The 2-naphthylmethyl (NAP) group in carbohydrate synthesis: First total synthesis of the GlyCAM-1 oligosaccharide structures

Chemistry - A European Journal

Volumn 7, Issue 2, 2001, Pages 356-367

  Xia, Jie ^a   Alderfer, James L ^a   Piskorz, Conrad F ^a   Matta, Khushi L ^a  

^a ROSWELL PARK CANCER INSTITUTE   (United States)

Author keywords

Glycosylations; Oligosaccharides; Protecting groups total synthesis

Indexed keywords

2 NAPHTHYLMETHYL DERIVATIVE; CARBOHYDRATE; CELL ADHESION MOLECULE; DISACCHARIDE; METHYL GROUP; MUCIN; NAPHTHYL GROUP; OLIGOSACCHARIDE; SULFATED GLYCOPROTEIN P50; TRISACCHARIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBOHYDRATE ANALYSIS; CARBOHYDRATE SYNTHESIS; CATALYST; CONFORMATION; FUCOSYLATION; GLYCOSYLATION; MASS SPECTROMETRY; MOLECULAR GENETICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

CARBOHYDRATE CONFORMATION; CARBOHYDRATE SEQUENCE; CARBOHYDRATES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR SEQUENCE DATA; MUCINS;

EID: 0035910546     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1521-3765(20010119)7:2<356::AID-CHEM356>3.0.CO;2-E     Document Type: Article

References (102)

