Metal-complex assemblies constructed from the flexible hinge-like ligand-H2bhnq: Structural versatility and dynamic behavior in the solid state

Chemistry - A European Journal

Volumn 10, Issue 11, 2004, Pages 2647-2660

  Yamada, Koichi ^a   Yagishita, Sadahiro ^b   Tanaka, Hirokazu ^b   Tohyama, Kazuhiro ^b   Adachi, Keiichi ^a   Kaizaki, Sumio ^a   Kumagai, Hitoshi ^c   Inoue, Katsuya ^c   Kitaura, Ryo ^d   Chang, Ho Chol ^d   Kitagawa, Susumu ^d   Kawata, Satoshi ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b SHIZUOKA UNIVERSITY   (Japan)

^c INSTITUTE FOR MOLECULAR SCIENCE   (Japan)

^d KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Coordination polymers; Hydrogen bonds; Self assembly; Vapochromism

Indexed keywords

ADSORPTION ISOTHERMS; COBALT COMPOUNDS; COPPER COMPOUNDS; CRYSTAL STRUCTURE; DIMERS; HYDROGEN BONDS; PARAMAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS (CHEMICAL); ZINC COMPOUNDS;

CRYSTAL PACKING; STACKING INTERACTIONS; X-RAY CRYSTAL STRUCTURES;

ORGANOMETALLICS;

1,4 NAPHTHOQUINONE DERIVATIVE; 2,2' BIS(3 HYDROXY 1,4 NAPHTHOQUINONE); COBALT COMPLEX; COPPER COMPLEX; LIGAND; METAL COMPLEX; NICKEL COMPLEX; UNCLASSIFIED DRUG; ZINC COMPLEX;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; COMPLEX FORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; CRYSTALLIZATION; ELECTRON SPIN RESONANCE; HYDROGEN BOND; SOLID STATE; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; X RAY POWDER DIFFRACTION;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; LIGANDS; METALS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NAPHTHOQUINONES; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS;

EID: 3042666046     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200305640     Document Type: Article

References (104)

