Chemical synthesis of homogeneous glycopeptides and glycoproteins

Chemical Record

Volumn 10, Issue 2, 2010, Pages 80-100

  Kajihara, Yasuhiro ^a,b   Yamamoto, Naoki ^a   Okamoto, Ryo ^a   Hirano, Kiriko ^a   Murase, Takefumi ^a  

^a YOKOHAMA CITY UNIVERSITY   (Japan)

^b OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Glycopeptides; Glycoprotein; Native chemical ligation; Oligosaccharides; Solid phase glycopeptide synthesis

Indexed keywords

GLYCOPEPTIDE; GLYCOPROTEIN;

AMINO ACID SEQUENCE; ANIMAL; CHEMISTRY; HUMAN; METHODOLOGY; MOLECULAR GENETICS; REVIEW; SYNTHESIS;

AMINO ACID SEQUENCE; ANIMALS; CHEMISTRY; GLYCOPEPTIDES; GLYCOPROTEINS; HUMANS; MOLECULAR SEQUENCE DATA;

EID: 77950977756     PISSN: 15278999     EISSN: 15280691     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/tcr.200900024     Document Type: Review

References (101)

1. Walsh, G.; Jefferis, R. Nat. Biotech. 2006, 24, 1241-1252.
2. Petrescu, A. J.; Wormald, M. R.; Dwek, R. A. Curr. Opin. Struct. Biol. 2006, 16, 600-607.
3. Wong, C. H. J. Org. Chem. 2005, 70, 4219-4225.
4. White, G. C.; Beebe, A.; Nielsen, B. Thromb. Haemost. 1997, 78, 261-265.
5. Varki, A. Glycobiology 1993, 3, 97-130
6. Varki, A.; Cummings, R. D.; Esko, J. D.; Freeze, H. H.; Stanley, P.; Bertozzi, C. R.; Hart, G. W.; Etzler, M. E. Essentials of Glycobiology second edition, Cold spring harbor laboratory, 2008.
7. Helenius, A.; Aebi, M. Annu. Rev. Biochem. 2004, 73, 1019-1049
8. Totani, K.; Ihara, Y.; Matsuo, I.; Koshino, H.; Ito, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7950-7954
9. Totani, K.; Ihara, Y.; Tsujimoto, T.; Matsuo, I.; Ito, Y. Biochemistry 2009, 48, 2933-2940.
10. Yoshida, Y.; Chiba, T.; Tokunaga, F.; Kawasaki, H.; Iwai, K.; Suzuki, T.; Ito, Y.; Matsuoka, K.; Yoshida, M.; Tanaka, K.; Tai, T. Nature 2002, 418, 438-442.
11. Wang, X.; Inoue, S.; Gu, J.; Miyoshi, E.; Noda, K.; Li, W.; Mizuno-Horikawa, Y.; Nakano, M.; Asahi, M.; Takahashi, M.; Uozumi, N.; Ihara, S.; Lee, S. H.; Ikeda, Y.; Yamaguchi, Y.; Aze, Y.; Tomiyama, Y.; Fujii, J.; Suzuki, K.; Kondo, A.; Shapiro, S. D.; Lopez-Otin, C.; Kuwaki, T.; Okabe, M.; Honke, K.; Taniguchi, N. Proc. Nat. Acad. Sci. USA 2005 102, 15791-15796.
12. Yoshida, A.; Kobayashi, K.; Manya, H.; Taniguchi, K.; Kano, H.; Mizuno, M.; Inazu, T.; Mitsuhashi, H.; Takahashi, S.; Takeuchi, M.; Herrmann, R.; Straub, V.; Talim, B.; Voit, T.; Topaloglu, H.; Toda, T.; Endo, T. Developmental Cell 2001, 1, 717-724.
13. Ohtsubo, K.; Takamatsu, S.; Minowa M. T.; Yoshida, A.; Takeuchi, M.; Marth, J. D. Cell 2005, 123, 1307-1321.
14. Ledtord, H. Nature 2007, 449, 274-276.
15. Wacker, M.; Linton, D.; Hitchen, P. G.; Nita-Lazar, M.; Haslam, S. M.; North, S. J.; Panico, M.; Morris, H. R.; Dell, A.; Wren, B. W.; Aebi, M. Science 2002, 298, 1790-1793
16. Hamilton, S. R.; Bobrowicz, P.; Bobrowicz, B.; Davidson, R. C.; Li, H.; Mitchell, T.; Nett, J. H.; Rausch, S.; Stadlheim, T. A.; Wischnewski, H.; Wildt, S. Gerngross, T. U. Science 2003, 301, 1244-1246
