H.; Yao, C.; Yao, Y.; Zhang, L.; Yu, K. Organometallics 2001, 20, 3070.
46. (b) Mao, L.; Shen, Q.; Xue, M.; Sun, J. Organometallics 1997, 15, 3711.
47. (a) Zhang, J.; Cai, R. F.; Weng, L. H.; Zhou, X. G. Organometallics 2004, 23, 3303.
48. (b) Ma, L. P.; Zhang, J.; Zhang, Z. X.; Cai, R. F.; Chen, Z. X.; Zhou, X. G. Organometallics 2006, 25, 4571.
49. Ma, L. P.; Zhang, J.; Cai, R. F.; Chen, Z. X.; Zhou, X. G. Dalton Trans. 2007, 2718.
50. Zhang, J.; Cai, R. F.; Chen, Z. X.; Zhou, X. G. Inorg. Chem. Commun. 2007, 10, 1265.
51. (e) Zhang, J.; Ma, L. P.; Cai, R. F.; Weng, L. H.; Zhou, X. G. Organometallics 2005, 24, 738.
52. (f) Zhang, J.; Han, Y. N.; Han, F. Y.; Chen, Z. X.; Weng, L. H.; Zhou, X. G. Inorg. Chem. 2008, 47, 5552.
53. (g) Pi, C. F.; Liu, R. T.; Zheng, P. Z.; Chen, Z. X.; Zhou, X. G. Inorg. Chem. 2007, 46, 5252-5259.
54. (h) Pi, C. F.; Zhu, Z. Y.; Weng, L. H.; Chen, Z. X.; Zhou, X. G. Chem. Commun. 2007, 2190.
55. Pi, C. F.; Zhang, Z. X.; Pang, Z.; Luo, J.; Chen, Z. X.; Weng, L. H.; Zhou, X. G. Organometallics 2007, 26, 1934.
56. Magin, R. E.; Manastyrskyj, S.; Dubeck, M. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 672.
57. March, J. In Advanced Organic Chemistry; McGraw-Hill: New York, 1997; Vol. 2, p 24.
58. Evans, W. J.; Ansari, M. A.; Ziller, J. W. Inorg. Chem. 1996, 35, 5435.
59. Shannon, R. D. Acta Crystallogr. 1976, A32, 751.
60. Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Brammer, L.; Orpen, A. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, Sl.
61. Evans, W. J.; Fujimoto, C.; Ziller, H. Organometallics 2001, 20, 4529.
62. Day, C. S.; Day, V. W.; Ernst, R. D.; Vollmer, S. H. Organometallics 1982, 1, 998.
63. (a) Kukushkin, V. Y.; Pombeiro, A. J. L. Chem. Rev. 2002, 102, 1771.
64. (b) Michelin, R. A.; Mozzon, M.; Bertani, R. Coord. Chem. Rev. 1996, 147, 299.
65. (a) Evans, W. J.; Meadows, J. H.; Hunter, W. E.;Atwood, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1291.
66. (b) Hultzsch, K. C.; Spaniol, T. P.; Okuda, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 227.
67. Cui, D.; Nishiura, M.; Hou, Z. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 44, 959.
68. (a) Beetstra, D. J.; Meetsma, A.; Hessen, B.; Tueben, J. H. Organometallics 2003, 22, 4372.
69. (b) Duchateau, R.; Brussee, E. A. C.; Meetsma, A.; Teuben, J. H. Organometallics 1997, 16, 5506.
70. Duchateau, R.; Tuinstra, T.; Brussee, E. A. C.; Meetsma, A.; van Duijnen, P. T.; Teuben, J. H. Organometallics 1997, 16, 3511.
71. Heeres, H. J.; Meetsma, A.; Teuben, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 1990, 29, 420.
72. (e) Bercaw, J. E.; Davies, D. L.; Wolczanski, P. T. Organometallics 1986,5, 443.
73. (f) Den Haan, K. H.; Luinstra, G. A.; Meetsma, A.; Teuben, J. H. Organometallics 1987, 6,1509.
74. (g) Wang, C. F.; Xu, F.; Cai, T.; Shen, Q. Org. Lett. 2008, 10, 445.