Toward carbyne: Synthesis and stability of really long polyynes

Pure and Applied Chemistry

Volumn 82, Issue 4, 2010, Pages 891-904

  Tykwinski, Rik R ^a,b   Chalifoux, Wesley ^b   Eisler, Sara ^c   Lucotti, Andrea ^d   Tommasini, Matteo ^d   Fazzi, Daniele ^e   Del Zoppo, Mirella ^d   Zerbi, Giuseppe ^d  

^a UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

^b UNIVERSITY OF ALBERTA   (Canada)

^c UNIVERSITY OF NEW BRUNSWICK   (Canada)

^d POLITECNICO DI MILANO   (Italy)

^e ISTITUTO ITALIANO DI TECNOLOGIA   (Italy)

Author keywords

Alkylidene carbenes; Alkynes; Carbyne; Conjugated oligomers; Peierls distortion; Polyynes; Raman spectroscopy

Indexed keywords

EID: 77951835488     PISSN: 00334545     EISSN: 13653075     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/PAC-CON-09-09-04     Document Type: Conference Paper

References (90)

1. E. H. L. Falcao, F. Wudl. J. Chem. Technol. Biotechnol. 82, 524 (2007).
2. R. B. Heimann, S. E. Evsyukov, L. Kavan (Eds.). Carbyne and Carbynoid Structures, Springer, Berlin (1999).
3. F. Cataldo (Ed.). Polyynes: Synthesis, Properies, and Applications, Taylor & Francis, Boca Raton (2006).
4. P. P. K. Smith, P. R. Buseck. Science 216, 984 (1982).
5. R. J. Lagow, J. J. Kampa, H.-C. Wei, S. L. Battle, J. W. Gegne, D. A. Laude, C. J. Harper, R. Bau, R. C. Stevens, J. F. Haw, E. Munson. Science 267, 362 (1995).
6. K. Müllen, G. Wegner (Eds.). Electronic Materials: The Oligomer Approach, Wiley-VCH, Weinheim (1998).
7. R. E. Martin, F. Diederich. Angew. Chem., Int. Ed. 38, 1350 (1999).
8. F. Bohlmann. Chem. Ber. 86, 657 (1953).
9. E. R. H. Jones, H. H. Lee, M. C. Whiting. J. Chem. Soc. 3483 (1960).
10. T. R. Johnson, D. R. M. Walton. Tetrahedron 28, 5221 (1972).
11. R. Eastmond, T. R. Johnson, D. R. M. Walton. Tetrahedron 28, 4601 (1972).
12. S. M. E. Simpkins, M. D. Weller, L. R. Cox. Chem. Commun. 4035 (2007).
13. W. A. Chalifoux, R. R. Tykwinski. C.R. Chim. 12, 341 (2009).
14. Y. Tobe, T. Wakabayashi. In Acetylene Chemistry: Chemistry, Biology, and Material Science, F. Diederich, P. J. Stang, R. R. Tykwinski (Eds.), Chap. 9, Wiley-VCH, Weinheim, Germany (2005).
15. W. A. Chalifoux, R. R. Tykwinski. Chem. Rec. 6, 169 (2006).
16. W. Mohr, J. Stahl, F. Hampel, J. A. Gladysz. Chem. - Eur. J. 9, 3324 (2003).
17. Q. Zheng, J. A. Gladysz. J. Am. Chem. Soc. 127, 10508 (2005).
18. Q. Zheng, J. C. Bohling, T. B. Peters, A. C. Frisch, F. Hampel, J. A. Gladysz. Chem. - Eur. J. 12, 6486 (2006).
19. M. Samoc, G. T. Dalton, J. A. Gladysz, Q. Zheng, Y. Velkov, H. Ågren, P. Norman, M. G. Humphrey. Inorg. Chem. 47, 9946 (2008).
20. (a)P. Fritsch. Liebigs Ann. Chem. 279, 319 (1894);
21. (b) W. P. Buttenberg. Liebigs Ann. Chem. 279, 324 (1894);
22. (c)H. Wiechell. Liebigs Ann. Chem. 279, 337 (1894).
23. For reviews, see: (a) R. Knorr. Chem. Rev. 104, 3795 (2004);
24. (b)W. Kirmse. Angew. Chem., Int. Ed. 36, 1164 (1997);
25. (c)P. J. Stang. Chem. Rev. 78, 383 (1978).