17. Hamilton, S.R.; Davidson, R. C.; Sethuraman, N.; Nett, J. H.; Jiang, Y.; Rios, S.; Bobrowicz, P.; Stadheim, T. A.; Li, H.; Choi, B.-K.; Hopkins, D.; Wischnewski, H.; Roser, J.; Mitchell, T.; Strawbreidge, R. R.; Hoopes, J.; Wildt, S.; Gerngross, T. I. Science 2006, 31, 1441-1443.
18. Dawson, P. E.; Kent, S. B. H. Annu Rev Biochem 2000, 69, 923-960
19. Chatterjee, C.; McGinty, R. K.; Pellois, J.-P.; Muir, T. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2814-2818
20. Muir, T. W. Protein Science 2005, 14, 3140-3144
21. Muralidharan, V.; Muir, T. W. Nat. Methods 2006, 3, 429-438.
22. Lönn, H.; Lonngren, J. J. Carbohydr. Res. 1983, 120, 17-24
23. Unverzagt, C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1989-1992
24. Dudkin, V. Y.; Miller, J. S.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 736-738.
25. Paulsen, H.; Heume, M.; Gyorgydeak, Z.; Lebuhn, R. Carbohydr. Res. 1985, 144, 57-70
26. Weiss, H.; Unverzagt, C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2003, 42, 4261-4263.
27. Arnarp, J.; Loenngren, J. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1980, 21, 1000-1002
28. Paulsen, H.; Rauwald, W.; Lebuhn, R. Carbohydr. Res. 1985, 138, 29-40
29. Arnarp, J.; Haraldsson, M.; Löenngren, J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1985, 535-539
30. Ogawa, T.; Sugimoto, M.; Kitajima, T.; Sadozai, K. K.; Nukada, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5739-5742
31. Unverzagt, C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1102-1104.
32. Nukada, T.; Kitajima, T.; Nakahara, Y.; Ogawa, T. Carbohydr. Res. 1992, 228, 157-170
33. Merritt, J. R.; Naisang, E.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1994, 59, 4443-4449
34. Matsuo, I.; Wada, M.; Manabe, S.; Yamaguchi, Y.; Otake, K.; Kato, K.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3402-3403
35. Geng, X.; Dudkin, V. Y.; Mandal, M.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2562-2565.
36. Kajihara, Y.; Suzuki, Y.; Yamamoto, N.; Sasaki, K.; Sakakibara, T.; Juneja, L. R. Chem. Eur. J. 2004, 10, 971-985.
37. Sato, H.; Kajihara Y. Carbohydr. Res. 2005, 340, 469-479
38. Sato, H.; Fukae, K.; Kajihara Y. Carbohydr. Res. 2008, 343, 1333-1343.
39. Large D. G.; Warren, C. D. Glycopeptides and Related Compounds, Marcel Dekker, 1997, New York.
40. Herzner, H.; Reipen, T.; Schultz, M.; Kunz, H. Chem. Rev. 2000, 100, 4495-4537
41. Sewald, N.; Jakubke, H.-D. Peptides: Chemistry and Biology, Wiley-VCH, 2002, Weinheim
42. Hojo, H.; Nakahara, Y. Biopolymers 2007, 88, 308-324
43. Wang, L.-X. Carbohydr. Res. 2008, 343, 1509-1522.
44. Capon, B. Tetrahedron Lett 1963, 14, 911-913
45. Piszkiewicz, D.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2156-2163
46. Capon, B.; Smith, M. C.; Anderson, E.; Dahm, R. H.; Sankey, G. H. J. Chem. Soc. 1969, 8, 1038-1047.
47. Yamamoto, N.; Ohmori, Y.; Sakakibara, T.; Sasaki, K.; Juneja, L. R.; Kajihara, Y. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2003, 42, 2537-2540.
