Toward highly efficient NLO chromophores: Synthesis and properties of heterocycle-based electronically gradient dipolar NLO chromophores

Journal of Materials Chemistry

Volumn 20, Issue 12, 2010, Pages 2369-2380

  Ma, Xiaohua ^a   Ma, Fei ^b   Zhao, Zhenhua ^a   Song, Naiheng ^a   Zhang, Jianping ^b  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

^b RENMIN UNIVERSITY OF CHINA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DICYANOMETHYLENE; DIHYDROFURANS; DIPOLAR CHROMOPHORES; ELECTRON ACCEPTOR; ELECTRON DENSITIES; ELECTRON DONORS; ELECTRON-RICH; FIRST HYPERPOLARIZABILITIES; HETEROCYCLES; HIGH THERMAL STABILITY; HYPER RAYLEIGH SCATTERING; NLO-CHROMOPHORE; NONLINEAR OPTICAL CHROMOPHORE; NOVEL SERIES; OPTICAL NONLINEARITY; STRUCTURE PROPERTY RELATIONSHIPS; THEORETICAL STUDY; THERMAL DECOMPOSITIONS; THERMAL STABILITY; TRIMETHYL;

BENZENE; ELECTRONIC PROPERTIES; ELECTRONIC STRUCTURE; ELECTRONS; GROUND STATE; NONLINEAR OPTICS; OPTICAL PROPERTIES; ORGANIC POLYMERS; POLARIZATION; PYROLYSIS; SYNTHESIS (CHEMICAL); THERMODYNAMIC STABILITY; THERMOGRAVIMETRIC ANALYSIS; THIOPHENE;

CHROMOPHORES;

EID: 77949416193     PISSN: 09599428     EISSN: 13645501     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b923185d     Document Type: Article

References (57)