1. a) A. Varki, Glycobiology 1993, 3, 97;
2. b) Y. C. Lee, T. R. Lee, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 321;
3. c) R. A. Dwek, Chem. Rev. 1996, 96, 683;
4. d) B. Ganem, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 340;
5. e) E. E. Shimanel, G. J. McGarvey, J. A. Jablonowski, C.-H. Wong, Chem. Rev. 1998, 98, 833;
6. f) C.-H. Wong, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 376.
7. J.-M. Lo-Guidice, J.-M. Wieruszeski, J. Lemoine, A. Verbert, P. Roussel, G. Lamblin, J. Biol. Chem. 1994, 269, 18794;
8. a) C. Capon, C. L. Laboisse, J-M. Wieruszeski, J-J. Maoret, C. Augeron, B. Fournet, J. Biol. Chem. 1992, 267, 19248;
9. b) C. Capon, J-M. Wieruszeski, J. Lemoine, J. C. Byrd, H. Leffler, Y. S. Kim, J. Biol. Chem. 1997, 272, 31957;
10. S. Hemmerich, H. Leffler, S. D. Rosen, J. Biol. Chem. 1995, 270, 12035.
11. a) K. C. Nicolaou, N. J. Bockovich, D. R. Carcanague, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8843;
12. b) S. Tsuboi, Y. Isogai, N. Hada, J. K. King, O. Hindsgaul, M. Fukuda, J. Biol. Chem. 1996, 271, 27213;
13. c) R. K. Jain, R. Vig, R. Rampal, E. V. Chandrasekaran, K. L. Matta, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12123.
14. a) A. K. Sarkar, K. S. Rostand, R. K. Jain, K. L. Matta, J. D. Esko, J. Biol. Chem. 1997, 272, 25 608;
15. b) M. J. Gaunt, J. Yu, J. B. Spencer, J. Org. Chem. 1998, 63, 4172;
16. c) J. Xia, S. A. Abbas, R. D. Locke, C. F. Piskorz, J. L. Alderfer, K. L. Matta, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 169.
17. a) A. Marra, P. Sinaÿ, Carbohydr. Res. 1990, 195,303;
18. b) A. Hasegawa, H. Ohki, T. Nagahama, H. Ishida, M. Kiso, Carbohydr. Res. 1991, 212, 277;
19. c) H. Kondo, Ichikawa, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8748;
20. d) M. Wilstermann, L. O. Konow, U. Nilsson, A. K. Ray, G. Magnusson, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4742;
21. e) R. K. Jain, R. Vig, R. D. Locke, A. Mohammad, K. L. Matta, Chem. Commun. 1996, 65;
22. f) D. Sames, X.-T. Chen, S. J. Danishefsky, Nature, 1997, 389, 587;
23. g) Z. Gan, S. Cao, Q. Wu, R. Roy, J. Carbohydr. Chem. 1999, 18, 755;
24. h) J. B. Schwarz, S. D. Kuduk, X.-T. C. D. Sames, P. W. Glunz, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2662;
25. i) J. R. Allen, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10875.
26. a) M. Rance, O. W. Sorensen, G. Bodenhausen, G. Wagner, R. R. Ernst, K. Wüthrich, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1983, 117, 479;
27. b) A. A. Bothner-By, R. L. Stephens, J. Lee, C. D. Warren, R. W. Jeanloz, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 811;
28. c) W. Willker, D. Leibfritz, R. Kerssebaum, W. Bermel, Magn. Reson. Chem. 1993, 31, 287.
29. a) S. Raghavan, D. Kane, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1580;
30. b) H. Ada, T. Harada, T. Takahashi, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1580;
31. c) H. K. Chenault, A. Castro, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9145;
32. d) S. V. Ley; H. W. M. Priepke, Angew. Chem. 1994, 106, 2412; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2292;
33. d) S. V. Ley; H. W. M. Priepke, Angew. Chem. 1994, 106, 2412; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2292;
34. e) Z. Zhang, I. R. Ollmann, X.-S. Ye, R. Wischnat, T. Baasov, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 734;
35. f) H. Yamada, T. Kato, T. Takahashi, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4581.
36. a) T. Zu, G.-J. Boons, Angew. Chem. 1999, 111, 3704; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3495;
37. a) T. Zu, G.-J. Boons, Angew. Chem. 1999, 111, 3704; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3495;
38. b) T. Zu, G.-J. Boons, Angew. Chem. 1998, 110, 2000; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1898;
39. b) T. Zu, G.-J. Boons, Angew. Chem. 1998, 110, 2000; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1898;
40. c) T. Zu, G.-J. Boons, Tetrahedron Lett, 1998, 39, 2187;
41. d) T. Zu, G.-J. Boons, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 857.
42. a) Y. Imai, L. A. Lasky, S. D. Rosen, Nature 1993, 361, 555;
43. b) S. D. Rosen, C. R. Bertozzi, Curr. Biol. 1996, 6, 261;
44. c) L. A. Marcaurelle, C. R. Bertozzi, Chem. Eur. J. 1999, 5, 1384.
45. O. Kanie, Y. Ito, T. Ogawa, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12073.
46. a) Y. Ito, T. Ogawa, Tetrahedron 1990, 46, 89;
47. b) K. C. Nicolaou, C. W. Hummel, W. J. Bockovich, C.-H. Wong, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 870;
48. c) A. Kameyama, H. Ishida, M. Kiso, A. Hasegawa, Carbohydr. Res. 1991, 209, C1;
49. d) A. Hasegawa, T. Nagahama, H. Ohki, K. Hotta, H. Ishida, M. Kiso, J. Carbohydr. Chem. 1991, 10, 493;
50. e) S. J. Danishefsky, K. Koseki, D. A. Griffith, J. Gervay, J. M. Peterson, F. E. McDonald, T. Oriyawa, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8331;
51. f) T. J. Martin, R. R. Schmidt, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6123;
52. g) T. J. Martin, R. Brescello, A. Toepfer, R. R. Schmidt, Glycoconjugate J. 1993, 10, 16;
53. h) A. Hasegawa, K. Fushimi, H. Ishida, M. Kiso, J. Carbohydr. Chem. 1993, 12, 1203;
54. i) U Spregard, G. Kretzschmar, E. Bartnik, C. Huls, H. Kunz, Angew. Chem. 1995, 107, 1104; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 990;