48. Meinjohanns, E.; Meldal, M.; Paulsen, H.; Dwek, R. A.; Bock K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 549-560.
49. Yamamoto, N.; Takayanagi, A.; Yoshino, A.; Sakakibara T.; Kajihara, Y. Chem. Eur. J. 2007, 13, 613-625.
50. Dawson, P. E.; Muir, T. W.; Lewis, I. C.; Kent, S. B. H. Science 1994, 166, 776-779.
51. Marcaurelle, L. A.; Mizone, L. S.; Wilken, L.; Oldham, L.; Kent, S. B. H.; Handel, T. M.; Bertozzi, C. R. Chem. Eur. J. 2001, 5, 1129-1132
52. Hackenberger, C. P. R.; Friel, C. T.; Radlford, S. E.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12882-12889.
53. Van Damne, J.; Proost, P.; Lenearts, J. -P.; Opdenakker, G. J. Exp. Med. 1992, 176, 59-65.
54. Opdenakker, G.; Froyen, G.; Fiten, P.; Proost, P.; Van Damne, J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1993, 191, 535-542.
55. Bang, D.; Kent, S. B. H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2004, 43, 2534-2538.
56. Hackeng, T. M.; Griffin, J. H.; Dawson, P. E. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 10068-10073.
57. Riniker, B.; Florsheimer, A.; Fretz, H.; Sieber, P.; Kamber, B. Tetrahedron 1993, 49, 9307-9320.
58. Kajihara, Y.; Yoshihara, A.; Hirano, K.; Yamamoto, N. Carbohydr. Res. 2006, 341, 1333-1340.
59. Clark-Lewis, I.; Vo, L.; Owen, P.; Anderson, J. Methods in Enzymol. 1997, 287, 233-250.
60. Yamamoto, N.; Tanabe, Y.; Okamoto, R.; Dawson, P. E.; Kajihara, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 501-510.
61. Canne, L. E.; Bark, S. J.; Kent, S. B. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5891-5896
62. Low, D. W.; Hill, M. G.; Carrasco, M. R.; Kent, S. B. H.; Botti, P. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 6554-6559
63. Kawakami, T.; Akaji, K.; Aimoto, S. Org. Lett. 2001, 3, 1403-1405
64. Offer, J.; Boddy, C. N. C.; Dawson, P. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4642-4646
65. Macmillan, D.; Anderson, D. W. Org. Lett. 2004, 6, 4659-4662
66. Chen, G.; Warren, J. D.; Chen, J.; Wu, B.; Wan, Q.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7460-7462
67. Yan, L.; Dawson, P. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 526-533
68. Pentelute, B. L.; Kent, S. B. H. Org. Lett. 2007, 9,687-690
69. Brik, A.; Ficht, S.; Yang, Y. Y.; Bennett, C. S.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15026-15033
70. Crich, D.; Benerjee, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10064-10065
71. Botti, P.; Tchertchian, S. WO/2006/133962
72. Wan, Q. Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 9248-9252.
73. Gross, E.; Morell, J. L. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1974, 59, 1145-1150.
74. Okamoto, R.; Kajihara, Y. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2008, 47, 5402-5406
75. Okamoto, R.; Souma S.; Kajihara, Y. J. Org. Chem. 2009, 74, 2494-2501.
76. Davis, N. J.; Flitsch, S. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6793-6796
77. Wong, S. Y. C.; Guile, G. R.; Dwek, R. A.; Arsequell, G. Biochem. J. 1994, 300, 843-850
78. Yamamoto, N.; Sakakibara, T.; Kajihara, Y. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3287-3290.