1. J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry, VCH, Weinheim, 1995.
2. a) E. Coronado, J. R. Galán-Mascarós, C. J. Gómez-García, V. Laukhin, Nature 2000, 408, 447;
3. b) B. Olenyuk, J. A. Whiteford, A. Fechtenkotter, P. J. Stang, Nature 1999, 398, 796;
4. c) C. J. Kuehl, Y. K. Kryschenko, U. Radhakrishnan, S. R. Seidel, S. D. Huang, P. J. Stang, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4932.
5. a) H. Kishida, H. Matsuzaki, H. Okamoto, T. Manabe, M. Yamashita, Y. Taguchi, Y. Tokura, Nature 2000, 405, 929;
6. b) T. Kato, Science 2002, 295, 2414;
7. c) T. E. Mallouk, J. A. Gavin, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 209;
8. d) R. Lescouëzec, J. Vaissermann, C. Ruiz-Pérez, F. Lloret, R. Carrasco, M. Julve, M. Verdaguer, Y. Dromzee, D. Gattesch, W. Wernsdorfer, Angew. Chem. 2003, 115, 1521; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1483.
9. d) R. Lescouëzec, J. Vaissermann, C. Ruiz-Pérez, F. Lloret, R. Carrasco, M. Julve, M. Verdaguer, Y. Dromzee, D. Gattesch, W. Wernsdorfer, Angew. Chem. 2003, 115, 1521; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1483.
10. a) K. Nagayoshi, M. K. Kabir, H. Tobita, K. Honda, M. Kawahara, M. Katada, K. Adachi, H. Nishikawa, I. Ikemoto, H. Kumagai, Y. Hosokoshi, K. Inoue, S. Kitagawa, S. Kawata, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 221;
11. b) S. Kitagawa, S. Kawata, Coord. Chem. Rev. 2002, 224, 11;
12. c) S. Kawata, H. Kumagai, K. Adachi, S. Kitagawa, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 2409.
13. a) S. Kawata, S. Kitagawa, M. Kondo, I. Furuchi, M. Munakata, Angew. Chem. 1994, 106, 1861; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1759;
14. a) S. Kawata, S. Kitagawa, M. Kondo, I. Furuchi, M. Munakata, Angew. Chem. 1994, 106, 1861; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1759;
15. b) S. Kawata, S. Kitagawa, H. Kumagai, C. Kudo, H. Kamesaki, T. Ishiyama, R. Suzuki, M. Kondo, M. Katada, Inorg. Chem. 1996, 35, 4449;
16. c) S. Kawata, S. Kitagawa, H. Kumagai, T. Ishiyama, K. Honda, H. Tobita, K. Adachi, M. Katada, Chem. Mater. 1998, 10, 3902.
17. a) C. B. Aakeröy, Acta Crystallogr. 1997, B53, 569;
18. b) C. B. Aakeröy, A. M. Beatty, B. A. Helfrich, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14425;
19. c) D. Braga, F. Grepioni, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 601;
20. d) D. Braga, L. Maini, M. Polito, L. Scaccianoce, G. Cojazzi, F. Grepioni, Coord. Chem. Rev. 2001, 216-217, 225.
21. a) B. Moulton, M. J. Zaworotko, Chem. Rev. 2001, 101, 1629;
22. b) M. J. Zaworotko, Chem. Commun 2001, 1.
23. a) S. R. Batten, R. Robson, Angew. Chem. 1998, 110, 1558; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1460;
24. a) S. R. Batten, R. Robson, Angew. Chem. 1998, 110, 1558; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1460;
25. b) R. Robson, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 3735.
26. a) M. Eddaoudi, D. B. Moler, H. Li, B. Chen, T. M. Reineke, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 319;
27. b) T. J. Barton, L. M. Bull, W. G. Klemperer, D. A. Loy, B. McEnaney, M. Misono, P. A. Monson, G. Pez, G. W. Scherer, J. C. Vartuli, O. M. Yaghi, Chem. Mater. 1999, 11, 2633;
28. c) O. M. Yaghi, H. Li, C. Davis, D. Richardson, T. L. Groy, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 474;
29. d) H. Li, M. Eddaoudi, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, Nature 1999, 402, 276.
30. a) M. Kondo, M. Shimamura, S. Noro, S. Minakoshi, A. Asami, K. Seki, S. Kitagawa, Chem. Mater. 2000, 12, 1288;
31. b) S. Noro, S. Kitagawa, M. Kondo, K. Seki, Angew. Chem. 2000, 112, 2161; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2082;
32. b) S. Noro, S. Kitagawa, M. Kondo, K. Seki, Angew. Chem. 2000, 112, 2161; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2082;
33. c) S. Takamizawa, W. Mori, M. Furihata, S. Takeda, K. Yamaguchi, Inorg. Chim. Acta 1998, 283, 268.
34. a) A. Corma, Chem. Rev. 1997, 97, 2373;
