Preparation and photophysical properties of phosphino- and phosphine oxide-linked siloles

Organometallics

Volumn 29, Issue 7, 2010, Pages 1612-1621

  Braddock Wilking, Janet ^a   Gao, Li Bin ^a   Rath, Nigam P ^a  

^a UNIVERSITY OF MISSOURI ST LOUIS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ETHYNYL; INERT ATMOSPHERES; NMR SPECTRUM; PHOSPHINE OXIDE; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; RING CARBONS; SCHLENK TECHNIQUE; SILOLES; STANDARD PROCEDURES;

ARGON; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PALLADIUM; RESONANCE;

PHOSPHORUS COMPOUNDS;

EID: 77950855512     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om900956u     Document Type: Article

References (70)

1. Yamaguchi, S.; Tamao, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 2327-2334
2. Shirota, Y.; Kageyama, H. Chem. Rev. 2007, 107, 953-1010
3. Tamao, K.; Uchida, M.; Izumizawa, T.; Furukawa, K.; Yamaguchi, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11974-11975
4. Ohshita, J.; Nodono, M; Kai, H.; Watanabe, T.; Kunai, A.; Komaguchi, K.; Shiotani, M.; Adachi, A.; Okita, K.; Harima, Y.; Yamashita, K.; Ishikawa, M. Organometallics 1999, 18, 1453-1459
5. Chen, H. Y.; Lam, W. Y.; Luo, J. D.; Ho, Y. L.; Tang, B. Z.; Zhu, D. B.; Kwok, H. S. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 574-576
6. Palilis, L. C.; Makinen, A. J.; Uchida, M.; Kafafi, Z. H. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 2209-2211
7. Liu, M. S.; Luo, J. D.; Jen, A. K. Y. Chem. Mater. 2003, 15, 3496-3500
8. Kim, W.; Palilis, L. C.; Uchida, M.; Kafafi, Z. H. Chem. Mater. 2004, 16, 4681-4686
9. Lee, J.; Liu, Q.-D.; Bai, D.-R.; Kang, Y.; Tao, Y.; Wang, S. Organometallics 2004, 23, 6205-6213
10. Chan, K. L.; McKiernan, M. J.; Towns, C. R.; Holmes, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7662-7663
11. Geramita, K.; McBee, J.; Shen, Y.; Radu, N.; Tilley, T. D. Chem. Mater. 2006, 18, 3261-3269
12. Lee, J.; Yuan, Y.-Y.; Kang, Y.; Jia, W.-L.; Lu, Z.-H.; Wang, S. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 681-686
13. Son, H.-J.; Han, W.-S.; Chun, J.-Y.; Lee, C.-J.; Han, J.-I.; Ko, J.; Kang, S. O. Organometallics 2007, 26, 519-526
14. Li, Z.; Dong, Y. Q.; Lam, J. W. Y.; Sun, J.; Qin, A.; Haussler, M.; Dong, Y. P.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 905-917
15. Oshita, J.; Lee, K.-H.; Hamamoto, D.; Kunugi, Y.; Ikidai, J.; Kwak, Y.-W.; Kunai, A. Chem. Lett. 2004, 33, 892-893
16. Wang, Y.; Hou, L.; Yang, K.; Chen, J.; Wang, F.; Cao, Y. Macromol. Chem. Phys. 2005, 206, 2190-2198
17. Kim, D.-H.; Ohshita, J.; Lee, K.-H.; Kunugi, Y.; Kunai, A. Organometallics 2006, 25, 1511-1516
18. Usta, H.; Lu, G.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9034-9035
19. Lu, G.; Usta, H.; Risko, C.; Wang, L.; Facchetti, A.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7670-7685
20. Chen, J.; Cao, Y. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1709-1718.
21. See for example: Sanchez, J. C.; Urbas, S. A.; Toal, S. J.; DiPasquale, A. G.; Rheingold, A. L.; Trogler, W. C. Macromolecules 2008, 41, 1237-1245
22. Sanchez, J. C.; DiPasquale, A. G.; Rheingold, A. L.; Trogler, W. C. Chem. Mater. 2007, 19, 6459-6470
23. Toal, S. J.; Sanchez, J. C.; Dugan, R. E.; Trogler, W. C. J. Forensic Sci. 2007, 52, 79-83
24. Murata, H.; Malliaras, G. G.; Uchida, M.; Shen, Y.; Kafafi, Z. H. Chem. Phys. Lett. 2001, 339, 161-166
25. Zhan, X.; Risko, C.; Amy, F.; Chan, C.; Zhao, W.; Barlow, S.; Kahn, A.; Brédas, J.-L.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9021-9029
26. Murata, H.; Kafafi, Z. H.; Uchida, M. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 189-191
27. Luo, J.; Xie, Z.; Lam, J. W. Y.; Cheng, L.; Chen, H.; Qui, C.; Kwok, H. S.; Zhan, X.; Liu, Y.; Zhu, D.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2001, 1740-1741
28. Chen, J.; Law, C. C. W.; Lam, J. W. Y.; Dong, Y.; Lo, S. M. F.; Williams, I. D.; Zhu, D.; Tang, B. Z. Chem. Mater. 2003, 15, 1535-1546