26. For recent examples of polyyne syntheses using the FBW rearrangement, see: (a) P. Bichler, W. A. Chalifoux, S. Eisler, A. L. K. Shi Shun, E. T. Chernick, R. R. Tykwinski. Org. Lett. 11, 519 (2009);
27. (b)M. Ochiai. Synlett 159 (2009);
28. (c)A. Spantulescu, T. Luu, Y. Zhao, R. McDonald, R. R. Tykwinski. Org. Lett. 10, 609 (2008);
29. (d)J. Kendall, R. McDonald, M. J. Ferguson, R. R. Tykwinski. Org. Lett. 10, 2163 (2008);
30. (e)T. Luu, Y. Morisaki, N. Cunningham, R. R. Tykwinski. J. Org. Chem. 72, 9622 (2007);
31. (f) Y. Tobe, R. Umeda, N. Iwasa, M. Sonoda. Chem. - Eur. J. 9, 5549 (2003).
32. A. D. Slepkov, F. A. Hegmann, S. Eisler, E. Elliott, R. R. Tykwinski. J. Chem. Phys. 120, 6807 (2004).
33. S. Eisler, A. D. Slepkov, E. Elliott, T. Luu, R. McDonald, F. A. Hegmann, R. R. Tykwinski. J. Am. Chem. Soc. 127, 2666 (2005).
34. A. Lucotti, M. Tommasini, D. Fazzi, M. Del Zoppo, W. A. Chalifoux, M. J. Ferguson, G. Zerbi, R. R. Tykwinski. J. Am. Chem. Soc. 131, 4239 (2009).
35. W. A. Chalifoux, R. McDonald, M. J. Ferguson, R. R. Tykwinski. Angew. Chem., Int. Ed. 48, 7915 (2009).
36. S. Eisler, R. R. Tykwinski. J. Am. Chem. Soc. 122, 10736 (2000).
37. J.-H. Li, Y. Liang, Y.-X. Xie. J. Org. Chem. 70, 4393 (2005).
38. A. L. K. Shi Shun, E. T. Chernick, S. Eisler, R. R. Tykwinski. J. Org. Chem. 68, 1339 (2003).
39. S. Eisler, N. Chahal, R. McDonald, R. R. Tykwinski. Chem. - Eur. J. 9, 2542 (2003).
40. (a) F. Ramirez, N. B. Desai, N. McKelvie. J. Am. Chem. Soc. 84, 1745 (1962);
41. (b) E. J. Corey, P. L. Fuchs. Tetrahedron Lett. 13, 3769 (1972).
42. (a) C. Moureu, R. Delange. Bull. Soc. Chim. Fr. 648 (1903);
43. (b) G. H. Mansfield, M. C. Whiting. J. Chem. Soc. 4761 (1956);
44. (c) R. Knorr, C. Pires, C. Behringer, T. Menke, J. Freudenreich, E. C. Rossmann, P. Böhrer. J. Am. Chem. Soc. 128, 14845 (2006).
45. D. R. M. Walton, F. Waugh. J. Organomet. Chem. 37, 45 (1972).
46. A. S. Hay. J. Org. Chem. 27, 3320 (1962).
47. T. Gibtner, F. Hampel, J.-P. Gisselbrecht, A. Hirsch. Chem. - Eur. J. 8, 408 (2002).
48. G. Eglinton, A. R. Galbraith. Chem. Ind. (London) 7378 (1956).
49. F. Bohlmann, M. Brehm. Chem. Ber. 112, 1071 (1979).
50. C. Bubeck. In Electronic Materials: The Oligomer Approach, K. Müllen, G. Wegner (Eds.), Chap. 8, Wiley-VCH, Weinheim (1998).
51. Y. Luo, P. Norman, K. Ruud, H. Ågren. Chem. Phys. Lett. 285, 160 (1998).
52. A. Mathy, K. Ueberhofen, R. Schenk, H. Gregorius, R. Garay, K. Müllen, C. Bubeck. Phys. Rev. B 53, 4367 (1996).
53. In each case, R2 ≥ 0.9996.
54. G. N. Lewis, M. Calvin. Chem. Rev. 25, 273 (1939).
55. For examples of analysis of polyyne HOMO-LUMO gaps using the Lewis-Calvin approach, see: (a) refs. [10,11,24];
56. (b) J. B. Armitage, N. Entwistle, E. R. H. Jones, M. C. Whiting. J. Chem. Soc. 147 (1954);
57. (c) G. Schermann, T. Grösser, F. Hampel, A. Hirsch. Chem. - Eur. J. 3, 1105 (1997).
58. A. Milani, M. Tommasini, M. Del Zoppo, C. Castiglioni, G. Zerbi. Phys. Rev. B 74, 153418 (2006).