1. L. Dalton A. Harper A. Ren F. Wang G. Todorova J. Chen C. Zhang M. Lee Ind. Eng. Chem. Res. 1999 38 8
2. L. Dalton Adv. Polym. Sci. 2002 158 1
3. F. Kajzar K.-S. Lee A. K.-Y. Jen Adv. Polym. Sci. 2003 161 1
4. A. M. Sinyukov M. R. Leahy L. M. Hayden M. Haller J. Luo A. K. Y. Jen L. R. Dalton Appl. Phys. Lett. 2004 85 5827
5. A. Chen H. Sun A. Pyayt X. Zhang J. Luo A. Jen P. A. Sullivan S. Elangovan L. R. Dalton R. Dinu D. Jin D. Huang J. Phys. Chem. C 2008 112 8072
6. M. Lee H. E. Katz C. Erben D. M. Gill P. Gopalan J. D. Heber D. J. McGee Science 2002 298 1401
7. Y. Shi C. Zhang H. Zhang J. H. Bechtel L. R. Dalton B. H. Robinson W. H. Steier Science 2000 288 119
8. A. K.-Y. Jen P. Rao K. Y. Wong K. J. Drost J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 90
9. A. K.-Y. Jen Y. Liu L. Zheng S. Liu K. J. Drost Y. Zhang L. R. Dalton Adv. Mater. 1999 11 452
10. X. Wu J. Wu Y. Liu A. K.-Y. Jen J. Am. Chem. Soc. 1999 121 472
11. A. K.-Y. Jen Y. Cai P. Bedworth S. R. Marder Adv. Mater. 1997 9 132
12. J.-M. Raimundo P. Blanchard N. Gallego-Planas N. Mercier I. Ledoux-Rak R. Hierle J. Roncali J. Org. Chem. 2002 67 205
13. A. J. P. Akelaitis B. C. Olbricht P. A. Sullivan Y. Liao S. K. Lee D. H. Bale D. B. Lao W. Kaminsky B. E. Eichinger D. H. Choi P. J. Reid L. R. Dalton Opt. Mater. 2008 30 1504
14. Y. Liao B. E. Eichinger K. A. Firestone M. Haller J. Luo W. Kaminsky J. B. Benedict P. J. Reid A. K.-Y. Jen L. R. Dalton B. H. Robinson J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2758
15. A. J. Kay A. D. Woolhouse Y. Zhao K. Clays J. Mater. Chem. 2004 14 1321
16. A. M. R. Beaudin N. Song Y. Bai L. Men J. P. Gao Z. Y. Wang M. Szablewski G. Cross W. Wenseleers J. Campo E. Goovaerts Chem. Mater. 2006 18 1709
17. M. Szablewski P. R. Thomas A. Thornton D. Bloor G. H. Cross J. M. Cole J. A. K. Howard M. Malagoli F. Meyers J.-L. Brédas W. Wenseleers E. Goovaerts J. Am. Chem. Soc. 1997 119 3144
18. B. H. Robinson L. R. Dalton A. W. Harper A. Ren F. Wang C. Zhang G. Todorov M. Lee R. Aniszfeld S. Garner A. Chen W. H. Steier S. Houbrecht A. Persoons I. Ledoux J. Zyss A. K.-Y. Jen Chem. Phys. 1999 245 35
19. C. Zhang L. R. Dalton M.-C. Oh H. Zhang W. H. Steier Chem. Mater. 2001 13 3043
20. S. Liu M. A. Haller H. Ma L. R. Dalton S. H. Jang A. K.-Y. Jen Adv. Mater. 2003 15 603
21. K. Schmidt S. Barlow A. Leclercq E. Zojer S.-H. Jang S. R. Marder A. K.-Y. Jen J.-L. Brédas J. Mater. Chem. 2007 17 2944
22. J. Luo Y.-J. Cheng T.-D. Kim S. Hau S.-H. Jang Z. Shi X.-H. Zhou A. K.-Y. Jen Org. Lett. 2006 8 1387
23. S. R. Marder B. Kippelen A. K.-Y. Jen N. Peyghambarian Nature 1997 388 845
24. S. R. Marder L. T. Cheng B. G. Tiemann A. C. Friedli J. W. Perry Science 1994 263 511
25. S. R. Marder C. B. Gorman B. G. Tiemann L. T. Cheng J. Am. Chem. Soc. 1993 115 2524
26. D. L. Albert T. J. Marks M. A. Ratner J. Am. Chem. Soc. 1997 119 6575
27. V. P. Rao A. K.-Y. Jen J. Chandrasekhar I. N. N. Namboothiri A. Rathna J. Am. Chem. Soc. 1996 118 12443
28. P. Zhu P. Wang C. Ye Chem. Phys. Lett. 1999 311 306
29. X. Ma F. Ma Z. Zhao N. Song J. Zhang J. Mater. Chem. 2009 19 2975
30. X. Ma R. Liang F. Yang Z. Zhao A. Zhang N. Song Q. Zhou J. Zhang J. Mater. Chem. 2008 18 1756
31. H. Kang A. Facchetti C. L. Stern A. L. Rheingold W. S. Kassel T. J. Marks Org. Lett. 2005 7 3721
32. H. Kang A. Facchetti H. Jiang E. Cariati S. Righetto R. Ugo C. Zuccaccia A. Macchioni C. L. Stern Z. Liu S.-T. Ho E. C. Brown M. A. Ratner T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3267
33. H. Kang A. Facchetti P. Zhu H. Jiang Y. Yang E. Cariati S. Righetto R. Ugo C. Zuccaccia A. Macchioni C. L. Z. Liu S. Ho T. J. Marks Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7922
34. Y.-K. Wang C.-F. Shu E. M. Breitung R. J. McMahon J. Mater. Chem. 1999 9 1449
35. C.-F. Shu Y.-K. Wang J. Mater. Chem. 1998 8 833
36. E. M. Breitung C.-F. Shu R. J. McMahon J. Am. Chem. Soc. 2000 122 1154
37. J. A. Davies A. Elangovan P. A. Sullivan B. C. Olbricht D. H. Bale T. R. Ewy C. M. Isborn B. E. Eichinger B. H. Robinson P. J. Reid X. Li L. R. Dalton J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10565
38. Y.-J. Cheng J. Luo S. Hau D. H. Bale T.-D. Kim Z. Shi D. B. Lao N. M. Tucker Y. Tian L. R. Dalton P. J. Reid A. K.-Y. Jen Chem. Mater. 2007 19 1154
39. B. K. Spraul S. Suresh T. Sassa A. M. Herranz L. Echegoyen T. Wada D. Perahia D. W. Smith Jr. Tetrahedron Lett. 2004 45 3253
40. L. Qiu, T. Zhang, J. F. Zai, Y. Q. Shen, CN Pat 1 752 079, 2006
41. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, Revision E01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004
42. G. Yang T. Su S. Shi Z. Su H. Zhang Y. Wang J. Phys. Chem. A 2007 111 2739
43. C. M. Isborn A. Leclercq F. D. Vila L. R. Dalton J. L. Bredas B. E. Eichinger B. H. Robinson J. Phys. Chem. A 2007 111 1319
44. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1998 37 785
45. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
46. J. B. Foreman M. Head-Gordon J. A. Pople M. J. Frisch J. Phys. Chem. 1992 66 135
47. M. P. Fülscher K. Andersson B. O. Roos J. Phys. Chem. 1992 96 9204
48. X. Andrade S. Botti M. A. L. Marques A. Rubio J. Chem. Phys. 2007 126 184106
49. Y. Takimoto C. M. Isborn B. E. Eichinger J. J. Rehr B. H. Robinson J. Phys. Chem. C 2008 112 8016
50. B. Narayana K. K. Vijaya Raj B. V. Ashalatha N. Suchetha Kumari B. K. Sarojini Eur. J. Med. Chem. 2004 39 867
51. B. G. Knöpfle P. Prêtre P. Günter J. Appl. Phys. 1992 71 1594
52. K. A. Firestone D. B. Lao D. M. Casmier O. Clot L. R. Dalton P. J. Reid Proc. SPIE. 2005 5935 59350
53. J. N. Woodford M. A. Pauley C. H. Wang J. Phys. Chem. A 1997 101 1989
54. J. L. Oudar D. S. Chemla J. Chem. Phys. 1977 66 2664
55. K. Song J. N. Woodford C. H. Wang J. Phys. Chem. A 1997 101 3222
56. M. A. Pauley H.-W. Guan C. H. Wang A. K.-Y. Jen J. Chem. Phys. 1996 104 7821
57. M. A. Pauley C. H. Wang A. K.-Y. Jen J. Chem. Phys. 1995 102 6400