29. Dubac, J.; Laporterie, A.; Manuel, G. Chem. Rev. 1990, 90, 215-263
30. Colomer, E.; Corriu, R. J. P.; Lheureux, M. Chem. Rev. 1990, 90, 265-282
31. Wrackmeyer, B. Coord. Chem. Rev. 1995, 145, 125-156
32. Yamaguchi, S.; Tamao, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 3693-3702
33. Dubac, J.; Guérin, C.; Meunier, P. In The Chemistry of Organic Silicon Compounds; Rappoport, Z.; Apeloig, Y., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1998; Vol. 2 (Pt. 3), Chapter 34, p 1961.
34. Hissler, M.; Dyer, P. W.; Reau, R. Coord. Chem. Rev. 2003, 244, 1-44
35. Yamaguchi, S.; Tamao, K. Chem. Lett. 2005, 34, 2-7
36. Chen, J.; Cao, Y. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 1714-1742
37. Lee, V. Y.; Sekiguchi, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6596-6620
38. Tamao, K.; Yamaguchi, S.; Shiro, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11715-11722
39. Yamaguchi, S.; Tamao, K. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 223-228
40. Yamaguchi, S.; Jin, R.-Z.; Tamao, K.; Sato, F. J. Org. Chem. 1998, 63, 10060-10062
41. Yamaguchi, S; Jin, R.-Z.; Tamao, K. J. Organomet. Chem. 1998, 559, 73-80
42. Zhan, X.; Barlow, S.; Marder, S. Chem. Commun. 2009, 1948-1955
43. Ohshita, J.; Kurushima, Y.; Lee, K.-H.; Kunai, A.; Ooyama, Y.; Harima, Y. Organometallics 2007, 26, 6591-6595
44. Stott, T. L.; Wolf, M. O.; Patrick, B. O. Inorg. Chem. 2005, 44, 620-627
45. Crassous, J.; Reau, R. Dalton Trans. 2008, 6865-6876
46. Lee, J.; Liu, Q.-D.; Motala, M.; Dane, J.; Gao, J.; Kang, Y.; Wang, S. Chem. Mater. 2004, 16, 1869-1877
47. Wang, F.; Luo, J.; Chen, J.; Huang, F.; Cao, Y. Polymer 2005, 46, 8422-8429
48. Yamaguchi, S.; Endo, T.; Uchida, M; Izumizawa, T.; Furukawa, K.; Tamao, K. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 1683-1692
49. Shi, M.; Chen, L.-H.; Li, C.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3790-3800
50. Ha-Thi, M.-H.; Souchon, V.; Hamdi, A.; Metivier, R.; Alain, V.; Nakatani, K.; Lacroix, P. G.; Genet, J.-P.; Michelet, V.; Leray, I. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 9056-9065
51. Boydston, A. J.; Yin, Y.; Pagenkopf, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10350-10354
52. Uson, R.; Laguna, A.; Laguna, M. Inorg. Synth. 1989, 26, 85-91
53. Troitski, N. A.; Tandura, S. N.; Kolesnikov, S. P.; Choi, S.-B.; Boudjouk, P. Main Group Met. Chem. 2001, 24, 1-4
54. Tamao, K.; Ohno, S.; Yamaguchi, S. Chem. Commun. 1996, 1873-1874
55. Crisp, G. T.; Turner, P. D. Tetrahedron 2000, 56, 8335-8345
56. Stott, T. L.; Wolf, M. O. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 18815-18819
57. Parkanyi, L. J. Organomet. Chem. 1981, 216, 9-16
58. Yu, G.; Yin, S.; Liu, Y.; Chen, J.; Xu, X.; Sun, X.; Ma, D.; Zhan, X.; Peng, Q.; Shuai, Z.; Tang, B.; Zhu, D.; Fang, W.; Luo, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6335-6346
59. Thomas, J. A.; Hamor, T. A. Acta Crystallogr. 1993, C49, 355-357
60. Baenziger, N. C.; Bennett, W. E.; Soboroff, D. M. Acta Crystallogr. 1976, B32, 962-963
61. Khan, M.; Oldham, C.; Tuck, D. G. Can. J. Chem. 1981, 59, 2714-2718
62. Boydston, A. J.; Yin, Y.; Pagenkopf, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3724-3725
63. Son, H.-J.; Han, W.-S.; Kim, H.; Kim, C.; Ko, J.; Lee, C.; Kang, S. O. Organometallics 2006, 25, 766-774
64. Thomas, C. M.; Peters, J. C. Inorg. Chem. 2004, 43, 8-10
65. Martin, S. E.; Bonaterra, M.; Rossi, R. A. J. Organomet. Chem. 2002, 664, 223-227
66. Isobe, M.; Kondo, S.; Nagasawa, N.; Goto, T. Chem. Lett. 1977, 679-682
67. Dangles, O.; Guibe, F.; Balavoine, G.; Lavielle, S.; Marquet, A. J. Org. Chem. 1987, 52, 4984-4993
68. APEX II and SAINT; Bruker Analytical X-Ray: Madison, WI, 2008.
69. Blessing, R. H. Acta Crystallogr. 1995, A51, 33-38
70. Sheldrick, G. M. Bruker-SHELXTL Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122