35. b) M. Fujita, K. Umemoto, M. Yoshizawa, N. Fujita, T. Kusukawa, K. Biradha, Chem. Commun. 2001, 509;
36. c) M. Fujita, Y. J. Kwon, S. Washizu, K. Ogura, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1151;
37. d) M. P. Shores, L. G. Beauvais, J. R. Long, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 775;
38. e) D. V. Soldatov, J. A. Ripmeester, S. I. Shergina, I. E. Sokolov, A. S. Zanina, S. A. Gromilov, Y. A. Dyadin, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4179;
39. f) H. J. Choi, T. S. Lee, M. P. Suh, Angew. Chem. 1999, 111, 1490; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1405.
40. f) H. J. Choi, T. S. Lee, M. P. Suh, Angew. Chem. 1999, 111, 1490; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1405.
41. a) M. Eddaoudi, J. Kim, N. Rosi, D. Vodak, J. Wachter, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, Science 2002, 295, 469;
42. b) B. Chen, M. Eddaoudi, S. T. Hyde, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, Science 2001, 291, 1021;
43. c) M. Eddaoudi, J. Kim, J. B. Wachter, H. K. Chae, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4368.
44. a) R. Kitaura, S. Kitagawa, Y. Kubota, T. C. Kobayashi, K. Kindo, Y. Mita, A. Matsuo, M. Kobayashi, H.-C. Chang, T. C. Ozawa, M. Suzuki, M. Sakata, M. Takata, Science 2002, 298, 2358;
45. b) K. Seki, W. Mori, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1380;
46. c) K. Biradha, M. Fujita, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 3805;
47. d) K. Biradha, Y. Hongo, M. Fujita, Angew. Chem. 2000, 112, 4001; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3843;
48. d) K. Biradha, Y. Hongo, M. Fujita, Angew. Chem. 2000, 112, 4001; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3843;
49. e) K. Kasai, M. Aoyagi, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2140.
50. a) K. S. Min, M. P. Suh, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6834;
51. b) L. C. Tabares, J. A. R. Navarro, J. M. Salas, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 383;
52. c) A. J. Fletcher, E. J. Cussen, T. J. Prior, M. J. Rosseinsky, C. J. Kepert, K. M. Thomas, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10001;
53. E. J. Cussen, J. B. Claridge, M. J. Rosseinsky, C. J. Kepert, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9574;
54. e) G. J. Halder, C. J. Kepert, B. Moubaraki, K. S. Murray, J. D. Cashion, Science 2002, 298, 1762.
55. J. Bernstein, R. J. Davey, J. O. Henck, Angew. Chem. 1999, 111, 3646; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3441.
56. J. Bernstein, R. J. Davey, J. O. Henck, Angew. Chem. 1999, 111, 3646; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3441.
57. a) S. Kitagawa, M. Kondo, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 1739;
58. b) S. Noro, R. Kitaura, M. Kondo, S. Kitagawa, T. Ishii, H. Matsuzaka, M. Yamashita, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2568.
59. a) R. Kitaura, K. Fujimoto, S. Noro, M. Kondo, S. Kitagawa, Angew. Chem. 2002, 114, 141; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 133;
60. a) R. Kitaura, K. Fujimoto, S. Noro, M. Kondo, S. Kitagawa, Angew. Chem. 2002, 114, 141; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 133;
61. b) R. Kitaura, K. Seki, G. Akiyama, S. Kitagawa, Angew. Chem. 2003, 115, 444; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 428.
62. b) R. Kitaura, K. Seki, G. Akiyama, S. Kitagawa, Angew. Chem. 2003, 115, 444; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 428.
63. a) M. Fujita, Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 417;
64. b) R. V. Slone, K. D. Benkstein, S. Belanger, J. T. Hupp, I. A. Guzei, A. L. Rheingold, Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 221;
65. c) P. H. Dinolfo, J. T. Hupp, Chem. Mater. 2001, 13, 3113;
66. d) S. Leininger, B. Olenyuk, P. J. Stang, Chem. Rev. 2000, 100, 853;
67. e) F. A. Cotton, C. Lin, C. A. Murillo, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 759.
68. a) Y. Zhang, S. Wang, G. D. Enright, S. R. Breeze, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9398;
