Dynamic vapochromic behaviors of organic crystals based on the open-close motions of S-shaped donor-acceptor folding units

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 16, 2010, Pages 4793-4802

  Takahashi, Eiji ^a   Takaya, Hikara ^a,b   Naota, Takeshi ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

Host guest systems; Pyrroles; Sensors; Vapochromism; X ray diffraction

Indexed keywords

ABSORBANCES; ADSORPTION ABILITY; ADSORPTION PROPERTIES; ADSORPTION/DESORPTION; AMORPHOUS SOLIDS; CHANGE MECHANISMS; COLOR CHANGES; CRYSTAL PACKINGS; CRYSTALLOGRAPHIC DATA; DIIMIDE; DONOR-ACCEPTOR INTERACTION; DONOR-ACCEPTORS; FOLDED CONFORMATION; FOLDING UNITS; HOST-GUEST SYSTEM; HOST-GUEST SYSTEMS; MOLECULAR SHAPES; ORGANIC CRYSTAL; ORGANIC VAPORS; PACKING STRUCTURE; PI INTERACTIONS; POWDER X RAY DIFFRACTION; RECRYSTALLIZATIONS; S-SHAPED; SOLVATOCHROMIC; SOLVATOCHROMIC BEHAVIOR; SOLVENT VAPORS; THEORETICAL CALCULATIONS; VAPOCHROMIC BEHAVIOR; VAPOCHROMISM;

ADSORPTION; COLOR; COLORIMETRY; COMPUTERIZED TOMOGRAPHY; LIGHT; NAPHTHALENE; NITROGEN COMPOUNDS; ORGANIC SOLVENTS; PHOTODEGRADATION; POTASSIUM COMPOUNDS; SENSORS; SINGLE CRYSTALS; THERMOGRAVIMETRIC ANALYSIS; X RAY DIFFRACTION;

VAPORS;

EID: 77951176800     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200903403     Document Type: Article

References (60)