59. M. Tommasini, D. Fazzi, A. Milani, M. Del Zoppo, C. Castiglioni, G. Zerbi. J. Phys. Chem. A 111, 11645 (2007).
60. M. Tommasini, A. Milani, D. Fazzi, M. Del Zoppo, C. Castiglioni, G. Zerbi. Physica E 40, 2570 (2008).
61. C. Castiglioni, M. Tommasini, G. Zerbi. Philos. Trans. R. Soc. Lond. A 362, 2425 (2004).
62. C. Castiglioni, J. T. L. Navarrete, G. Zerbi, M. Gussoni. Solid State Commun. 65, 625 (1988).
63. J. O. Jensen. Spectrochim. Acta, Part A 60, 1895 (2004).
64. C. S. Casari, A. Li Bassi, A. Baserga, L. Ravagnan, P. Piseri, C. Lenardi, M. Tommasini, A. Milani, D. Fazzi, C. E. Bottani, P. Milani. Phys. Rev. B 77, 195444 (2008).
65. J. Neugebauer, M. Reiher. J. Phys. Chem. A 108, 2053 (2004).
66. M. Del Zoppo, C. Castiglioni, P. Zuliani, G. Zerbi. Synth. Met. 85, 1043 (1997).
67. A. Milani, M. Tommasini, G. Zerbi. J. Chem. Phys. 128, 064501 (2008).
68. A. Milani, M. Tommasini, D. Fazzi, C. Castiglioni, M. Del Zoppo, G. Zerbi. J. Raman Spectrosc. 39, 164 (2008).
69. Increased cumulenic character vs. polyyne length based on Raman spectroscopy has been noted previously. For the study of polyynes by Raman spectroscopy, see refs. [56,57].
70. (a) Raman spectroscopy: (a) ref. [35]
71. (b) H. Tabata, M. Fujii, S. Hayashi, T. Doi, T. Wakabayashi. Carbon 44, 3168 (2006);
72. (c) R. Dembinski, T. Bartik, B. Bartik, M. Jaeger, J. A. Gladysz. J. Am. Chem. Soc. 122, 810 (2000).
73. SERS: (a) ref. [56b]
74. (b) C. S. Casari, V. Russo, A. Li Bassi, C. E. Bottani, F. Cataldo, A. Lucotti, M. Tommasini, M. Del Zoppo, C. Castiglioni, G. Zerbi. Appl. Phys. Lett. 90, 013111 (2007);
75. (c) A. Lucotti, M. Tommasini, M. Del Zoppo, C. Castiglioni, G. Zerbi, F. Cataldo, C. S. Casari, A. Li Bassi, V. Russo, M. Bogana, C. E. Bottani. Chem. Phys. Lett. 417, 78 (2006).
76. S. Szafert, J. A. Gladysz. Chem. Rev. 106, PR1 (2006).
77. CCDC Nos: 729156 (tBu[2]), 729157 (tBu[3]), 729158 (tBu[4]), 729159 (tBu[8]), 729160 (tBu[10]).
78. M. Kertesz, C. H. Choi, S. Yang. Chem. Rev. 105, 3448 (2005).
79. R. Hoffmann. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 26, 846 (1987).
80. C. D. Zeinalipour-Yazdi, D. P. Pullman. J. Phys. Chem. B 112, 7377 (2008).
81. S. Yang, M. Kertesz, V. Zólyomi, J. Kürti. J. Phys. Chem. A 111, 2434 (2007).
82. S. Yang, M. Kertesz. J. Phys. Chem. A 110, 9771 (2006).
83. M. J. G. Peach, E. I. Tellgren, P. Salek, T. Helgaker, D. J. Tozer. J. Phys. Chem. A 111, 11930 (2007).
84. A. Scemama, P. Chaquin, M.-C. Gazeau, Y. Bénilan. J. Phys. Chem. A 106, 3828 (2002).
85. L. Horny, N. D. K. Petraco, C. Pak, H. F. Schaefer III. J. Am. Chem. Soc. 124, 5861 (2002).
86. E. C. Constable, D. Gusmeroli, C. E. Housecroft, M. Neuburger, S. Schaffner. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 62, O505 (2006).
87. -3.
88. T. Luu, E. Elliott, A. D. Slepkov, S. Eisler, R. McDonald, F. A. Hegmann, R. R. Tykwinski. Org. Lett. 7, 51 (2005).
89. -3
90. CCDC Nos: 745804 (Ph[4]), 729158 (tBu[4]), 660940 (Ad[4]) 265860 (TIPS[4]), and 745805 (Tr*[4]