79. Swallow, M. M.; Wallin, J. J.; Sha, W. C. Immunity 1999, 11, 423-432
80. Hutloff, A.; Dittrich, A. M.; Beier, K. C.; Eljaschewitsch, B.; Kraft, R.; Anagnostopoulos, I.; Kroczek, R. A. Nature 1999, 397, 263-266.
81. Gama, C. I.; Tully, S. E.; Sotogaku, N.; Clark, P. M.; Rawat, M.; Vaidehi, N.; Goddard, W. A., I; Nishi, A.; Hsieh-Wilson, L. C. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 467-473.
82. Murase, T.; Tsuji, T.; Kajihara, Y. Carbohydr. Res. 2009, 344, 762-770.
83. Lai, P. -H.; Everett, R.; Wang, F. -F.; Arakawa, T.; Goldwasser, E. J. Biol. Chem. 1986, 261, 3116-3121
84. Sasaki, H.; Bothner, B.; Dell, A.; Fukud, M. J. Biol. Chem. 1987, 262,12059-12076
85. Takeuchi, M.; Takasaki, S.; Miyazaki, H.; Kato, T.; Hoshi, S.; Kochibe, N.; Kobata, A. J. Biol. Chem. 1988, 263, 3657-3663.
86. Fukuda, M. N.; Sasaki, H.; Lopez, L.; Fukuda, M. Blood 1989, 73, 84-89
87. Tsuda, E.; Kawanishi, G.; Ueda, M.; Masuda, S.; Sasaki, R. Eur. J. Biochem. 1990, 188, 405-411.
88. Macmillan, D.; Arham, L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9530-9531
89. Richardson, J. P.; Macmillan, D. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3977-3982.
90. Johnson, E. C. B.; Kent, S. B. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6640-6646.
91. Kochendoerfer, G. G.; Chen, S. -Y.; Mao, F.; Cressman, S.; Traviglia, S.; Shao, H.; Hunter, C. L.; Low, D. W.; Cagle, E. N.; Carnevali, M.; Gueriguian, V.; Keogh, P. J.; Porter, H.; Stratton, S. M.; Wiedeke, M. C.; Wilken, J.; Tang, J., Levy, J. J.; Miranda, L. P.; Crnogorac, M. M.; Kalbag, S.; Botti, P.; Schindler-Horvat, J.; Savatski, L.; Adamson, J. W.; Kung, A.; Kent, S. B. H. J. A. Bradburne, Science 2003, 299, 884-887.
92. Hirano, K.; Macmillan, D.; Tezuka, K.; Tsuji, T.; Kajihara, Y. Angew. Chem. Int. Ed. in press.
93. Davis, J. M.; Arakawa, T. Biochemistry 1987, 26, 2633-2638.
94. Kitamura, T.; Tojo, A.; Kuwaki, T.; Chiba, S.; Miyazono, K.; Urabe, A.; Takaku, F. Blood 1989, 73, 375-380.
95. Kan, C.; Trzupek, J. D.; Wu, B.; Wan, Q.; Chen, G.; Tan, Z.; Yuan, Y.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5438-5443
96. Yuan, Y.; Chen, J.; Wan, Q.; Tan, Z.; Chen, G.; Kan, C.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5432-5437
97. Tan, Z.; Shang, S.; Halkina, T.; Yuan, Y. Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5424-5431
98. Nagorny, P.; Fasching, B.; Li, X.; Chen, G.; Aussedat, B.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5792-5799.
99. Piontek, C.; Ring, P.; Harjes, O.; Heinlein, C.; Mezzato, S.; Lombana, N.; Pöhner, C.; Püttner, M.; Varón Silva, D.; Martin, A.; Schmid, F. X.; Unverzagt, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1963-1940
100. Piontek, C.; Silva, D. V.; Heinlein, C.; Phner, C.; Mezzato, S.; Ring, P.; Martin, A.; Schmid, F. X.; Unverzagt, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1941-1945.
101. Gamblin, D. P.; Scanlan, E. M.; Davis, B. G. Chem. Rev. 2009, 109, 131-163.