1. R. Matsushima, N. Nishimura, K. Goto, Y. Kohno, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 1279-1283.
2. A. B. Descalzo, M. D. Marcos, C. Monte, R. Martínez- Máňez, K. Rurack, J. Mater. Chem. 2007, 17, 4716-4723.
3. D. Li, C.A. Mills, J. M. Cooper, Sens. Actuators B 2003, 92, 73-80.
4. Pt: a) C. L. Exstrom, J. R. Sowa, Jr., C. A. Daws, D. Janzen, K. R. Mann, G. A. Moore, F. F. Stewart, Chem. Mater. 1995, 7, 15-17;
5. b) C. A. Daws, C. L. Exstrom, J. R. Sowa, Jr., K. R. Mann, Chem. Mater. 1997, 9, 363-368;
6. c) C. E. Buss, C. E. Anderson, M. K. Pomije, C. M. Lutz, D. Britton, K. R. Mann, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7783-7790;
7. d) Y. Kunugi, K. R. Mann, L. L. Miller, C. L. Exstrom, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 589-590;
8. e) Y. Kunugi, L. L. Miller, K. R. Mann, M. K. Pomije, Chem. Mater. 1998, 10, 1487-1489;
9. f) Reference [2b];
10. g) C. E. Buss, K. R. Mann, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1031-1039;
11. h) M. Kato, A. Omura, A. Toshikawa, S. Kishi, Y. Sugimoto, Angew. Chem 2002, 114, 3315-3317;
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3183-3185;
13. i) L. J. Grove, J. M. Rennekamp, H. Jude, W. B. Connick, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1594-1595;
14. j) T. J. Wadas, Q.-M. Wang, Y.-M. Kim, C. Flaschenreim, T. N. Blanton, R. Eisenberg, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16841-16849;
15. k) M. Kato, S. Kishi, Y. Wakamatsu, Y. Sugi, Y. Osamura, T. Koshiyama, M. Hasegawa, Chem. Lett 2005, 34, 1368-1369;
16. l) P. Du, J. Schneider, W. W. Brennessel, R. Eisenberg, Inorg. Chem. 2008, 47, 69-11;
17. m) L. X Grove, A. G. Oliver, J. A. Krause, W. B. Connick, Inorg. Chem. 2008, 47, 1408-1410.
18. Au a) M. A. Mansour, W. B. Connick, R. J. Lachicotte, H. J. Gysling, R. Eisenberg, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1329-1330;
19. b) M. A. Rawashdeh-Omary, M. A. Omary, J. P. Fackler, Jr., R. Galassi, B. R. Pietroni, A. Burini, J. Am. Chem. Soc 2001, 123, 9689-9691;
20. c) E. J. Fernández, J. M. López-de-Luzuriaga, M. Monge, M. E. Olmos, J. Pérez, A. Laguna, A. A. Mohamed, J. P. Fackler, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2022-2023;
21. d) E. J. Fernández, J. M. López-de-Luzuriaga, M. Monge, M. Montiel, M. E. Olmos, J. Pérez, A. Laguna, F. Mendizabal, A. A. Mohamed, J. P. Fackler, Jr., Inorg. Chem. 2004, 43, 3573-3581;
22. e) J Lefebvre, R. J. Batchelor, D. B. Leznoff, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16117-16125.
23. a) Co: L. G. Beauvais, M. P. Shores, J. R. Long, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2763-2772;
24. b) Ag: E. J. Fernández, J. M. López-de-Luzuriaga, M. Monge, M. E. Olmos, R. C Puelles, A. Laguna, A. A. Mohamed, J. P. Fackler, Jr., Inorg. Chem. 2008, 47, 8069-8076.
25. Cu a) K. Yamada, S. Yagishita, H. Tanaka, K. Tohyama, K. Adachi, S. Kaizaki, H. Kumagai, K. Inoue, R. Kitaura, H.-C. Chang, S. Kilagawa, S. Kawata, Chem. Eur. J. 2004, 10, 2647-2660;
26. b) K. Yamada, H. Tanaka, S. Yagishita, K. Adachi, T. Uemura, S. Kitagawa, S. Kawata, Inorg. Chem. 2006, 45, 4322-4324.
27. Pt a) W. Lu, M. C. W. Chan, K.-K. Cheung, C.-M. Che, Organometallics 2001, 20, 2477-2486;
28. b) W. Lu, M. C. W. Chan, N. Zhu, C.-M. Che, Z. He, K.-Y. Wong, Chem. Eur. J. 2003, 9, 6155-6166; Ir
29. c) Z. Liu, Z. Bian, J. Bian, Z. Li, D. Nie, C. Huang, Inorg. Chem. 2008, 47, 8025-8030; Ru
30. d) K. A. McGee, B. J. Marquardt, K. R. Mann, Inorg. Chem. 2008, 47, 9143-9145.
31. a) K. C. Gupta, A. G. Ulsamer, P. W. Preuss, Environ. Int. 1982, 8, 349-358;
32. b) Formaldehyde: Analytical Chemistry and Technology (Ed.: V. Turoski), ACS, Washington, 1985.
33. a) M. S. Cubberley, B. L. Iverson, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7560-7563;
34. b) X.-Z. Wang, X.-Q. Li, X.-B. Shao, X. Zhao, P. Deng, X.-K. Jiang, Z.-T. Li, Y-Q. Chen, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2904-2913;
35. c) S. A. Vignon, T. Jarrosson, T. Iijima, H.-R. Tseng, J. K. M. Sanders, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9884-9885;
36. d) T. Iijima, S. A. Vignon, H.-R. Tseng, T. Jarrosson, J. K. M. Sanders, F. Marchioni, M. Venturi, E. Apostoli, V. Balzani, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 2004, 10, 6375-6392;
37. e) G. D. Pantos., P. Pengo, J.K.M. Sanders, Angew. Chem. 2007, 119, 198-201;
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 194-197;
39. f) G. Koshkakaryan, K. Parimal, J. He, X. Zhang, Z. Abliz, A. H. Flood, Y. Liu, Chem. Eur. J. 2008, 14, 10211-10218.
40. J. J. Reczek, K. R. Villazor, V. Lynch, T. M. Swager, B. L. Iverson, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7995-8002.
41. A comprehensive review of foldamers: D.J. Hill, M.J. Mio, R. B. Prince, T. S. Hughes, J. S. Moore, Chem. Rev. 2001, 101, 3893-4011.
42. a) R. S. Lokey, B. L. Iverson, Nature 1995, 375, 303-305;
43. b) J. Q. Nguyen, B. L. Iverson, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2639-2640;
44. c) A. J. Zych, B. L. Iverson, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8898-8909;
45. d) G. J. Gabriel, B. L. Iverson, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15174-15175;
46. e) G. J. Gabriel, S. Sorey, B. L. Iverson, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2637-2640.
47. a) N. Yoshida, T. Ishizuka, K. Yofu, M. Murakami, H. Miyasaka, T. Okada, Y. Nagata, A. Itaya, H. S. Cho, D. Kim, A. Osuka, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2854-2866;
48. b) M. Borgström, N. Shaikh, O. Johansson, M. F. Anderlund, S. Styring, B. Åkermark, A. Magnuson, L. Hammarström, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17504-17515.
49. M. Licchelli, L. Linati, A. O. Biroli, E. Perani, A. Poggi, D. Sacchi, Chem. Eur. J. 2002, 8, 5161-5169.
50. R. M. Silverstein, E. E. Ryskiewicz, C. Willard, Org. Synth. Coll. Vol.4, 1963, 831-833.
51. DASH (3.01), W. I. F. David, K. Shankland, Cambridge Crystallographic Data Centre, Cambridge, 2004.
52. a) F. Izumi, T. Ikeda, Mater. Sci. Forum 2000, 198, 321-324;
53. b) F. Izumi, K. Momma, Solid State Phenom. 2007, 130, 15-20.
54. A. Boultif, D. Louer, J. Appl, Crystallogr. 1991, 24, 987-993.
55. G. S. Pawley, J. Appl. Crystallogr. 1981, 14, 357-361.
56. S. J. Clark, M. D. Segall, C. J. Pickard, P. J. Hasnip, M. J. Probert, K. Refson, M. C. Payne, Z. Kristallogr. 2005, 220, 567-570.
57. J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868.
58. K. Laasonen, A. Pasquarello, R. Car, C. Lee, D. Vanderbilt, Phys. Rev. B 1993, 47, 10142-10153.
59. H. J. Monkhorst, J. D. Pack, Phys. Rev. B 1976, 13, 5188-5192.
60. B. G. Pfrommer, M. Cote, S. G. Louie, M. L. Cohen, J. Comput. Phys. 1997, 131, 233-240.