The first F-ring modified ciguatoxin analogue showing significant toxicity

Chemical Communications

Volumn 46, Issue 17, 2010, Pages 2968-2970

  Ishihara, Yuuki ^a   Lee, Nayoung ^a   Oshiro, Naomasa ^b   Matsuoka, Shigeru ^c   Yamashita, Shuji ^a   Inoue, Masayuki ^c   Hirama, Masahiro ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^b OKINAWA PREFECTURAL INSTITUTE OF HEALTH AND ENVIRONMENT   (Japan)

^c UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

51 HYDROXY CTX3C; CIGUATOXIN; CIGUATOXIN CTX1B; CIGUATOXIN CTX3C; UNCLASSIFIED DRUG;

ACUTE TOXICITY; ANIMAL CELL; ARTICLE; CONTROLLED STUDY; CYTOTOXICITY; DRUG ACTIVITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; MOUSE; NONHUMAN; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; TOXICITY TESTING;

EID: 77950953747     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b924375e     Document Type: Article

References (46)

1. R. J. Scheuer Tetrahedron 1994 50 3
2. T. Yasumoto M. Murata Chem. Rev. 1993 93 1897
3. T. Yasumoto Chem. Rec. 2001 1 228
4. R. J. Lewis Toxicon 2001 39 97
5. M. Murata A.-M. Legrand Y. Ishibashi M. Fukui T. Yasumoto J. Am. Chem. Soc. 1990 112 4380
6. M. Satake M. Murata T. Yasumoto Tetrahedron Lett. 1993 34 1975
7. M. Satake M. Fukui A.-M. Legrand P. Cruchet T. Yasumoto Tetrahedron Lett. 1998 39 1197
8. T. Yasumoto T. Igarashi A.-M. Legrand P. Cruchet M. Chinain T. Fujita H. Naoki J. Am. Chem. Soc. 2000 122 4988
9. T. Yasumoto I. Nakajima R. Bagnis R. Adachi Bull. Jpn. Soc. Sci. Fish. 1977 43 1021
10. Y.-Y. Lin M. Risk S. M. Ray D. Van Engen J. Clady J. Golik J. C. James K. Nakanishi J. Am. Chem. Soc. 1981 103 6773
11. Y. Shimizu H.-N. Chou H. Bando J. Am. Chem. Soc. 1986 108 514
12. Y. Shimizu Chem. Rev. 1993 93 1685
13. M.-Y. Dechraoui J. Naar S. Pauillac A.-M. Legrand Toxicon 1999 37 125
14. G. Jeglitsch K. Rein D. G. Baden D. J. Adams J. Pharmacol. Exp. Ther. 1998 284 516
15. S. L. Purkerson D. G. Baden L. A. Fieber Neurotoxicology 1999 20 909
16. L. C. Strachan R. J. Lewis D. J. Nicolson J. Pharmacol. Exp. Ther. 1999 288 379
17. V. Ghiaroni H. Fuwa M. Inoue M. Sasaki K. Miyazaki M. Hirama T. Yasumoto G. P. Rossini G. Scalera A. Bogoani Chem. Senses 2006 31 673
18. M.-Y. Dechraoui J. Naar S. Pauillac A.-M. Legrand Toxicon 1999 37 125
19. M. Inoue M. Hirama M. Satake K. Sugiyama T. Yasumoto Toxicon 2003 41 469
20. Y. Hokama K. E. Chum C. E. Campora N. Higa C. Suma A. Hamajima M. Isobe J. Clin. Lab. Anal. 2006 20 126
21. K. S. Rein B. Lynn R. E. Gawley D. G. Baden J. Org. Chem. 1994 59 2107
22. K. S. Rein D. G. Baden R. E. Gawley J. Org. Chem. 1994 59 2101
23. R. E. Gawley K. S. Rein G. Jeglitsch D. J. Adams E. A. Theodorakis J. Tiebes K. C. Nicolaou D. G. Baden Chem. Biol. 1995 2 533
24. S. L. Purkerson-Parker L. A. Fieber K. S. Rein T. Podona D. G. Baden Chem. Biol. 2000 7 385
25. S. Michelliza W. M. Abraham H. M. Jacocks T. Schuster D. G. Baden ChemBioChem 2007 8 2233
26. M. Hirama T. Oishi H. Uehara M. Inoue M. Maruyama H. Oguri M. Satake Science 2001 294 1904
27. M. Inoue H. Uehara M. Maruyama M. Hirama Org. Lett. 2002 4 4551
28. M. Inoue K. Miyazaki H. Uehara M. Maruyama M. Hirama Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 12013
29. M. Inoue M. Hirama Acc. Chem. Res. 2004 37 961
30. M. Hirama Chem. Rec. 2005 5 240
31. M. Inoue K. Miyazaki Y. Ishihara A. Tatami Y. Ohnuma Y. Kawada K. Komano S. Yamashita N. Lee M. Hirama J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9352
32. K. Yamaoka M. Inoue H. Miyahara K. Miyazaki M. Hirama Br. J. Pharmacol. 2004 142 879
33. K. Yamaoka M. Inoue K. Miyazaki M. Hirama C. Kondo E. Kinoshita H. Miyoshi I. Seyama J. Biol. Chem. 2009 284 7597
34. M. Inoue N. Lee K. Miyazaki T. Usuki S. Matsuoka M. Hirama Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8611
35. T. M. Trnka R. H. Grubbs Acc. Chem. Res. 2001 34 18
36. A. Fürstner Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3012
37. A. Deiters S. F. Martin Chem. Rev. 2004 104 2199
38. K. C. Nicolaou P. Bulger D. Sarlah Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4490
39. M. Inoue H. Uehara M. Maruyama M. Hirama Org. Lett. 2002 4 4551
40. M. J. Gaunt J. Yu J. B. Spencer J. Org. Chem. 1998 63 4172
41. J. A. Wright J. Yu J. B. Spencer Tetrahedron Lett. 2001 42 4033
42. J. Xia J. L. Alderfer C. F. Piskorz K. L. Matta Chem.-Eur. J. 2001 7 356
43. R. L. Manger L. S. Leja S. Y. Lee J. M. Hungerford M. M. Wekell Anal. Biochem. 1993 214 190
44. T. Yasumoto M. Fukui K. Sasaki K. Sugiyama J. AOAC Int. 1995 78 574
45. R. L. Manger L. S. Leja S. Y. Lee J. M. Hungerford Y. Hokama R. W. Dickey H. R. Granade R. Lewis T. Yasumoto M. M. Wekell J. AOAC Int. 1995 78 521
46. F. Mohamadi N. G. J. Richards W. C. Guida R. Liskamp M. Lipton C. Caufield G. Chang T. Hendrickson W. C. Still J. Comput. Chem. 1990 11 440