Theoretical and voltammetric studies of 5-nitro-heterocyclic derivatives with potential trypanocidal activities

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 21, Issue 4, 2010, Pages 740-749

  Paula, Fávero R ^a,b   Trossini, Gustavo H G ^a   Ferreira, Elizabeth I ^a   Serrano, Silvia H P ^a   Menezes, Carla M S ^a   Tavares, Leoberto C ^a  

^a UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

^b Department of Pharmacy   (Brazil)

Author keywords

5 nitro heterocyclic; Redox potential; Stereoelectronic properties

Indexed keywords

EID: 77951869178     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532010000400022     Document Type: Article

References (38)

1. The World Health Organization, WHO publications, http://www,who.int/ctd/ chagasdts/html, 2000, accessed in September 2008.
2. Coura, J. R.; Castro, S. L.; Mem. Inst. Oswaldo Cruz 2002, 97, 3.
3. Cerecetto, H.; Gonzáles, M.; Curr. Top. Med. Chem. 2002, 2, 1185.
4. Paulino, M.; Iribarne, F.; Hansz, M.; Veja, M.; Seoane, G.; Cerecetto, H.; Di Maio, R.; Caracelli, I.; Zukerman-Schpector, J.; Olea, C.; Stoppani, A. O. M.; Berriman, M.; Fairlamb, A. H.; Tapia, O.; J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2002, 584, 95.
5. Pozas, R.; Carballo, J.; Castro, C.; Rubio, J.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1417.
6. Blumenstiel, K.; Schöneck, R.; Yardley, V.; Croft, S. L.; Krauft-Siegel, R. L.; Biochem. Pharmacol. 1999, 58, 1791.
7. Aguirre, G.; Boiani, L.; Cerecetto, H.; Fernández, M.; González, M.; Denicola, A.; Otero, L.; Gambino, D.; Rigol, C.; Olea-Azar, C.; Faundez, M.; Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 4885.
8. Henderson, G. B.; Ulrich, P.; Fairlamb, A.H.; Rosenberg, I.; Pereira, M.; Sela, M.; Cerami, A.; Proc. Nat. Acad. Sci. USA 1988, 85, 5374.
9. Viodé, C.; Bettache, N.; Cenas, N.; Krauth-Siegel, R. L.; Chauviére, G.; Bakalara, N.; Perie, J.; Biochem. Pharmac. 1999, 57, 549.
10. Edwards, D. I.; J. Antimicrob. Chemother. 1993, 31, 09.
11. Tavares, L. C.; Penna, T. V. C.; Amaral, A. T.; Boll. Chim. Farm. 1997, 136, 244.
12. Tavares, L. C.; Chisté, J. J.; Santos, M. G. B.; Penna, T. V. C.; Boll. Chim. Farm. 1999, 138, 432.
13. Rando, D. G.; Sato, D. N.; Siqueira, L.; Malvezzi, A.; Leite, C. Q. F.; Amaral, A. T.; Ferreira, E. I.; Tavares, L. C.; Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 557.
14. Paula, F. R.; Doria, S. J.; Almeida, L. V.; Pasqualoto, K. F. M.; Tavares, L. C.; Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 2673.
15. Rozenski, J.; De Raunter, C. J.; Verplanken, H.; Quant. Struct.-Act. Relat. 1995, 14, 134.
16. Thakur, M.; Thakur, A.; Balasubramanian, K.; J. Chem. Inf. Model. 2006, 46, 103.
17. Rigol, C.; Olea-Azar, C.; Mendizábal, F.; Briones, R.; Cerecetto, H.; González, M.; J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2006, 770, 125.
18. Ifa, D. R.; Rodrigues, C. R.; De Alencastro, R. B.; Fraga, C. A. M.; Barreiro, E. J.; J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2000, 505, 11.
19. Figueiredo, J. M.; Câmara, C. de A.; Amarante, E. G.; Miranda, A. L. P.; Santos, F. M.; Rodrigues, C. R.; Fraga, C. A. M.; Barreiro, E. J.; Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 2243.
20. Bhattacharjee, A. K.; Skanchy, D. J.; Jennings, B.; Hudson, J T. H.; Brendle, J.; Werbonvetz, K. A.; Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 1979.
21. Anadan, K.; Kolandaivel, P.; Kumaresan, R.; Gowenlock, B. G.; J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2003, 639, 213.
22. Bhattacharjee, A. K.; Karle, J. M.; J. Med. Chem. 1996, 39, 4622.
23. Hehre, W. J.; Hunag, W. W.; Klunzinger, P. E.; Deppmeier, B. J.; Driessen, A. J.; Spartan 4.0: User's guide, Wavefunction, Inc., Irvine, CA, 1998.
24. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P.; J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
25. Chirlian, L. E.; Fracl, M. M.; J. Comput. Chem. 1987, 8, 894.
26. Guadagnini, P. H.; Bruns, R. E.; De Souza, A. A.; Quim. Nova 1996, 19, 148.
27. nd ed., John Wiley & Sons: New York, 2002, p. 275.
28. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G.; Science 1992, 256, 213.
29. Dixon, R. W.; Leonard, J. M.; Hehre, W. J. A.; Isr. J. Chem. 1993, 33, 427.
30. Young, D. C. In Solvation: Computational Chemistry. In A Practical Guide for Applying Techniques to Real-Word Problems, John Wiley & Sons: New York, 2001, p. 206.
31. Pniewska, B.; Jnuchowski, M.; Pol. J. Chem. 1999, 72, 2629.
32. Doreto, R. L.; Laks, B.; J. Chem. Phys. 2002, 117, 5437.
33. Freitas, M. P.; Tormena, C. F.; Luízar, C.; Ferreira, M. M. C.; Rittner, R.; J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2002, 618, 219.
34. Pearson, R. G.; J. Chem. Educ. 1987, 64, 561.
35. Anadan, K.; Kolandaivel, P.; Kumaresan, R.; J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2004, 686, 83.
36. Julião, M. S. S.; Almeida, E. C.; Scalea, M. A. L.; Ferreira, N. G.; Compton, R. G.; Serrano, S. H. P.; Electroanalysis 2005, 18, 269.
37. Bollo, S.; Núñes-Vergara, L. J.; Martinez, C.; Chauviére, G.; Périé, J.; Squella, J. A.; Electroanalysis 2003, 15, 9.
38. Stradins, J.; Gavars, R.; Baumane, L.; Electrochim. Acta 1983, 28, 495.