Determination of the pKa values of some biologically active and inactive hydroxyquinones

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 19, Issue 1, 2008, Pages 175-183

  Ossowski, Tadeusz ^a   Goulart, Marília O F ^b   De Abreu, Fabiane C ^b   Sant'Ana, Antônio Euzébio G ^b   Miranda, Paulo Rogério B ^b   Costa, Cicero De Oliveira ^b   Liwo, Adam ^a   Falkowski, Piotr ^a   Zarzeczanska, Dorota ^a  

^a UNIVERSITY OF GDA SK   (Poland)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF ALAGOAS   (Brazil)

Author keywords

Acid dissociation constants; Hybrid pH metric UV titration; Hydroxyquinones; Molluscicidal activity; pH metric titration

Indexed keywords

EID: 39449118549     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532008000100025     Document Type: Article

References (30)

1. Subramanian, S.; Ferreira, M. M. C.; Trsic, M.; Struct. Chem. 1998, 9, 47.
2. dos Santos, A. F.; Ferraz, P. A. L.; Abreu, F. C.; Chiari, E.; Goulart, M. O. F.; Sant'Ana, A. E. G.; Planta Med. 2001, 67, 92.
3. dos Santos, A. F.; Ferraz, P. A. L.; Pinto, A. V.; Pinto, M. C. R. F.; Goulart, M. O. F.; Sant'Ana, A. E. G.; Int. J. Parasitol. 2000, 30, 1199.
4. Lima, N. M. F.; dos Santos, A. F.; Porfírio, Z.; Goulart, M. O. F.; Sant'Ana, A. E. G.; Acta Trop. 2002, 83, 43.
5. Goulart, M. O. F.; Zani, C. L.; Tonholo, J.; Abreu, F. C.; Raslan, D. S.; Starling, S.; Oliveira, A. B.; Chiari, E.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2043.
6. Goulart, M. O. F.; Sant'Ana, A. E. G.; Lima, N. M. F.; Leon, L. L.; Mem. Inst. Oswaldo Cruz 2004, 99, 757.
7. Lima, N. M. F.; Correia, C. S.; Ferraz, P. A. L.; Pinto, A. V.; Pinto, M. C. R. F.; Sant'Ana, A. E. G.; Goulart, M. O. F.; J. Braz. Chem. Soc. 2002, 13, 822.
8. Chitsulo, L.; Engels, D.; Montresor, A.; Savioli, L.; Acta Trop. 2000, 77, 41.
9. Perrett, S.; Whitfield, P. J.; Parasitol. Today 1996, 12, 156.
10. Lima, N. M. F.; Ph.D. Thesis, Universidade Federal de Alagoas, 2004.
11. Oliveira, M. F.; Lemos, T. L. G.; Mattos M. C.; Segundo, T. A.; Santiago, G. M. P.; Braz-Filho, R.; An. Acad. Bras. Cienc. 2002, 74, 211.
12. Bishop, C. A.; Tong, L. K. J.; J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 501.
13. Van de Waterbeemd, H.; Gifford, E.; Nat. Rev. Drug Discovery 2003, 2, 192.
14. Van de Waterbeemd, H.; Lennernäs, H.; Artursson, P.; Drug Bioavailability, Wiley: Weinheim, 2004.
15. Kunz, K. R.; Iyengar, B. S.; Dorr, R. T.; Alberts, D. S.; Remers, W. A.; J. Med. Chem. 1991, 34, 2281.
16. Patrick, G. L.; Introduction to Medicinal Chemistry, Oxford University Press: New York, 1995.
17. Avdeef, A.; Box, K. J.; Comer, J. E. A.; Gilges, M.; Hadley, M.; Hibbert, C.; Patterson, W.; Tam, K. Y.; J. Pharm. Biomed. Anal. 1999, 20, 631.
18. Ferreira, V. F.; Pinto, A. V.; Pinto, M. C. F. R.; Cruz, M. C.; Clarino, A.; Synthetic Commun. 1989, 19, 1061.
19. Leffler, M. T.; Hathaway, R. J.; J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 3222.
20. Bruck, R. P.; Rondinini, S. R.; Covington, A. K.; Baucke, F. G. K.; Barett, C. M. A.; Camoes, M. F.; Milton, M. J. T.; Mussini, T.; Naumann, R.; Paratt, K. W.; Spitzer, P.; Wilson, G. S.; Pure Appl. Chem. 2002, 74, 2169.
21. Mussini, P. R.; Mussini, T.; Rondinini, S.; Pure Appl. Chem. 1997, 69, 1007.
22. Rondinini, S.; Longhi, P.; Mussini, P. R.; Mussini, T.; Pure Appl. Chem. 1987, 59, 1693.
23. Kostrowicki, J.; Liwo, A.; Talanta 1990, 37, 645.
24. Bogdanska, A.; Chmurzynski, L.; Ossowski, T.; Liwo, A.; Jeziorek, D.; Anal. Chim. Acta 1999, 402, 339.
25. Albert, A.; Briggs, J. M.; The Determination of Ionisable Constants, Chapman and Hall: London, 1971.
26. Perrin, D. D.; Dempsey, B.; Buffers for pH and Metal Ion Control, Wiley: New York, 1974.
27. th ed., Harper Collins: New York, 1993, pp. 343-344.
28. Cheong, H-A.; Choi, H-K.; Pharm. Res. 2002, 19, 1375.
29. Hatanaka, T.; Kamon, T.; Morigaki, S.; Katayama, K.; Koizumi, T.; J. Controlled Release 2000, 66, 63.
30. Hirano, T.; Yasuda, S.; Osaka, Y.; Kobayashi, M.; Itagaki, S.; Iseki, K.; Biochim. Biophys. Acta 2006, 1758, 1743.