55. i) U Spregard, G. Kretzschmar, E. Bartnik, C. Huls, H. Kunz, Angew. Chem. 1995, 107, 1104; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 990;
56. j) W. Stahl, U. Sprengard, G. Kretzschma, H. Kunz, Angew. Chem. 1994, 106, 2186; Angew. Chem. Int. Edit. 1994, 33, 2096;
57. j) W. Stahl, U. Sprengard, G. Kretzschma, H. Kunz, Angew. Chem. 1994, 106, 2186; Angew. Chem. Int. Edit. 1994, 33, 2096;
58. k) V. Martichonok, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8187;
59. l) B. Liebe, H. Kunz, Angew. Chem. 1996, 108, 3367; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 36, 618;
60. l) B. Liebe, H. Kunz, Angew. Chem. 1996, 108, 3367; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 36, 618;
61. m) C. Unverzagt, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5627;
62. n) M. Wilstermann, G. Magnusson, J. Org. Chem. 1997, 62, 7961;
63. o) U. Ellervik, H. Grundberg, G. Magusson, J. Org. Chem. 1998, 63, 9323;
64. p) K. Peilstocker, H. Kunz, Synlett. 2000, 820;
65. q) K. Peilstocker, H. Kunz, Synlett. 2000, 823.
66. a) S, Fujita, M, Numata, M. Sugimoto, K. Tomita, T. Ogawa, Carbohydr. Res. 1994, 263, 181;
67. b) J. C. Castro-Palomino, R. R. Schmidt, Tetrahedron Lett. 1995, 38, 6871;
68. c) A. Demchenko, G. J. Boons, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3065;
69. d) A. Demchenko, G. J. Boons, Chem. Eur. J. 1999, 5, 1278.
70. a) M. Lengenmüller, Y. Ito, T. Ogawa, Tetrahedron 1998, 54, 1381;
71. b) S. K. Bhattacharya, S. J. Danishefsky, J. Org. Chem. 2000, 65, 144.
72. K. Scheffler, B. Ernst, A. Katopodis, J. L. Magnani, W.-T. Wang, R. Weisemann, T. Peters, Angew. Chem. 1995, 107, 2034; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1841.
73. K. Scheffler, B. Ernst, A. Katopodis, J. L. Magnani, W.-T. Wang, R. Weisemann, T. Peters, Angew. Chem. 1995, 107, 2034; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1841.
74. a) K. Okamoto, T. Kono, T. Goto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 637;
75. b) H. Hori, T. Nakajima, Y. Nishida, H. Ohrui, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6317;
76. c) T. Ercegovic, G. Magnusson, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 831;
77. d) S. J. Danishefsky, J. Gervay, J. M. Peterson, F. E. McDonald, K. Koseki, D. A. Griffith, T. Oriyama, S. P. Marsden, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1940;
78. e) T. Ehara, A. Kameyama, Y. Yamada, H. Ishida, M. Kiso, A. Hasegawa, Carbohydr. Res. 1996, 281, 237.
79. a) R. R. Schmidt, J. Michel, Angew. Chem. 1980, 92, 763; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1980, 19, 731;
80. a) R. R. Schmidt, J. Michel, Angew. Chem. 1980, 92, 763; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1980, 19, 731;
81. b) R. R. Schmidt, W. Kinzy, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1994, 50, 21;
82. c) J. Redemann, A. Geyer, R. R. Schmidt, Angew. Chem. 1998, 110, 1309; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1241;
83. c) J. Redemann, A. Geyer, R. R. Schmidt, Angew. Chem. 1998, 110, 1309; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1241;
84. d) C. Gege, J. Vogel, G. Bendas, U. Rothe, R. R. Schmidt, Chem. Eur. J. 2000, 6, 111.
85. S. Sato, M. Mori, Y. Ito, T. Ogawa, Carbohydr. Res. 1986, 197, C6.
86. J. Xia, J. L. Alderfer, C. F. Piskorz, K. L. Matta, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3442.
87. a) G. H. Veeneman, S. H. Van Leeuwen, J. H. van Boom, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1331;
88. b) P. Kònradsson, U. E. Udodong, B. Fraser-Reid, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4313.
89. a) H. Kunz, C. Unverzagt, Angew. Chem. 1988, 99, 1763; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1697;
90. a) H. Kunz, C. Unverzagt, Angew. Chem. 1988, 99, 1763; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1697;
91. b) A. Dan, M. Lergenmüller, M. Amano, Y. Nakahara, T. Ogawa, Y. Ito, Chem. Eur. J. 1998, 4, 2182;
92. c) A. Cappa, E. Marcantoni, E. Torregiani, G. Bartoli, M. C. Bellucci, M. Bosco, L. Sambri, J. Org. Chem. 1999, 64, 5696.
93. a) C. H. Hokke, A. A. Berwerff, G. W. R. Dedem, J. P. Kamerling, J. F. G. Vliegenthart, Eur. J. Biochem. 1995, 228, 981;
94. b) A. Geyer, G. Hummel, H. Eisele, S. Reinhardt, R. R. Schmidt, Chem. Eur. J. 1996, 2, 981;
95. c) J. J. M. van Rooijen, J. R. Kamerling, J. F. G. Vliegenthart, Glycobiology 1998, 8, 1065;
96. d) D. K. Baseschlin, A. R. Chaperon, L. G. Green, M. G. Hahn, S. J. Ince, S. V. Ley, C.-H. Wong, Chem. Eur. J. 2000, 6, 172;
97. e) V. Wittmann, A. K. Datta, K. M. Koeller, C.-H. Wong, Chem. Eur. J. 2000, 6, 162.
98. a) G. Bodenhausen, D. Ruben, Chem. Phys. Lett. 1980, 69, 185;
99. b) A. L. Davis, J. Keeler, E. D. Laue, D. Moskau, J. Magn. Reson. 1992, 98, 207.
100. a) A. Bax, M. F. Summers, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2093;
101. b) M. F. Summers, L. G. Marzilli, A. Bax, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4285.
102. Chemical synthesis of sulfated oligosaccharides with β-GaI-(1 → 4)-[α-Fuc-(1 → 3)]-β-GlcNAc-(1 → 6)-β-Gal-(1 → 3)-α-GalNAc-OMe sequence: J. Xia, T. Srikrishnan, J. L. Alderfer, R. K. Jain, C. F. Piskorz, K. L. Matta, Carbohydr. Res. 2000, 329, 69.