Synthesis, antitumor and antimicrobial activity of novel 1-substituted phenyl-3-[3-alkylamino(methyl)-2-thioxo-1,3,4-oxadiazol-5-yl] β-carboline derivatives

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 21, Issue 2, 2010, Pages 288-298

  Savariz, Franciele C ^a   Formagio, Anelise S N ^a   Barbosa, Valéria A ^a   Foglio, Mary Ann ^b   De Carvalho, João E ^b   Duarte, Marta C T ^b   Dias Filhoc, Benedito P ^a   Sarragiotto, Maria Helena ^a  

^a STATE UNIVERSITY OF MARINGÁ   (Brazil)

^b UNIVERSITY OF CAMPINAS   (Brazil)

Author keywords

1,3,4 oxadiazole; 1,3 disubstituted carboline derivatives; Antimicrobial activity; Antitumor activity; Mannich bases

Indexed keywords

EID: 77951832636     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532010000200014     Document Type: Article

References (25)

1. Cao, R.; Peng, W.; Wang, Z.; Xu, A.; Curr. Med. Chem. 2007, 14, 479.
2. Cao, R.; Yi, W.; Wu,Q.; Guan, X.; Feng, M.; Ma, C.; Chen, Z.; Song, H.; Peng, W.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 6558.
3. Cao, R.; Peng, W.; Chen, H.; Hou, X.; Guan, H.; Chen, Q.; Ma, Y.; Xu, A.; Eur. J. Med. Chem. 2005, 40, 249.
4. Cao, R.; Chen, H.; Peng, W.; Ma, Y.; Hou, X.; Guan, H.; Liu, X.; Xu, A.; Eur. J. Med. Chem. 2005, 991.
5. Boursereau, Y.; Coldham, I.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5841.
6. Zhao, M.; Bi, L.; Wang, W.; Wang, C.; Baudy-Floc'h, M.; Ju, J.; Peng, S.; Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 6998.
7. Guan, H.; Chen, H.; Peng, W.; Ma, Y.; Cao, R.; Liu, X.; Xu, A.; Eur. J. Med. Chem. 2006, 41, 1167.
8. Xiao, S.; Lin, W.; Wang, C.; Yang, M.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 437.
9. Cao, R.; Peng, W.; Chen, H.; Ma, Y.; Liu, X.; Hou, X.; Guan, H.; Xu, A.; Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005, 338, 1557.
10. Deveau, A. M.; Labroli, M. A.; Dieckhaus, C. M.; Barthen, M. T.; Smith, K. S.; Macdonald, T. L.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1251.
11. Schupp, P.; Poehner, T.; Edrada, R.; Ebel, R.; Berg, A.; Wray, V.; Proksch, P.; J. Nat. Prod. 2003, 66, 272.
12. Peng, J.; Hu, J.; Kazi, A.; Li, Z.; Avery, M.; Peraud, O.; Hill, R. T.; Franzblau, S. G.; Zhang, F.; Schinazi, R. F.; Wirtz, S. S.; Tharnish, P.; Kelly, M.; Wahyuono, S.; Hamann, M. T.; J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13382.
13. Cabrera, G. M.; Seldes, A. M.; J. Nat. Prod. 1999, 62, 759.
14. Formagio, A. S. N.; Tonin, L.T. D.; Foglio, M. A.; Madjarof, C.; Carvalho, J. E. de; Costa, W. F. da; Cardoso, F. P.; Sarragiotto, M. H.; Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 9660.
15. Mamolo, M.G.; Zampieri, D.; Vio, L.; Fermeglia, M.; Ferone, M.; Pricl, S.; Scialino, G.; Banfi, E.; Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 3797.
16. Ali, M. A.; Shaharyar, M.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 3314.
17. Aboraia, A. S.; Abdel-Rahman, H. M.; Mahfouz, N. M.; EL-Gendy, M. A.; Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 1236.
18. Lipinski, C.A.; Lombardo, F.; Dominy, B.W.; Feeney, P.J.; Adv. Drug Delivery Rev. 1997, 23, 3.
19. Zhao, M. Y. ; Abraham, M. H.; Le, J.; Hersey, A.; Luscombe, C. N.; Beck, G.; Sherborne, B.; Pharm. Res. 2002, 19, 1446.
20. http://www.molinspiration.com, accessed in September 2008.
21. www.organic-chemistry.org/prog/peo, accessed in September 2008.
22. Monks, A.; Scudiero, D.; SKehan, P.; Shoemaker, R.; Paull, K.; Vistica, D.; Hose, C.; Langley, J.; Cronise, P.; Vaigro-Wolff, A.; Gray-Goodrich, M.; Campbell, H.; Mayo, J.; Boyd, M.; J. Natl. Cancer Inst. 1991, 83, 757.
23. Holbeck, S.L.; Eur. J. Cancer 2004, 40, 785.
24. th ed., NCCLS document M7-A6: USA, 2003.
25. nd ed., NCCLS document M27-A2: USA, 2002.