69. b) S. J. Lee, W. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4554;
70. c) R. Ziessel, L. Charbonniere, M. Cesario, T. Prange, H. Nierengarten, Angew. Chem. 2002, 114, 1017; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 975;
71. c) R. Ziessel, L. Charbonniere, M. Cesario, T. Prange, H. Nierengarten, Angew. Chem. 2002, 114, 1017; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 975;
72. d) S. Toyota, C. R. Woods, M. Benaglia, R. Haldimann, K. Warnmark, K. Hardcastle, J. S. Siegel, Angew. Chem. 2001, 113, 773; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 751.
73. d) S. Toyota, C. R. Woods, M. Benaglia, R. Haldimann, K. Warnmark, K. Hardcastle, J. S. Siegel, Angew. Chem. 2001, 113, 773; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 751.
74. P. Garge, R. Chikate, S. Padhye, J. M. Savariault, P. De Loth, J. P. Tuchagues, Inorg. Chem. 1990, 29, 3315.
75. a) G. R. Desiraju, T. R. Steiner, The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology, Oxford University Press, Oxford, 1999;
76. b) G. R. Desiraju, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 3745;
77. c) T. Steiner, Angew. Chem. 2002, 114, 50; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 48;
78. c) T. Steiner, Angew. Chem. 2002, 114, 50; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 48;
79. d) E. A. Meyer, R. K. Castellano, F. Diederich, Angew. Chem. 2003, 115, 1244; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1210.
80. d) E. A. Meyer, R. K. Castellano, F. Diederich, Angew. Chem. 2003, 115, 1244; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1210.
81. G. M. Sheldrick, SHELXL97, University of Göttingen, Germany, 1997.
82. A. Bencini, D. Gatteschi, EPR of Exchange Coupled Systems, Springer, Berlin, 1990.
83. a) C. E. Buss, K. R. Mann, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1031;
84. b) C. E. Buss, C. E. Anderson, M. K. Pomije, C. M. Lutz, D. Britton, K. R. Mann, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7783;
85. c) L. G. Beauvais, M. P. Shores, J. R. Long, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2763;
86. d) N. A. Rakow, K. S. Suslick, Nature 2000, 406, 710;
87. e) M. Albrecht, M. Lutz, A. L. Spek, G. V. Koten, Nature 2000, 406, 970.
88. a) M. C. Rath, H. Pal, T. Mukherjee, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1996, 92, 1891;
89. b) M. E. Bodini, P. E. Bravo, V. Arancibia, Polyhedron 1994, 13, 497.
90. a) T. J. Prior, M. J. Rosseinsky, Inorg. Chem. 2003, 42, 1564;
91. b) C. J. Kepert, T. J. Prior, M. J. Rosseinsky, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5158;
92. c) J. S. Seo, D. Whang, H. Lee, S. I. Jun, J. Oh, Y. J. Jeon, K. Kim, Nature 2000, 404, 982.
93. a) D. C. Sherrington, K. A. Taskinen, Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 83;
94. b) Y. Sugiyama, K. Adachi, S. Kawata, H. Kumagai, K. Inoue, M. Katada, S. Kitagawa, CrystEngComm 2000, 2, 174;
95. c) X. Xu, S. L. James, D. M. P. Mingos, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 3783.
96. a) K. Adachi, H. Irikawa, K. Shiratori, Y. Sugiyama, S. Kawata, CrystEngComm 2001, 3, 128;
97. b) H. Gudbjartson, K. Biradha, K. M. Poirier, M. J. Zaworotko, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2599;
98. c) K. Biradha, C. Seward, M. J. Zaworotko, Angew. Chem. 1999, 111, 584; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 492.
99. c) K. Biradha, C. Seward, M. J. Zaworotko, Angew. Chem. 1999, 111, 584; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 492.
100. F. A. Cotton, L. M. Daniels, C. A. Murillo, J. F. Quesada, Inorg. Chem. 1993, 32, 4861.
101. a) J.-P. Collin, C. Dietrich-Buchecker, P. Gaviña, M.C. Jimenez-Molero, J.-P. Sauvage, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 477;
102. b) M. J. Marsella, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 944;
103. c) O.-S. Jung, Y. J. Kim, Y.-A. Lee, J. K. Park, H. K. Chae, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9921;
104. K. Tanaka, H. Osuga, Y. Kitahara, J. Org. Chem. 2002, 67, 1795.